Nitracin de la Acetanilida

Mezcla sulfontrica:

HNO3 + 2H2SO4 NO2+ + H3O+ + 2HSO4-

El ion nitronio se produce porque el H2SO4 es ms fuerte que el HNO3 y por eso puede
protonarlo. El H2SO4 acta como disolvente. Para realizar la mezcla, se agrega H2SO4 sobre el
HNO3. La nitracin consiste en una sustitucin aromtica electroflica, donde el electrfilo es el
ion nitronio.
Tcnica I:
La adicin debe ser lenta, en bao de hielo, cuidando que no pase los 10 C dado que a
partir de dicha temperatura se descompone la p-nitroacetanilida para dar
nitrocompuestos y otros derivados.
Se obtiene el ismero orto en cantidades traza.
Como la reaccin se hace en medio cido, lo ms probable es que parte de pnitroacetamida est en su especie protonada, por lo que aadiremos agua para hacer la
hidrlisis correspondiente.
El agente de nitracin es el HNO3.
Tcnica II:
Se utiliza cido actico glacial (cido actico anhidro).
Se lava el precipitado para eliminar la mezcla sulfontrica en exceso.
Para separar la p-nitroacetanilida de la o-nitroacetanilida, se hace una recristalizacin en
metanol o etanol quedando disuelta la o-nitroacetanilida en las aguas madres.
La o-nitroacetanilida se puede recuperar por evaporacin del solvente de las aguas
madres.

Desproteccin del grupo amino

Para recuperar el grupo amino basta con agregar agua en medio cido, es decir, una hidrlisis
cida. Se trata de una reaccin de sustitucin nucleoflica aclica.
La amina que se obtiene en la hidrlisis ya est protonada, ya que el HCl es ms cido que
la amina. Por eso se agrega una base ms fuerte que la amina para que precipite la pnitroanilina.
Se utiliza un calentamiento a reflujo para que se pueda llevar a cabo una determinada
reaccin o proceso que requiera calor para realizarse sin que haya prdidas de disolvente
o reducciones de volmenes indeseables. Se le coloca un plato poroso para homogeneizar
la T en el medio de la reaccin y evitar proyecciones de la disolucin hacia la columna.}
En todo el proceso de sntesis se obtuvieron, adems del ismero para, ismeros orto y
meta. Estos se eliminan en la recristalizacin.
Se utiliza hielo para que precipite la mayor cantidad de producto posible.
El carbn activado se usa para eliminar los compuestos orgnicos no deseados que
acompaan a la solucin colorendola. Se agrega carbn activado y luego se hierve (no al
revs para prevenir produccin de espuma). La cantidad agregada debe ser pequea ya
que inevitablemente tambin se absorbe parte del compuesto deseado.