CAROTENOIDES

 Los carotenoides son los pigmentos responsables de la mayoría de los

colores amarillos, anaranjados y rojos de frutos y verduras, debido a la
presencia en su molécula de un cromóforo consistente total o
principalmente en una cadena de dobles enlaces conjugados. Están
presentes en todos los tejidos fotosintéticos, junto con las clorofilas, así
como en tejidos vegetales no fotosintéticos, como componentes de
cromoplastos, que pueden ser considerados como cloroplastos
degenerados.
 Químicamente los carotenoides son terpenoides, formados básicamente
por ocho unidades de isopreno, de tal forma que la unión de cada unidad
se invierte en el centro de la molécula. En los carotenoides naturales sólo
se encuentran tres elementos: C, H y O. El oxígeno puede estar presente
como grupo hidroxilo, metoxilo, epoxi, carboxilo o carbonilo. Dentro de
los carotenoides podemos distinguir dos grupos: los carotenos, que son
hidrocarburos, y las xantofilas, que poseen oxígeno en su molécula.
 ESTRUCTURA Y CARACTERISTICA
QUIMICA
 Los carotenoides desempeñan un papel muy importante en la
fotosintesis ya que absorben la luz al igual que la clorofila. Estos
compuestos se pueden dividir en dos grandes grupos de acuerdo con
su estructura quìmica: carotenos y xantofilas (forma oxigenada de
los carotenos). En la naturaleza existen tanto en forma libre en el
tejido vegetal disueltos en lipidos, como formando complejos con
proteinas,carbohidratos y acidos grasos, que generan diferentes
colores según la manera en que interacionan. La interaccion de
proteinas y carotenoides aumenta la estabilidad de estos pigmentos
y modifica el color que originalmente tienen en forma individual.
Algunos azùcares reductores como la gentibiosa, asi como los àcidos
grasos palmitico y linoleico, pueden interaccion con los carotenoides.
 modifican
 Existen mas de 200 carotenoides naturales de estructura conocida, asi como algunos que se
  quimicamente para emplearlos como colorantes en la industria alimentaria; la suma
total de ambos grupos es de aproximadamente 400. Los carotenoides mas comunes en la
naturaleza se muestran en el cuadro.
  
 Carotenoides mas conocidos en la naturaleza.

 Nombre producto
 Fucoxantinas algas
 Luteina Cempasùchil (Tagetes erecta)
 Violaxantinas Plantas verdes
 Neoxantina Plantas verdes
 Caroteno Ampliamente distribuido
 Carotenos Ampliamente distribuido
 Zeaxantinas Ampliamente distribuido
 Licopeno Tomates
 Capsantina Pimenton
 Bixina Achiote (Bixa orellana )
 Criptoxantinas Naranjas, maiz
  
 Los
  carotenos son hidrocarburos en las que la molecula de isopreno es la unidad
repetitiva(ocho unidades normalmente), y exiten tres isomeros fundamentalmente:. El mas
comun es el caroteno.

 Normalmente las xantofitas se encuentran asociadas con los carotenos y sus estructuras son
muy parecidas al de caroteno, con la ùnica diferencia de que tienen un hidroxilo en el segundo
anillo que puede esterificarse con varios acidos grasos. Criptoxantina es tal vez una de las
xantofilas mas conocidas, y se encuentra principalmente en la naranja, el maiz y la papaya.
 Algunos otros pigmentos de la familia de los carotenoides se
encuentran formando complejos quimicos; como la luteìna que
esta esterificada con varios acidos grasos y que es el principal
pigmento de la flor mexicana cempasùchil (Tagetes erecta).
Deshidratadas, estas flores se ulitizan en la alimentacion
avicola para mejorar el color amarillo de la yema del huevo.
 El color de los tomates se debe a la presencia de licopeno y a
otros compuestos de la familia de los carotenoides. El grado de
madurez de estos frutos determina el contenido y la
proporcion de cada uno de los pigmentos que contiene, y por
lo tanto es muy importante recolectarlos en cierto momento,
de manera que los carotenoides esten presentes e impartan la
coloracion deseada.
 ESTABILIDAD 
 Los carotenoides tienen mucha importancia no solo por el color que
imparten a los alimentos, sino porque son los precursores mas
importantes de la vit. A en el hombre. Debido a su estructura, los
carotenoides estan sujetos a muchos cambios quimicos inducidos por
las diferentes condiciones de procesamiento que se emplean en la
industria alimentaria. Su destruccion reduce el valor nutritivo de los
alimentos, e induce una decoloracion y una perdida de sus
caracteristicas organolèpticas.
 Los carotenoides son insolubles en agua y por lo tanto las perdidas
por lixiviacion durante el lavado y procesamiento de frutos son
minimas.
 Las perdidas de estos pigmentos se debe fundamentalmente a
reacciones de oxidacion, sea por oxigeno o por enzimas como la
lipoxigenasa, y se presenta generalmente duranta, el secado de
frutas y vegetales.
 Se ha visto que la estabilidad de los carotenoides depende de la
actividad de agua en sistemas en modelo de alimento solido que
asemejan a los pimientos deshidratados. Esto parece deberse a un
efecto indirecto,ya que al reducir la humedad del alimento, el
ac.ascorbico y las sales de cobre se solubilizan y se concentran,
formando un sistema antioxidante que protege los carotenoides. En los
pigmentos tambien existen un balance adecuado de concentraciones
de ac.ascorbico y cobre con propiedades antioxidantes muy fuertes ; la
perdida de carotenoides en estos frutos se reduce a valores de actidad
de agua ligeramente por encima de los de la capa monomolecular, pero
aumenta al incrementar la actividad de agua a 0.5 o màs. En funcion de
estos resultado, se a recomendado que los pimientos se proceden
cuando tengan altos contenidos de vit. C para que actividad
antioxidante y evitar la decoloracion de los carotenoides durante el
almacenamiento. El porcentaje de humedad del productos terminado
debe ser alrededor de 12% y el pimiento deshidratado se debe
almacenar en condiciones que no favorescan su rehidratacion.
 USOS
  COMERCIALES
 La industria de los alimentos utiliza diferentes carotenoides comerciales
como colorantes, principalmente los sinteticos como el caroteno. Este
compuesto se encuentra en el mercado en diferentes presentaciones:
liquido, en suspensión, en gel, en emulsion y deshidratado; se usa en la
manufactura de mantequilla, margarina, quesos, helados, aceites de mesa,
productos de panificacion jugos de frutas, sopas, postres, alimentos
dietèticos, etc. El apo-8- carotenol se emplean cuando se desean colorantes
rojos y naranjas como en la manufactura de dulces, helados, sopas y otros
 LOS CAROTENOIDES DE LOS ALIMENTOS
 Los pigmentos carotenoides están ampliamente distribuidos entre los seres
vivos (Tabla 1). Es en los vegetales donde se encuentran en mayor
concentración y variedad, aunque también se encuentran en bacterias, algas
y hongos, así como en animales, si bien éstos no pueden sintetizarlos. Se
estima que en la naturaleza se producen anualmente más de 100.000.000 de
toneladas de carotenoides . La mayor parte de esta cantidad se encuentra en
forma de fucoxantina (en diversas algas) y en los tres principales
carotenoides de las hojas verdes: luteína, violaxantina y neoxantina. En
algunas especies, como Lactuca sativa, la lactucaxantina es un pigmento
mayoritario .
TABLA 1

Distribución de carotenoides en diversos alimentos

Alimento Carotenoides mayoritarios

Zanahoria (Daucus carota) a - y b -caroteno

Naranja (Citrus sinensis) Violaxantina, b -

criptoxantina, luteína,

zeaxantina

Mango (Mangifera indica) Violaxantina, b -caroteno

Tomate (Lycopersicum Licopeno

esculentum)

Pimiento rojo (Capsicum Capsantina, capsorrubina

anuum)

Melocotón (Prunus persica) b -criptoxantina, luteína

Papaya (Carica papaya) b -criptoxantina, b -caroteno

Guayaba (Psidium Licopeno, b -caroteno

guajava)

Ciruela (Spondias lutea) b -criptoxantina

 La distribución de carotenoides entre los distintos grupos de plantas no
presenta un patrón único. En verduras, el contenido en carotenoides sigue el
modelo general de los cloroplastos de todas las plantas superiores, siendo
generalmente luteína, b -caroteno, violaxantina y neoxantina, en este orden,
los mayoritarios . En pequeñas cantidades se encuentran zeaxantina, b
-caroteno, b -criptoxantina y anteraxantina. En frutos, las xantofilas suelen
encontrarse en mayor proporción, aunque en algunos casos, los pigmentos
mayoritarios son carotenos, como es el caso del licopeno del tomate. A veces,
en ciertos frutos ocurre que algún carotenoide, además de ser mayoritario,
se limita a una sola especie de plantas. Capsantina y capsorrubina se
encuentran casi exclusivamente en frutos del género Capsicum y son los
principales pigmentos que dan color al pimiento rojo . Hay que tener en
cuenta que el patrón de carotenoides en un mismo fruto varía en función de
factores como la variedad y las condiciones climáticas, entre otros .
 En los animales, los carotenoides son incorporados a través de la dieta y se
almacenan en el tejido adiposo sin transformarse. La yema del huevo debe su
color a dos xantofilas, luteína y zeaxantina, y a trazas de b-caroteno,
mientras que la astaxantina es responsable del color rosado de la carne del
salmón .
 OBTENCION
 Los carotenoides debido a la alta conjugación de enlaces dobles
presentes en sus moléculas se descomponen por efecto de la luz, la
temperatura y el aire. La luz favorece reacciones fotoquímicas que
cambian la estructura original del carotenoide (por ejemplo
isomerismo cis y trans) es un factor a considerar al momento de
realizar su extracción. El calor también favorece reacciones térmicas
de degradación. El aire debido al oxígeno favorece la oxigenación de
los enlaces dobles a funciones epóxido, hidroxilos y peróxidos, entre
otros.
 Por estas razones la extracción de carotenoides se debe
preferiblemente realizar en condiciones de ausencia de luz, a
temperatura ambiente o menor, y en ausencia de oxígeno (por
ejemplo con una atmósfera artificial de nitrógeno). Además se debe
realizar lo más rápido posible, y a partir de tejidos frescos, para evitar
la degradación por la acción conjunta de estos factores adversos.
 CAROTENOIDES Y SALUD HUMANA.
 Los carotenoides se identificaron por vez primera hace 150 años, al
descubrirse la naturaleza química del pigmento amarillento, luteína, que hace
que las hojas de los árboles nos ofrezcan cada otoño su dorada apariencia. En
las plantas, los carotenoides actúan como pigmentos y como antioxidantes.
Ingeridos en la dieta, en los animales y en el hombre también son
antioxidantes, además de jugar un papel fisiológico importante en la visión.
 El carotenoide más conocido es el beta-caroteno, presente
fundamentalmente en frutas y vegetales, precursor metabólico de la vitamina
A, o retinol, cuya participación en el proceso de la visión es esencial. Es
recomendable la ingesta diaria de 1 mg de vitamina A, o de sus precursores
metabólicos en forma de carotenoides. Entre los vegetales más ricos en estos
precursores se encuentran zanahorias, boniatos, acederas, bróculi, cardos,
perejil y diente de león, cuyos contenidos superan 1 mg por cada 100 gramos.
Pero también poseen altos valores las espinacas, col rizada, acelgas, nabos,
mango, valeraniela, hinojo, etcétera, así como los hígados de procedencia
animal o el bacalao, atún y anguilas entre los pescados.
GRACIAS