LABORATORIO 5:

ALGUNAS PRUEBAS QUMICAS DE ALCOHOLES Y

FENOLES

OBJETIVOS

1.
Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos
moleculares bajos y la inmiscibilidad o poca miscibilidad en agua de los alcoholes
con pesos moleculares altos y de los fenoles.
2.
Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando los
reactivos de sodio metlico (Na), agentes oxidantes fuertes como el permanganato
de potasio (KMnO4 / H2O).
3.
Comprobar experimentalmente que los fenoles (Ar-OH) tienen mayor fuerza
cida que los alcoholes (R-OH), hacindolos reaccionar con una solucin acuosa de
hidrxido de sodio (NaOH al 10%).

SECCIN EXPERIMENTAL

1.
Pruebas de solubilidad (miscibilidad): adicionar 5 gotas de etanol a 1 ml de
agua en un tubo de ensayo, observe los resultados. Repita el proceso utilizando nbutanol, sec-butanol, t-butanol, fenol y -naftol en lugar de etanol. Registrar todas las
observaciones y resultados.
Solvente
H2O

2.

Soluto (alcohol)
Etanol

Estructura
CH3CH2OH

Miscibilidad
miscible

Evidencia
una fase

Reacciones qumicas de los alcoholes

2.1
Reaccin con sodio metlico: En un tubo de ensayo pequeo limpio y seco
colocar 5 gotas de etanol y adicionar Na metlico (un trocito del tamao de una
cabeza de fsforo). Observe el desprendimiento de un gas.
Repita el mismo procedimiento utilizando n-butanol, s-butanol y t-butanol en lugar de
etanol. Comparar las velocidades de reaccin.
Sustrato
Etanol
n-butanol

Estructura
CH3CH2OH

Reactivo
Sodio metlico (Na)

Reaccin
+

Evidencia
Desprende gas (H2)

2.2
Oxidacin con KMnO4 a diferentes valores de pH: preparar una solucin de
prueba, adicionando 5 ml de metanol (CH3OH) a 45 ml de agua. Vaciar porciones de
2 ml en cada uno de tres tubos de ensayo. Hacer alcalina una de las porciones con 2
gotas de NaOH al 10%, acidificar la segunda porcin con dos gotas de H 2SO4 al 10%
y dejar la tercera neutra. Ahora agregar a cada porcin 5 gotas de solucin acuosa
de KMnO4. Dejar reposar las muestras durante 2 minutos, luego calentar si es

necesario para efectuar la reaccin. Observar el orden en el cual ocurre la reduccin

del permanganato.
2.3
Oxidacin de alcoholes 1, 2 y 3 con dicromato de sodio (Na 2Cr2O7): En un
tubo de ensayo pequeo tomar 10 gotas de n-butanol y agregarle 5 gotas de
Na2Cr2O7 al 10% y 5 gotas de H2SO4 concentrado. Agitar el tubo y registrar cualquier
evidencia de reacin.
Repetir el procedimiento utilizando sec-butanol y t-butanol en lugar de n-butanol.
2.4
Prueba del acetato: Adicionar 10 gotas de H2SO4 concentrado a una mezcla
de 10 gotas de etanol absoluto y 30 gotas de cido actico (CH 3COOH) en un tubo
de ensayo limpio y seco; calentar al bao de mara (no ebullir), luego enfriar por
debajo de los 20 C y verter la mezcla de reaccin en 20 ml de salmuera fra. Notar el
olor caracterstico de acetato de etilo (CH3COOCH2CH3).
3.
Acidez de los fenoles: En cuatro tubos de ensayo colocar separadamente 10
gotas de n-butanol, ciclohexanol, fenol y -naftol. Adicionar 5 gotas de NaOH al 10%
a cada tubo, agitar y observar. Registrar los resultados.

CUESTIONARIO

1.
De los tres alcoholes butlicos isomricos (n-, sec- y ter-butanol) cual es ms
soluble en agua?. Cual es menos soluble en agua?. Se mantiene este orden
generalmente para tres alcoholes isomricos primarios, secundarios y terciarios?.
Ofrezca una explicacin de estos hechos.
2.
Escriba la ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol.
Ocurrir esta reacin ms o menos fcil que la del sodio con la del agua? Que tipo
de compuesto es el n-butxido de sodio (producto)?
3.
Comparar la velocidad de reaccin hacia el sodio metlico de los alcoholes
butlicos primarios, secundarios y terciarios. Puede usted explicar, con base en la
estructura, el orden de reactividad observado? Cual es la base ms fuerte, el ion nbutxido, el in s-butxido o el ion t-butxido?.
4.
Comparar la facilidad relativa de oxidacin de los alcoholes butlicos primarios,
secundarios, terciarios hacia el dicromato en medio cido. Podra ser predicho en
parte este orden de reactividad?
5.
Cual entre el etanol absoluto y el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor para
sustancias inicas? Para sustancias covalentes?