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LECCIN 9
Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina.
Feniletilaminas. Alcaloides isoquinolenicos.

Alcaloides derivados del triptfano.

Alcaloides indlicos. Alcaloides quinolenicos.

ALCALOIDES DERIVADOS DE FENILALANINA Y TIROSINA

Aminas

Fenilalanina

Feniletilamina

Efedrina Mescalina

Bencilisoquinolenas

Tirosina Papaverina Morfina

Bisbencilisoquinolenas

Dihidroxifenilalanina

(+)-Tubocurarina

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Feniletilaminas
Mescalina
Mescalina

Catinona
Catinona

Efedrina
Efedrina

Feniletilaminas
Distribucin en la Naturaleza
Lophophora williamsii
PEYOTE, Botones de Mescal CACTACEAE

Catha edulis (Hojas)

CATA, KHAT, T de los abisinios CELASTRACEAE

Ephedra sp. (Tallos y partes areas)

"MA HUANG" EPHEDRACEAE

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Feniletilaminas
Importancia Farmacognstica Mescalina
Alucingeno semejante al LSD

Catinona
Psicoestimulante semajante a anfetamina Aumenta la capacidad de concentracin y esfuerzo fsico Disminuye la sensacin de fatiga y sueo Trastornos cardiovasculares, insomnio, ansiedad y dependencia psiquica

Efedrina
Broncodilatador y Vasoconstrictor Tratamiento del Asma Bronquial Rinitis, sinusitis Ma Huang: Preparados estimulantes

ALCALOIDES ISOQUINOLENICOS

Isoquinolena

Tetrahidroisoquinolena

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ALCALOIDES ISOQUINOLENICOS
3,4-Dihidroxifenilalanina

TIROSINA

3,4-Dihidroxifenilpirvico

(+)-Reticulina

Codena

Morfina

Protropina

Reticulina

Noscapina

Papaverina Berberina

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Benzilisoquinolenas Distribucin en la Naturaleza

Laurales Magnoliales Papaverales Ranunculales Annonales

Bisbenzilisoquinolenas
Menispermiaceae

Aporfinoides
Ranunculaceae Berberidaceae

Morfinanos
Papaveraceae: Papaver somniferum

Isoquinolen-monterpenos
Rubiaceae

Benzilisoquinolenas
Clasificacin BENZILISOQUINOLENAS
Papaverina Morfina Codena

BISBENZILISOQUINOLENAS
Tubocurarina

MORFINANOS

Alcaloides del OPIO

ISOQUINOLEN-

MONOTERPENOS Emetina Cefelina

PROTOBERBERINAS
Noscapina Berberina Bicuculina Protropina Roedina

FENILETILISOQUINOLENAS
Colchicina (protoalcaloide)

ALCALOIDES DE AMARILIDCEAS
Galantamina

APORFINOIDES
Boldina

Alcaloides de Erythrina
Eritroidina

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Benzilisoquinolenas

Papaverina
Opio = Ltex de Papaver somniferum Relajante de msculo liso Antiespasmdico: intestino, vescula y tero Carece de efectos sobre el SNC

Morfinanos

(-)-Reticulina

Tebana

Morfina

Codena

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Morfinanos Morfina
Opio = Ltex de Papaver somniferum
Potente analgsico: Dolores agudos, crnicos y viscerales Produce euforia y bienestar y reduce la ansiedad asociada al dolor Aumento del tono muscular Contraccin de esfnteres pilrico, ileopilrico y anal Reduccin de secrecciones intestinales Estreimiento severo incluso parlisis digestiva Miosis, hipotensin, inmunosupresin y Retencin urinaria Tolerancia y dependencia fsica y psquica

Morfinanos
Codena
Opio = Ltex de Papaver somniferum
Potente antitusgeno Antidiarrico Analgsico

Tebana
Papaver bracteatum
Obtencin de Morfina y Codena

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Protoberberinas y derivados
Noscapina
Opio = Ltex de Papaver somniferum
Antitusgeno

Berberina
Berberis vulgaris (Planta entera)
Antimicrobino Anticanceroso Antisptico Antidisentrico

Protoberberinas y derivados
Bicuculina
Corydalis spp. Dicentra spp.
Convulsivante Herramienta farmacolgica

Fumaricina y Protopina
Fumaria officinalis
- Colertica y Espasmoltica

Roeadina
Papaver rhoeas
- Sedante: insomnio en nios pequeos

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Aporfinoides Boldina
Peumus boldus (Hojas)

BOLDO
Colertico-colagogo Diurtico

Apomorfina
Semisinttico de Morfina
Emtico Antiparkinsoniano

Bisbenzilisoquinolenas
Tubocurarina
Curares en tubo Chondrodendron tomentosum
Parlisis progresiva de los msculos estriados Disminuye o anula el tono muscular Uso en intervenciones quirrgicas de la cavidad torcica y fracturas de miembros Slo activa por va endovenosa

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Feniletilisoquinolenas

Tirosina

Fenilalanina

(Der. feniletilisoquinolena)

R = COCH3 Colchicina R = CH3 Demecolina

Feniletilisoquinolenas
Colchicina
Colchicum autumnale (Semillas, bulbo)
Antiinflamatorio Tratamiento de gota y prevencin Antitumoral = Toxicidad Importancia en controlar la dosis Uso en manipulacin gentica vegetal

Demecolcina
Colchicum autumnale (Semillas, bulbo)
Leucemia mieloctica crnica Linfoma maligno

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Alcaloides de Amarilidaceae
Fenilalanina Tirosina

Norbellina

Galantamina

Alcaloides de Amarilidaceae Galantamina

Galanthus nivalis (Bulbo, hojas)
Aumento de la capacidad cognitiva Tratamiento de Alzheimer

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Dopamina

Secologanina

IsoquinolenMonoterpenos

R = H Cefelina R = CH3 Emetina

Isoquinolen-Monoterpenos
Cephaelis ipecacunha (Races) IPECA
- Emetina

Expectorante Amebicida - Cefelina Emtico - Ipecsido

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Alcaloides de la Erythrina

Dibenzazonina

-eritroidina

Alcaloides de la Erythrina
-Eritroidina
Erythrina sp.

(Semillas)

Curarizante (activa por va oral)

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ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTFANO

indol

Clasificacin
Alcaloides indlicos simples Alcaloides indlicos tricclicos Alcaloides tipo ergolina Alcaloides indol terpenoides (indlicos iridoides) Alcaloides quinolenicos

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ALCALOIDES
INDLICOS SIMPLES

Biosntesis

ALCALOIDES INDLICOS TRICCLICOS Triptfano ALCALOIDES TIPO ERGOLINA Triptamina

Ac. Mevalnico

ALCALOIDES INDOL TERPENOIDES

Alcaloides indlicos simples

Psilocina y Psilocibina
Hongos mejicanos
Psilocybe mexicana Conocybe cyanopus Stropharia sp. Psilocina Serotonina

Alucingenos

Triptaminas
Psychotria (Rubiaceae) Diplopterys (Malpigiaceae) Acacia maideni (Fabaceae)

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Alcaloides Indlicos tricclicos

-Carbolinas: Harmano, harmina
Banisteriopsis caapi Psychotria viridis

AYAHUASCA Peganum harmala (Semillas)

Alucingeno

Fisostigmina o eserina
Physostigma venenosum (Semillas) HABA DEL CALABAR Tratamiento del glaucoma Tratamiento de miastenia gravis Tratamiento de Alzheimer Toxicidad Derivados semisintticos
o Neostigmina, Piridostigmina

Chanoclavina I

Alcaloides tipo ergolina

Triptfano

cido lisrgico

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Alcalodes del Cornezuelo

cido lisrgico

Ergopeptinas Amidas simples

R = NH2 Ergine R = Alanina Ergonovina

Alcalodes del Cornezuelo

Claviceps purpurea (Esclerocios)
Amidas simples
Ergometrina (ergonovina)

Ergopeptinas
Grupo de la Ergotamina
Ergotamina Ergosina Ergovalina

Grupo de la Ergotoxina
Ergocristina Ergocriptina Ergocornina

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Alcalodes del Cornezuelo

Ergometrina
Inductor del parto, oxitcico y
Antihemorrgico

Ergotamina
Crisis de migraa

Derivados Semisintticos
Dihidroergotamina: Antimigraosos Metilergometrina (Metisergida): Profilaxis migraa Bromocriptina: Trastornos ciclo menstrual, tratamiento enfermedad de Parkinson

Alcaloides Indol terpenoides

Distribucin en la Naturaleza
Loganiaceae Apocinaceae Rubiaceae

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Alcaloides Indol terpenoides

Ibogana Vincamina Ajmalicina Ajmalina Reserpina Yohimbina Vincristina, Vinblastina Elipticina Camptotecina Quinina Quinidina

Alcaloides Indol terpenoides

Ibogana
Tabernanthe iboga (Races)

IBOGA

Alucingeno Antiadictivo Txico, convulsiones

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Alcaloides Indol terpenoides

Estricnina
Strychnos ignatii (Semillas)
HABA DE SAN IGNACIO

Strychnos nux-vomica (Semillas)

NUEZ VMICA :
Estimulante del SNC Convulsivante Herramienta farmacolgica

Alcaloides Indoloterpenoides
Vincamina
Vinca minor (Hojas)

VINCA

Aumenta la oxigenacin cerebral Aumenta la disponibilidad de glucosa

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Alcaloides Indol terpenoides

Gelsemina
Gelsemium sempervirens JAZMN AMARILLO Analgsico: neuralgias del trigmino y migraa

Reserpina
Rauwolfia serpentina (Races) RAUWOLFIA

Antihipertensivo

Ajmalina Antiarrtmico

Alcaloides Indol terpenoides

Yohimbina
Pausynistalia yohimbe (Cortezas) (Corynanthe yohimbe)

YOHIMBO
Vasodilatacin Relajacin del msculo del pene y del cuerpo cavernoso Impotencia sexual masculina

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Alcaloides Indol terpenoides

Vinblastina, Vincristina
Catharanthus roseus
Vinblastina Vincristina
(Planta entera)

PERVINCA, VINCA DE MADAGASCAR

Cncer testicular Leucemias Sarcomas Otros carcinomas

Vinorelbina (Semisinttico) Cncer avanzado de pulmn

Alcaloides Indol terpenoides

Elipticina
Ochrosia elliptica
(Hojas)

Antitumoral Toxicidad: cardiovascular, hemlisis

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Alcaloides Indol terpenoides (quinolena)

Camptotecina
Camptotheca acuminata (Planta entera)
Antineoplsico

Topotecan (Semisinttico)
Cncer de ovario

Irinotecan (Semisinttico)
Cncer de colon

Alcaloides Indol terpenoides (quinolena)

Triptfano

Geraniol

Cinchoninona

(S)

(R)

Quinina R = OCH3

Quinidina R = OCH3

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Alcaloides Indol terpenoides (quinolena)

Cinchona spp. (Cortezas)

QUINA
Quinina

Antimalrico

Quinidina
Antiarrtmico Antimalrico

Cloroquina
Antimalrico

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