QUMICA ORGNICA PROF. Qca. Msc. LUZ KARIME LUNA PARADA E-mail: luzkarimeluna@gmail.

com

 Por qu reaccionan los tomos de distintos elementos? Cules son las fuerzas que mantienen unidos a los tomos en la molculas y a los iones en los compuestos inicos? Qu formas adoptan?

Ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas son compuestos del carbono y ms de la mitad de los qumicos actuales en el mundo se denominan a s mismos qumicos orgnicos Todos los compuestos responsables de la vida (cidos nucleicos, protenas, enzimas, hormonas, azcares, lpidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgnicas.

La industria qumica (frmacos, polmeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economa mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.

Finales del XVIII

El

enigma de la Qumica Orgnica: La fuerza vital. Se observa que los compuestos orgnicos estn formados por un nmero muy limitado de elementos.
Se

Principios del XIX

intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural. Se establece la ley de proporciones mltiples.

Sntesis

1820s

de la urea: se tiende el puente entre la Qumica Inorgnica y la Orgnica. Se mejora la precisin del anlisis elemental. Se produce una complicacin insospechada: la isomera.
Los

1830s

radicales orgnicos como un principio de ordenacin. El descubrimiento y la profusin de los radicales orgnicos.
Orden

1830s-1840s

entre los radicales orgnicos: la sustitucin. Definicin de radicales derivados.

1840s-1850s

Ordenacin por tipos de compuestos. La unificacin de radicales y tipos. Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas. Primeras formulaciones modernas. Estructura tetradrica del carbono: isomera optica. Estructura hexagonal del benceno. Planteamiento de la Teora de la Resonancia. Desarrollo de la Espectroscopa de rayos X. Desarrollo de la Espectrometra de masas. Anlisis conformacional: estereoqumica del ciclohexano. Descubrimiento de la Resonancia Magntica Nuclear.

1850s 1860s 1870s

1880s

1930s-1940s

1950s

MODELO MECANOCUNTICO DE TOMO

Cubierta electrnica

Ncleo

ORBITALES

Carcter ondulatorio de los electrones

Principio de Incertidumbre de Heisenberg

Caracterizados por nmeros cunticos:

n : nmero cuntico principal l : nmero cuntico secundario m: nmero cuntico magntico

Describen la distribucin de los electrones en el hidrogeno y en otros tomos. Se utilizan para describir los orbitales atmicos e identificar los electrones que estn en cada uno de ellos. ORBITAL ATMICO: Probabilidad de encontrar un electrn en cierta regin del tomo.

Cada electrn en un tomo se puede describir por un conjunto nico de cuatro nmeros cunticos
Nmero Cuntico Smbolo Descripcin

Principal
Secundario o Azimutal Magntico Spin del electrn

n
l m s

Representa el nivel de energa y su volumen Describe la forma del orbital atmico Describe la orientacin espacial del orbital Se refiere al giro del electrn

Los orbitales s (l=0) tienen forma esfrica.

Los orbitales p (l=1) estn formados por dos lbulos idnticos que se proyectan a lo largo de un eje.

Los orbitales d (l=2) tambin estn formados por lbulos

Los orbitales f (l=3) tambin tienen un aspecto multilobular. Existen siete tipos de orbitales f

NIVELES Y SUBNIVELES EN LA CUBIERTA ELECTRNICA

tomo polielectrnico

tomo de Hidrgeno

Orden en el cual se llenan los subniveles atmicos en un tomo polielectrnico.

Aplicamos las siguientes reglas: Empezamos llenando los orbitales de menor a mayor valor de n Cada orbital se ocupar con un mximo de dos electrones con sus espines apareados (Pauli) Para orbitales degenerados, cada electrn ocupar un orbital diferente antes de aparearse (regla de Hund)

TABLA PERIODICA

Fuerzas de atraccin que mantiene unidos a dos o ms tomos. La formacin de un enlace qumico reduce la energa potencial entre partculas de distinta carga.

Estructura

Inico

Metlico

Covalente

Metal y No metal

Metal-Metal

No metal No metal

Los tomos se combinan para alcanzar la configuracin ms estable (se logra cuando un tomo es isoelectrnico con un gas noble).
Gilbert Newton Lewis 1875 - 1945

Un smbolo de Lewis consiste en un smbolo qumico que representa el ncleo y los electrones internos de un tomo, junto con puntos situados alrededor del smbolo representando a los electrones de valencia o electrones mas externos.
EJEMPLO: Escriba el smbolo de Lewis para el Silicio.
La configuracin electrnica del silicio es

Ne 3s

3p

Si

Los smbolos de Lewis se escriben generalmente para los elementos de los grupos principales y en raras ocasiones para los elementos de transicin.

Todos los electrones de valencia de los tomos de una estructura de Lewis deben aparecer en ella. Generalmente todos los electrones de una estructura de Lewis estn apareados. Generalmente cada tomo adquiere como capa externa un octeto de electrones. Sin embargo, el hidrogeno se limita a una capa externa de dos electrones. Algunas veces son necesarios enlaces covalentes mltiples. Los tomos C, N, O, P y S son los que mas fcilmente forman enlaces mltiples.
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Disposicin de los tomos en el orden en que se enlazan unos con otros. tomo central: esta unido a dos o ms tomos. tomo terminal: Esta unido solamente a otro tomo.
tomo central

tomo terminal

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Los tomos de H son siempre terminales. Los tomos centrales electronegatividad. suelen ser los de menor

Los tomos de C son casi siempre tomos centrales Las estructuras de molculas e iones poliatmicos son generalmente compactas.

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1.Determine el nmero total de electrones de valencia de la

estructura. 2.Identifique el o los tomos centrales y los tomos terminales. 3.Escriba un esqueleto estructural adecuado y una los tomos del esqueleto mediante enlace covalente simples (un solo trazo). 4.Por cada enlace del esqueleto reste dos electrones del numero total de electrones de valencia. 5.Con los electrones de valencia restantes complete primero los octetos de los tomos terminales y despus complete, en la medida de lo posible, el octeto de los tomos centrales . 6.Si al completar la etapa 5, falta un octeto a uno o mas tomos centrales, desplace electrones de pares solitarios de los tomos terminales formando enlaces covalentes mltiples con los tomos centrales 28/07/2013 8:38

Escriba una estructura de Lewis satisfactoria para el ciangeno C2N2, un gas venenoso utilizado fumigante y propulsor de cohetes.

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Escriba una estructura de Lewis satisfactoria para el ciangeno C2N2, un gas venenoso utilizado fumigante y propulsor de cohetes.

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Escriba una estructura de Lewis satisfactoria para a. CS2, b. HCN, c. COCl2

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Escriba una estructura de Lewis satisfactoria el ion nitronio NO2+

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Escriba una estructura de Lewis satisfactoria el ion nitronio NO2+

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Escriba una estructura de aceptables para los siguientes iones: a. NO+, b. N2H5 +, c. O 2-,

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Las cargas formales son cargas aparentes que aparecen sobre algunos tomos de una estructura de Lewis. La carga formal es la diferencia entre el n de e- de valencia y el n de e- asignado en la estructura de Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los e- compartidos). X= n de e- de valencia Cf = X (Y + Z/2) Y= n de e- no compartidos Z= n de e- compartidos

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Cf = X (Y + Z/2)

X= n de e- de valencia Y= n de e- no compartidos Z= n de e- compartidos

- Para O1: Cf= 6-(4+4/2)= 0 - Para N: Cf= 5-(0+8/2)= 1 - Para O2: Cf= 6-(4+4/2)= 0

- Para O1: Cf= 6-(2+6/2)= 1 - Para N: Cf= 5-(0+8/2)= 1 - Para O2: Cf= 6-(6+2/2)= -1

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La

suma de las cargas formales de los tomos en una estructura de Lewis debe ser igual a cero para una molcula neutra e igual a la carga para un in poliatmico. ser necesarias cargas formales, estas deben ser lo menores posibles. cargas formales negativas suelen aparecer en los tomos ms electronegativos y las cargas formales positivas en los tomos menos electronegativos. estructuras con cargas formales del mismo signo en tomos adyacentes son poco probables,

De

Las

Las

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Escriba la mejor estructura de Lewis para el cloruro de nitrosilo NOCl.

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Escriba la mejor estructura de Lewis para el cloruro de nitrosilo NOCl.

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El compuesto inico se forma al reaccionar un metal con un no metal. Los tomos del metal pierden electrones (se forma un catin) y los acepta el no metal (se forma un anin). Los iones de distinta carga se atraen elctricamente, se ordenan y forman una red inica. Los compuestos inicos no estn formados por molculas.

Se forma entre elementos que tienen bajas energas de ionizacin (forman cationes fcilmente) y elementos que tienen altas afinidades electrnicas (forman anionescon facilidad) Resultan de la combinacin de metales alcalinos y alcalinotrreos con los halgenos u oxgeno Li
+

Li+ F

LiF

Ejercicio: Represente mediante estructuras de Lewis, la formacin de CaO, Li2O, Ca

+

Ca2+ O

CaO
2

2 Li + O 3 Li + N

2 Li+ O 3 Li+ N

Li2O

Li3N

++

==

Na Na

Cl Cl

NaCl NaCl

El Na entrega un electrn (el de su ltimo nivel) al Cl, transformndose en el catin Na+. El Cl acepta este electrn, transformndose en el anin Cl-. Ahora ambos tomos tienen 8 electrones en su ltimo nivel. Es decir, adquirieron la configuracin electrnica de un gas noble.

++

==

Na Na

Cl Cl

NaCl NaCl

Ac vemos como el Na entrega su electrn al Cl, quedando ambos como resultado de esta entrega con 8 electrones en su ltimo nivel.

Na

Cl

q q FK 2 r

F = Fuerza en Newton q = carga del catin q= carga del anin r = distancia entre las cargas

Elevados puntos de fusin y ebullicin

Solubles en agua

No conducen la electricidad en estado slido, pero s en estado disuelto o fundido (Reaccin qumica: electrolisis) Al intentar deformarlos se rompe el cristal (fragilidad)

Compuestos cristalinos Los iones se disponen segn unos ordenamientos especficos que se repiten peridicamente en el espacio Altos puntos de fusin y de ebullicin (elevadas fuerzas de unin entre los iones de la red cristalina) Slidos duros, rgidos (no se deforman) y quebradizos (se rompen sin deformarse)

No son conductores de la electricidad en estado slido pero s lo hacen en estado fundido o en disolucin

Escriba las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos inicos. BaO

Ba

Ba

MgCl2

Mg

Cl

Cl

2+

2-

Mg

2+

Cl

Cl

Ejercicio
Utilice los smbolos de Lewis para explicar la formacin del xido de aluminio (Al2O3)

El enlace metlico se establece entre tomos metlicos. Los tomos metlicos dejan libres electrones s y d adquiriendo estructura de gas noble u otras estructuras electrnicas especialmente estables.
Se forma as, un conjunto de iones positivos (restos positivos) que se ordenan en forma de redes, los electrones liberados se deslocalizan, movindose libremente por una extensa regin entre los iones positivos, formando lo que se conoce con el nombre de "nube electrnica".

Este tipo de enlace ocurre entre tomos de metales. Los tomos de los metales tienen pocos electrones en su ltimo nivel. Estos tomos pierden fcilmente estos electrones. Estos electrones forman una nube electrnica que est dbilmente unida al ncleo. La unin de estos tomos tiene la forma de una red cristalina. Esta nube tiene una gran movilidad.

Lo que nos lleva a que el enlace metlico es deslocalizado.

Esto explicara algunas caractersticas de los metales.

Un ejemplo de enlace metlico es Litio en donde su nico electrn est enlazado deslocalizadamente a los otros tomos, formando una red cristalina.

En este tipo de enlace, los elementos se unen y comparten sus electrones.

Se da entre no metales -o sea, elementos que tienen electronegatividades similares- y entre no metales y el hidrgeno. En este tipo de enlace no se forman iones.

Al compartir los electrones, comparten la estabilidad que correspondera a un gas noble. Existen dos tipos de enlaces covalentes.
Enlace covalente normal. Enlace covalente coordinado.

En este tipo de enlace cada uno de los elementos aporta con un electrn al par que forma el enlace. Al ser elementos semejantes, son atrados por sus ncleos en forma simultnea, formando el enlace. Este tipo de unin es muy fuerte.

G. Lewis propone el concepto de enlace covalente- se forma cuando dos tomos comparten un par de electrones
Electrones 1s Par de electrones compartido

Dos tomos de hidrgeno H + H

Una molcula de hidrgeno HH

En tomos polielectrnicos slo participan en el enlace covalente los electrones de valencia

Cl2

Ejemplo: el gas Cloro. Cada uno de los tomos de Cl aporta con su electrn para as adquirir la estabilidad semejante al gas noble Ar.

Cl

Cl

Cl

Cl

Los pares de enlace que no forman parte del enlace se denominan pares libres (no enlace)

F
Par enlace

Pares libres

Enlace covalente normal:

Simple Mltiple: doble o triple

Polaridad del enlace:

Apolar Polar

Enlace covalente dativo o coordinado

Si los tomos comparten

un par de electrones: enlace covalente sencillo dos pares de electrones: enlace covalente doble tres pares de electrones: enlace covalente triple

Molcula de oxgeno

Molcula de nitrgeno

Regin pobre del electrn

H

Regin rica del electrn

F

d+

d-

m=Qxr
Q es la carga r es la distancia entre las cargas

Los enlaces covalentes y las molculas unidas por ellos pueden ser:
No polares (Apolares): Se presentan cuando el par o pares de electrones son compartidos por tomos iguales (igual electronegatividad), entonces el par o pares de electrones compartidos son igualmente atrados por ambos tomos y los electrones estn a igual distancia de ambos tomos.Existe una distribucin simtrica de los electrones.

H-H

Cl2

Polares: Se presentan cuando el par o pares de electrones son compartidos por tomos diferentes (distinta electronegatividad), entonces el tomo ms electronegativo atrae hacia s con mayor intensidad los electrones compartidos, producindose cierta asimetra en la distribucin de las cargas en la molcula formada, que posee un polo + y uno -, constituye un dipolo elctrico.

d+ dH Cl

HI y H2O

Cl

El grado de polaridad de un enlace covalente est relacionado con la diferencia de electronegatividad de los tomos unidos.

Si se comparten un par de e-: enlace covalente simple

Si se comparten dos pares de e- : enlace covalente doble

Si se comparten tres pares de e-: enlace covalente triple

Enlace covalente vs Enlace inico

N2

N N

1 enlace covalente apolar triple

NH3 H

H N H H

d+ d- d+ H N H

H d+

3 enlaces covalentes polares sencillos

CO2

O C O

d- d+ d O C O

2 enlaces covalentes polares dobles

O C O

g) H3O+

h) NH4+

g)

+
h)

INICO

COVALENTE

METLICO

Hibridacin: mezcla de dos o ms orbitales atmicos para formar un nuevo conjunto

de orbitales hbridos. 1. Mezclar por lo menos dos orbitales atmicos no equivalentes (por ejemplo s y p). Los orbitales hbridos tienen forma muy diferente de los orbitales atmicos originales. 2. El nmero de orbitales hbridos es igual al nmero de orbitales atmicos puros usados en el proceso de hibridacin. 3. Los enlaces covalentes se forman por: a. b. Solapamiento de orbitales hbridos con orbitales atmicos Solapamiento de orbitales hbridos con otros orbitales hbridos
Prof. Luz Karime Luna P.

28/07/2013

Teora del enlace valencia

Hbridacin sp3
Estado fundamental

2s

2p Estado exitado

Metano
2s 2p

Significa que hay 3 orbitales p, combinado con un orbital s, lo que forma 4 orbitales sp3. Los tomos que se hibridan en sp3 dirigen los ejes de sus cuatro orbitales sp3 hacia los vrtices de un tetraedro.
28/07/2013 Prof. Luz Karime Luna P.

Formacin de orbitales hbridos sp3

28/07/2013

Prof. Luz Karime Luna P.

Formacin de enlaces covalentes

28/07/2013

Prof. Luz Karime Luna P.

NH3 N 1s22s22p3 3 H 1s1

Si los enlaces forman el traslape de orbitales 3 2p en el nitrgeno con el orbital 1s en cada tomo de hidrgeno, cul sera la geometra molecular de NH3?

28/07/2013

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Prediga el ngulo correcto del enlace

Si usa los orbitales 3 2p predice 900

H-N-H el ngulo real de enlace es 107.30

28/07/2013 Prof. Luz Karime Luna P.

28/07/2013

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Teora del enlace valencia

Hbridacin sp2
Estado fundamental

2s

2p Estado exitado

Trifluoruro de boro
2s

2p

La hibridacin de 2 orbitales p con un orbital s, forman 3 orbitales sp2. Los tomos que se hibridan en sp2 apuntan los ejes de los 3 orbitales sp2 hacia los vrtices de un tringulo equiltero.

28/07/2013

Prof. Luz Karime Luna P.

Teora del enlace valencia

Hbridacin sp2

28/07/2013

Prof. Luz Karime Luna P.

10.4

Teora del enlace valencia

Hbridacin sp
Estado fundamental

2s

2p Estado exitado

Dicloruro de berilio
2s

2p

Es la hibridacin de un orbital p con 1 orbital s formando 2 orbitales sp. Los tomos que se hibridan en sp orientan los ejes de sus orbitales sp en direcciones opuestas a un ngulo de 180 .
28/07/2013 Prof. Luz Karime Luna P.

Teora del enlace valencia

Hbridacin sp

28/07/2013

Prof. Luz Karime Luna P.

Cmo predigo la hibridacin del tomo central?

Cuente el nmero de pares libres y el nmero de tomos enlazados al tomo central Se dibuja la estructura de Lewis de la molcula

Se predice la distribucin global de las pares de electrones utilizando la RPECV

Se deduce la hibridacin del tomo central.

28/07/2013

Prof. Luz Karime Luna P.

Cmo predigo la hibridacin del tomo central?

Cuente el nmero de pares libres y el nmero de tomos enlazados al tomo central # de pares libres + # de tomos enlazados 2 3 4 5 6
28/07/2013 Prof. Luz Karime Luna P.

Hibridacin sp sp2 sp3 sp3d sp3d2

Ejemplos BeCl2 BF3 CH4, NH3, H2O PCl5 SF6

10.4

EJERCICIOS
Determine la hibridacin del tomo central en cada una de las siguientes molculas:
1. BeH2 2. AlI3 3. PF3

28/07/2013

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Enlaces Mltiples
Los pares de e- extra de un enlace mltiple no estn localizados en orbitales hbridos. H H H C C H C C H H Enlace sigma, : Densidad electrnica se concentra en el eje que une los tomos. Consta de un solo lbulo.Todos los enlaces sencillos son sigma. Enlace pi, : Densidad electrnica se encuentra por encima y por debajo del eje que une los tomos. Consta de ms de un lbulo. - Un enlace doble consiste en un enlace y un . - Un enlace triple consiste en un enlace y dos .

Etileno, C2H4

Formacin del enlace Pi en la molcula de etileno

10.5

Acetylene, C2H2

Existen diversas molculas cuyos electrones no parecen estar localizados en posiciones fijas (dadas por las estructuras de Lewis) sino dispuestos en diferentes posiciones. La teora de la resonancia explica esto suponiendo que dichas molculas son un compuesto intermedio entre una serie de estructuras moleculares llamadas formas resonantes. Cada una de ellas, por s misma, no existe, existe el conjunto llamado hbrido de resonancia

Por ejemplo, los electrones en el in acetato (CH3CO2-) pueden considerarse como localizados en dos diferentes disposiciones (como se muestra ms abajo).Ambas estructuras contienen un enlace C = O, que se supone ms fuerte y ms corto que el enlace simple, y un enlace C O simple. Experimentalmente, ambos enlaces C O parecen tener la misma longitud, y sta es aproximadamente la media entre la longitud esperada para el enlace simple C O y la esperada para el doble enlace C = O. La explicacin a esto, basndose en la teora de la resonancia, es que esta molcula tiene dos formas resonantes cada una de las cuales aparece el 50% del tiempo.

El hbrido de resonancia posee una menor energa (y por tanto es ms estable) que cada una de las formas resonantes. Las distintas formas cannicas o resonantes deben tener el mismo nmero y la misma clase de ncleos de tomos y el mismo nmero de electrones. La diferencia entre unas formas cannicas y otras se encuentra exclusivamente en la posicin de los electrones.

Para que exista resonancia deben existir al menos dos formas resonantes que tengan energa similar, si no la molcula quedara perfectamente representada por la de menor energa que sera la predominante. Cuanto mayor sea el nmero de formas resonantes la molcula ser ms estable

Toda molcula que slo posea enlaces simples no tiene formas resonantes. Las molculas con enlaces mltiples pueden tener formas resonantes o no.

La resonancia estabiliza las molculas e iones, lo cual puede puede explicar diversas tendencias de las reacciones qumicas. De dichas tendencias se induce lo siguiente: 1.Si un reactivo (material de partida) est estabilizado por resonancia, las reacciones qumicas de esta molcula estarn menos favorecidas que en ausencia de resonancia. 2.Si un producto (material resultante) est estabilizado por resonancia, las reacciones de las que se obtiene estarn ms favorecidas.

De forma cualitativa se puede evaluar esta mayor o menor estabilidad teniendo en cuenta los siguientes puntos: 1. Una estructura resonante ser tanto ms estable cuanto mayor sea el nmero de enlaces formales que posea. 2. Las estructuras inicas con separacin de cargas son ms inestables que las no cargadas. 3. Entre dos estructuras resonantes con separacin de cargas, y en igualdad de otras condiciones, ser ms estable la estructura con la carga negativa en el tomo ms electronegativo. 4. Las estructuras resonantes con octetos completos en todos los tomos de la segunda fila del Sistema Peridico son particularmente estables, aunque ello suponga la presencia de una carga positiva en un tomo electronegativo.

Para dibujar correctamente las estructuras resonantes de un compuesto conviene seguir las siguientes reglas: 1. Dibujar una estructura de Lewis para el compuesto en cuestin. 2. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis de manera que:

a) Todos los ncleos mantengan su posicin original. b) Se mantenga el mismo nmero de electrones apareados.

1. Se dibuja la estructura de Lewis de la acetamida:

Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis que mantenga los ncleos en la misma posicin y que contenga el mismo nmero de electrones apareados que la primera, tal y como se indica a continuacin.

El mtodo de las estructuras resonantes permite describir a la acetamida como un hbrido de resonancia entre las estructuras resonantes I y II. De las dos estructuras resonantes la que contribuye en mayor proporcin en la composicin del hbrido de resonancia es la I porque tiene un mayor nmero de enlaces y porque no comporta separacin de cargas. Sin embargo, la estructura resonante II, aunque contribuye poco a la hora de determinar las propiedades fsicas y qumicas de la acetamida, pone de manifiesto que el enlace C-N de este compuesto debe tener un cierto carcter de doble enlace, como as ocurre en realidad.

Estructuras de Lewis del nitrometano muestra un doble enlace con un oxigeno y un enlace sencillo con el otro.
Pero Cul oxigeno es cual?

Los dos enlaces N-O tienen 122pm de longitud , valor que se encuentra entre la longitud de un enlace doble y uno simple. N-O 130 pm N=O 116pm

La estructura real se encuentra entre las dos estructuras. Estas estructuras se llaman Formas Resonantes

La estructura real no es ninguna de las dos estructuras resonantes, es una estructura con caractersticas de ambas y se denomina Hibrido de resonancia.

En el in acetato (base), que se origina de cido actico:

Ambos enlaces C-O tienen 127 pm de longitud, valor menor que un enlace sencillo ( 135pm)

Aislados

Conjugados

 El desplazamiento de los se indica mediante flechas. Los no se desplazan, si no estn deslocalizados

Las flechas de desplazamiento electrnico van desde un tomo o enlace dado hacia el tomo o enlace adyacente.

Compuestos aromticos.

Todos los enlaces C-C tienen igual longitud de enlace 139 pm, valor intermedio entre un enlace simple y uno doble. Longitud de enlace C-C 154pm C=C 134 pm

Los estn deslocalizados, se mueven de un orbital adyacente a otro y el mapa del

potencial electrosttico muestra que la densidad electrnica en todos los enlaces C-C es idntica (fig. C)

Otros compuestos aromticos que presentan estructuras resonantes :

Las estructuras resonantes no son reales , son imaginarias.

Nos permiten entender o explicar:

- La estabilidad de intermedios de reaccin. - La existencia de especies inicas. - La reactividad qumica y propiedades cido base de los compuestos orgnicos.

Un carbono sp3 no puede aceptar electrones

Electrones localizados

1.- Las formas individuales de resonancia son imaginarias; no son reales. La estructura real es una estructura compuesta (o hbrido) de resonancia, de las distintas formas. 2.- Las formas de resonancia solo difieren en la ubicacin de sus o no enlazantes.

Las flechas indican el movimiento de , NO movimiento de tomos

3.- Las distintas formas de resonancia de una sustancia no tienen que ser equivalentes.

Ms estable, tiene la carga negativa en un tomo de oxigeno

El hibrido es ms parecido a esta estructura.

4.- Las formas de resonancia deben ser estructuras de Lewis vlidas y obedecen las reglas normales de la valencia y adems, la menor separacin de cargas posibles. Se debe aplicar la regla del octeto en una forma de resonancia.

El hibrido de resonancia es ms estable que cualquiera de las formas de resonancia. La resonancia origina estabilidad.