QUIMICA ORGANICA I

Semana 2

W. Tapia 1
 PROPIEDADES DEL
ATOMO DEL CARBONO

- EL CARBONO ES TETRAVALENTE.

- SITUADO EN LA PARTE CENTRAL

DE LA
TABLA PERIÓDICA,

- PRESENTA NUMEROSOS ISÓMEROS

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 ORBITAL
ES LA DESCRIPCIÓN ONDULATORIA DEL
TAMAÑO, FORMA Y ORIENTACIÓN DE UNA
REGIÓN DEL ESPACIO DISPONIBLE PARA UN
ELECTRON.

FORMA DE LOS ORBITALES

- ORBITAL s
- ORBITAL p
- ORBITAL d

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FORMA DE LOS ORBITALES
ORBITAL S

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 ORBITAL P

LA FORMA GEOMÉTRICA DE LOS ORBITALES P :

DOS ESFERAS ACHATADAS HACIA EL PUNTO DE
CONTACTO (EL NÚCLEO ATÓMICO) Y ORIENTADAS
SEGÚN LOS EJES DE COORDENADAS.

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ORBITAL “d”

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 ORBITAL MOLECULAR
AL ENLAZAR DOS ÁTOMOS, LOS ORBITALES
ATOMICOS SE FUSIONAN PARA FORMAR LOS
ORBITALES MOLECULARES  :

- ORBITAL ENLAZANTE

- ORBITAL ANTIENLAZANTE

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 TIPOS DE ORBITALES MOLECULARES
•ENLAZANTES: DE MENOR ENERGÍA QUE
CUALQUIERA DE LOS ORBITALES
ATÓMICOS. SE ENCUENTRA EN
SITUACIÓN DE ATRACCIÓN.

•ANTIENLAZANTES: DE MAYOR ENERGÍA,

Y EN CONSECUENCIA, EN ESTADO DE
REPULSIÓN.

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 TIPOS DE ORBITALES MOLECULARES

Orbitales σ enlazantes: Combinación de orbitales atómicos s con p

(s-s p-p s-p p-s).
Orbitales π enlazantes: Combinación de orbitales atómicos p
perpendicuales al eje de enlace. Electrones fuertemente
deslocalizados que interaccionan fácilmente con el entorno.
Orbitales σ* antienlazantes: Versión excitada (de mayor energía) de
los enlazantes.
Orbitales π* antienlazantes: Orbitales π de alta energía.
Orbitales n: Para moléculas con heteroátomos (como el N o el O, por
ejemplo). Los electrones desapareados no participan en el enlace y
ocupan este orbital.

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HIBRIDACIÓN DE UN ÁTOMO DE
CARBONO
EL ÁTOMO DE CARBONO TIENE LA
SIGUIENTE CONFIGURACIÓN
ELECTRÓNICA EN ESTADO BASAL:

C Z=6 1S² 2S² 2PX¹ 2PY¹ 2PZº

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 HIBRIDACIÓN DE UN ÁTOMO
DE CARBONO

SIN EMBARGO, SE PUEDE LOGRAR

CON FACILIDAD QUE UN ELECTRÓN
DE UN ORBITAL 2S PASE AL ORBITAL
2PZ LIBRE, LOGRANDO QUE LOS
CUATRO ELECTRONES ESTÉN
DESAPAREADOS.

C Z=6 1S² 2S² 2PX¹ 2PY¹ 2PZº

C z=6 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹

W. Tapia 11
                                                                                                                                           

HIBRIDACION
TETRAHEDRICA
ALCANOS

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 HIBRIDACION
TRIGONAL

LA HIBRIDACION TIENE LUGAR ENTRE EL ORBITAL S Y

DOS ORBITALES P, QUEDANDO EL TERCER ORBITAL P
SIN HIBRIDAR.
LOS ATOMOS FORMAN UN ANGULO DE 120°

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HIBRIDACION
TRIGONAL

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  HIBRIDACION
                                                                                                                                    

DIGONAL
LOS ÁTOMOS SE HIBRIDAN
MEDIANTE UN ORBITAL S Y
UNO P, PARA DAR DOS
ORBITALES HÍBRIDOS SP,
COLINEALES FORMANDO
UN ÁNGULO DE 180º.
LOS OTROS DOS
ORBITALES «P» NO
EXPERIMENTAN NINGÚN
TIPO DE PERTURBACIÓN
EN SU CONFIGURACIÓN.

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 TIPOS DE HIBRIDACION DEL
CARBONO
TIPO DE ORBITALES GEOMETRÍA ÁNGULOS ENLACE
HIBRIDACIÓN

sp3 4 sp3 TETRAÉDRICA 109º SENCILLO

sp2
3 sp2 TRIGONAL 120º DOBLE
1p PLANA

sp 2 sp 2 p LINEAL 180º TRIPLE

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Ejercicios

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