Hemiacetales y estructura cíclica

R R OH
C=O + R’’OH C
R’ R’ OR’’

R R OH
C=O C

OH
O
CH=O CH2OH

CHOH C=O

CHOH CHOH

CHOH CHOH

CHOH CHOH
Glucosa Fructosa
CH2OH CH2OH
 Estructura de los monosacáridos

O
Haworth
OH OH
H OH HO H
H OH H O H
H O OH
H OH H OH H H
HO H O OH H OH H
HO H HO H O
HO OH HO H
H OH H OH H OH H OH
H OH
H
H OH H α-D-glucosa β-D-glucosa
CH 2OH CH 2OH
OH
OH
α-D-glucosa β-D-glucosa O
D-glucosa OH OH
D-glucosa
Fisher Anómeros HO
OH
O
O

silla bote

O
furanosas

sobre
 Formación de glicósidos

CH=O

CHOH

CHOH ROH

CHOH
R
CHOH

CH2OH Hemiacetal Acetal

+
Oligosacáridos
Polisacáridos

Amilosa

Amilopectina
Celulosa
 +

FACTORES
QUE
AFECTAN

TIPO DE TEMPERATURA
ESTRUCTURA

MEDIO (ÁCIDO
O ALCALINO)
 Anomerización α- ó β-D-glucosa fusión β- ó α-D-glucosa

OH
O OH O
HO OH

Conversión HO OH HO OH

Aldosa-Cetosa OH OH

D-glucosa D-fructosa

-H2O
D-glucosa hidroximetilfurfural
Deshidratación O
intramolecular O OH O
HO H2 O
(Polimerización)
HO OH HO OH

OH OH

D-glucosa 1,6-anhidro-β-D-glucopiranosa

Compuestos complejos de caramelización

 En presencia de (NH4)HSO3
Caramelo ácido-rápido. Color de bebidas de Cola

Sal de Amonio de ácido fuerte

Modificación de la cerveza

Calentamiento Directo
Azúcar quemado o caramelo de confitería
 Azúcar reductor + Compuesto aminado

C=O + R-NH2
H NR
CHO OH
NHR

H OH O
RNH2 H2O
C=N-R HO OH NHR

OH

NHR
OH
Cetosaminas, Aldosaminas
O
O

HO OH NHR

Compuestos muy reactivos (carbonilos insaturados) OH

Amadori
Rotura Reestructuración Polimerización (Melanoidinas)
ADITIVOS ALIMENTARIOS