QUMICA ORGNICA

La Qumica Orgnica es el estudio de los compuestos

de carbono. El carbono puede formar ms compuestos
que ningn otro elemento por tener la capacidad de que ningn otro elemento, por tener la capacidad de
unirse entre s formando cadenas lineales ramificadas
Los tomos de carbono son nicos en su habilidad de
formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse
con otros elementos tales como hidrgeno, oxgeno,
nitrgeno, azufre y fsforo.
Entender la qumica orgnica es esencial para
comprender las bases moleculares de la qumica de la p q
vida: la BIOQUMICA
Enlaces en el metano: CH
4
Hibridacin sp
3
Hibridacin sp
Orbitales hbridos sp
Be
44
Enlace Hbrido sp
2
Enlace Hbrido sp
B
5
Las uniones qumicas tambin se clasifican de acuerdo al tipo de
orbitales participantes en el enlace, as como a su orientacin en:
enlace sigma, y enlace pi, .
ENLACE SIGMA ( ) ENLACE SIGMA ()
Se forman entre dos tomos de un compuesto covalente, debido a la
superposicin directa o frontal de los orbitales; es ms fuerte y determina la
geometra de la molcula Dos tomos enlazados comparten un par de geometra de la molcula. Dos tomos enlazados comparten un par de
electrones de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrn al par
electrnico de enlace.
Enlace sigma s ( s ) se manifiesta cuando se recubren dos orbitales s Enlace sigma s ( s ). se manifiesta cuando se recubren dos orbitales s
ENLACE Pi ( )
Se forma despus del enlace sigma; es el segundo o tercer enlace formado
entre dos tomos, debido a la superposicin lateral de los orbitales p.
Sus electrones se encuentran en constante movimiento.
Los HIDROCARBUROS son compuestos orgnicos formados
nicamente por tomos de carbono e hidrgeno.
La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono
a los que se unen los tomos de hidrgeno.
Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y
abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son
ALIFTICOS Y AROMTICOS
Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y
alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de
carbono.
Nomenclatura IUPAC El nombre de una sustancia tiene tres partes
en el sistema de nomenclatura IUPAC:
prefijo, sustancia principal y sufijo.
Prefijo: posicin de los grupos funcionales y dems sustituyentes de la molcula
Sustancia Principal: Parte Central de la molcula ..Sustancia Principal: Parte Central de la molcula
Sufijo: Identifica la Familia del grupo funcional a la que pertenece la molcula. j g p q p
Prefijo - Sustancia Principal - Sufijo j p j
Dnde estn los sustituyentes? A que familia pertenece
ALCANOS
Hidrocarburos saturados acclicos.
Parafinas: parumaffinis, poca afinidad.
Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H. p p y
Carbono sp3
Formula General: C
n
H
2n+2
Saturados completamente con H Saturados completamente con H.
ALCANOS LINEALES
Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono
de la cadena y el sufijo ano. El ms sencillo de los hidrocarburos, es el
metano que est formado por un solo tomo de carbono unido a 4 tomos de metano que est formado por un solo tomo de carbono unido a 4 tomos de
hidrgeno.
Es necesario recordar los nombres de los primeros cuatro miembros, los
nombres de los miembros restantes tienen prefijos griegos que indican el
nmero de tomos de carbono en las molculas.
GRUPOS ALQUILO Q
Son el resultado de que un alcano pierda un tomo de hidrgeno. No son
compuestos por si mismos sino que forman parte de molculas ms grandes.
Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo
ano por ilo. Se emplea el smbolo R para representar un grupo alquilo
cualquiera cualquiera
Alcano Radical alquilo correspondiente
CH
4
Metano CH
3
- Metil(o)
CH
3
CH
3
Etano CH
3
CH
2
- Etil(o) CH
3
CH
3
Etano CH
3
CH
2
Etil(o)
CH
3
CH
2
CH
3
Propano CH
3
CH
2
CH
2
- Propil(o)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Butano CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
- Butil(o)
ALCANOS RAMIFICADOS
Los hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unin de grupos alquilo a Los hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unin de grupos alquilo a
tomos de carbono internos en una molcula lineal. Veamos un ejemplo
donde se observan dos esqueletos de carbono diferentes para la frmula
C
5
H
12
(Este tipo de compuestos con estructuras diferentes pero que
comparten la misma frmula molecular, se llaman ismeros):
C H CH CH CH
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
Pentano (Lineal) 2-metilbutano (Ramificado)
C H
3
CH
2
CH CH
3
Para nombrarlos se siguen algunas reglas, segn IUPAC:
Se busca la cadena continua ms larga de tomos de carbono
que determina el nombre base del alcano que determina el nombre base del alcano.
A continuacin se enumeran los tomos de carbono de la
cadena comenzando del extremo que se encuentra ms cercano
a uno de los sustituyentes.
Asignar nmero (posicin) y tipo de sustituyentes (nombre)
unidos a esta cadena principal, por orden alfabtico precedidos p p , p p
del nmero del carbono al que estn unidos y de un guin, a
continuacin se aade el nombre de la cadena principal.
R d i l d l d Recordar que se numera siempre la cadena ms larga de
manera que los sustitutos tengan los nmeros ms bajos
posibles. p
Si sobre un mismo tomo de carbono hubiera ms de un
sustituyente, se debe indicar la posicin y el nombre del grupo
alquilo con el prefijo de la cantidad de sustituyentes presentes alquilo con el prefijo de la cantidad de sustituyentes presentes.
Ejemplos:
Nombrar:
a)
b)
c)
CICLOALCANOS
Tambin los hidrocarburos pueden existir en forma cclica, llamados
cicloalcanos:
HIDROCARBUROS ALIFATICOS INSATURADOS
ALQUENOS U OLEFINAS
C ti d bl l ( C C ) l l l ill L Contienen un doble enlace (- C = C -) por molcula, los ms sencillos. Las
races de los nombres derivan de los alcanos que tienen igual nmero de
carbonos que la cadena ms larga que contiene el doble enlace.
En la nomenclatura sistemtica IUPAC se aade el sufijo eno a la raz
caracterstica caracterstica.
El ms simple es el eteno, formado por 2 tomos de carbono y cuatro de
hidrgeno.
En cadenas de cuatro ms tomos de carbono, se debe buscar la cadena ,
de carbono ms larga que contenga al doble enlace.
Frmulas generales de los alquenos C H Frmulas generales de los alquenos C
n
H
2n
Eteno
Para numerar los tomos se debe comenzar en el extremo ms cercano
Para nombrarlos se siguen algunas reglas, segn IUPAC
Para numerar los tomos, se debe comenzar en el extremo ms cercano
al doble enlace.
En el caso de que el doble enlace sea equidistante de los dos extremos, q q
se comienza en el extremo ms cercano a la primera ramificacin.
La posicin del doble enlace se indica por un prefijo numrico que indica
el tomo con doble enlace de nmero inferior (para cadenas de dos a tres
tomos de carbono slo hay una posicin posible para un doble enlace).
Al nombrar los alquenos se da preferencia al doble enlace (posicional) Al nombrar los alquenos se da preferencia al doble enlace (posicional)
con respecto a los sustitutos sobre la cadena del hidrocarburo, se les
asigna el nmero ms bajo posible. g j
Alquenos llamados polienos tienen dos ms dobles enlaces carbono-
carbono por molcula.
Se emplean sufijos dieno, -trieno, para indicar el nmero de enlaces
carbono-carbono en la molcula carbono-carbono en la molcula.
Nombrar:
) c)
d)
e)
ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILENICOS ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILENICOS
Contienen triples enlaces carbono-carbono (-C C -).
Se nombran siguiendo las mismas reglas que se usaron para los alquenos,
aadiendo a la raz caracterstica de los alcanos correspondientes el sufijo
ino.
El triple enlace tiene preferente posicin con respecto a los sustitutos de la El triple enlace tiene preferente posicin con respecto a los sustitutos de la
cadena de carbono, se le asigna el nmero ms bajo posible al nombrarlo.
F l l d l l i C H Frmulas generales de los alquinos: C
n
H
2n-2
CH
3
Ejemplo
C
2
CH
3
CH
3
4
3
C H
1
Ejemplo
3-metil-1-butino
Etino Etino
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Esta clase de compuestos estn formados principalmente por un anillo de
6 tomos de carbono con tres dobles enlaces, llamado BENCENO.
Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos C-H.
Cada C sp
2
, tiene un orbital ppuro, perpendicular al anillo, que se traslapa alrededor
del mismo del mismo.
BENCENO Y DERIVADOS
El nombre de los bencenos monosustituidos, es simple, se nombran como
molculas de benceno que tienen sustituyentes alqulicos.
CH
3
NO
2
Metilbenceno (tolueno) nitrobenceno
Si hay ms de un sustituyente, se tiene que indicar la ubicacin del segundo grupo
con respecto al primero. La forma IUPAC es usando los prefijos o- (orto: se refiere
a sustituyentes localizados en tomos de carbono adyacentes), m- (meta: sobre
1 3 d b ) ( b 1 4 d b ) tomos 1 y 3 de carbono) y p- (para: sobre tomos 1 y 4 de carbono)
HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS
Son anillos aromticos condensados o fundidos. No hay tomos de hidrogeno
unidos a los tomos de carbono que participen en la fusin de anillos
aromticos. Los ms sencillos resultan de la fusin de dos tres anillos
aromticos.
Familias orgnicas Familias orgnicas
Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante,
debido a la presencia en la molcula de un mismo grupo funcional debido a la presencia en la molcula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, p g p , ,
que identifica los compuestos de una misma familia orgnica y es el
responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas
Familia Ejemplo Frmula Grupo funcional
CH
3
-CH
2
OH Etanol. Alcohol etlico Alcoholes -OH Hidroxilo
Aldehdos y Cetonas
CH
3
-CH
2
-CHO Propanal
CH
3
-CO-CH
2
-CH
3
Butanona
Carbonilo
cidos carboxlicos
Aminas CH
3
-NH
2
Metilamina -NH
2
Amino
CH
3
-COOH cido etanoico. Carboxilo
Aminas CH
3
NH
2
Metilamina NH
2
Amino
Compuestos oxigenados Compuestos oxigenados
G
Familia
Grupo
Funcional
Regla de nomenclatura
Aadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia y adems
fij i i di l i i d l hid il
Alcoholes Alcoholes
OH
un prefijo numrico que indica la posicin del grupo hidroxilo.
En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena
ms larga que contiene el grupo-OH asignndole a ese carbono la
i i b j ibl
Al h l Al h l
posicin ms baja posible.
Como grupo funcional contienen ms de un grupo - OH por molcula.
Nomenclatura: se nombran indicando la posicin del -OH la raz
Alcoholes Alcoholes
Polihdricos Polihdricos
Nomenclatura: se nombran indicando la posicin del -OH, la raz
caracterstica de tomos de carbono con el sufijo -diol triol segn
contenga 2 o 3 grupos OH respectivamente.
CH
3
CH
2
CH
2
OH: 1-propanol
Ejemplos:
OH OH
C H
2
CH CH
2
OH
OH
OH OH OH
1,2,3-propanotriol
Gli i Gli l
C H
3
CH CH
2
OH
CH
3
Fenol
Glicerina o Glicerol
2-metil-1-propanol
Familia
Grupo
Funcional
Reglas de Nomenclatura
Aldehdos Aldehdos
Contienen el grupo funcional, llamado carbonilo (-C=O) unido en un extremo
de la molcula. Se nombran reemplazando la terminacin o del nombre del
alcano correspondiente por -al. La cadena principal debe contener al grupo
C O
R
H
Cetonas Cetonas
CHO y el carbono del CHO se numera como carbono 1
H
C O
R
1 El grupo carbonilo (-C=O) se encuentra en el interior de la cadena. Se nombran
reemplazando la terminacin o del alcano correspondiente por ona La Cetonas Cetonas
O H
C O
R
2
reemplazando la terminacin o del alcano correspondiente por ona. La
cadena principal es la ms larga que contiene al grupo cetona, y la numeracin
comienza en el extremo ms cercano al carbonilo
Ejemplos:
C O
H
H
C O
C H
3
H
C
O H
C H
3
5
CH
4
CH
2
3
CH
2
C
1
O
H
C H
2
CH
3
CH
3
Metanal Etanal Benzaldehdo 2-etil-4-metil-pentanal
Formaldehdo Acetaldehdo
CH
3
COCH
3
C H
3
CH
2
C CH
2
O
CH
2
CH
3
CH
2
C CH
3
O
propanona
3-hexanona 1-fenil-2-propanona
Familia
Grupo
Funcional
Reglas de Nomenclatura
ter ter
Contienen 2 grupos orgnicos unidos al mismo tomo de oxigeno.
Los grupos orgnicos pueden ser alqulicos o aromticos.
Nomenclatura: segn IUPAC derivan del hidrocarburo madre y un
grupo alcoxi (RO ) sustituyente Otra forma es indicar los dos
R O R,
Ar O R
grupo alcoxi (RO -) sustituyente. Otra forma es indicar los dos
grupos unidos al oxigeno en orden alfabtico seguido de la palabra
ter.
Ar O R
Ar O Ar.
O CH
2
CH
3
O CH CH
C H
3
CH
2
CH
3
O CH
2
CH C H
3
Ejemplos:
O CH
2
CH
3
C H
3
CH
2
CH
3
O CH
2
CH
2
C H
3
Etil- fenil ter dietilter metil-propil ter
CH3 O CH2 CH3 til til t
p p
Etoxibenceno Metoxipropano
CH3OCH2CH3: etil-metil-ter
Familia
Grupo
Ejemplos Familia
Funcional
Ejemplos
cidos cidos
R C
O
Se nombran sistemticamente cambiando la terminacin o del hidrocarburo
correspondiente por el sufijo oico y precedido de la palabra cido. Debido a
que muchos acidos carboxlicos estaban entre los primeros compuestos que
Carboxlicos Carboxlicos
R C
OH
que muchos acidos carboxlicos estaban entre los primeros compuestos que
se obtuvieron, se emplean an nombres antiguos y son conocidos con
frecuencia por sus nombres comunes.
O
Se nombran identificando primero el acido carboxlico (o grupo acilo) y
steres steres
Ej l
O O H
R C
O R
p ( g p ) y
reemplazando la terminacin oico por ato. Se nombra a continuacin el
grupo alquilo unido al oxigeno
Ejemplos:
H C
OH
O
C H
3
C
OH
O
CH
2
C
OH
O
CH C H
3
Br
C
O O H
OH OH
OH
Br
Acido metanoico Acido Etanoico Acido 3-bromobutanoico Acido benzoico
o o
Acido frmico Acido actico Acido frmico Acido actico
C H
3
C
O
O CH
3
O
O CH
3
O CH
3
O CH
3
Etanoato de metilo Benzoato de metilo
Familia Grupo Funcional Reglas de Nomenclatura p g
A i A i
R NH
2
R
1
NH
R
1
N
R
3
Son derivados del amonaco (NH
3
) en los cuales uno
ms tomos de hidrogeno son sustituidos por grupos
alquilo arilo. Son compuestos de carcter bsico.
Aminas Aminas
2
1
R
2
R
1
N
R
2
q p
Se nombran por el grupo grupos alquilo arilo unidos
al nitrgeno, en orden alfabtico, seguido de la palabra
amina
Amidas Amidas
Son derivados de aminas y cidos carboxlicos. El grupo
acilo se halla unido a un grupo amino -NH
2
no sustituido.
Se nombran reemplazando la terminacin oico del acido
Ejemplos:
correspondiente por amida.
j p
C H
3
C
O
O NH
2
O
O NH
2
NH
2
O NH
2
O NH
2
Etanamida Benzamida
Acetamida
CH
2
NH C H
3
CH
3
C H
3
N
CH
3
CH
3
NO NO
2
Etil-metilamina Trimetilamina p-nitroanilina