Alcoholes

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se

encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se
acopla a otro carbono o a hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se
conocen como fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad
industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se
encuentran muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les
llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se
llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.
Nomenclatura
Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación -o por
-ol. Luego los nombres son:
CH3 - OH CH3 - CH2 - OH
Metanol Etanol
El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que
tenga el grupo -OH.
 Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de
igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.
 Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo
hidroxilo.
 Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los
sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.
 Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.
 Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos
hidroxilos, respectivamente.
Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano
correspondiente por -ol.
Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminación -ol por
-diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los
grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza
por el extremo donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca.
Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el
extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace
doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes
insaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo -OH.
CH2 = CH - CH3
OH 3-buten-2-ol.
4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 - OH
OH 1, 3- butanodiol.
Nota: En la nomenclatura común, los alcoholes se nombrar utilizando la palabra alcohol seguida del nombre
del radical alquilo terminado en -ico:
CH3 - CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - CH3
Alcohol Etílico. OH
Alcohol Sec-butílico.
Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como
nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos
básicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuación.

También existe la denominación de la IUPAC (International Union of Pure

and Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con
estructura mas compleja.
Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al
final de la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los
alcanos. Por ejemplo:

CH4 CH3OH
Metano Metanol

CH3CH3 CH3CH2OH
Etano Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes

mas complejos, así tenemos que la posición del grupo hidroxilo (-OH) se
señala con un número, este número corresponde al carbono de la
cadena recta mas larga encontrada, y contado a partir del extremo mas
cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la
figura 1 sirven para comprender:
 Observe que el número se coloca delante del nombre del radical a que
hace referencia. Es decir con la terminación -ol para el radical hidroxilo
y metil para el radical metilo -CH3.
Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en
este caso se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre.
A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en
dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el
grupo hidroxilo. Veamos:

Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono

donde está el grupo hidroxilo, por lo que se convietre en un alcohol
primario.
Sin embargo el isopropílico tiene dos, y el 1-butílico tres, por lo que son
alcoholes secundario y terciario respectivamente.

Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres

comunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran
como ésteres.

Clasificación de los alcoholes

Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en
primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:
CH3 - CH2 - OH
Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-
Propanol:
CH3 - CH - CH3
OH
Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol:
OH
CH3 - CH - CH3
OH

Propiedades físicas de los alcoholes.

Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos
sp3 del oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geometrica semejante a la del agua, es
decir, angular, con un ángulo de enlace R - O - H de 109.5º, aproximadamente.
Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos que en sus an-alogos alcanos y cloruros de
alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, están asociados mediante puentes de hidrógeno.
Puesto que en los alcoholes hay un átomo de hidrógeno unido a uno de los elementos más electronegativos,
el oxígeno, los electrones que intervienen en el enlace estan más atraidos por el oxígeno que por el
hidrógeno. Esto da como resultado la formación de una ligera carga negativa sobre el oxígeno y una ligera
carga positiva sobre el hidrógeno:
R O0-
H0+
Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrógeno entre las
moléculas
Puente de Hidrogeno
R
R - O0- H0- - - - - 0-O
H0+
0-O 0+H
R
La presencia de muchos de muchos puentes de hidrógeno en los alcoholes requiere mayor energía para
romperlos durante el proceso de ebullición, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son
líquidos asociados porque sus moléculas se encuentran unidas por puentes de hidrógeno.
Solubilidad:
Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta
que un compuesto que forma puentes de hidrógeno consigo mismo también forma puentes de hidrógeno con
el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua:
Puente de Hidrógeno
R-O
H
H ------------ O H
H ----------- O
R
A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carácter no
polar de la cadena carbonada predomina.
La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el número de grupos -OH. De esta manera, los
dioles y trioles son muy solubles.

Propiedades químicas de los alcoholes.

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o
que lo pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones básicas son las
siguientes:
Reacción con los metales alacalinos y alcalinos-térreos.
Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el
agua, pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como
alcóxidos (equivalentes a los hidróxidos que forma el agua).

Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + ½H2

Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios,
y estos a su vez, con más que los terciarios.
Reacción con los ácidos.
Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes
para formar los ésteres. Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos es
frecuente encontrarlos como ésteres inorgánicos.

CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3

Metanol + Ácido sulfúrico -----------------> Sulfato de metilo.

Deshidrogenación de los alcoholes.

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto
con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar
aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de
aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

Métodos de obtención de Alcoholes

Los principales métodos de obtención de alcoholes son:
a) Hidratación de alquenos
Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede representarse mediante la
ecuación:

R—CH=CH2 + H2O H2SO4 R—CHOH—CH3

El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método
muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así
industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, éste es
el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2
en presencia de ácido sulfúrico.
b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como
KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

R—CH2—Cl + AgOH AgCl + R—CH2OH

c) Reducción de compuestos carbonílicos

Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el
laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y
con cetonas alcoholes secundarios, según las siguientes ecuaciones:
d) Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de
alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como
producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes
secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.
e) Métodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se obtienen también por
métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la
madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente,
casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de
carbono, según la reacción:
CO + 2H2 CH3OH
Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente por una
mezcla de óxidos de cromo y de cinc. El alcohol metílico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de
alcohol etílico para usos industriales, que está desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la
vista, ceguera e incluso la muerte.
El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por fermentación de los azúcares
(como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricación de bebidas alcohólicas. La fermentación se
produce por la acción de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgánicos complejos segregados por
las células de levaduras, obteniéndose, como productos finales, etanol y CO2, según la reacción global:

C 6H12 06 2CO2 + 2CH3—CH2 OH

Glucosa Etanol

Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros azúcares más complejos y
el almidón, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azúcares simples, antes de la
fermentación alcohólica propiamente dicha. Una concentración elevada de alcohol impide el proceso de
fermentación, por lo que sólo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son típicas de
los vinos naturales. Por destilación fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %,
con 5% de agua, que es la composición que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol
«puro».
Ejemplos de alcoholes

NOMBRE ELABORACIÓN USOS

Por destilación destructiva de la Disolvente para grasas, aceites, resinas y

madera. También por reacción entre el nitrocelulosa. Fabricación de tinturas,
Metanol
hidrógeno y el monóxido de carbono a formaldehído, líquidos anticongelantes,
alta presión. combustibles especiales y plásticos.
 Por fermentación de azúcares. También Disolvente de productos como lacas, pinturas,
a partir de etileno o de acetileno. En barnices, colas, fármacos y explosivos. También
Etanol
pequeñas cantidades, a partir de la como base para la elaboración de productos
pulpa de madera. químicos de elevada masa molecular.

Por hidratación de propeno obtenido de

Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y
2-propanol gases craqueados. También
resinas. Elaboración de acetona, jabón y
(isopropanol) subproducto de determinados procesos
soluciones antisépticas.
de fermentación.

Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y

1-propanol Por oxidación de mezclas de propano y
ceras. También para la fabricación de líquido de
(n-propanol) butano.
frenos, ácido propiónico y plastificadores.

Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas,

Por fermentación de almidón o azúcar.
Butanol plásticos de urea-formaldehído y urea-melamina.
También por síntesis, utilizando etanol
(n-butanol) Diluyente de líquido hidráulico, agente de
o acetileno.
extracción de drogas.

Por reacción entre el hidrógeno y el

Disolvente de líquidos de freno elaborados con
monóxido de carbono a alta presión,
Metilpropanol aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la
seguida de destilación de los productos
elaboración de resinas de urea.
obtenidos.

En la elaboración de otros productos químicos,

Por hidrólisis del butano, formado por por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas
2-butanol
craqueo de petróleo. de nitrocelulosa. Producción de líquido de frenos
y grasas especiales.

En perfumería. Como agente humedecedor en

Por hidratación de isobutileno, derivado
Metil-2-propanol detergentes. Disolvente de fármacos y sustancias
del craqueo de petróleo.
de limpieza.

Por destilación fraccional de aceite de

Disolvente de numerosas resinas naturales y
Pentanol fusel, un producto secundario en la
sintéticas. Diluyente de líquido para frenos, tintas
(alcohol amílico) elaboración del etanol por
de imprenta y lacas. En fármacos.
fermentación.

Por oxidación de etileno a glicol. Líquido anticongelante, líquido para frenos. En la

También por hidrogenación de producción de explosivos. Disolvente de
Etilenglicol
metilglicolato obtenido a partir del manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y
formaldehído y el metanol. tinturas.

Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de

Como subproducto en la fabricación de
Dietilenglicol gases. Agente reblandecedor de tintas de
etilenglicol.
imprenta adhesivas.

Del tratamiento de grasas en la

Glicerina
elaboración del jabón. Sintéticamente, En resinas alquídicas, explosivos y celofán.
(1,2,3-
a partir del propeno. Por fermentación Humectante de tabaco.
propanotriol)
de azúcares.

En resinas sintéticas. Como tetranitrato en

Pentaeritritol Por condensación de acetaldehído y
explosivos. TambiÈn en el tratamiento
(pentaeritrita) formaldehído.
farmacológico de enfermedades cardiacas.

En la elaboración de alimentos, fármacos y

productos químicos. Acondicionador de papel,
Sorbitol Por reducción de azúcar con hidrógeno.
textiles, colas y cosméticos. Fuente de alcohol en
la fabricación de resinas.
 Producto intermedio en la fabricación de
Por hidrogenación catalítica del fenol. sustancias químicas utilizadas en la fabricación
Ciclohexanol
Por oxidación catalítica del ciclohexano. del nailon. Estabilizador y homogeneizador de
jabones y detergentes sintÈticos. Disolvente.

Por reacción entre el benceno y óxido

Fenil-2-etanol Principalmente en perfumería.
de etileno.

Utilización de los Alcoholes en la vida diaria.

DAÑOS AL CUERPO
• Inhalación: Altas concentraciones de vapores de metanol pueden
causar la muerte.
El primer síntoma de envenenamiento con Metanol es la ceguera ya que
daña el nervio óptico.
El Etanol, es la droga más antigua usada por el hombre, es una de las
drogas que provoca mas dependencia afectando principalmente al
hígado. El Alcohólico sufre una variación biológica cualitativa de la
respuesta del sistema nervioso.
• Sistema Digestivo: Irrita la mucosa del esófago, el estomago, y
el intestino cuyas funciones digestivas altera. También puede
originar diarrea crónica y cirrosis hepática, enfermedad en la cual
el tejido normal del hígado es reemplazado por cicatrices fibrosas
que impiden el cumplimiento de las importantes funciones de este
órgano.
• Sistema Respiratorio: Causa neumonías, abscesos pulmonares.
• Sistema Circulatorio: produce insuficiencia cardiaca,
alteraciones del ritmo de sus latidos, agrandamiento del corazón e
hipertensión. Disminuye la actividad de los leucocitos y la
resistencia de las enfermedades.
• Sistema Muscular: origina inflamaciones y calambres.
• Sistema Nervioso: provoca desinhibiciones, lentitud en los
reflejos, incoordinación muscular, dificultades en la memoria,
desorientación en el tiempo y espacio. Además ocasiona
modificaciones en el carácter, con periodos de tristeza, de pereza,
de irritabilidad y de violencia, pesadillas, alucinaciones nocturnas
especialmente relacionadas con precipicios y con animales,
monstruos que lo atacan.
• En la piel: causa dilatación capilar y le da un color rojo oscuro y
un aspecto rugoso en la cara, especialmente en la nariz.
 • En la visión: la alcoholemia excesiva estecla el campo visual, que
normalmente es de uno 180º. Provoca así la “visión túnel” que
impide al conductor percibir los vehículos las personas que se
aproximen a ambos lados trasversales.
El Metanol, se utiliza como disolvente, anticongelante, desnaturalizante
del “alcohol de quemar” y para la fabricaron de barnices, plásticos, y
otros compuestos orgánicos. Hace un tiempo se experimento que con
dosis muy pequeñas de Metanol disueltas en agua se obtiene muchos
beneficios en plantas de clasificación C3 y en condiciones de cálidas y
soleadas. Esta solución facilitaba el crecimiento de cosechas más
frecuentes y mayores, minimizaba el uso de agua en el riego y una
reducción en el uso de plaguicidas
El Etanol, además de utilizarse para la producción de bebidas
alcohólicas, su fin esta destinado a el uso industrial y se emplea como
disolvente en farmacia, perfumería y en compuestos orgánicos.
El Propanol, se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el
alcohol etílico; es usado como un disolvente importante, su uso ams
común es en forma de quitaesmalte. Además se utiliza como
desnaturalizante, generalmente mezclado con otros compuestos.
Éteres
Los éteres están comprendidos como una clase de compuestos en los
cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos están enlazados a un
átomo de oxígeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R. En
los éteres simétricos los dos grupos son idénticos mientras que en los
asimétricos son diferentes.
Nomenclatura de los éteres.
Los ejemplos que siguen ilustran los nombres comunes de algunos
éteres.

Observe que los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo adjunto
al átomo de oxígeno.
La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry) establece que para llamar a los éteres se comience por
numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO-) ,
seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena
mas larga de carbonos acoplada al oxígeno y utilizando para esta último
la misma nomenclatura de los alcanos.
Los ejemplos que siguen ilustran lo explicado.

NOMENCLATURA
Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:

 Considerar el grupo alcoxi

como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo).
 Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter.

Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo esquema es el siguiente:

Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando
los carbonos a los que está unido el O ,con dos localizadores lo más bajos posibles, en caso de que sea
necesario.

PROPIEDADES QUÍMICAS
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—
O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire
sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen
un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto
se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe,
LiAIH4) antes de la destilación .
REACCIONES
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Las reacciones de los epóxidos pasan por la
apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
 • Apertura catalizada por ácido

El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

• Apertura por nucleófilo

El nucleófilo ataca al carbono menos sustituido.

PROPIEDADES FÍSICAS
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han
reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.

La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee
dos pares de electrones no compartidos.
No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos
más bajos que los alcoholes referibles.
Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo
contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclopropano.
 Ciclopropano Epóxido de etileno

Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensión, hace que los epóxidos,
al contrario que los éteres normales, sean muy reactivos y extremadamente útiles en síntesis.
Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se
anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el
dietil éter).
Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a
los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros.
Comparemos, por ejemplo, los puntos de ebullición del n-heptano (98ºC), el metil n-pentil éter (100ºC) y el
alcohol hexílico (157ºC). Los puentes de hidrógeno que mantienen firmemente unidas las moléculas de
alcoholes no son posibles para los éteres, pues éstos sólo tienen hidrógeno unido a carbono.
Por otra parte, los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietil
éter como el alcohol n-butílico, por ejemplos, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La
solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y de
alcohol; es probable que la solubilidad de los éteres en agua se debe a la misma causa.

OBTENCIÓN
a) Deshidratación de alcoholes
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes , mediante la acción del
ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que
se llama frecuentemente éter sulfúrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La
deshidratación es intermolecular:

H2SO4
CH3—CH2OH
H2O + CH3—CH2—O—CH2CH3
CH3—CH2OH
140º

etanol dietiléter

Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de sulfatos de alquilo
(especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura).
La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este
procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a
la formación de olefinas.
b) A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson)
Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según:

R—ONa + IR' R—O—R' + NaI

halogenuro
alcoholato éter
de alquilo
TIPOS DE ÉTERES
Éteres corona

18-corona-6
Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos
poliéteres se denominan éteres corona.
Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos, para acomplejar selectivamente
(por el tamaño) a cationes alcalinos. Los oxígenos establecen interacciones con el catión, que se coloca en el
centro del ciclo, formándose un complejo.
Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para
que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma matener las concentraciones óptimas a
ambos lados. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos, como por ejemplo, la valinomicina.
Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, además de átomos de oxígeno, átomos de
nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar "ionóforos".
Poliéteres
Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos
polímeros:
R-OH + n(CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..
Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se
preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol.

Una resina epoxi

Epóxidos u oxiranos

2,2-dimetiloxirano
Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres.
Son pues compuestos heterocíclicos.
Los ciclos de tres están muy tensionados, por lo que reaccionan fácilmente en reacciones de apertura, tanto
con bases como con ácidos.
Éteres de silicio
Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxígeno unido a dos carbonos,
pero siguen siendo llamados éteres. Por ejemplo, los éteres de silicio, en donde la fórmula general es R-O-Si,
es decir, el oxígeno está unido a un carbono y a un átomo de silicio. Sigue habiendo un par de electrones no
enlazantes. Estos compuestos se llaman éteres de silicio.

Fuentes naturales y usos de los éteres.

Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal
formando pate de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.
El éter etílico (o simplemente éter), se obtiene sintéticamente, y es un
depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado
como anestésico.
Probablemente el éter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio
para los procesos de extracción con solvente, aun siendo
potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.
Reacción con los haluros de hidrógeno.
Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el orden
HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxígeno del éter y
formar dos moléculas independientes. Los éteres alifáticos se rompen en
dos moléculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en
los éteres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol.
Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar.

R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O

Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I

Reacción con el oxígeno del aire.

Cuando los éteres están en contacto con el aire, espontánea y
lentamente se produce su oxidación que genera un peróxido derivado
muy inestable.
La presencia de estos peróxidos son un elevado peligro potencial cuando
el éter se somete a un proceso de destilación. En este caso, los
peróxidos en el líquido no destilado aun, se van concentrando y pueden
producir una violenta explosión.
Una regla de seguridad básica para hacer destilados con éteres es
asegurarse de que en él no hayan peróxidos, y en caso de haberlos,
eliminarlos antes de la destilación.
Usos de los éteres
• Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
• Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos.
• Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
• Combustible inicial de motores Diésel.
• Fuertes pegamentos
• Desinflamatorio abdominal para después del parto,
exclusivamente uso externo.

Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo

La fórmula general de los aldehídos es

La fórmula general de las cetonas es
Nomenclat
ura
Aldehídos
El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del
alcano correspondiente terminado en -al.
Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.
También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones
aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar
otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de
carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se
numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último
sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos
directamente a ciclos.

Cetonas
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona
.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo
por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Propiedades
físicas
 Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más
bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes
diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de
igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a
medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Sínte
sis
• Ozonólisis de alquenos
• Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos.Este método
sólo es válido para la preparación de cetonas.
• Hidratación de alquinos
• Hidroboración-oxidación de alquinos
• Acilación de Friedel-Crafts del Benceno
• Oxidación de alcoholes

Propiedades de los Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y las cetonas: son

compuestos caracterizados por la
presencia del grupo carbonilo (C=O).
Los aldehídos presentan el grupo Metanal Propanona
carbonilo en posición terminal
mientras que las cetonas lo presentan
en posición intermedia. El primer
miembro de la familia química de los
aldehídos es el metanal o formaldehído
(aldehído fórmico), mientras que el
primer miembro de la familia de las
cetonas es la propanona o acetona
(dimetil acetona)

Las cetonas aromáticas reciben el

nombre de felonas.
Propiedades Físicas:
La presencia del grupo carbonilo
convierte a los aldehídos y cetonas
Metil-fenil-cetona en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro
átomos de carbono, forman puente
de hidrógeno con el agua, lo cual
 los hace completamente solubles
en agua. Igualmente son solubles
en solventes orgánicos.

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son

mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores
que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la
formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno
intramoleculares en éstos compuestos.
(Constantes físicas de algunas aldehidos y cetonas)
Pto. de
Pto. de Solubilidad (gr/100 gr de
Nombre ebullición(
fusión(ºC) H2O)
ºC)
Metanal -92 -21 Muy soluble
Etanal -122 20 Soluble al infinito
Propanal -81 49 16
Benzaldehíd
-26 178 0,3
o
Propanona -94 56 Soluble al infinito
Butanona -86 80 26
2-pentanona -78 102 6,3
3 pentanona -41 101 5
Acetofenona 21 202 Insoluble

Propiedades Químicas:
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia
del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.

Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al

(reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio
que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma
alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
La reacción de adición nucleofílica en
las cetonas dan origen a alcoholes
terciarios.

Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido

cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina,
semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar
origen a diferentes compuestos químicos.

Los aldehídos y cetonas también

pueden dar origen a otros
compuestos mediante reacciones
de sustitución halogenada, al
reaccionar con los halógenos
sustituyen uno o varios hidrógenos
del carbono unido al carbonilo.Este
método permite obtener la
monobromoactona que es un
poderoso gas lacrimógeno.

Reacciones de condensación aldólica:

En esta reacción se produce la unión
de dos aldehídos o dos cetonas en
presencia de una solución de NaOH
formando un polímero, denominado
aldol.
 Reacciones de oxidación: Los
aldehídos se oxidan con facilidad
frente a oxidantes débiles
produciendo ácidos. Mientras que
las cetonas sólo se oxidan ante
oxidantes muy enérgicos que
puedan romper sus cadenas
carbonadas. Es así que las
reacciones de oxidación permiten
diferenciar los aldehídos de las
cetonas en el Laboratorio.

Síntesis y obtención de aldehídos y

cetonas alifáticas:
Los aldehídos y cetonas pueden ser
obtenidos mediante la oxidación de
alcoholes.

La hidratación de alquinos en
presencia de ácido sulfúrico en
solución acuosa y sulfato mercúrico
permite obtener aldehídos y
cetonas.

Síntesis de Aldehídos Aromáticos:

Los aldehídos aromáticos presentan un

anillo aromático unido al grupo
carbonilo. El representante
de este grupo de compuestos es el
benzaldehido. La obtención del Benzaldehido
benzaldehido puede ser mediante
oxidación del tolueno, del cloruro de
bencilo o por hidrólisis del cloruro de
bencilideno.

Síntesis de cetonas aromáticas

Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos

unidos al grupo carbonilo.
 Metal-fenil-cetona
difenil-cetona

La mayoría de las cetonas

aromáticas se preparan por
acilación de Friedel-Crafts, donde el
benceno reacciona con los cloruros
de ácido en presencia de cloruro de
aluminio. Así el grupo acilo entra al
anillo para producir las fenonas.

Uso de los aldehídos y cetonas:

Aldehídos:
El metanal o aldehído fórmico es el
aldehído con mayor uso en la
industria, se utiliza fundamentalmente
para la obtención de resinas fenólicas
y en la elaboración de explosivos
(pentaeritrol y el tetranitrato de
pentaeritrol, TNPE) así como en la
elaboración de resinas alquídicas y
poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de

uno de los llamados plásticos técnicos
que se utilizan fundamentalmente en
la sustitución de piezas metálicas en
automóviles y maquinaria, así como
para cubiertas resistentes a los
choques en la manufactura de
aparatos eléctricos. Estos plásticos
reciben el nombre de POM
(polioximetileno)
 Cetonas:
La cetona que mayor aplicación
industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como
disolvente para lacas y resinas,
aunque su mayor consumo es en la
producción del plexiglás,
empleándose también en la
elaboración de resinas epoxi y
poliuretanos. Otras cetonas
industriales son la metil etil cetona
(MEK, siglas el inglés) y la
ciclohexanona que además de
utilizarse como disolvente se utiliza
en gran medida para la obtención
de la caprolactama, que es un
monómero en la fabricación del
Nylon 6 y también por oxidación del
ácido adípico que se emplea para
fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores

y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de
aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el
aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de
sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe
la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la
evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan
en la industria de la perfumería.

aldehido anísico muscona civetona

estructura, propiedades y usos

Introducción
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno,
dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).
El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más
familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e
impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único
grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos
grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener
uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en
la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de
gran importancia industrial.
El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido”
seguida por el nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para los
ácidos alifáticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los
ácidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por
ejemplo Ácido metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o Ácido
acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 - COOH;
Ácido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.
Desarrollo
Clasificación
De acuerdo al número de carbonos que contenga el ácido alifático, se
distinguen como ácidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes
ácidos se incluyen dentro de los de cadena media: Ácido pentanoico o
valérico, Ácido hexanoico o caproico, Ácido octanoico o caprílico y Ácido
decanoico o caprico. Los ácidos de cadena larga se encuentran en
estructuras macromoleculares como los lípidos y entre ellos se
encuentran: el Ácido dodecanoico o láurico, Ácido tetradecanoico o
mirístico, Ácido hexadecanoico o palmítico, Ácido octadecanoico o
esteárico, Ácido eicosanoico o araquídico y el Ácido tetraeicosanoico o
lignocérico.
Entre los ácido carboxílicos aromáticos se encuentran el Ácido benzoico,
C6H5 - COOH y sus derivados como el Ácido o-hidroxibenzoico o Ácido
salicílico, el Ácido paminobenzoico o PABA y el Ácido acetilsalicílico o
ASPIRINA.
Algunos ácidos, tanto alifáticos (de cadena abierta) como aromáticos o
cíclicos (de cadena cerrada), se clasifican como dicarboxílicos porque
incluyen en sus estructuras dos grupos carboxilos, entre los cuales se
tienen el Ácido oxálico o etanodioico, HOOC - COOH; Ácido malónico o
propanodioico, HOOC - CH3 - COOH; Acido Succínico o butanodioico,
HOOC - CH3 - CH3 - COOH; Ácido glutárico o pentanodioico y Ácido
adípico o hexanodioico. El ácido ftálico o bencen-1,2-dicarboxílico es un
ejemplo de ácido dicarboxílico aromático.
Los hidroxiácidos se clasifican según la posición en que se localiza el
grupo hidroxilo, como , , o hidroxiácidos. El Ácido láctico es el
-hidroxipropanoico porque su grupo hidroxilo se encuentra enlazado al
carbono dos y el Ácido -hidroxibutírico presenta su grupo hidroxilo
posicionado en el carbono tres. Otro hidroxiácido importante es el
hidroxiacético.
Entre los ácidos hidroxidicarboxílicos se encuentran el Ácido málico o
hidroxisuccínico y el Ácido tartárico o 2,3-dihidroxisuccínico Entre los
ácidos hidroxitricarboxílicos se encuentran el Ácido cítrico o 2-
hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico y el Ácido isocítrico o 1-
hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico.
Los cetoácidos presentan un grupo carbonilo y, de igual manera, se
clasifican , , o cetoácidos. El Ácido pirúvico o 2-oxopropiónico, es un
-cetoácido y el Acido acetoacético o 3-oxobutírico es un -cetoácido El
ácido oxaloacético u oxosuccínico es un -cetoácido dicarboxílico e
igualmente el Ácido cetoglutárico
Algunos ácidos orgánicos presentan insaturaciones. Se conocen en las
grasas, por ejemplo, los ácidos oleico, linoleico y linolénico, derivados
del ácido esteárico con diferentes grados de instauración. El Acido
fumárico o trans-butenodioico y el Ácido maleico o cis- butenodioico son
ejemplos de ácidos insaturados dicarboxílicos. Se clasifican como ácidos
-insaturados porque el doble enlace se realiza entre carbonos y
Propiedades físicas
Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son
líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe
al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido
caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los
ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e
inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición
crecen al aumentar la masa molar.
Los ácidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a
partir del ácido butírico con el aumento del carácter hidrocarbonado de
la molécula. Todos los ácidos son solubles en solventes orgánicos
Estructura
La fórmula electrónica de un ácido carboxílico se representa de la forma
siguente:
La densidad electrónica del enlace — C = O, está desplazada hacia el
átomo de oxígeno más electronegativo adquiriendo este una carga
parcial negativa. A la vez en el enlace oxígeno-hidrógeno hay un
desplazamiento electrónico hacia el átomo de oxígeno, lo que permite la
salida del hidrogeno como protón:

Cuando se ioniza un ácido carboxílico, el anión carboxilato que se

produce tiene una carga negativa deslocalizada y compartida entre los
dos átomos de oxígeno.
Los ácidos carboxílicos en general tienen una Ka de10-5 a 10-3, y son
más ácidos que los alcoholes y el agua (Ka del orden de 10-8 y 10-14
respectivamente)
El grupo hidroxilo permite la formación de asociaciones moleculares por
puente de hidrógeno, que se pueden representar de la forma siguiente:
La asociación de dos moléculas (dímero) mediante un puente de
hidrógeno hace que la temperatura de ebullición sea mayor que la de
compuestos heterólogos (sustancias que presentan el mismo número de
carbonos y pertenecen a funciones diferentes). La presencia en estos
compuestos del grupo funcional carboxilo, así como la característica de
la cadena carbonada, son factores determinantes de las propiedades
físicas.
La irregularidad de las temperaturas de fusión presentada en la tabla
está relacionada con el modo en que se disponen las moléculas cuando
el compuesto adquiere el estado sólido. En las moléculas con número
par de átomos de carbono, los grupos carboxilo y metilo terminales,
están situados en lados opuestos de la cadena carbonada dispuesta en
zigzag, lo que permite, que las moléculas se dispongan más juntas en el
retículo, razón por la cual aumentan las fuerzas de atracción
intermoleculares y la temperatura de fusión.
Los ácidos que tienen hasta cuatro átomos de carbono son solubles en
agua, esta propiedad disminuye con el aumento de la cadena y, por
tanto la masa molar, ya que predomina en la molécula la porción de
hidrocarburo con respecto al grupo carboxilo. Por ello, el ácido de cinco
átomos de carbono ya es poco soluble en agua y los demás son
prácticamente insolubles en ella.
Propiedades químicas
Acidez
La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su ionización

Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo del

doble enlace del grupo carbonilo hacia el átomo de oxígeno, dejando
una carga positiva parcial sobre el átomo de carbono, provocando un
desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O y O - H, en
sentido opuesto al átomo de hidrógeno, que puede ser extraído por
interacción con una base. Por otra parte, el anión producido por la
pérdida de un protón es un híbrido de resonancia de dos estructuras
canónicas. La deslocalización de la carga estabiliza el anión, por lo que
este puede formarse con mayor facilidad Ácidos Carboxílicos
Entre los ácidos alifáticos monocarboxílicos a medida que aumenta el
número de carbonos disminuye su acidez porque los grupos
hidrocarbonados son donadores de electrones, lo que hace que a mayor
número de carbonos se fortalezca el enlace O - H y disminuye la
facilidad de la liberación del ión hidrógeno.
Reacción de neutralización
Los ácidos carboxílicos sencillos son ácidos débiles que al reaccionar con
bases fuertes, como el hidróxido de sodio, originan sales estables que
son sólidos solubles en agua y se hallan completamente disociadas en
solución. Son sales iónicas A las sales orgánicas se les nombra de la
misma manera que a las sales inorgánicas. Al nombre del anión orgánico
le sigue el nombre del catión. El nombre del anión se obtiene eliminando
la terminación “ico” de los ácidos y reemplazándola por la terminación
“ato”. Esto se aplica tanto a los nombres comunes como a los nombre
IUPAC. El acetato de sodio, CH3 - COONa, se usa principalmente como
vehículo para administrar un catión, también puede emplearse como
alcalinizante porque se metaboliza con rapidez.
El acetato de potasio, CH3 - COOK, se emplea para reparar la deficiencia
de potasio. Los propionatos de sodio y calcio se incorporan a la masa del
pan como inhibidores no tóxicos del crecimiento de mohos. El
propionato sódico se utiliza para tratar dermatomicosis, al igual que el
ácido caprílico y sus sales. El undecilenato de zinc es un polvo blanco
fino que tiene propiedades antimicóticos. El palmitato y el estearato de
sodio son los constituyentes detergentes de los jabones. El benzoato de
sodio se emplea como conservador de alimentos.
Reacción de los ácidos carboxílicos con amoniaco
Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas, en
una reacción muy lenta a la temperatura ambiente. Primero se forma la
sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima
de los 100 ºC. La ecuación general es:

Formación de haluros de acilo

Los ácidos carboxílicos reaccionan con ciertos halogenuros de no
metales (como el fósforo) para formar halogenuros de acilo. Para la
obtención de los cloruros, los más empleados son el PX3, PX5 y SOX2.
Las reacciones son las siguientes

Los cloruros de acilo alifáticos son líquidos muy reactivos, de punto de

ebullición inferior al del ácido carboxílico correspondiente. Al igual que
otros muchos compuestos halogenados de gran reactividad, son
lacrimógenos y causan quemaduras graves en contacto con la piel. Al
aire emiten humos pálidos de cloruro de hidrógeno, debido a su reacción
con el vapor de agua atmosférico. Los grupos acilos se nombran con el
mismo del ácido de donde provienen eliminando la teminación “ico” y
reemplazándola por “ilo”.
Formación de anhídridos orgánicos
De acuerdo a su estructura, se considera que los anhídridos de ácido se
forman por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de
ácido. La reacción general de la formación de un anhídrido orgánico es

Los anhídridos de ácido se pueden obtener, también, por reacción entre

el cloruro de acilo y una sal carboxílica. Los anhídridos de los ácidos
alifáticos inferiores son líquidos de olores penetrantes, escasamente
solubles en agua. Los anhídridos de ácido reaccionan con los mismos
reactivos que los ésteres, pero con una reactividad intermedia entre la
de los ésteres y la de los cloruros de acilo.
Formación de nitrilos
Los nitrilos se consideran derivados de los ácidos carboxílicos puesto
que tienen el mismo estado de oxidación. Su fórmula general es R -CN y
se nombran como ésteres del ácido cianhídrico o como cianoderivados
de los hidrocarburos. Por ejemplo, el propionitrilo o cianuro de n-propilo
es de fórmula CH3 - CH2 - CH2 - CN
Una forma de obtener nitrilos es mediante la deshidratación de amidas u
oximas en presencia de pentóxido de fósforo, de acuerdo a la siguiente
reacción:

Los nitrilos son sólidos o líquidos neutros. Los nitrilos alifáticos de pocos
átomos de carbono son solubles en agua. Son compuestos covalentes y
su toxicidad no es tan elevada como la de los cianuros iónicos, ya que
no producen ácido cianhídrico por hidrólisis. La hidrólisis ácida de los
nitrilos produce, primero, la amida correspondiente y, si prosigue, se
obtiene el correspondiente ácido carboxílico.
El grupo nitrilo se encuentra en glucósidos vegetales y en la vitamina
B12. La deficiencia de vitamina B12 puede producir anemia
megalobástica, leucopenia y trombocitopenia. Una dieta vegetariana
estricta, que incluya huevos y leche, no posee virtualmente nada de
vitamina B12.
Reducción de ácidos carboxílicos
La reducción de ácidos carboxílicos es muy difícil. El hidruro de aluminio
y litio reduce los ácidos carboxílicos a los alcoholes correspondientes en
condiciones suaves
Reconocimiento de los ácidos carboxílicos: Prueba del yodato-yoduro
Es una reacción característica de los ácidos carboxílicos, que produce
yodo molecular, que reconocemos por la coloración azul que adquiere el
medio de la reacción al agregarle una solución de almidón. El ácido se
combina con una mezcla de yodato de potasio, KIO3, y yoduro de
potasio, KI, y se produce la siguiente reacción:

Ácidos carboxílicos más importantes

Ácido acrílico, nombre común en química para el ácido propénico,
CH2=CH-COOH. Este compuesto orgánico es un líquido incoloro,
inflamable, cáustico y de olor punzante, con una temperatura de
ebullición de 142 ºC. El ácido acrílico es el ácido carboxílico insaturado
más sencillo; sus sales y ésteres se denominan acrilatos.
Industrialmente, este ácido se obtiene, entre otros procedimientos, por
oxidación catalítica del propeno o por hidrólisis de la acroleína. Debido al
doble enlace, el ácido acrílico —al igual que los compuestos derivados
del mismo— es muy reactivo. Su reacción principal es la polimerización:
los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero
quebradizos. Para modificar sus propiedades físicas y químicas, pueden
combinarse con otros componentes (copolimerización). Así, el ácido
acrílico es el material de partida para fabricar plásticos, barnices, resinas
elásticas y adhesivos transparentes.
Ácido benzoico, sólido de fórmula C6H5—COOH, poco soluble en agua
y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Se
usa como conservador de alimentos. Es poco tóxico y casi insípido. Se
combina con el ácido salicílico en forma de pomada con propiedades
antimicóticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel
Ácido fumárico, es el ácido trans-butenodioico, compuesto cristalino
incoloro, de fórmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 °C. Se
encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su
isómero cis, el ácido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de
forma natural.
Es soluble en agua caliente, éter y alcohol. Se obtiene por
deshidratación del ácido málico y por isomerización del ácido maleico
por distintos procedimientos (acción de la luz, calentamiento...).
Interviene en el ciclo de Krebs como intermediario metabólico.
Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su
potente acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y
resinas sintéticas.
Ácido linoleico, líquido oleoso, incoloro o amarillo pálido, de fórmula
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, cuyos dobles enlaces presentan
configuración cis. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza
con facilidad, lo que le confiere propiedades secantes. El ácido linoleico
es un ácido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la
dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las
prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal.
Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas
vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodón. Se utiliza en la
fabricación de pinturas y barnices.
Ácido oleico, líquido oleoso e incoloro, de fórmula
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su configuración cis (la cadena de
carbono continúa en el mismo lado del doble enlace). Es un ácido graso
no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por
hidrogenación del ácido oleico se obtiene el ácido esteárico (saturado).
No es soluble en agua, pero sí en benceno, alcohol, éter y otros muchos
disolventes orgánicos. Se solidifica por enfriamiento y funde a 14 °C. Su
isómero trans (ácido elaídico) es sólido y funde a 51 °C; se puede
obtener por calentamiento del ácido oleico en presencia de un
catalizador.
Junto con el ácido esteárico y el ácido palmítico se encuentra, en forma
de éster, en la mayoría de las grasas y aceites naturales, sobre todo en
el aceite de oliva. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica
mediante destilación. Se utiliza en la fabricación de jabones y
cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales.
Ácido salicílico, sólido blanco y cristalino, que se encuentra en
numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato,
y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Su fórmula es:

Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y más

soluble en alcohol, éter y cloroformo. Tiene un punto de fusión de
159 °C. Este ácido se emplea sobre todo para preparar algunos ésteres y
sales importantes. El salicilato de sodio, que se obtiene tratando el
fenolato de sodio con dióxido de carbono a presión, se usa para
preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados
antisépticos suaves como pasta de dientes y colutorios. Los compuestos
salicílicos medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son
el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre
comercial de aspirina y salol, respectivamente. El metilsalicilato es el
principal componente del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen,
y se fabrica sintéticamente en grandes cantidades por reacción de ácido
salicílico y metanol.
Ácido caprílico o Ácido undecilénico es un líquido amarillo de
fórmula CH3(CH2)4COOH, con olor a rancio característico, de actividad
fungicida contra diversos hongos. El ácido caprílico y sus sales
presentan acción dermatomicótica.
Ácido esteárico, sólido orgánico blanco de apariencia cristalina, de
fórmula CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero sí en alcohol y
éter. Junto con los ácidos láurico, mirístico y palmítico, forma un
importante grupo de ácidos grasos. Se encuentra en abundancia en la
mayoría de los aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de éster
—triestearato de glicerilo o estearina— y constituye la mayor parte de
las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. El ácido se obtiene por
la hidrólisis del éster, y comercialmente se prepara hidrolizando el sebo.
Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua,
desecantes de barnices, y en la fabricación de velas de parafina.
Combinado con hidróxido de sodio el ácido esteárico forma jabón
(estearato de sodio).
El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras
sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la
flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la
polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial.
El ácido esteárico tiene un punto de fusión de 70 °C y un punto de
ebullición de 383 °C.
Ácido etanoico o Ácido acético, líquido incoloro, de fórmula CH3
COOH, de olor irritante y sabor amargo. En una solución acuosa actúa
como ácido débil. El ácido etanoico puro recibe el nombre de ácido
etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas ligeramente
más bajas que la ambiente. En mezclas con agua solidifica a
temperaturas mucho más bajas. El ácido etanoico es miscible
(mezclable) con agua y con numerosos disolventes orgánicos.
Puede obtenerse por la acción del aire sobre soluciones de alcohol, en
presencia de cierta clase de bacterias como la Bacterium aceti. Las
soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este modo a partir del
vino, sidra o malta constituyen lo que conocemos como vinagre. El ácido
etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante distintos
procesos, como la reacción de metanol (alcohol metílico) y de monóxido
de carbono (CO) en presencia de un catalizador, o por la oxidación del
etanal (acetaldehído).
El ácido acético se utiliza en la producción de acetato de rayón,
plásticos, películas fotográficas, disolventes para pinturas y
medicamentos como la aspirina. Tiene un punto de ebullición de 118 °C
y un punto de fusión de 17 °C.
Ácido láctico o Ácido 2-hidroxipropanoico, compuesto incoloro de
fórmula CH3CHOHCOOH. Se da bajo dos formas ópticamente activas,
dextrógira y levógira*, frecuentemente denominadas ácido D-láctico y
ácido L-láctico. En su estado natural es una mezcla ópticamente inactiva
compuesta por partes iguales de ambas formas D- y L-, conocida como
mezcla 'racémica'.
Normalmente se prepara por fermentación bacteriana de lactosa,
almidón, azúcar de caña o suero de la leche. Pequeñas cantidades de
ácido L-láctico están presentes en la sangre y en otros fluidos y órganos
del cuerpo; este ácido se forma en los tejidos, sobre todo los
musculares, que obtienen energía metabolizando azúcar en ausencia de
oxígeno. La acumulación de grandes cantidades de este ácido en los
músculos produce fatiga y puede causar calambres. El ácido láctico que
se forma en la leche por la fermentación de la lactosa es el que hace
que aquélla se agrie. El ácido láctico se utiliza para elaborar queso,
chucrut, col fermentada, bebidas suaves y otros productos alimenticios.
Ácido málico, es el ácido hidroxibutanodioico, compuesto incoloro
de fórmula HO2CCH2CHOHCO2H. Tiene un punto de fusión de unos 100
°C y es soluble en agua y en alcohol. El químico sueco Carl W. Scheele
fue quien determinó su composición y propiedades.
Existe en dos formas ópticamente activas, aunque el ácido l-málico
(isómero levógiro) es el único de origen natural. La mezcla racémica fue
descubierta por Louis Pasteur.
Se encuentra en las manzanas, uvas y cerezas verdes y en otros muchos
frutos, así como en los vinos. Se puede obtener de forma sintética a
partir del ácido tartárico y del ácido succínico. Al calentarlo se
deshidrata y produce ácido fumárico y ácido maleico. Forma parte del
ciclo de Krebs como intermediario metabólico.
Se utiliza como aditivo alimentario por su acción antibacteriana y su
agradable aroma. También se emplea en medicina, en la fabricación de
ciertos laxantes y para tratar afecciones de garganta.
Ácido metanoico o Ácido fórmico, el más simple de los ácidos
orgánicos. Su fórmula química es HCOOH. Es un líquido incoloro de olor
irritante cuyos puntos de ebullición y de congelación son de 100,7 ºC y
8,4 ºC respectivamente. Se prepara comercialmente haciendo
reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a alta
temperatura y presión. El ácido metanoico se utiliza a gran escala en la
industria química, al igual que para la obtención de tintes y curtidos. En
la naturaleza el ácido metanoico aparece en el veneno de las hormigas y
de las ortigas.
Ácido oxálico, es el ácido etanodioico, sólido incoloro de fórmula
HO2CCO2H, que cristaliza con dos moléculas de agua. A 100 °C pierde el
agua de cristalización, y el ácido anhidro funde a 190 °C.
Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de
potasio. Su sal de calcio también aparece en ciertos vegetales y en los
cálculos renales.
Se puede obtener por oxidación de sustancias orgánicas como los
azúcares o la celulosa, pero en la actualidad se prepara a partir de un
compuesto sintético: la sal sódica del ácido fórmico.
Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la
determinación de magnesio y de calcio. También se emplea en
tintorería, en el curtido de pieles, en síntesis de colorantes y como
decapante.
Ácido palmítico, sólido blanco grisáceo, untuoso al tacto, de fórmula
CH3(CH2)14COOH. Es un ácido graso saturado que se encuentra en una
gran proporción en el aceite de palma, de ahí su nombre. Es soluble en
alcohol y éter, pero no en agua. Tiene un punto de fusión de 63 °C y un
punto de ebullición de 271 °C a una presión de 100 mm de mercurio.
Se encuentra en la mayoría de las grasas y aceites, animales y
vegetales, en forma de éster (tripalmitato de glicerilo o palmitina). Por
saponificación, es decir, por reacción del éster con un álcali (hidróxido
de sodio o potasio) se obtiene la sal alcalina, y a partir de ella se puede
obtener el ácido por tratamiento con un ácido mineral. Las sales
alcalinas tanto del ácido palmítico como del ácido esteárico son los
principales constituyentes del jabón.
Se utiliza en aceites lubricantes, en materiales impermeables, como
secante de pinturas y en la fabricación de jabón.
Ácido pirúvico, es el ácido a-cetopropanoico, líquido incoloro de olor
fuerte y picante, soluble en agua y de fórmula H3CCOCO2H. Tiene un
punto de ebullición de 165 °C y un marcado carácter ácido. Fue
descubierto por el químico sueco Jöns J. Berzelius a partir del ácido
tartárico. En la actualidad se sigue obteniendo por calentamiento de
este ácido.
Interviene en numerosas reacciones metabólicas. Por ejemplo, es un
producto de degradación de la glucosa que se oxida finalmente a
dióxido de carbono y agua.
En las levaduras se produce un proceso de fermentación en el que el
ácido pirúvico se reduce a etanol. También puede ser transformado en el
hígado en el correspondiente aminoácido, la alanina.
Ácido cítrico, sólido blanco, de fórmula C3H4OH(COOH)3, soluble en
agua y ligeramente soluble en disolventes orgánicos, con un punto de
fusión de 153 °C. Las disoluciones acuosas de ácido cítrico son algo más
ácidas que las de ácido etanoico. El ácido cítrico se encuentra en
diferentes proporciones en plantas y animales, ya que es un producto
intermedio del metabolismo prácticamente universal. En mayores
cantidades se encuentra en el jugo de las frutas cítricas, de las que se
obtiene por precipitación, añadiendo óxido de calcio. El citrato de calcio
producido se trata con ácido sulfúrico para regenerar el ácido cítrico. La
principal fuente de obtención comercial del ácido es la fermentación del
azúcar por la acción del hongo Aspergillus niger. Se emplea como aditivo
en bebidas y alimentos para darles un agradable sabor ácido. También
se utiliza en fármacos, para elaborar papel cianotipo, en imprenta textil
y como agente abrillantador de metales.
Ácido succínico, es el ácido butanodioico, sólido incoloro o blanco,
de fórmula HO2C(CH2)2CO2H, que funde a 185 °C. Es soluble en agua,
éter y alcohol. Interviene en el conjunto de reacciones que constituyen
el ciclo de Krebs.
Se encuentra sobre todo en los músculos, en hongos y en el ámbar y
otras resinas, de donde se extrae por destilación. Se obtiene por
hidrogenación del ácido málico, y en la industria se sintetiza a partir del
acetileno y del formaldehído.
Se utiliza en la fabricación de lacas, colorantes, en perfumería y en
medicina.
Ácido tartárico, también llamado ácido dihidroxidosuccínico o
ácido dihidroxibutanodioico, es un ácido orgánico de fórmula
C4H6O6. Este ácido, que se encuentra en muchas plantas, ya era
conocido por los griegos y romanos como tártaro, la sal del ácido de
potasio que se forma en los depósitos de jugo de uva fermentada. Fue
aislado por primera vez en 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm
Scheele, al hervir el tártaro con creta y descomponer el producto con
ácido sulfúrico. La fermentación de los jugos de uvas, tamarindos, piñas
y moras produce, en la superficie interna del recipiente, una capa de
tartrato ácido de potasio llamada argol o posos. Al hervir el argol en
ácido clorhídrico diluido, precipita tartrato de calcio al añadir hidróxido
de calcio. Con la adición de ácido sulfúrico diluido se libera el ácido
dextrotartárico, el cual gira el plano de luz polarizada a la derecha; este
ácido tiene un punto de fusión de 170 °C y es soluble en agua y en
alcohol, pero no en éter.
Otra variedad llamada ácido levotartárico es idéntica al ácido
dextrotartárico, solo que aquél gira el plano de luz polarizada a la
izquierda. Fue el químico francés Louis Pasteur quien por primera vez
preparó este ácido a partir de una sal de sodio y amonio. El ácido
tartárico sintetizado en laboratorio es una mezcla de idénticas
cantidades de ácidos dextro y levo, y esta mezcla, llamada ácido
tartárico racémico, no afecta al plano de luz polarizada. Una cuarta
variedad, el ácido mesotartárico, tampoco afecta al plano de luz
polarizada, está compensado internamente.
El ácido tartárico, en sus dos formas racémico y dextrorrotatorio, se
emplea como aderezo en alimentos y bebidas. También se utiliza en
fotografía y barnices, y como tartrato de sodio y de potasio (conocido
como sal de Rochelle) constituye un suave laxante.
Derivados
Acilo, radical derivado de un ácido carboxílico por separación del grupo
-OH de su molécula. La fórmula general de los radicales acilo es R-CO.
La sustitución del grupo hidroxilo, -OH, de un ácido carboxílico por un
halógeno da lugar a un haluro de acilo, de fórmula general RCOX. Los
haluros de acilo se nombran combinando los nombres del grupo acilo y
del haluro. Los grupos acilo se nombran sustituyendo la terminación -ico
u -oico del ácido carboxílico por el sufijo -ilo u -oilo; por ejemplo, cloruro
de acetilo, CH3-CO-Cl.
Amida, cada uno de los compuestos orgánicos que se pueden considerar
derivados de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del
ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR (siendo R y R radicales
orgánicos). Formalmente también se pueden considerar derivados del
amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por
sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una
amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a
temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más
altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes
propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales
métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer
reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas
es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y
los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de
cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la
industria farmacéutica.
Éster, compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un ácido y
un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un
ácido por una base en la formación de una sal, antiguamente los ésteres
eran denominados sales etéreas. Este término es incorrecto porque los
ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolución.
Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de
ácidos inorgánicos. Por ejemplo, un éster simple, el nitrato de etilo, se
puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico), y
el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un
ácido orgánico). Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido
en sí, sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener
por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método
importante de obtención consiste en hacer reaccionar las sales de plata
de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por
ejemplo, el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de
plata y yoduro de etilo.
Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus
correspondientes ácidos y alcoholes, una reacción que es catalizada por
la presencia de los ácidos. Por ejemplo, el etanoato de etilo se
descompone en ácido etanoico y etanol. La conversión de un ácido en
un éster se denomina esterificación. La reacción entre un éster y una
base se conoce como saponificación. Cuando se produce la
descomposición de un éster por su reacción con agua, se dice que el
éster ha sido hidrolizado.
En general, los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros,
incoloros, con olor agradable e insolubles en agua, aunque se disuelven
con facilidad en disolventes orgánicos. Muchos ésteres tienen un olor
afrutado y se preparan sintéticamente en grandes cantidades para
utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como
ingredientes de los perfumes.
Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales)
y la mayoría de las ceras son mezclas de ésteres. Por ejemplo, los
ésteres son los componentes principales de la grasa de res (sebo), de la
grasa de cerdo (manteca), de los aceites de pescado (incluyendo el
aceite de hígado de bacalao) y del aceite de linaza. Los ésteres de
alcohol cetílico se encuentran en el espermaceti, una cera que se
obtiene del esperma de ballena, y los ésteres de alcohol miricílico en la
cera de abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el éster del
ácido nítrico y la glicerina.
Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de banana), el
etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol, son los principales
disolventes en las preparaciones de lacas. Otros ésteres, como el ftalato
de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en las
lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en venenos
para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes.
Los ésteres tienen también importancia en síntesis orgánica.
Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El
nitrito de etilo es diurético y antipirético. El nitrito de amilo se usa en el
tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones epilépticas, y
como antiespasmódico. La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la
dilatación de los vasos sanguíneos, disminuyendo por tanto la presión
sanguínea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento
de la enfermedad de Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con
frecuencia en síntesis orgánica como agente desnaturalizador) y el
sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor, y
deben ser manejados con cuidado.
Anexos
Nombre vulgar y de la IUPAC de algunos ácidos orgánicos

NOMBRE NOMBRE
FÓRMULA
IUPAC VULGAR

ácido ácido
HCOOH
metanoico fórmico

ácido
CH3COOH ácido acético
etanoico

ácido ácido
CH3CH2COOH
propanoico propiónico

CH3CH2CH2CO ácido ácido

OH butanoico butírico

CH3(CH2)3COO ácido ácido

H pentanoico valérico

CH3(CH2)4COO ácido ácido

 H hexanoico caproico

CH3(CH2)5COO ácido ácido

H heptanoico enántico

CH3(CH2)6COO ácido ácido

H octanoico caprílico

CH3(CH2)7COO ácido ácido

H nonanoico pelargónico

CH3(CH2)8COO ácido
ácido cáprico
H decanoico

CH3(CH2)9COO ácido ácido

H undecanoico undecílico

CH3(CH2)10CO ácido
ácido láurico
OH dodecanoico

CH3(CH2)11CO ácido ácido

OH tridecanoico tridecílico

ácido
CH3(CH2)12CO ácido
tetradecanoic
OH mirístico
o

ácido
CH3(CH2)13CO ácido
pentadecanoi
OH pentadecílico
co

ácido
CH3(CH2)14CO ácido
hexadecanoic
OH palmítico
o

ácido
CH3(CH2)15CO ácido
heptadecanoi
OH margárico
co

ácido
CH3(CH2)16CO ácido
octodecanoic
OH esteárico
o

ácido
CH3(CH2)17CO ácido
nonadecanoic
OH nondecílico
o
CH3(CH2)18CO ácido ácido
OH eicosanoico araquídico

ácido 2-
CH2=CHCOOH ácido acrílico
propenoico

CH3CH=CHCO ácido 2- ácido

OH butenoico crotónico

CH2=CHCH2C ácido 3- ácido

OOH butenoico vinilacético

ácido ácido
CHðCCOOH
propinoico propiólico

ácido
COOHCOOH ácido oxálico
etanodioico

ácido
COOHCH2COO ácido
propanodioic
H malónico
o

COOH(CH2)2C ácido ácido

OOH butanodioico succínico

ácido
COOH(CH2)3C ácido
pentanodioic
OOH glutárico
o

COOH(CH2)4C ácido
ácido adípico
OOH hexanodioico

ácido
COOH(CH2)5C ácido
heptanodioic
OOH pimélico
o

COOH(CH2)6C ácido ácido

OOH octanodioico subérico

COOH(CH2)7C ácido ácido

OOH nonanodioico azelaico

COOH(CH2)8C ácido ácido

OOH decanodioico sebácico

Ácidos grasos
Ácidos grasos es el nombre común de los ácidos orgánicos con un único
grupo carboxilo (—COOH), entre los que se encuentran los ácidos
saturados (hidrogenados) de cadena lineal producidos por la hidrólisis de
las grasas. El grupo incluye asimismo todos los demás ácidos saturados
de cadena lineal e incluso ácidos con cadena ramificada o estructura
cíclica. Los ácidos grasos pueden ser también no saturados o
insaturados, es decir, pueden presentar dobles enlaces. El ácido
metanoico (fórmico), HCOOH, y el ácido etanoico (acético), CH3COOH,
son los ácidos grasos más simples. Ambos tienen sabor amargo, irritan
la piel y tienen un olor penetrante. Otros ácidos grasos saturados con
estructura más complicada son el butanoico, el hexanoico y el octanoico,
todos con un olor desagradable. Los ácidos esteárico y palmítico son
materiales grasientos que tienen poco olor. Ejemplos de ácidos grasos
insaturados son el ácido oleico y el linoleico, ambos líquidos oleosos,
incoloros o amarillentos. Una fuente cada vez más importante de ácidos
grasos es el tallol, un subproducto obtenido en la fabricación de la pasta
de papel con madera de pino.
Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables,
lubricantes y espesantes para pinturas. Entre los nuevos usos de los
ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de
desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las
resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos
plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los
automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.
Ácidos grasos de los aceites y grasas

GRAMOS DE ÁCIDOS
GRASOS CADA 100g

Satur Monoinsa Poliinsat

ados turados urados

Aceite
de
cacahu 19 48 29
ete
(maní)

Aceite
de
10 13 72
cártam
o

Aceite
85 6.6 1.7
de coco
Aceite
de 7 57 32
colza

Aceite
de 12 20 63
girasol

Aceite
de 13 25 58
maíz

Aceite
de 14 70 11
oliva

Aceite
de 45 42 8
palma

Aceite
de
semilla
26 21 48
de
algodó
n

Aceite
15 23 57
de soja

Mantec
a de 41 44 9
cerdo

Manteq
54 20 2.6
uilla

Margari
na 25 31 22
blanda

Margari
36 33 9
na dura

Margari 16 21 41
na
poliinsa
turada

Sebo 48 32 2

Cantidades de diversos ácidos

grasos en aceites y grasas

* Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades

químicas y físicas, excepto una: el sentido en que cada isómero gira el
plano de la luz polarizada. Las moléculas no biológicas están formadas
por mezclas de isómeros `derechos' (dextrógiros) e `izquierdos'
(levógiros) en proporciones iguales. Por el contrario, las moléculas
biológicas, y en particular los aminoácidos que forman las proteínas,
tienen la particularidad de ser todas levógiras. ¿Cómo ha podido la vida,
que ha surgido de moléculas minerales, eliminar uno de los isómeros y
primar el otro? Ninguna hipótesis explica este fenómeno de manera
satisfactoria. El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la
derecha, y el ácido levoláctico a la izquierda. El ácido láctico racémico
(una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una
rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan
mutuamente.

ESTER
¿QUÉ ES UN ESTER?
Un ester es un compuesto
formado junto con agua por la
reacción de un ácido y un
alcohol. Puesto que este
proceso es análogo a la
neutralización de un ácido (R)
por una base en la formación
de una sal, antiguamente los ésteres eran
denominados sales etéreas. Este término es incorrecto
porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se
ionizan en disolución.
En química, los ésteres son compuestos orgánicos en
los cuales un grupo orgánico reemplaza a un átomo de
hidrógeno o más de uno, en un ácido oxigenado. Un
ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen
un grupo OH– desde el cual el hidrógeno (H) puede
disociarse como un ion protón (H+).
Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados,
donde el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por
ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es
denominado como acetato. Los ésteres pueden también
ser formados por ácidos inorgánicos; por ejemplo, el
dimetil sulfato, es un éster, a veces también llamado
"ácido sulfúrico, dimetil éster".
En bioquímica son el producto de la reacción entre los
ácidos grasos y los alcoholes.
En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo
hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la
cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo
carboxilo, se combina con el OH sustituido formando
agua.
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un
grupo funcional compuesto de un radical orgánico
unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico
o inorgánico.
Todas las grasas y aceites naturales, exceptuando
obviamente los aceites minerales, y la mayoría de las
ceras son mezclas de ésteres. Por ejemplo, los ésteres
son los componentes principales del sebo, de la grasa
de cerdo o manteca, de los aceites de pescado
incluyendo el aceite de hígado de bacalao y del aceite
de linaza. Los ésteres de alcohol cetílico se encuentran
en el espermaceti, una cera que se obtiene del
esperma de ballena, y los ésteres de alcohol miricílico
en la cera de abeja. La nitroglicerina, un explosivo
Obtención
Principalmente resultante de la condensación de un
ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina
esterificación:
Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos
orgánicos y de ácidos inorgánicos. Por ejemplo, un
éster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a
partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico), y
el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido
etanoico (un ácido orgánico). Otro método de preparar
ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro.
Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por
la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico.
Otro método importante de obtención consiste en hacer
reaccionar las sales de plata de los ácidos con un
halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por
ejemplo, el etanoato de etilo se puede preparar a partir
de etanoato de plata y yoduro de etilo.
Los ésteres más comúnmente encontrados en la
naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina
y ácidos grasos, oleico, etcétera.
Nomenclatura
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO,
terminado en "-ato", seguido del nombre del radical
alquílico, R'.
Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre
depende de que sea R o R' el grupo principal.
Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se
nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se
nombra como aciloxi-.
O
||
C - CH3
/
CH3 - CH2-O

etilo /etanoato de acetato

(proviene del alcohol) (proviene del ácido)

• Se cambia la terminación de los alcanos por la

terminación -oato de los ésteres.
• El caso de los ésteres consiste en dos cadenas
separadas por un oxígeno. Cada una de estas
cadenas debe nombrarse por separado y el
nombre de los ésteres siempre consiste en dos
palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo.
La parte del alcanoato se da a la cadena que
tiene el grupo carbonilo. La parte alquílica del
nombre se da a la cadena que no contiene el