UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA

DE MXICO
FACULTAD DE QUMICA

MATERIA: LAB. DE QUMICA ORGNICA II

1405
GRUPO: 04

OBTENCIN DE JABN LQUIDO

OBJETIVOS
El objetivo principal del proyecto es llegar a la obtencin de jabn lquido
utilizando aceite vegetal y a basndonos en el ndice de saponificacin
obtenido por nosotros.
ANTECEDENTES
a) TEORA DE LA SAPONIFICACIN
El Jabn es un agente limpiador o detergente que se fabrica utilizando
grasas vegetales, grasas animales y aceites. Qumicamente, es la sal de
sodio (NaOH) o potasio (KOH) de un cido graso que se forma por la
reaccin de grasas y aceites con lcali.
Las grasas y aceites utilizados son compuestos de glicerina y un cido
graso, como el cido palmtico o el esterico. Cuando estos compuestos se
tratan con una solucin acuosa de un lcali, como el hidrxido de sodio,
en un proceso denominado saponificacin, se descomponen formando la
glicerina y la sal de sodio de los cidos grasos. La palmitina, por ejemplo,
que es el ster de la glicerina y el cido palmtico, produce tras la
saponificacin, palmitato de sodio (jabn) y glicerina. Los cidos grasos
que se requieren para la fabricacin del jabn se obtienen de los aceites de
sebo, grasa y pescado, mientras que los aceites vegetales se obtienen, por
ejemplo, del aceite de coco, de oliva, de palma, de soja (soya) o de maz. Los
jabones duros se fabrican con aceites y grasas que contienen un elevado
porcentaje de cidos saturados, que se saponifican con el hidrxido de
sodio. Los jabones blandos son jabones semifluidos que se producen con
aceite de lino, aceite de semilla de algodn y aceite de pescado, los cuales
se saponifican con hidrxido de potasio. El sebo que se emplea en la
fabricacin del jabn es de calidades distintas, desde la ms baja del sebo
obtenido de los desperdicios (utilizada en jabones baratos) hasta sebos
comestibles que se usan para jabones finos de tocador. Si se utiliza slo
sebo, se consigue un jabn que es demasiado duro y demasiado insoluble
como para proporcionar la espuma suficiente, y es necesario, por tanto,
mezclarlo con aceite de coco. Si se emplea nicamente aceite de coco, se
obtiene un jabn demasiado insoluble para usarlo con agua fresca; sin
embargo, hace espuma con el agua salada, por lo que se usa como jabn
marino. Los jabones transparentes contienen normalmente aceite de
ricino, aceite de coco de alto grado y sebo. El jabn fino de tocador que se

fabrica con aceite de oliva de alto grado de acidez se conoce como jabn de
Castilla. El jabn para afeitar o rasurar es un jabn ligero de potasio y
sodio, que contiene cido esterico y proporciona una espuma duradera.
La crema de afeitar es una pasta que se produce mediante la combinacin
de jabn de afeitar y aceite de coco.
La mayora de los jabones eliminan la grasa y otras suciedades debido a
que algunos de sus componentes son agentes activos en superficie o
agentes tensoactivos. Estos agentes tienen una estructura molecular que
acta como un enlace entre el agua y las partculas de suciedad, soltando
las partculas de las fibras subyacentes o de cualquier otra superficie que
se limpie. La molcula produce este efecto porque uno de sus extremos es
hidrfilo (atrae el agua) y el otro es hidrfobo (atrado por las sustancias no
solubles en agua). El extremo hidrfilo es similar en su estructura a las
sales solubles en agua. La parte hidrfoba de la molcula est formada por
lo general por una cadena de hidrocarburos, que es similar en su
estructura al aceite y a muchas grasas. El resultado global de esta
peculiar estructura permite al jabn reducir la tensin superficial del agua
(incrementando la humectacin), adherir y hacer solubles en agua
sustancias que normalmente no lo son. El jabn en polvo es una mezcla
hidratada de jabn y carbonato de sodio. El jabn lquido es una solucin
de jabn blando de potasio disuelto en agua.
A finales de la dcada de 1960, debido al aumento de la preocupacin por
la contaminacin del agua, se puso en entredicho la inclusin de
compuestos qumicos dainos, como los fosfatos, en los detergentes. En su
lugar se usan mayoritariamente agentes biodegradables, que se eliminan
con facilidad y pueden ser asimilados por algunas bacterias.
En general un jabn es una sal sdica o potsica de cidos grasos. Se
obtiene por hidrlisis alcalina de ceras, grasas, cebos y aceites. Una cera
es un ster natural de peso molecular alto formado por alcoholes
monohidroxilados de cadena lineal larga y cidos grasos superiores de
cadena recta.
La saponificacin consiste en la hidrlisis alcalina de un ster.
La saponificacin es la reaccin entre un ster y una base o alcali
(hidrxido de sodio o potasio) obteniendo la sal alcalina y a partir de sta el
cido palmtico.

El alcohol monohidroxilado produce en la saponificacin de la cera, y el

glicerol en el caso de una grasa, se recuperan de las aguas madres por
destilacin en vaco.
En la preparacin de jabones solubles si se utiliza KOH se obtienen los
llamados jabones blandos, y con NAOH jabones duros. Algunas veces
emplean hidrxido de amonio.
Cuando se saponifica con hidrxidos de hierro, calcio, magnesio, plomo,
cobre y otros metales, se obtienen jabones insolubles que no tienen accin
detergente.
Un lpido saponificable sera todo aquel que est compuesto por un
alcohol unido a uno o varios cidos grasos (iguales o distintos). Esta unin
se realiza mediante un enlace ster muy difcil de hidrolizar. Pero puede
romperse fcilmente si el lpido se encuentra en un medio bsico. En este
caso se produce la saponificacin alcalina. En los casos en los que para la
obtencin del jabn se utiliza un glicrido o grasa neutra se obtiene como
subproducto el alcohol llamado glicerina, que puede dar mayor beneficio
econmico que el producto principal.
En el ejemplo de abajo es una molcula de un lpido que es tratada con
dos de hidrxido de potasio; se obtienen dos molculas de palmitato de
potasio (un jabn) y una de glicerina.

SAPONIFICACIN DE UN LPIDO

b) COMPONENTES DE LOS ACEITES Y/O GRASAS MS COMUNES:

ACEITE DE COCO, MARGARINA, MAZ, OLIVA, CACAHUATE,
LINAZA, RICINO.
ACEITE DE COCO: una substancia grasa que contiene cerca del 90% de
cidos saturados extrados mediante prensado de la pulpa o la carne de
los cocos ("Cocos nucifera"), se emplea mucho en la industria de la
cosmtica (para elaboracin de jabones y cremas).
ACEITE DE MARGARINA: Son grasas semislidas con aspecto similar a la
mantequilla pero ms untuosas. Se obtienen mediante procedimientos
industriales a partir de grasas insaturadas de origen vegetal (margarina
100% vegetal) o bien a partir de grasas de origen animal y vegetal
mezcladas (margarinas mixtas). En general, constituyen una fuente
excelente de vitaminas A, D y E.

ACEITE DE MAZ: Es rico en cido grasos poliinsaturados (58.7 % de cido

linoleico), o monoinsaturados (24.2 % de cido oleico) frente a los
saturados (12.7 % de cido palmtico y esterico.

ACEITE DE OLIVA: Se pueden considerar tres grandes grupos de

sustancias en la composicin del aceite de oliva:
Fraccin saponificable: Comprende el 98-99 % en el total de su peso. Est
formada por los triglicridos, cidos grasos libres y fosfolpidos. Esta
fraccin est formada por un 75,5 % de cido oleico (C18:1), un 11,5 % de
cido palmtico (C16:0) y por un 7,5 % de cido linoleico (C18:2), adems
de otros cidos grasos en concentracin de trazas. Fraccin
insaponificable: Constituye el 1,5 % en el total de su peso. Comprende los
hidrocarburos, alcoholes, esteroles y tocoferoles. Otros componentes
menores: Polifenoles: relacionados con el sabor del aceite. Pigmentos
cloroflicos y carotenoides: relacionados con el color del aceite. Compuestos
voltiles: responsables del aroma del aceite.
ACEITE DE LINAZA: El aceite de linaza contiene nicamente el cido alfalinolnico componente de la linaza y no la fibra o los componentes
lignanos.

ACEITE DE RICINO: El aceite a su vez contiene el 70 - 77 % triglicridos

del cido ricinoleico.
d) ADITIVOS PARA JABN: CARGAS, COLORANTES, ESENCIAS
Colorante: se llama colorante a la sustancia colorida usada en tinciones
para resaltar diferentes microorganismos.
Denominaciones de los colorantes:

denominacin genrica
denominacin qumica
cdigo del "Colour Index 1924 (1 edicin)
cdigo del "Colour Index 1956 (2 edicin)
cdigo del Schultz
nmero de la CEE

f) NDICE DE SAPONIFICACIN Y SU UTILIDAD

El ndice de saponificacin es la cantidad de lcali necesaria para
saponificar una cantidad definida de muestra. Se expresa como el nmero
de miligramos de hidrxido de potasio (KOH) requerido para saponificar 1
gramo de muestra.

ECUACIN DE LA REACCIN EFECTUADA INCLUYENDO NOMBRE DE

REACTANTES Y PRODUCTOS
RCOO-K+

OCOR
OCOR
OCOR
Triglicrido

KOH

RCOO-K+

OH
+

RCOO-K+
Sal del cido carboxlico

OH
OH
Glicerina

CONTROL DE REACTIVOS 8DE TODOS LOS REACTANTES UTILIZADOS9

HIDRXIDO DE POTASIO (KOH)

Punto de fusin: 1324C

Punto de ebullicin: 380 C
Densidad relativa (agua = 1): 2.04
Solubilidad en agua, g/100 mL a 25 C: 110
Presin de vapor a KPa a 714 C: 0.13
Estado fsico y aspecto: Slido blanco, delicuescente, inodoro.
Peligros qumicos: La sustancia es una base fuerte, reacciona violentamente
con cidos y es corrosiva en ambientes hmedos para metales tales como
cinc, aluminio, estao y plomo originando hidrgeno (gas combustible y
explosivo). Rpidamente absorbe dixido de carbono y agua a partir del
aire. El contacto con la humedad o el agua puede generar desprendimiento
de calor.

ETANOL (CH3CH2OH)

Punto de fusin: 79 C
Punto de ebullicin: -117 C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Solubilidad en agua, g/100 mL a 25 C: miscible
Presin de vapor a KPa a 20 C: 5.8
Punto de inflamacin: 13 C (c.c.)
Estado fsico y aspecto: Lquido incoloro, de olor caracterstico.
Peligros fsicos: El vapor se mezcla bien con el aire, formndose fcilmente
mezclas explosivas.
Peligros qumicos: Reacciona lentamente con hipoclorito clcico, xido de
plata y amonaco, originando peligro de incendio y explosin. Reacciona
violentamente con oxidantes fuertes tales como, cido ntrico o perclorato
magnsico, originando peligro de incendio y explosin.

ACIDO CLORHDRICO (HCl)

Punto de fusin: -114 C

Punto de ebullicin a 101.3 kPa: -85 C
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3

Solubilidad en agua, g/100 mL a 20 C: 72

Estado fsico y aspecto: Gas licuado comprimido incoloro, de color acre.
Peligros fsicos: El gas es ms denso que el aire.
Peligros qumicos: La disolucin en agua es un cido fuerte, reacciona
violentamente con bases y es corrosiva. Reacciona violentamente con
oxidantes formado gas txico de cloro. En contacto con el aire desprende
humos corrosivos de cloruro de hidrgeno. Ataca a muchos metales
formando hidrgeno.

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL,

INCLUYENDO TRATAMIENTO DE RESIDUOS
En un vaso de
precipitados de 250
mL colocamos 30 g de

Calentamos
suavemente sin
sobrepasar los 45 C.

En otro vaso de 400 mL, colocamos la

leja de potasa y la cantidad de etanol
necesario para realizar la saponificacin.

Calentamos entre 60 y
70 C.
Agregamos pequeas
porciones de la grasa a la
leja con agitacin

Una vez agregada toda la grasa,

continuamos calentando (cuidando que
no pasara de 75 C) hasta que al
mezclar en un vidrio de reloj una
pequea muestra y unas gotas de agua,

Enframos el producto y comparamos

los productos obtenidos.

Verificamos el ndice de saponificacin,

la espuma, as como el pH de cada una
de las soluciones de jabn preparado.

RESULTADOS
a) CLCULOS EFECTUADOS COMPLETOS
DATOS
Titulaciones
Matraz

V HCl 0.2 N

33.3 mL

32.1 mL

V HCl 0.2 N
para jabn
en
matraz bola

25.3 mL

24.9 mL

VI

33.3mL 32.1mL
32.7 mLdeHCl
2

VF

25.3mL 24.9mL
25.1mLdeHCl
2

VR VI VF 32.7 mL 25.1mL 7.6mL

0.2molesdeHCl 1moldeKOH 56 gdeKOH

0.08512 gdeKOH
1000mLdeHCl 1moldeHCl 1moldeKOH

7.6mLdeHCl

IS

0.08512 gdeKOH
0.3115
0.2732 g deg rasa

Obtencin de gramos de KOH para la saponificacin de 30 gramos de

grasa de coco
g de KOH = (0.3115)*(30 g) = 9.345 g de KOH
Comparacin de resultados
Otro
Nuestro
equipo
equipo
IS
0.43
0.3115

Gramos de
KOH

12.9322

9.345

b) NOMBRE DEL PRODUCTO OBTENIDO

JABN PARA MANOS LQUIDO (SAL DE UN CIDO CARBOXLICO Y
GLICERINA).
c) PROPIEDADES FSICAS TERICAS DEL PRODUCTO OBTENIDO
d) PROPIEDADES FSICAS EXPERIMENTALES (APARIENCIA, ETC)
o
o
o
o

Genera mucha espuma

Tiene color tornasol (verde y amarillo)
Tiene olor a rosas y limn
Si quita la mugre

e) CANTIDAD OBTENIDA DE PRODUCTO Y MOLES OBTENIDAS

Cantidad obtenida de jabn lquido = 150 mL
TABLA DE RESULTADOS

Coco

47

30 min

0.3115

ANLISIS DE RESULTADOS
El jabn obtenido es de buena calidad, ya que hace mucha espuma al
frotarlo con las manos adems de que no las reseca. Pudimos haber
obtenido mayor cantidad del jabn, sin embargo no lo hicimos ya que se
tena que agregar ms agua y nos hubiese salido ms diluido.

CUESTIONARIO
1. Cmo determina la cantidad de leja de sosa o de potasa que deber
usar para la saponificacin del aceite vegetal que va a usar?
Una vez obtenido el ndice de saponificacin de la grasa que tenemos,
definimos qu cantidad es la que vamos a utilizar de grasa; una vez hecho
esto multiplicamos nuestro ndice de saponificacin por la cantidad de
grasa y obtendremos la cantidad de leja que se utilizar.
4. Por qu la temperatura de reaccin no debe pasar de 75 C?
Por que al evaporar el etanol no permitimos que contine la reaccin.
5. Para qu utiliza el etanol?
Lo utilizamos por ser el disolvente que necesitamos para llevar a cabo la
reaccin.
7. Cmo identifica prcticamente que la reaccin de saponificacin ha
terminado?
Nos damos cuenta por que ya no se despide etanol de la muestra.
8. Mediante que pruebas puede usted decir que el jabn sintetizado es el
adecuado para su uso.
Mediante una prueba de acidez y si el pH no es el adecuado (pH 8), se lleva
a cabo una acidulacin con HCl.
10. Encuentra alguna diferencia entre el ndice de saponificacin con
solucin de sosa y el de potasa.

Es mucho menor el ndice de saponificacin de la potasa.

11. Podra hacer jabn a partir del cido esterico.
Si, ya que es el cido oleico.
12. Qu diferencias encuentra entre los distintos productos obtenidos al
variar los aceites?
Las diferencias varan, como por ejemplo suavidad, delicadeza con la piel,
si el producto resulta ms duro, espuma, etc.