Qumica Orgnica III

Tema 4 Problemas Carbohidratos

1. Clasifique cada proyeccin de Fischer de los siguientes carbohidratos como: a) aldosa o
cetosa b) azcar D o L c) tetrosa, pentosa o hexosa











HO
HO
H
CH
2
OH
OH
OH
H
H
CHO
H
OH
OH
CH
2
OH
CHO
HO
HO
CH
2
OH
O
OH
CH
2
OH
OH
H
OH
CH
2
OH
CHO
HO
CH
2
OH
OH
CH
2
OH
O
HO
a) b)
c)
d)
f)
2. Proporcione la frmula en proyeccin de Fischer y el nombre de:











a) enantimero
de la D-ribosa
b) enantimero
de la L-fructosa
c) epmero en
carbono 2 de
la D-xilosa
d) epmero en
carbono 4 de
la D-galactosa
f) epmero en
carbono 3 de la
D-psicosa
3. Escriba las frmulas de los siguientes anmeros segn el ejemplo dado
















CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
HO
CH
2
OH
CH
2
OH
O
OH
HO
OH
CH
2
OH
O
CH
2
OH
O
CH
2
OH
O
CH
2
OH
O
+
+
Qumica Orgnica III
4. Derivados de los monosacridos al reaccionar con fenilhidrazina, por oxidacin,
reduccin y con enzimas. Completar las frmulas
















CH
2
OH
COOH
CH
2
OH
CH
2
OH
COOH
COOH
CH
2
OH
C=N-NH-C
6
H
5
N-NH-C
6
H
5
H
COOH
CHO
NH-NH
2
en exceso
y H
+
osazona
cido aldnico
cido aldrico
alditol
cido urnico
Reactivo
Br
2
/ H
2
O
HNO
3
NaBH
4
enzimas
5. Complete las siguientes reacciones de la D-glucosa, dando el producto en la forma de
Fischer lineal, de Haworth y de silla









CHO
OH
OH
OH
HO
CH
2
OH
Br
2
/ H
2
O
O
O
COOH
O
O
a)









O
COOH
COOH
CHO
OH
OH
OH
HO
CH
2
OH
O
HNO
3 O
O
HOOC
HOOC
b)









CHO
OH
OH
OH
HO
CH
2
OH
NH-NH
2
c)
Qumica Orgnica III
6. Continuacin










CHO
OH
OH
OH
HO
CH
2
OH
H
2
/Ni
d)








O
O
CHO
OH
OH
OH
HO
CH
2
OH
OH
OH
HO
CH
2
OH
O
H HO
H
+
CH
3
-OH
H
+
OH
OH
HO
CH
2
OH
O
H CH
3
O
e)
7. Escribe las estructuras de los siguientes derivados de los monosacridos



























O
O
O
O
O
O
O
O
HOOC
HOOC
COOH
O
Fischer Lineal Fischer cclica Proyeccin de Haworth Configuracin de silla
a) cido galactnico
b) cido talrico
c) cido manurnico
Qumica Orgnica III
8. Escribe la estructura del disacrido y trisacrido en proyeccin de Haworth


























beta-D-fructosa +alfa-D-glucosa +alfa-D-galactosa
unin 6' - alfa C-1 unin beta C-2 alfa C-1
6-O-(beta-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa
Rafinosa
Gentibiosa
azcar reductor
azcar no reductor
a)
b)
9. Escribe los productos de reaccin de la sacarosa con los reactivos indicados:



















O
HOH
2
C
HO
OH
HO
O
CH
2
OH
HOH
2
C
OH
HO
O
H
2
SO
4
sacarosa
Reactivo de
Tollens
calor
invertasa
Qumica Orgnica III
10. Da el nombre sistemtico completo de cada una de las estructuras siguientes

O
OH
CH
2
OH
HO
HO
O
HOH
2
C
HO
OH
HO
O
a)
O
CH
2
OH
HOH
2
C
OH
HO
OMe
b)
O
OH
CH
2
OH
CH
3
O
HO
HO
c)
O
CH
2
OH HOH
2
C
OH
HO
O
d)
O
HOH
2
C
OH
HO
O
CH
2
OH
HO
HO
O
HO
e)
CH
2
OH

















11. Escriba las estructuras de los siguientes carbohidratos en frmula de Haworth.



























a) metil alfa-arabinofuransido
b) 2,3,4,6-tetra-O-metil beta-D-galactopiranosa
c) 1,3,6-tri-O-metil alfa-D-fructofuranosa d) lactona del cido idrico
e) metil 1,3,6-tri-O-metil alfa-D-fructofuransido f) lactona del cido ribnico
g) 2,3,4,6-tetra-O-metil beta.D-talopiranosa h) beta-D-2-desoxiribofuranosa
Qumica Orgnica III
12. Escriba las estructuras de los siguientes carbohidratos en proyeccin de silla




















a) 4-O-(alfa-D-glucopiranosil)-D-galactopiranosa
b) alfa-D-fructofuranosil-beta-D-manopiransido
c) 6-O-(beta-D-galactopiranosil)-D-gulopiranosa
13. Representar las estructuras de los productos que se esperan cuando los siguientes
carbohidratos se someten a metilacin seguida por hidrlisis cida.





















O
HO
HO
HO
HOH
2
C
O
HOH
2
C
CH
2
OH
OH
HO
HO
O
HOH
2
C
HO
OH
HO
O
CH
2
OH
HOH
2
C
OH
HO
O
OCH
2
CH
3
1)
2) H
2
O, H
+
CH
3
I, Ag
2
O
1)
2) H
2
O, H
+
CH
3
I, Ag
2
O
1)
2) H
2
O, H
+
CH
3
I, Ag
2
O