Condensacin aldlica cruzada o mixta La reaccin entre dos carbonilos diferentes se llama aldlica cruzada o mixta.

Esta reaccin slo tiene utilidad sinttica en dos casos: 1. Slo uno de los carbonilos puede formar enolatos. 2. Uno de los carbonilos es mucho ms reactivo que el otro. En el resto de situaciones la aldlica mixta genera mezclas de cuatro productos. Veamos como ejemplo la condensacin del etanal y propanal.

La condensacin aldlica mixta del etanal con el benzaldehdo genera un producto, cuando se trabaja en exceso de benzaldehdo, debido a que el benzaldehdo carece de hidrgenos en el carbono alfa y no puede formar enolatos.

El mecanismo de esta reaccin tiene lugar en las siguientes etapas: Etapa 1. Enolizacin del etanal

La formacin de enolatos slo puede tener lugar con el etanal, puesto que el benzaldehdo carece de hidrgenos cidos en el carbono alfa.

Etapa 2. Ataque nuclefilo del enolato al benzaldehdo.

En esta etapa puede ocurrir el ataque del enolato de etanal sobre si mismo. Para evitarlo debe trabajarse en exceso de benzaldehdo. Un procedimiento experimental muy usado para evitar la condensacin del etanal consigo mismo es gotear lntamente el etanal sobre una disolucin bsica de benzaldehdo Etapa 3. Protonacin