QUMICA ORGNICA

La Qumica Orgnica es el estudio de los compuestos de carbono. El carbono puede formar ms compuestos que ningn otro elemento, elemento por tener la capacidad de unirse entre s formando cadenas lineales ramificadas Los tomos de carbono son nicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y fsforo. Entender la qumica orgnica es esencial para p las bases moleculares de la q qumica de la comprender vida: la BIOQUMICA

Enlaces en el metano: CH4

Hibridacin sp3

Orbitales hbridos sp
4

Be

Enlace Hbrido sp2

5

Las uniones qumicas tambin se clasifican de acuerdo al tipo de orbitales participantes en el enlace, as como a su orientacin en: enlace sigma, y enlace pi, .

ENLACE SIGMA () Se forman entre dos tomos de un compuesto covalente, debido a la superposicin directa o frontal de los orbitales; es ms fuerte y determina la geometra de la molcula. molcula Dos tomos enlazados comparten un par de electrones de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrn al par electrnico de enlace. Enlace sigma s ( s ). ) se manifiesta cuando se recubren dos orbitales s

ENLACE Pi ( ) Se forma despus del enlace sigma; es el segundo o tercer enlace formado entre dos tomos, debido a la superposicin lateral de los orbitales p. Sus electrones se encuentran en constante movimiento.

Los HIDROCARBUROS son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno.

Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son ALIFTICOS Y AROMTICOS

Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono.

Nomenclatura IUPAC El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC: prefijo, sustancia principal y sufijo.
Prefijo: posicin de los grupos funcionales y dems sustituyentes de la molcula ..Sustancia Principal: Parte Central de la molcula Sufijo j : Identifica la Familia del g grupo p funcional a la q que p pertenece la molcula.

Prefijo j - Sustancia Principal p - Sufijo j

Dnde estn los sustituyentes? A que familia pertenece

ALCANOS
Hidrocarburos saturados acclicos. Parafinas: parumaffinis, poca afinidad. Compuestos p p por enlaces sencillos C-C y C-H. Carbono sp3 Formula General: CnH2n+2 Saturados completamente con H H.
ALCANOS LINEALES Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena y el sufijo ano. El ms sencillo de los hidrocarburos, es el metano que est formado por un solo tomo de carbono unido a 4 tomos de hidrgeno.

Es necesario recordar los nombres de los primeros cuatro miembros, los nombres de los miembros restantes tienen prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono en las molculas.

GRUPOS ALQUILO Q
Son el resultado de que un alcano pierda un tomo de hidrgeno. No son compuestos por si mismos sino que forman parte de molculas ms grandes. Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo ano por ilo. Se emplea el smbolo R para representar un grupo alquilo cualquiera

Alcano
CH4 Metano CH3CH3 Etano CH3CH2CH3 Propano CH3CH2CH2CH3 Butano

Radical alquilo correspondiente

CH3Metil(o)

CH3CH2- Etil(o) CH3CH2CH2- Propil(o) CH3CH2CH2CH2- Butil(o)

ALCANOS RAMIFICADOS
Los hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unin de grupos alquilo a tomos de carbono internos en una molcula lineal. Veamos un ejemplo donde se observan dos esqueletos de carbono diferentes para la frmula C5H12 (Este tipo de compuestos con estructuras diferentes pero que comparten la misma frmula molecular, se llaman ismeros):

CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano (Lineal)

H3C CH2CH CH3

2-metilbutano (Ramificado)

Para nombrarlos se siguen algunas reglas, segn IUPAC:

Se busca la cadena continua ms larga de tomos de carbono que determina el nombre base del alcano. alcano A continuacin se enumeran los tomos de carbono de la cadena comenzando del extremo que se encuentra ms cercano a uno de los sustituyentes. Asignar nmero (posicin) y tipo de sustituyentes (nombre) unidos a esta cadena p principal, p , p por orden alfabtico p precedidos del nmero del carbono al que estn unidos y de un guin, a continuacin se aade el nombre de la cadena principal. R Recordar d que se numera siempre i l cadena la d ms larga l d de manera que los sustitutos tengan los nmeros ms bajos p posibles. Si sobre un mismo tomo de carbono hubiera ms de un sustituyente, se debe indicar la posicin y el nombre del grupo alquilo con el prefijo de la cantidad de sustituyentes presentes.

Ejemplos:

Nombrar:

a)

b)

c)

CICLOALCANOS
Tambin los hidrocarburos pueden existir en forma cclica, llamados cicloalcanos:

HIDROCARBUROS ALIFATICOS INSATURADOS

ALQUENOS U OLEFINAS
Contienen C ti un doble d bl enlace l ( C = C -) () por molcula, l l los l ms sencillos. ill L Las races de los nombres derivan de los alcanos que tienen igual nmero de carbonos que la cadena ms larga que contiene el doble enlace. En la nomenclatura sistemtica IUPAC se aade el sufijo eno a la raz caracterstica. caracterstica El ms simple es el eteno, formado por 2 tomos de carbono y cuatro de hidrgeno. En cadenas de cuatro ms tomos de carbono, , se debe buscar la cadena de carbono ms larga que contenga al doble enlace. Frmulas generales de los alquenos CnH2n

Eteno

Para nombrarlos se siguen algunas reglas, segn IUPAC

Para numerar los tomos, tomos se debe comenzar en el extremo ms cercano al doble enlace. En el caso de q que el doble enlace sea equidistante q de los dos extremos, se comienza en el extremo ms cercano a la primera ramificacin. La posicin del doble enlace se indica por un prefijo numrico que indica el tomo con doble enlace de nmero inferior (para cadenas de dos a tres tomos de carbono slo hay una posicin posible para un doble enlace). Al nombrar los alquenos se da preferencia al doble enlace (posicional) con respecto a los sustitutos sobre la cadena del hidrocarburo, se les asigna g el nmero ms bajo j posible. Alquenos llamados polienos tienen dos ms dobles enlaces carbonocarbono por molcula. Se emplean sufijos dieno, -trieno, para indicar el nmero de enlaces carbono-carbono en la molcula.

Nombrar:

c) )

d) e)

ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILENICOS

Contienen triples enlaces carbono-carbono (-C C -). Se nombran siguiendo las mismas reglas que se usaron para los alquenos, aadiendo a la raz caracterstica de los alcanos correspondientes el sufijo ino. El triple enlace tiene preferente posicin con respecto a los sustitutos de la cadena de carbono, se le asigna el nmero ms bajo posible al nombrarlo. F Frmulas l generales l d de l los alquinos: l i CnH2n-2 Ejemplo

CH3 HC C
1 2

CH CH3
3 4

3-metil-1-butino

Etino

HIDROCARBUROS AROMATICOS
Esta clase de compuestos estn formados principalmente por un anillo de 6 tomos de carbono con tres dobles enlaces, llamado BENCENO.

Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos C-H. Cada C sp2, tiene un orbital ppuro, perpendicular al anillo, que se traslapa alrededor del mismo mismo.

BENCENO Y DERIVADOS
El nombre de los bencenos monosustituidos, es simple, se nombran como molculas de benceno que tienen sustituyentes alqulicos.
CH3 NO2

Metilbenceno (tolueno)

nitrobenceno

Si hay ms de un sustituyente, se tiene que indicar la ubicacin del segundo grupo con respecto al primero. La forma IUPAC es usando los prefijos o- (orto: se refiere a sustituyentes localizados en tomos de carbono adyacentes), m- (meta: sobre tomos 1y3d de carbono b ) y p- (para: ( sobre b tomos 1 y 4 d de carbono b )

HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS

Son anillos aromticos condensados o fundidos. No hay tomos de hidrogeno unidos a los tomos de carbono que participen en la fusin de anillos aromticos. Los ms sencillos resultan de la fusin de dos tres anillos aromticos.

Familias orgnicas
Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la molcula de un mismo grupo funcional Grupo p funcional g grupo p de tomos, , unidos de forma caracterstica, , que identifica los compuestos de una misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas
Grupo funcional Hidroxilo Carbonilo Carboxilo Amino
-NH NH2

Frmula
-OH

Familia Alcoholes Aldehdos y Cetonas cidos carboxlicos Aminas

Ejemplo
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona CH3-COOH cido etanoico. CH3-NH NH2 Metilamina

Compuestos oxigenados
Familia Grupo G Funcional Regla de nomenclatura

Aadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia y adems un prefijo fij numrico i que indica i di la l posicin i i del d l grupo hidroxilo hid il . Alcoholes
OH

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga que contiene el grupo-OH asignndole a ese carbono la posicin i i ms baja b j posible. ibl Como grupo funcional contienen ms de un grupo - OH por molcula. Nomenclatura: se nombran indicando la posicin del -OH, -OH la raz caracterstica de tomos de carbono con el sufijo -diol triol segn contenga 2 o 3 grupos OH respectivamente.

Al h l Alcoholes Polihdricos

Ejemplos: CH3CH2CH2OH: 1-propanol OH Fenol

H3C CH CH3 CH2 OH

H2C OH

CH OH

CH2 OH

1,2,3-propanotriol Gli i o Gli Glicerina Glicerol l

2-metil-1-propanol

Familia

Grupo Funcional
R

Reglas de Nomenclatura Contienen el grupo funcional, llamado carbonilo (-C=O) unido en un extremo de la molcula. Se nombran reemplazando la terminacin o del nombre del alcano correspondiente por -al. La cadena principal debe contener al grupo CHO y el carbono del CHO se numera como carbono 1 El grupo carbonilo (-C=O) se encuentra en el interior de la cadena. Se nombran reemplazando la terminacin o o del alcano correspondiente por ona ona. La cadena principal es la ms larga que contiene al grupo cetona, y la numeracin comienza en el extremo ms cercano al carbonilo
H C O O H 3C
5 4 3 2

Aldehdos
H

Cetonas

R1 C R2 O

Ejemplos:

H C H O

H 3C C H O

CH CH3

CH2 CH H 2C

C CH3 H
1

Metanal Formaldehdo

Etanal Benzaldehdo Acetaldehdo

O

2-etil-4-metil-pentanal

O CH2 C CH3

CH3COCH3 propanona

H3C CH2 C CH2 CH2 CH3

3-hexanona

1-fenil-2-propanona

Familia

Grupo Funcional

Reglas de Nomenclatura

ter

R O R, Ar O R Ar O Ar.

Contienen 2 grupos orgnicos unidos al mismo tomo de oxigeno. Los grupos orgnicos pueden ser alqulicos o aromticos. Nomenclatura: segn IUPAC derivan del hidrocarburo madre y un grupo alcoxi (RO -) ) sustituyente. sustituyente Otra forma es indicar los dos grupos unidos al oxigeno en orden alfabtico seguido de la palabra ter.

Ejemplos:
O CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3 H3C O CH2 CH2 CH3

Etil- fenil ter Etoxibenceno

dietilter

metil-propil p p ter Metoxipropano

CH3 O CH2 CH3 etil-metil-ter CH3OCH2CH3: til til t

Familia

Grupo Funcional

Ejemplos

cidos Carboxlicos

O R C OH
O

Se nombran sistemticamente cambiando la terminacin o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo oico y precedido de la palabra cido. Debido a que muchos acidos carboxlicos estaban entre los primeros compuestos que se obtuvieron, se emplean an nombres antiguos y son conocidos con frecuencia por sus nombres comunes. Se nombran identificando p primero el acido carboxlico ( (o g grupo p acilo) ) y reemplazando la terminacin oico por ato. Se nombra a continuacin el grupo alquilo unido al oxigeno
HO O H 3C C OH H 3 C CH Br CH 2 C OH O C O

steres

C O R

Ej Ejemplos: l
O H C OH

Acido metanoico o Acido frmico

Acido Etanoico o Acido actico

O H3C C O CH3

Acido 3-bromobutanoico

Acido benzoico

O O CH3

Etanoato de metilo

Benzoato de metilo

Familia

Grupo p Funcional

Reglas g de Nomenclatura

R3

A i Aminas

NH2

R1 NH R2

R1 N R2

Son derivados del amonaco (NH3) en los cuales uno ms tomos de hidrogeno son sustituidos por grupos alquilo q arilo. Son compuestos p de carcter bsico. Se nombran por el grupo grupos alquilo arilo unidos al nitrgeno, en orden alfabtico, seguido de la palabra amina Son derivados de aminas y cidos carboxlicos. El grupo acilo se halla unido a un grupo amino -NH2 no sustituido. Se nombran reemplazando la terminacin oico del acido correspondiente por amida.

Amidas

Ejemplos: j p
O H3C C O NH2 O NH2 O

NH2 CH3 H3C CH2 NH CH3 H3C N CH3 NO 2

Etanamida Acetamida

Benzamida

Etil-metilamina

Trimetilamina

p-nitroanilina