Aislamiento de aceite

esencial de la cáscara de
cítricos
 OBJETIVO

• Extraer de los aceites esenciales, y otras sustancias solubles o

dispersables en agua caliente, de la cáscara de un cítrico por la
técnica del reflujo.
• Separar los aceites esenciales de otras sustancias por extracción
líquido-líquido con hexano y posterior evaporación del solvente.
• Verificar la presencia de algunos de los aceites esenciales por
medio de reacciones de adición de bromo y oxidación con
permanganato de potasio de los dobles enlaces presentes en
dichos aceites.
Partes de los cítricos
 Aceite esencial
• El principal componente en el aceite
esencial de los cítricos es el limoneno,
contiene además cantidades pequeñas de
citral y pinenos.
• EI limoneno pertenece a una clase de
compuestos químicos conocidos como
terpenos.
• El limoneno posee un carbono quiral, por
lo que las formas (+) o (-) se presentan de
manera natural, los árboles producen solo
uno de estos.
Aceite esencial de naranja

Linalol

Disponible en : http://sisbib.unmsm.edu.pe/bvrevistas/ciencia/v13_n1/pdf/a02v13n1.pdf
 DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR

• La destilación es uno de los métodos

físicos de separación más utilizados en
química orgánica tanto a nivel industrial
como en laboratorios.
• En la destilación con arrastre de vapor se
burbujea vapor de agua sobre la mezcla
a extraer caliente para que se arrastren
las sustancias de alto punto de ebullición
con el vapor.
 HIDRODESTILACIÓN

• Algunas muestras son suceptibles al

calentamiento y se descomponen
• Se puede emplear una destilación a
presión reducida o bien un método de
calentamiento menos agresivo con la
muestra.
• la hidrodestilación es una técnica menos
eficiente pero que usa menores
temperaturas.
• En ella el arrastre se da a la temperatura
de ebullición del agua.
 REFLUJO

El reflujo es una técnica de laboratorio que permite el

calentamiento de sistemas de reacción hasta
ebullición, por períodos prolongados de reacción,
manteniendo el volumen de la disolución constante.
 Análisis cualitativo de dobles enlaces

• Permanganato de potasio
Análisis cualitativo de dobles enlaces

• Br2-CCl4
PROCEDIMIENTO:
PREPARACIÓN DE LA MUESTRA

• Retire las cáscaras del cítrico tratando de remover sólo el

flavedo con el mínimo posible de albedo.
• Corte las cáscaras en trozos muy pequeños, y coloque 100 g del
material cortado en un balón de fondo redondo.
• Adiciones suficiente agua (aproximadamente 100 ml) a las
cascaras de cítricos contenidas en el balón de fondo redondo
coloque el condensador en la boca del mismo, para armar un
sistema de reflujo.
 PROCEDIMIENTO:
EXTRACCIÓN POR REFLUJO
• Inicie la corriente de agua de enfriamiento en el condensador.
• Inicie el calentamiento de la mezcla de manera que la ebullición
no sea muy violenta.
Nota: Procure que el nivel de líquido en el interior del balón no se reduzca
demasiado durante el proceso de calentamiento a reflujo. Si es necesario se
deja enfriar el sistema y se adiciona más agua.
• Mantenga el sistema de reflujo por 15 minutos.  Termine el
calentamiento y deje enfriar el contenido del balón.
• Filtre el liquido contenido en el balón.
Nota: Deseche los sólidos contenido en el balón de destilación en el basurero .
PROCEDIMIENTO:
EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO CON HEXANO
• Transfiera el filtrado a un embudo separador.
• Extraiga el filtrado con dos porciones de 10 mL de hexano.
• Coloque la fase orgánica en un erlenmeyer pequeño y añada una
punta de espátula de sulfato de sodio anhidro.
• Filtre o decante a un erlenmeyer pequeño seco y tarado.
PROCEDIMIENTO:
REMOCIÓN DEL SOLVENTE
• Evapore el solvente colocando el erlenmeyer en un baño de agua
a una temperatura no mayor a 60 °C.
• Mantenga el calentamiento hasta que perciba que la cantidad de
líquido en el recipiente no disminuye.
• Nota: Tiempo aproximado 15 min.
 PROCEDIMIENTO:
PRUEBAS CUALITATIVAS
Bromo en tetracloruro de carbono
• Disuelva una muestra de limoneno (unas gotas) en hexano en un
tubo de ensayo.
• Agregue, gota a gota, la disolución de bromo en tetracloruro de
carbono.
Nota: Observe si hay cambio o no de color, formación de precipitados o
emisión de gases.
Nota: Recuerde que el bromo es corrosivo.
PROCEDIMIENTO:
PRUEBAS CUALITATIVAS

Permanganato de potasio (Reactivo de Baeyer):

• Agregue, con agitación constante, unas gotas de limoneno a un
tubo de ensayo que contiene una disolución de KMnO4 al 2%,
con agitación.
Nota: Observe si hay cambio o no de color, formación de precipitados o
emisión de gases.
Nota: Recuerde que el permanganato de potasio es oxidante.