UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES

FACULTAD DE MEDICINA HUMANA – FILIAL NORTE

QUIMICA BIOLOGICA
 DIENOS
 RESONANCIA
 AROMATICIDAD
 ISOMERIA
 ESTEREOISOMERIA
 CLASIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

PROFESOR: Hélmer Lezama

H. Lezama 1
 DIENOS ACUMULADOS

Compuestos donde se encuentran

dobles enlaces contiguos.

1,2-Pentadieno

CH2=C=CH-CH2-CH3

H. Lezama 2
 DIENOS AISLADOS

Compuestos donde se encuentran

dobles enlaces con por lo menos dos
enlaces simples entre ellos.

1,4-Pentadieno

CH2=CH-CH2-CH=CH2
H. Lezama 3
 DIENOS CONJUGADOS

Compuestos donde se encuentran dobles

enlaces intercalados con enlaces simples.

1,3-Pentadieno

CH2=CH-CH=CH-CH3

H. Lezama 4
 RESONANCIA

Deslocalización de electrones p
en sistemas π conjugados

H. Lezama 5
RESONANCIA DEL BENCENO
(AROMATICIDAD)

Estructuras de Kekulé

H. Lezama 6
 ISOMERIA
Compuestos diferentes con la
misma fórmula molecular

H. Lezama 7
 TIPOS DE ISOMERIA
 ISOMERIA ESTRUCTURAL
La misma fórmula molecular, diferente fórmula estructural.
 ISOMERIA GEOMETRICA
Diferente orientación de sustituyentes en compuestos con dobles
enlaces o cíclicos.
 ISOMERIA CONFORMACIONAL
La misma fórmula estructural, diferente conformación en los
sustituyentes sobre el átomo central.
 ESTEREOISOMERIA
La misma fórmula conformacional, diferente disposición en el
espacio de los sustituyentes sobre el átomo central.
H. Lezama 8
ISOMERIA ESTRUCTURAL
 - De cadena
Butano Isobutano

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

CH3

H. Lezama 9
 ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De posición

1-Cloro-butano 2-cloro-butano

CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3

Cl Cl
H. Lezama 10
ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De función

Etanol dimetil-éter

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

H. Lezama 11
 ISOMERIA GEOMETRICA

H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H

Cis H. Lezama
Trans 12
ISOMERIA CONFORMACIONAL

H. Lezama 13
 ESTEREOISOMERIA

Enantiómeros

Diasterómeros

H. Lezama 14
 ENANTIOMERIA

 1815. Jean Baptiste Biot.

 1848. Louis Pasteur

Acido tartárico.
 1874. Jacobus Van’t Hoft y Joseph Le Bel

Carbono tetraédrico espacial

H. Lezama 15
 ENANTIOMEROS

Imágenes especulares
no superponibles

H. Lezama 16
OBJETOS QUIRALES

H. Lezama 17
ENANTIOMEROS
 - Estables
 - Aislables
 - Propiedades físicas idénticas
 - Actividad óptica diferente
 - Su interconversión requiere romper y
formar enlaces

H. Lezama 18
CARBONO TERTAHEDRICO

H. Lezama 19
CARBONO ESPACIAL TETRAHEDRICO

H. Lezama 20
ENANTIOMEROS

H. Lezama 21
CARBONO NO ASIMETRICO

H. Lezama 22
ENANTIOMERIA EJEMPLO

H. Lezama 23
ACIDO LACTICO: MOLECULA
ENANTIOMERICA

H. Lezama 24
ACIDO LACTICO: NO SUPERPONIBLE

H. Lezama 25
ENANTIOMEROS CON DOS
CARBONOS ASIMETRICOS

H. Lezama 26
 DIASTEROMEROS

Estereoisómeros que no
son imágenes especulares

H. Lezama 27
DIASTEROMEROS
 - Estables
 - Aislables
 - Propiedades físicas diferentes
 - Frecuentemente, actividad óptica diferente
 - Su interconversión requiere romper y
formar enlaces

H. Lezama 28
DIASTEROMEROS

H. Lezama 29
MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD

H. Lezama 30
MESOMEROS: EJEMPLO

H. Lezama 31
MESOMEROS: SUPERPONIBLES

H. Lezama 32
NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
 Empírica (Actividad óptica)
Dextrógiros (d) (+)
Levógiros (l) (-)
 Estructural (Análisis espacial)

R (D)
S (L)

H. Lezama 33
ACTIVIDAD OPTICA

H. Lezama 34
 NOMENCLATURA “R-S”
 - Dibujar el carbono a analizar en tres
dimensiones.
 - Girar el esquema en el espacio hasta dejar el
sustituyente de menor prioridad alejado.
 - Analizar la prioridad de los tres sustituyentes
restantes en el espacio.
 - Si la prioridad desciende en sentido horario, el
compuesto es “R”; antihorario es “S”.

Prioridad: Peso atómico del elemento enlazado.

H. Lezama 35
COMPUESTOS R y S

H. Lezama 36
R-ALANINA vs S-ALANINA

H. Lezama 37
ELEMENTOS DE SIMETRIA:
PLANO DE SIMETRIA

H. Lezama 38
PLANO DE SIMETRIA

H. Lezama 39
PLANO DE SIMETRIA

H. Lezama 40
ELEMENTOS DE SIMETRIA:
EJE DE SIMETRIA

H. Lezama 41
ELEMENTOS DE SIMETRIA:
CENTRO DE SIMETRIA

H. Lezama 42
ESTRUCTURA DE UNA
MOLECULA ORGANICA

R-G
Cadena Grupo
carbonada funcional

H. Lezama 43
CLASIFICACION DE LOS
COMPUESTOS ORGANICOS
 - HIDROCARBUROS

 - OXIGENADOS

 - NITROGENADOS

H. Lezama 44
 HIDROCARBUROS
 - ALIFATICOS
- ALCANOS
- ALQUENOS
- ALQUINOS
 - ALICICLICOS

 - AROMATICOS
H. Lezama 45
 OXIGENADOS
 - OXHIDRILADOS (-OH)
 - ETERES (-O-)
 - CARBONILICOS (-C=O)
 - CARBOXILICOS (-COOH)

H. Lezama 46
 OXHIDRILADOS
 ALCOHOLES

R - OH
 FENOLES

Ar - OH
H. Lezama 47
 ETERES
 ETERES

R - O - R

R - O - Ar

Ar - O - Ar
H. Lezama 48
 CARBONILICOS
 ALDEHIDOS
O
R-C
H

 CETONAS
O
Ⅱ
R–C–R
H. Lezama 49
 CARBOXILICOS
 ACIDOS CARBOXILICOS
O
R-C
OH

H. Lezama 50
 NITROGENADOS
 AMINAS

R – NH2
 NITRILOS

R≡N
H. Lezama 51