En 1912, Victor Grignard recibi el Premio Nobel de Qumica por su
descubrimiento sobre la reaccin de formacin de enlace C-C en el que un
alcohol puede ser formado a partir de haluros de alquilo apropiados y
compuestos de carbonilo.
Los haluros de organomagnesio forman parte de una de las clases de
reactivos ms verstiles disponibles para la sntesis orgnica. Se trata de
compuestos que presentan un tomo de carbono muy polarizado por un
enlace con un elemento metlico que hace que tenga un marcado carcter
aninico. Se preparan por reaccin de un haluro con magnesio en disolucin
de ter.
Figura 1: Sntesis del compuesto de Grignard.
Este carbanin es al mismo tiempo un nuclefilo y una base de Lewis, por
tanto, es capaz de reaccionar con diversos sustratos: compuestos
carbonlicos, haluros de cido, steres, etc.
Sin embargo, la reaccin sintticamente ms til implica la adicin de los
organometlicos a los grupos carbonilo, tanto de aldehdo como de cetona,
para dar los correspondientes alcoholes secundarios y terciarios
respectivamente. Siendo el resultado global la formacin de un enlace C-C
entre las dos agrupaciones.
Figura 2. Sntesis de un alcohol terciario a partir de un compuesto de
Grignard.
Como se ha indicado, los reactivos de Grignard son bases muy fuertes y el
reactivo una vez formado puede reaccionar violentamente con el agua, por
ello el material y los disolventes deben estar secos. En caso contrario no se
formar correctamente el reactivo y la segunda etapa no tendr lugar.
Practica 4