EXTRACCIN

Grupo No 3
Jordan Ibargen Johan Stiven Cd. 0952544 (johan-jordan@hotmail.com)
Mndez Gmez Gloria Stephany Cd. 0952545 (gloritefy-16@hotmail.com)
Marzo 10 de 2011
RESUMEN
Se realiz una separacin de dos mezclas de fases distintas por mtodo de extraccin, en este caso fase
acuosa y fase liquida para extraer dos slidos diferentes. El tipo de extraccin realizada es de tipo
selectiva ya que se separan compuestos orgnicos en funcin de la acidez, basicidad y neutralidad de cada
uno. En esta prctica se realiz la extraccin de una mezcla de naftaleno y de acido benzoico por
separacin cida, bsica y neutra con componentes propios para estas sustancias. Despus de hacer una
previa extraccin y re extraccin dos veces continuas se obtuvo y se observ que por separacin bsica no
se obtuvieron ninguno de los dos compuestos a extraer, y por medio de la separacin acida y neutra se
obtuvo un porcentaje de rendimiento de acido benzoico y naftaleno del 113.6% y 34.83%
respectivamente.

INTRODUCCION
La extraccin es un mtodo por el cual se pueden hacer separaciones de sustancias de fases diferentes,
para que este mtodo tenga resultados eficaces debe realizarse de manera repetitiva, en la extraccin la
sustancia se transfiere de un disolvente a otro de manera simultnea a la presencia del disolvente que se
asemeja a las propiedades que tiene dicha sustancia. Cuando se utiliza un disolvente orgnico la sustancia
facilita la extraccin por su proceso de distribucin. Este proceso tiene un coeficiente de distribucin de
la sustancia, ante su lquido de disolucin y su solvente orgnico es constante y depende de la naturaleza
de la sustancia as como de la naturaleza de ambos disolventes y de la temperatura.
[1]
Una de las tcnicas
ms importantes de la extraccin es la extraccin selectiva en la que se emplean para realizar una
separacin de compuestos cidos y bsicos y neutros, este tipo de extracciones ms que en una reaccin
consiste en separar mezclas de compuestos orgnicos en funcin de la acidez, de la basicidad o hasta de la
neutralidad de estos compuestos. Se debe tener en cuenta las propiedades de las sustancias a separar y el
uso de los disolventes, ya que de las propiedades que tengan depende la solubilidad de las sustancias en el
proceso.
OBJETIVOS
Conocer experimentalmente un mtodo de separacin de sustancias orgnicas en fases diferentes y
obtener una conclusin especifica de su definicin.
Identificar la solubilidad entre los componentes en una mezcla.
Elegir el disolvente apropiado para este proceso de extraccin.
1. DATOS CALCULOS Y
RESULTADOS

Inicialmente se tomaron 300 mg de una
muestra desconocida (soluto a extraer), el cual
se disolvi en 2 mL de ter (disolvente orgnico
inmiscible en agua), en seguida se adicion
carbonato sdico (disolvente acuoso), se
observ que la mezcla se fragment en dos
partes, en seguida se procedi a separar con un
embudo de decantacin (figura 1); se obtuvieron
de esto dos fases, fase orgnica (parte etrea) y
fase acuosa, a la fase orgnica se le adiciono 1
mL de HCl mezcla en la cual se obtuvo una
subfase orgnica y acuosa, a esta subfase
acuosa se le adiciono 1 mL de ter y 1 mL de
NaOH para deducir si en esta separacin de
compuestos bsicos formaba precipitado, sin
embargo no se obtuvo resultado. El ter o
subfase orgnica mezcla con la subfase
orgnica de la fase acuosa obtenida inicialmente
a la cual se le adicion otra vez 1 mL de ter y
de esta se obtuvo la subfase orgnica
mencionada y una subfase acuosa, al esta
subfase acuosa se le adiciona 1 mL de HCl y se
observo la formacin inmediata de un
precipitado blanco, el cual fue filtrado y
posteriormente se pes y se tom su punto de
fusin, esta fue una separacin de compuestos
cidos; a la mezcla de las dos fases orgnicas
mencionadas anteriormente se le adicion 1 mL
de H
2
O en el cual se formaron dos fases iguales
a las descritas anteriormente una orgnica y otra
acuosa, con la orgnica se observ que despus
de realizar la separacin y de que se evaporar
el ter contenido en esta fase orgnica se form
un precipitado blanco el cual se pes e
igualmente se tom su punto de fusin, esta fue
una separacin de compuestos . Los resultados
obtenidos se encuentran reportados en la tabla
1.1



Figura 1. Esquema de la separacin de mezclas
con el embudo de decantacin.

Tabla 1.1 datos experimentales

Separacin Peso del
precipitado (g)
Punto de
fusin
Compuestos
cidos
0.2045 117.9
Compuestos
bsicos
No precipito -------
Compuestos
neutros
0.0418 75.6

Clculos y resultados
Porcentaje de rendimiento de los
precipitados obtenidos en la extraccin.



(Ec.1)
Aplicando la Ec.1 se puede encontrar el
porcentaje de rendimiento de los precipitados
obtenidos con los componentes cidos y neutros
se pudo recuperar con este proceso.
Por cada 3 mg de un componente hay 2 mg de
otro entonces el clculo para saber la cantidad
de cada componente en la muestra es:











Teniendo en cuenta que lo anterior del
componente 1 (acido benzoico), componente 2
(naftaleno) son los rendimientos tericos, se
aplica la Ec. 1, y se obtiene que los porcentajes
de rendimiento fueron de 113.61% y 34.83%
respectivamente.

2. ANALISIS Y DISCUSIN DE LOS
RESULTADOS

La extraccin es la separacin de un
componente por adicin de un disolvente que lo
disuelva selectivamente, por eso la extraccin se
basa en la particin que es un proceso de
disolucin selectiva con solubilidades diferentes
para una sustancia entre las fases de dos
solventes inmiscibles como es el caso del ter
con el carbonato sdico.

Despus de obtener los precipitados (uno de la
parte neutra y otro de la parte acida) se midieron
los puntos de fusin que fueron de 75.6C y
117.9C respectivamente y teniendo en cuenta
que el disolvente utilizado fue ter que es un
compuesto orgnico y que lo similar disuelve
lo similar entonces se puede deducir que la
muestra es orgnica, y comparando los puntos
de fusin de los precipitados obtenidos se puede
decir que los precipitados eran naftaleno y acido
benzoico ya que sus puntos de fusin
tericamente son de 80C y 121.85C
respectivamente los cuales estn muy cercanos
a los puntos de fusin medidos
experimentalmente, son un poco solo un poco
ms bajos lo que puede deberse a alguna
impureza.

Asumiendo que la muestra desconocida era una
mezcla de cido benzoico y ter se hace el
siguiente anlisis:
Al diluir la muestra en ter y adicionar
carbonato sdico se formo una divisin debido a
la inmiscibilidad del ter y el carbonato sdico,
el acido benzoico puede reaccionar con el
carbonato sdico formando benzoato de sodio el
cual es muy soluble en agua, por lo tanto el
benzoato se va para la parte acuosa y al
adicionarle acido clorhdrico el sodio se une
con el cloro y el acido y el ion benzoato
recupera el hidrogeno y se forma nuevamente el
acido que es insoluble en agua y por eso se
formo el precipitado.

En cuanto al naftaleno que es muy soluble en
ter ya que son no polares, y un poco soluble en
agua, la mayor parte se va con el ter pero una
pequea fraccin fue a la parte acuosa, por eso
para poder extraer todo el naftaleno posible se
hizo una retro extraccin con ter fresco y se
unieron las dos partes etreas (una de la parte
acida y otra de la parte bsica), como el
naftaleno no reacciono si no que solamente se
extrajo llevndolo al ter, por eso al final solo
hubo que dejar evaporar el ter quedando el
naftaleno solido. Todo este anlisis permite
concluir que los componentes de la muestra
desconocida si eran cido benzoico y naftaleno.

El porcentaje de rendimiento del acido benzoico
fue superior al 100% mientras que el de
naftaleno fue muy inferior al 100%, esto pudo
deberse a que solo se realiz una retro
extraccin con ter lo cual no es recomendable,
lo ideal hubiese sido hacer unas tres
retroextacciones. Como solo se hizo una retro
extraccin, entonces parte del naftaleno pudo
irse con la parte acuosa donde se encontraba el
benzoato y al final mezclarse con el precipitado
del cido benzoico, esto explicara el exceso del
porcentaje de rendimiento del cido benzoico, la
deficiencia en el del naftaleno y de paso el puto
de fusin obtenido del cido benzoico que fue
menor al punto de fusin terico debido a que el
del naftaleno es mucho menor que el del cido
benzoico.

3. ANEXOS
Los cidos carboxlicos se convierten en
aniones solubles en agua mediante
tratamiento de bicarbonato de sodio
NaHCO
3
. El fenol, C
6
H
5
OH, no da esta
reaccin, pero se convierte en un anin
soluble por tratamiento con NaOH. Con base
en lo anterior disee un procedimiento para
separar una mezcla formada por acido
benzoico (C
6
H
5
COOH), fenol (C
6
H
5
OH) y
naftaleno (C
10
H
8
). Muestre las ecuaciones
para las reacciones qumicas que sirvieron
de base para el procedimiento diseado.

El procedimiento se realiza de la misma manera,
en el siguiente diagrama se explicara el
procedimiento:













Las reacciones son:
Fenol:

Acido benzoico:

El naftaleno es obtenido al evaporar el ter

Cual considera usted que es el propsito de
la retro extraccin de los extractos acido y
bsicos en el procedimiento descrito.

Cuando inicialmente se separan las fases acuosa
y orgnica, es importante realizar la retro
extraccin ya que en la fase acuosa de
bicarbonato de sodio las dos sustancias se
encuentran aun presentes, el acido benzoico se
va a la fase acuosa, pero tambin una pequea
parte de naftaleno, aunque sea muy poco soluble
en agua y muy soluble en ter el naftaleno no se
separa totalmente, por esto se realiza la retro
extraccin con ter fresco para separar
totalmente alguna porcin de naftaleno que se
haya quedado presente y as poder obtener una
eficaz separacin.

Suponga que en una muestra desconocida se
encontraba una amina (base) soluble en
agua. Qu influencia tendra esta en sus
resultados? Cmo afectara el resultado en
la separacin del acido? Y en la separacin
de la base? Explique y muestre ecuaciones
donde sea pertinente para sustentar sus
explicaciones.
Las aminas con un radical pequeo son solubles
en agua, en este caso se trata de una amina con
R de cadena corta, cuando se hace la separacin
(Naftaleno, acido benzoico y fenol) en ter
+ NaHCO
3

Acido
benzoico

NaOH

HCl

Fase orgnica Fase acuosa
Fase acuosa
Fase orgnica
HCl

Fenol

H2O

Fase acuosa
Fase orgnica
Agente
secante
Naftaleno

se encuentra en la fase acuosa, en el momento
de recuperar cada uno de los compuestos como
el acido benzoico y el naftaleno solo sale como
sal disuelto en agua, ya que cuando se encuentra
en fas acuso y se le adiciona HCl se recupera el
precipitado de acido benzoico porque el anin
de benzoato de sodio se formo nuevamente
como el acido benzoico y la amina con Cl
-
del
acido formara entonces una sal que se
encuentra disuelta en agua y no afecta al
precipitado, esta sal formada se le adiciona
NaOH despus de separar el precipitado y forma
de nuevo la amina, cloruro de sodio y agua, la
amina puede reaccionar siendo una base dbil
con NaOH siendo una base fuerte para da gas
NH
3
pero se tiene que hacer en condiciones
especificas, con NaOH concentrado y a se
mezcla en caliente pero en caso y con
propsitos de extraccin no reaccionan.

Qu efecto tendra la presencia de
impurezas en los slidos aislados sobre sus
puntos de fusin al compararlos con los de
los compuestos puros correspondientes?
Explique el principio fisicoqumico en el que
se fundamenta esta variacin.

El punto de fusin se altera y puede disminuir
de acuerdo a la ley de Raolt que dice que si en
un slido puro se encuentra una impureza que
sea soluble en la fase fundida del slido, esta
impureza har descender el punto de fusin del
slido, esto se da porque al producirse el cristal
de la sustancia pura la impureza alterara el
empaquetamiento y lo har mas desordenado y
por ende mas fcil de romper.

4. CONCLUSIONES
La solubilidad de los compuestos covalentes es
mayor en disolventes orgnicos y los
compuestos inicos son ms solubles en agua
Los disolventes orgnicos que se deben utilizar
para la extraccin deben tener baja
solubilidad en agua, alta capacidad de
solvatacin hacia la sustancia que se va a
extraer y bajo punto de ebullicin para facilitar
su eliminacin posterior.
La extraccin selectiva se realiza para la
separacin mezclas de compuestos orgnicos,
en funcin de la acidez, de la basicidad o de la
neutralidad de stos.

5. REFERENCIAS


1. H. Dupont Durst, George W. Gokel.
Qumica orgnica Experimental Editorial
REVERTR. Barcelona Espaa. Pgs. 68-
75
2. http://www.google.com/#sclient=psy&hl=
es&q=definicion+de+extraccion+acido+ba
se&aq=f&aqi=&aql=&oq=&pbx=1&fp=fa
961fa93f613bce. revisado 5 marzo de
2011
3. http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimi
ca/Tema10.html. revisado 8 marzo de
2011