QUIMICA ORGANICA

ACIDOS CARBOXILICOS
FRITZ CHOQUESILLO PEA
LIMA 2012-II

20/11/2012

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Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o un

grupo orgnico.

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NOMENCLATURA IUPAC

La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

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Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud

dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos
carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como
sustituyentes

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Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos.

Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena

principal y se termina en -carboxlico.

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Nombre trivial

Nombre IUPAC

Estructura

Nmero de
carbonos

cido frmico
cido actico
cido propinico
cido butrico
cido valrico
cido caproico
cido enntico
cido caprlico
cido pelargnico
cido cprico

cido metanoico
cido etanoico
cido propanoico
cido butanoico
cido pentanoico
cido hexanoico
cido heptanoico
cido octanoico
cido nonanoico
cido decanoico
cido
undecanoico
cido
dodecanoico

HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)5)COOH
CH3(CH2)6COOH
CH3(CH2)7COOH
CH3(CH2)8COOH

C1:0
C2:0
C3:0
C4:0
C5:0
C6:0
C7:0
C8:0
C9:0
C10:0

CH3(CH2)9COOH

C11:0

CH3(CH2)10COOH

C12:0

cido undeclico
cido lurico

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Propiedades fsicas de los cidos Carboxlicos

Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana.
Presentan hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases
sobre el oxgeno carbonlico.

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Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya que forman dmeros,

debido a los enlaces por puentes de hidrgeno.

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Acidez y basicidad de los cidos Carboxlicos

La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del

hidrgeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila
entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

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Los cidos carboxlicos son cido relativamente fuertes ya que estabilizan la

carga de su base conjugada por resonancia.

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Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los cidos

carboxlicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto
inductivo del grupo carboxlico, produciendo un descenso en el pKa del
hidrgeno cido.

El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halgeno, con la

proximidad del halgeno al grupo carboxlico y con el nmero de halgenos.

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Los cidos ms solubles en agua son los de cadena ms corta,

poseen un sabor agrio.
Los de cuatro a ocho tomos de carbono por molcula tienen olor
desagradable,
pero los de cadena carbonada larga son
prcticamente inodoros debido a su poca volatilidad.
En conclusin, su solubilidad disminuye a medida que aumenta la
cadena carbonada.

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SINTESIS DE ACIDOS CARBOXILICOS

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Oxidacin de alquilbencenos:
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de bencenos
sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con permanganato de
potasio o dicromato de sodio.

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Hidrlisis de nitrilos:
Los haluros de alquilo primarios y secundarios reaccionan con cianuro
de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La
hidrlisis posterior del nitrilo rinde cidos carbxlicos. Deben emplearse
haluros de alquilo con un carbono menos que el cido que se desea
obtener.

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La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico,

generando un carboxilato que se protona en una etapa de
acidulacin final.

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Oxidacin de alcoholes primarios:

Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por oxidacin de alcoholes
primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones,
permanganato de potasio, dicromato de sodio......

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PROPIEDADES QUIMICAS

Los cidos carboxlicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para
formar las sales de carboxilato. Estas sales son nuclefilos aceptables y pueden
actuar en mecanismos de tipo SN2

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REACCIN DE CIDOS CARBOXLICOS CON ORGANOMETLICOS

Los cidos carboxlicos reaccionan con dos equivalentes de

organolticos seguido de hidrlisis acuosa para formar cetonas.

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REDUCCIN DE CIDOS CARBOXLICOS A ALCOHOLES

El hidruro de litio y aluminio reduce cidos carboxlicos a alcoholes.

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REACCIN DE HELL - VOLHARD - ZELINSKY

La reaccin de Hell - Volhard - Zelinsky permite halogenar la posicin

alfa de los cidos carboxlicos. Como reactivo se emplea bromo
catalizado por fsforo. El fsforo en presencia de bromo genera
tribromuro de fsforo que es en realidad el compuesto que acta de
catalizador.

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DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

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DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

RCOOH

RCO-

grupo acilo

R- CO

A. Haluros de acilo
B. Anhidridos de acido
C. Esteres
D. Amidas

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RCOX
(RCO)2O
RCOOR1
RCONH2

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O
RCO-SR

tioester

O
NH

imida

lactona

lactama

H
N

O
O
RC-OOH

cido percido

O
RC-NHOH
O

cido hidroxmico

RCO-NH-NH2

hidrazida

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