Experimento No.

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Formacin de cumarinas: Obtencin de 7-hidroxi-4-metilcumarina
(-metilumbeliferona)
Objetivos:
Efectuar la reaccin de Pechmann-Duisberg con la condensacin de compuestos 1,3-dicarbonlicos y
fenoles en presencia de un catalizador cido.
Preparar -metilumbeliferona segn la reaccin de Pechmann-Duisberg.
Revisar la importancia biolgica y farmacutica de las cumarinas.

Mecanismo de reaccin:
Aplicaciones:
Las cumarinas han mostrado evidencias de muchas actividades
biolgicas, a pesar de que estn aprobadas para algunos usos
mdicos como productos farmacuticos. La actividad registrada de la
cumarina y de sus derivados es, entre otras, antitumoral,
antiarrtmicos, antiinflamatorios, antispticos, analgsicos y contra la
hipertensin, la osteoporosis y el VIH. Tambin se usa en
tratamientos contra el asma. y ha sido empleado contra el linfedema.
La warfarina es un medicamento anticoagulante oral que se usa para
prevenir la formacin de trombos y mbolos. Inhibe la produccin de
factores de coagulacin dependientes de la vitamina K y as reduce
la capacidad de la sangre de coagular.
La warfarina se usa principalmente para reducir el riesgo de trombosis y tromboembolismo en pacientes
predispuestos a formar estos cogulos peligrosos. Por su desarrollo lento de los efectos antitrombticos y su
mtodo de administracin oral, se emplea a menudo en terapia a largo plazo

Cuestionario Final:
1.-La -metilumbeliferona se encuentra en productos naturales, busque 2 fuentes en donde se
encuentre presente.
Se encuentra en diversas plantas, ya que la utilizan para su proteccin contra sus depredadores, donde ms
se puede llegar a encontrar es en los frutos de stas plantas y en las semillas. Umbeliferona se produce en
muchas plantas conocidas de la familia Apiaceae (umbelferas), tales como la zanahoria, cilantro y anglica de
jardn, as como en plantas de otras familias, tales como Hieracium pilosella, Asteraceae o la hoja ancha
hortensia.




2. Busque la estrucutra de la herniarina (ter metlico de la umbeliferona); y escriba su nombre
sistemtico.
7-Methoxychromen-2-one

3.- Algunas cumarinas se emplean para preparar ungentos para protegerse de los rayos U.V.
Mencione 2 cumarinas que se empleen con tal fin y explique brevemente el fundamento de esta
propiedad.
Esta actividad fotosensibilizante es explicable debido a la reactividad del estado triplete de las
furanocumarinas que se genera cuando estas interactan con la radiacin UV y cuyas posibles reacciones se
pueden agrupar en dos categoras.
-Los foto enlaces directos con macromolculas como el DNA, el RNA y las protenas.
-Las foto modificaciones indirectas a los sustratos biolgicos a travs deformas reactivas del oxigeno.
Las furanocumarinas se han usado, junto con la radiacin UV en el tratamiento de varias enfermedades de la
piel como psoriasis, el vitiligio y la micosisfungoides; el bergapteno, adems se usan como protectores solares
enpreparaciones cosmticas. La actividad fotosensibilizante de las furanocumarinas sobre las clulas,
semanifiesta como fototoxicidad que altera y desorganiza numerosos procesosbiolgicos en diferentes tipos
de clulas como clulas bacteriales o fngicas, en virus a nivel de DNA, en clulas de mamferos in vitro, en
tejidos vegetales, y enclulas epidrmicas en aves y mamferos.
4.- La warfarina puede ser empleada como raticida o como medicamento. Qu factores permiten
que sea seguro su empleo en humanos?
En efecto s, pues causa hemorragias que pueden causar la muerte a ciertas dosis, por lo que se puede
emplear para raticida, ya que esta al comerla morir de hemorragias tanto internas como externas; mientras
que como medicamento a dosis controladas y muy bajas funciona como anticoagulante controlado, para la
realizacin de ciruga. Es seguro aplicarlo a humano ya que no es txico, pero debe de ser a dosis muy bajas
y controladas para no tener efectos secundarios dainos.
5.-SI emplea fenol en lugar de resorcinol Qu cumarina se obtiene? Escriba la reaccin y proponga
un mecanismo.
Se obtendra la 4-metilcumarina, pues en lugar de tener 2 grupos hidroxilo en la molcula, solo tenemos uno
con el fenol, as al realizarse la reaccin no tendramos el grupo hidroxilo en el carbono 7.