UNIVERSIDAD DE CARABOBO FACULTAD E PERI!ENTAL DE CIENCIAS " TECNOLO#IA DEPARTA!ENTO DE $UI!ICA UNIDAD ACAD%!ICA DE $U&!

ICA OR#'NICA

Reglas de Nomenclatura IUPAC.

Un compuesto se nombra como derivado de la cadena carbonada ms larga en la molcula; si hay dos cadenas de la misma longitud, se elige la que tiene el mayor nmero de sustituyentes. Identificar los sustituyentes. Numerar la cadena comen ando por el e!tremo que asigne el ordinal ms ba"o al primer sustituyente. #olocar los sustituyentes por orden alfabtico. $os prefi"os di, tri, etc., as% como los prefi"os llevan gui&n ' n(, sec(, ter(, no se considera para el orden alfabtico. )"emplo' *(sec(butil(+,,(dietilnonano. $os nmeros y los trminos van separados por un gui&n. )"emplo' ,(etil(-fenilcicloheptano. $os nmeros seguidos van separados por comas. )"emplo' ., ,,-(trifenilmetano. /i se repite un sustituyente en un tomo deber repetirse tambin el nmero. )"emplo' +,+(dinitrooctano. /i un sustituyente no tiene un nombre comn simple, debe asignrsele un nmero a sus carbonos, comen ando con el tomo de carbono que esta directamente unido a la cadena principal, el cual recibe el nmero 0. $uego el sustituyente se nombra como si fuese un compuesto, salvo que su nombre termina en 1il2. 3oda esta denominaci&n se inserta entre parntesis a continuaci&n del nmero del carbono de la cadena principal.

#<+ #<+ #

#<.#<#<.#<#<+ =#<.>,#<.#< =#<.>; #< #<+ #<+ .(etil(.,0:(dimetil(:(=.(etil(,(isopropilpentil>(nonadecano

)n los hidrocarburos cclicos el ciclo constituye el sistema principal, la numeraci&n sigue la secuencia que asigne los nmeros ms ba"os a los sustituyentes o funciones.

4rof. 5onald 6lanco, 4rof. 7reddy 8canto. .99:(.99;

#<+

#<+ #

#<+

#l #l #l

#<+

#<+ 0,+(diclorociclopentano #<.#<0(cloro(-(etil(+(metilcicloheptano

,(ter(butil(*(metilcicloocteno

Los Espiranos se nombran utili ando una combinaci&n del nmero total de tomos de carbono que constituyen los anillos y del nmero total de tomos de carbonos conectados al carbono comn =espirotomo>. /e escribe la palabra espiro seguida de unos corchetes, en los que se indica el nmero de tomos conectados al carbono comn y por ltimo se coloca el nombre principal que indica el nmero total de carbonos de los dos anillos. #uando se requiere numerar para designar un sustituyente, se comien a por el tomo adyacente al carbono comn, correspondiente al anillo ms peque?o y se va dando la vuelta terminando por el anillo mayor.

@
* + ,

0 . .

, + -

)spiroA.,,Bheptano

*(metilA+,,Boctano

Los compuestos biciclcos se nombran utili ando la palabra biciclo seguida del nmero de tomos de cada cadena conectada a los tomos comunes en cabe a de puente, colocados entre corchetes. )l nombre fundamental que representa el nmero total de tomos de los anillos completa el nombre. $a numeraci&n comien a por uno de los tomos comunes en cabe a de puente y se dirige hacia el anillo mayor, comen ando por la cadena ms larga y terminando por las cadenas ms cortas.
. @ * : 0 . @ 0 : . , : + + , * 0 @ ;

#<.

#l
+

.(clorobicicloA.,.,.Boctatano

bicicloA.,.,0Bheptano =Norborano>

bicicloA+,.,.Bnonano

4rof. 5onald 6lanco, 4rof. 7reddy 8canto. .99:(.99;

)n los derivados del benceno se indica la posici&n de los sustituyentes =0 a * > como derivados del benceno o de una funci&n importante = tolueno, fenol, anilina, cido ben oico, etc.>. )n el caso de bencenos disustituidos se puede utili ar los prefi"os orto( =o(>, meta =m(> y para =p(> que indican respectivamente las sustituciones 0,.; 0,+ y 0,,.

#<+

8< 8<

8<

8< #<+ 0,,(dimetilbenceno p(dimetilbenceno p(!ileno 0,.(dihidro!ibenceno o(dihidro!ibenceno #atecol 0,+(dihidro!ibenceno m(dihidro!ibenceno 5esorcinol

< #<. #<+ # #<+

#<+

#<+
bencil fenil isopropilbenceno =cumeno>

#<+

0,+,-(trimetilbenceno =mesitileno>

$as molculas con ms de un grupo funcional se numera la cadena principal = o sistema fundamental en el caso de ciclos> para asignar los nmeros ms ba"os posibles segn ' a> $a funci&n principal. b> $os dobles enlaces. c> $os triples enlaces. d> $os grupos sustituyentes. $os grupos funcionales se pueden indicar como funci&n principal =sufi"o que designa y da nombre a la molcula > o como sustituyente = prefi"o indicando la posici&n que ocupa en la cadena o ciclo >. )n la siguiente tabla se indican las denominaciones como funci&n y como sustituyentes. )l sistema de nomenclatura IU4C# contempla un orden de prioridades, asignndole la m!ima a los grupos funcionales que tengan un sufi"o IU4C# y que deben colocarse en un e!tremo de la cadena carbonada. )n esta categor%a se encuentran los cidos carbo!%licos y sus derivados. C continuaci&n vienen los grupos que tienen que poseen un sufi"o pero pueden locali arse en cualquier posici&n de la molcula. )"emplo
4rof. 5onald 6lanco, 4rof. 7reddy 8canto. .99:(.99;

de ellos son los grupos hidr&!ilo =alcoholes> y amino =aminas>. $a menor prioridad se asigna a grupos como los hal&genos, que no tienen sufi"o y que, por lo tanto, se nombran siempre como sustituyentes. #on la e!cepci&n de las designaciones de los enlaces dobles y triples, en el sistema IU4C# s&lo se utili a un sufi"o en el nombre fundamental.

#lase #ationes Ccidos #arbo!%licos Cnh%dridos de cidos carbo!%licos <alogenuros de acilo Cmidas Nitrilos Cldeh%dos #etonas Clcoholes Gercaptanos Cminas )teres /ulfuros Clquenos Clquinos <alogenuros Nitro alcanos

7&rmula 5,ND 5,4D 5+ / D (#88< (#88#8( (#8E (#8N<. (#N (#<8 (#85 (#<.8< (5#<8< ( 5.#8< (#/< (N<. (5N< (5.N (8( (/( #H# #n<.n (##( #n<.n(. (E (N8. #(# #n<.nD.

/ufi"o (amonio (fosfonio (sulfonio Ccido (oico Cnh%drido (oico <alogenuro de Foilo (amida (nitrilo =(o carbonitrilo> (al (ona (ol (tiol (amina ter sulfuro (eno (ino

4refi"o (amonio (fosfonio (sulfonio #arbo!i(

Clco!icarbonil( #arbomoil( #iano( alcanoil( o!o( hidro!i( mercapto( Cmino( (o!a, =alco!i(> (alquiltio( alquenil( alquinil( halogno( nitro( alquil(

(ano

4rof. 5onald 6lanco, 4rof. 7reddy 8canto. .99:(.99;