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PENICILINA G ACILASA.

La penicilina G acilasa (PGA) pertenece a la superfamilia de


las hidrolasas, e hidroliza el enlace amida que se establece entre
el anillo -lactmico y la cadena lateral acilo de las penicilinas.
Mediante esta reaccin (ilustracin 1) se obtiene el cido 6aminopenicilnico (6-APA), que es el ncleo fundamental para la
sntesis de penicilinas semisintticas,tales
como ampicilina,
amoxicilina, oxacilina,etc.,lo que explica que tenga tanta
importancia para las industrias qumica y farmacutica. Las
penicilinas acilasas estn presentes en una gran variedad de
microorganismos, que incluyen bacterias gram positivas y negativas,
hongos y levaduras.

-Ilustracin 1.
S

NH
O

OH

O
Penicillin G

PGA
35-40

H2N
N
O

OH

O
6-APA

R2
O

PGA

R3

20-25C

NH2
NH2
S

NH
R2

O
O

semisynthetic penicillins

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OH

Para la sntesis de penicilinas semisintticas, es necesario realizar la rotura de la molcula de la penicilina G para la
obtencin del 6-APA y de la cadena lateral. La enzima Penicilina G acilasa, cataliza la ruptura del enlace existente
entre el 6-APA y la cadena lateral de la penicilina G. De esta manera, ya se puede fabricar la penicilina que se desee,
slo adicionando a la molcula de 6-APA que se acaba de obtener la cadena lateral que le corresponde (en forma de
cloruro de cido).

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