Aldehidos

• Los aldehídos son una clase de derivados hidrocarbonados que

contienen oxígeno. Estos compuestos tiene un grupo
carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno
por medio de un doble enlace. Un grupo unido al carbonilo es
el hidrógeno, y el otro un grupo alquil o aril. La única
excepción es el formaldehído, los dos grupos unidos al
carbonilo son hidrógenos.
• El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo
de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace-
se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas
entre otros.
 Fuentes y usos
• Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El
importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La
vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de
aldehído natural.
Probablemente desde el punto de vista industrial el mas
importante de los aldehídos sea el formaldehído, un gas de olor
picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes cantidades
para la producción de plásticos termoestables como la bakelita.
La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o
formalina y se usa ampliamete como desinfectante, en la
industria textil y como preservador de tejidos a la
descomposición.
 Propiedades fisicas
Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y
penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el
de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que
sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído
con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C,
mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la
cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa
como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de
5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que
forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad
cae bruscamente.
 Nomenclatura común
• A los aldehídos simples se les asigna nombres que
corresponden a los ácidos orgánicos (RCOOH) que tienen el
mismo número de átomos de carbono. Por ejemplo, el ácido
orgánico más simple es el fórmico, HCOOH, el aldehído
correspondiente es el formaldehído, HCHO. Para escribir el
nombre común de un aldehído, se elimina del nombre común
la palabra ácido y la terminación -ico se remplaza por
aldehído.
 O O

H C H C

H OH
formaldehído ácido fórmico
 Nomenclatura IUPAQ
• Se toma como la cadena más larga de carbonos aquella que
contiene el grupo carbonilo. La o final del nombre del alcano
se sustituye por el sufijo al, el cual designa al grupo funcional
de los aldehídos. Si el grupo aldehído esta enlazado a cadenas
largas principalmente anillos se utiliza el sufijo –carbaldehido.
 O
CH3 CH2 O
CH3 C CH C
H
C: acetaldehído H
U:etanal CH3 C: isovaleraldehído
U: 3-metilbutanal

O O
CH3CH2C
CH3CH2CH2C
C: propionaldehído H
U:propanal C: butiraldehído H
U: butanal
 Usos de aldehidos
• El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso
en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención
de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos
(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como
en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano
expandido. También se utiliza en la elaboración de uno de los
llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente
en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y
maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques
en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos
reciben el nombre de POM (polioximetileno)
• Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de
resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.

• Los dos efectos más importantes de los aldehídos son:

narcotizantes e irritantes.

• El glutaraldehído se usa como: desinfectante en frío y el

curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas.

• El formaldehido se usa en:

a) Fabricación de plásticos y resinas.
b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes
c) Como antiséptico y preservador.