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El documento describe las propiedades de los hidrocarburos alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son cadenas de carbono e hidrógeno y su fórmula general es CnH2n+2. Los alquenos contienen un doble enlace carbono-carbono y su fórmula es CnH2n. Los alquinos tienen un triple enlace carbono-carbono con fórmula CnH2n-2. Cada familia tiene propiedades físicas y químicas distintivas como su punto de ebullición,
El documento describe las propiedades de los hidrocarburos alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son cadenas de carbono e hidrógeno y su fórmula general es CnH2n+2. Los alquenos contienen un doble enlace carbono-carbono y su fórmula es CnH2n. Los alquinos tienen un triple enlace carbono-carbono con fórmula CnH2n-2. Cada familia tiene propiedades físicas y químicas distintivas como su punto de ebullición,
El documento describe las propiedades de los hidrocarburos alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son cadenas de carbono e hidrógeno y su fórmula general es CnH2n+2. Los alquenos contienen un doble enlace carbono-carbono y su fórmula es CnH2n. Los alquinos tienen un triple enlace carbono-carbono con fórmula CnH2n-2. Cada familia tiene propiedades físicas y químicas distintivas como su punto de ebullición,
El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Est formado por un
tomo de carbono, rodeados de 4 tomos de hidrgeno. Frmula desarrollada:
Frmula molecular: CH 4
Los dems miembros se diferencian en el agregado de un tomo de carbono. Los nombres de los ms conocidos son: Etano: dos tomos de C. Propano: Tres tomos de C. Butano: Cuatro tomos de C. Pentano: Cinco tomos de C. Hexano: Seis tomos de C. Heptano: Siete tomos de C. Octano: Ocho tomos de C. Nonano: Nueve tomos de C. Decano: Diez tomos de C. Algunas frmulas: Etano: H3C - CH3 Propano: H3C - CH2 - CH3 Pentano: H3C - CH2 CH2 CH2 CH3 Para concluir decimos que los alcanos presentan la siguiente frmula molecular (C n H 2n+2 ). Donde n es la cantidad de tomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad de tomos de hidrgeno. Propiedades fsicas: Los alcanos son parte de una serie llamada homloga. Ya que cada trmino se diferencia del que le contina en un CH 2 . Esto nos ayuda a entender sus propiedades fsicas ya que sabiendo la de algunas podemos extrapolar los resultados a las dems. Las principales caractersticas fsicas son: Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son gaseosos. Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos lquidos y los restantes slidos. El punto de ebullicin asciende a medida que crece el nmero de carbonos. Todos son de menor densidad que el agua. Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgnicos. Propiedades Qumicas: Presentan muy poca reactividad con la mayora de los reactivos qumicos. Por este motivo se los llama tambin parafinas. El cido sulfrico, hidrxido de sodio, cido ntrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura. CH3 CH3 -> CH3 CH2 NO2 + H2O (a 430C y en presencia de HNO3) Combustin: CH3 CH3 + 7/2 O2 > 2 CO2 + 3 H2O + 372,8 Kcal Compuestos de Sustitucin: Las reacciones de sustitucin son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados uno o ms tomos por otros de otro reactivo determinado. Loa alcanos con los halgenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero ms velozmente con la luz. CH4 + Cl2 > CH3Cl + HCl metano (luz) cloruro de metilo ALQUENOS: Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molcula. Esta condicin los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminacin. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos tomos menos de hidrgeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la frmula general es C n H 2n . Explicaremos a continuacin como se forma la doble ligadura entre carbonos. Anteriormente explicamos la hibridacin SP 3 . Esta vez se produce la hibridacin Sp 2 . El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales hbridos llamados Sp 2 . El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp 2 se ubican en el mismo plano con un ngulo de 120 de distancia entre ellos.
El orbital p que no participo en la hibridacin ocupa un lugar perpendicular al plano que sostiene a los tres orbitales Sp 2 . El enlace doble se forma de la siguiente manera: Uno de los orbitales sp 2 de un C se enlaza con otro orbital sp 2 del otro C formando un enlace llamado sigma. El otro enlace est constituido por la superposicin de los enlaces p que no participaron en la hibridacin. Esta unin se denomina Pi (). As tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc. Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un nmero que corresponde a la ubicacin de dicha ligadura. Eteno: CH2 = CH2 Propeno: CH2 = CH2 CH3 Buteno 1 CH2 = CH CH2 CH3 Buteno 2 CH3 CH = CH CH3 Pentino 2 CH3 C C CH2 -CH3 Propiedades Fsicas: Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 lquidos y los dems son slidos. Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el ter. Son levemente ms densos que los alcanos correspondientes de igual nmero de carbonos. Los puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los tomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es ms pequea que entre carbonos vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong. Propiedades Qumicas: Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las reacciones de adicin son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen tomos de otras sustancias. Adicin de Hidrgeno: En presencia de catalizadores metlicos como nquel, los alquenos reaccionan con el hidrgeno, y originan alcanos. CH2 = CH2 + H2 > CH3 CH3 + 31,6 Kcal Adicin de Halgenos CH2 = CH2 + Br2 -> CH2Br CH2Br Dibromo 1-2 Etano Adicin de Hidrcidos: CH2 = CH2 + HBr -> CH3 CH2 Br Monobromo Etano Cuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3 tomos de carbono se aplica la regla de Markownicov para predecir cul de los dos ismeros tendr presencia mayoritaria. H2C = CH CH3 + H Cl H3C CHBr CH3 monobromo 2 propano H3C CH2 CH2Br monobromo 1 propano Al adicionarse el hidrcido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el ismero que resulta de unirse el halgeno al carbono ms deficiente en hidrgeno. En este caso se formara ms cantidad de monobromo 2 propano. Combustin: Los alquenos tambin presentan la reaccin de combustin, oxidndose con suficiente oxigeno. C2H4 + 3 O2 -> 2 CO2 + 2 H2O Etano Diolefinas: Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos, pero cambiando le terminacin ano por dieno. H2C = C = CH2 Propadieno 1,3 H2C = CH CH = CH2 Butdieno 1,3 ALQUINOS: Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminacin ano o eno se cambia por ino. Aqu hay dos hidrgenos menos que en los alquenos. Su frmula general es C n H 2n-2 . La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong. Para la formacin de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridacin que sufre el tomo de C. La hibridacin sp. En esta hibridacin, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales hbridos llamados sp. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada tomo de C. El triple enlace que se genera en los alquinos est conformado por dos tipos de uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unin sigma. Y las otras dos se forman por la superposicin de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ). Ejemplos: Propino CH C CH3 Propiedades fsicas: Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son lquidos y son slidos desde el 15 en adelante. Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos. Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad. Propiedades Qumicas: Combustin: 2 HC CH + 5 O2 > 4 CO2 + 2 H2O + 332,9 Kcal Adicin de Halgenos: HC CH - CH3 + CL2 > HCCl = CCl CH3 Propino ,2 dicloro propeno Adicin de Hidrgeno: Se usan catalizadores metlicos como el Platino para favorecer la reaccin. HC C - CH3 + H2 > H2C = CH CH3 Propino Propeno Se puede continuar con la hidrogenacin hasta convertirlo en alcano si se lo desea. Adicin de Hidrcidos: HC CH - CH3 + HBr -> H2C = C Br - CH3 Propino 1 Bromo 2 Propeno Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halgeno se une al carbono con menos hidrgenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno. Ahora vamos a explicar como se denominan a los hidrocarburos con ramificaciones.
Aqu podemos ver que tenemos dos ramificaciones. Los grupos que forman esa ramificacin son considerados radicales. Radical en qumica es un tomo o grupo de tomos que posee una valencia libre. Esta condicin los hace susceptibles a unirse a cadenas carbonadas en este caso. Obtenemos un radical cuando al metano (CH 4 ) le quitamos un tomo de hidrgeno en su molcula quedndole al carbono una valencia libre. CH 3
Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del metano. Se les agrega el sufijo il. Si lo obtuviramos a partir del Etano se llamara etil y a partir del propano, propil y as sucesivamente. Etil y Propil: H3C CH2 H3C CH CH2 A veces se presentan otros radicales cuando el hidrgeno faltante es de un carbono secundario, es decir, que est unido a otros dos carbonos. Si al propano le quitamos un H del C del medio tenemos al radical isopropil: H3C CH CH3 Otros radicales que podemos citar son el isobutil y el ter-butil derivado del butano. Isopropil e Isobutil
Ter-butil
Volviendo al primer ejemplo de hidrocarburo ramificado.
Vemos claramente una cadena horizontal integrada por 4 tomos de C, y un grupo metilo en la parte superior. Este metil es la ramificacin. Se nombra primero a este metil con un nmero que indica la posicin de este en la cadena ms larga. El numero uno se le asigna al carbono que est ms cerca de la ramificacin. Luego nombramos a la cadena. El nombre es 2 metil-Butano. Otros ejemplos:
2,2,4-triimetil pentano (Los metilos estn ubicados en los carbonos 2 y 4 respectivamente). Se toma como carbono 1 el primero que esta a la izquierda ya que ms cerca de este extremo hay ms metilos.
Isomera: Los compuestos hidrocarbonados al tener frmulas grandes presentan variacin en su disposicin atmica. Es decir, con la misma frmula molecular pueden tener varias frmulas desarrolladas. Esto es la isomera. Aunque tenemos que decir que hay varios tipos de isomera. Aqu explicaremos por ahora la isomera de cadena, o sea, las distintas formas que pueden tomar las cadenas carbonadas. Por ejemplo, en el caso del Pentano (C 5 H 12 ), a este lo podemos presentar como una cadena lineal o como cadenas ramificadas. Pentano (lineal) H3C H2C H2C H2C CH3 2-metil Butano (ramificado)
Para ser considerado una ramificacin, el radical debe estar en un C que no sea del extremo, es decir, en un C secundario. Si hubisemos puesto el metil en el otro C secundario, el nombre no hubiera variado ya que la numeracin empezara del otro extremo. 2,2 dimetil Propano
Los Alquenos y Alquinos tambin pueden presentar este tipo de isomera al cambiar la posicin de sus grupos ramificados. Pero presentan aparte otro tipo de isomera llamada de posicin. En esta isomera lo que varia es la posicin del doble o triple enlace. Por ejemplo: Buteno-1 CH2 = CH CH2 CH3 Buteno-2 CH3 CH = CH CH3
INTRODUCCIN
Los alcanos, alquinos y alquenos son unos Hidrocarburos, en qumica orgnica, familia de compuestos orgnicos que contienen carbono e hidrgeno. Son los compuestos orgnicos ms simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los dems compuestos orgnicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadenas abiertas y cclicas. En los compuestos de cadena abierta que contienen ms de un tomo de carbono, los tomos de carbono estn unidos entre s formando una cadena lineal que puede tener una o ms ramificaciones. En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen segn su comportamiento qumico en saturados e insaturados.
CONCLUSIN
Como conclusin solo queremos indicar la gran importancia de la qumica orgnica, que nos permite comprender el comportamiento de los compuestos que nos rodea, las aplicaciones que tienen en la industria, y por ende en la vida de los hombres. La investigacin de los grupos funcionales nos lleva a comprender el por qu de su importancia, entendiendo su funcionalidad, nomenclatura para un buen uso; sin duda lo mas importantes es haber logrado conocer a fondo lo que son los nueve grupos investigados como son el ster, amida, aldehdo, cetona, amina, ter, cido carboxlico y haluro. Los grupos funcionales ayudan a determinar los tipos de reacciones qumicas en que participan los compuestos. La mayora de estos grupos forman asociaciones con facilidad (ej. : enlaces inicos y de hidrgenos) con otras molculas. Se usa el smbolo R para determinar el resto de la molcula de que es parte el grupo funcional. Cuando en un compuesto existen varios grupos funcionales es necesario establecer un orden de prioridad con el fin de numerar la cadena, de manera que al grupo funcional de mayor prioridad se le asigne el localizador ms bajo posible y sirva de base para nombrar el compuesto.
BIBLIOGRAFA
TEXTOS: VARIOS AUTORES QUMICA EXPERIMENTAL. Edit.Mercantil Ayacucho. 1995. BABOR-IZBARZ QUMICA GENERAL MODERNA Edit. Marn S.A Barcelona Espaa 1979 LUDER Y OTROS QUMICA GENERAL. Edit. Alhambra S.A. Edicin. Madrid Espaa 1967. NTERNET: www.ciencianet.com www.wikipedia.com
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