PRÁCTICA 10

OBTENCIÓN DE
CICLOHEXANONA

Integrantes:
Domínguez Martínez María Fernanda
Ortíz Flores Carolina
EQUIPO 9 GRUPO: 2IM2
11/09/19

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OBJETIVOS
Obtener ciclohexanona a partir de ciclohexanona y clorhidrato de hidroxilamina.
Inducir la cristalización de la oxima.
Identificar la oxima sintetizada por el Punto de fusión.
Calcular el rendimiento obtenido.

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ANTECEDENTES
En 1910 el botánico ruso Míjail tsvet describió por primera vez esta técnica que fue
aplicada a la separación de pigmentos de plantas, identificándola como
cromatografía gracias a las bandas coloreadas de pigmentos que se separaba por su
adsorción en columnas de yeso.
ρῶμα chrōma y γράφω gráphō, que significan respectivamente "color" y "escribir,
registrar", literalmente "escritura de color", o "registro de color"

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La cromatografía fue retomada hasta 1930  cuando Kuhn, con Lederer y con
Winterstein, empleó la técnica para la separación de carotenoides, apartir de este
momento la cromatografía se amplia cada vez mas hasta desarrollar diferentes
versiones de la misma (De reparto, de papel, de capa fina, etc)

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TÉRMINOS EMPLEADOS EN
CROMATOGRAFÍA
ANALITO: es la sustancia que se va a separar durante la cromatografía.
FASE MÓVIL: es la fase que se mueve en una dirección definida. Puede ser un
líquido (cromatografía de líquidos o CEC)o un gas (cromatografía de gases) La
muestra que se está separando/analizando (formada de analito/s y el disolvente) se
inyecta en la fase móvil que se mueve a través de la columna.
FASE ESTACIONARIA: es la sustancia que está fija en una posición durante la
cromatografía. Un ejemplo es la capa de gel de sílice en la cromatografía en capa
fina.
ELUYENTE: es la fase móvil que atraviesa la columna.
SOLUTO: es cada uno de los componentes de la muestra que va a ser separado.

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La cromatografía es la separación, purificación e identificación de una mezcla de
dos o mas compuestos por distribución diferencial entre dos fases , una
estacionaria y una móvil (eluyente).

El fundamento de la cromatografía consiste en el reparto o distribución diferencial

de dos o mas compuestos (llamados solutos) entre dos fases, una de las cuales
permanece fija por la que se le denomina fija o estacionaria y otra que fluye a
través de ella llama móvil o eluyente.

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Según la naturaleza o el estado físico de las dos fases se clasifica en:

Cromatografía de gases: En este tipo la fase móvil es un gas y la fase estacionaria puede ser
un liquido o un solido, asi que esta se divide en:
1. Cromatografía solido-gas (CSG)
2. Cromatografía liquido-gas (CLG)

Cromatografía de líquidos: Aquí, la dase móvil es un liquido y la estacionaria puede ser un

solido o un liquido, por lo que existen dos variantes:
3. Cromatografía solido-liquido (CSL)
4. Cromatografía liquido-liquido (CLL)

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Según el mecanismo de reparto se clasifica en:
a) Adsorción: Es la capacidad de una sustancia solida llamada adsorbente para
detener o concentrar selectivamente sobre su superficie estacionaria, consiste en
interacciones dipolares.

b) Partición: Fenómeno de reparto entre dos fases debido a su afinidad o

polaridad por una de las fases.

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C) Intercambio iónico: Fenómeno superficial debido a interacciones entre iones de
diferente carga

D) Exclusión molecular: Es un fenómeno de tamizado molecular.

E) Afinidad: se utiliza interacciones altamente especificas entre un tipo de

moléculas de soluto y una segunda molécula inmovilizada a la fase estacionaria
unida covalentemente, ya que los dos solutos recorrerán el mismo camino a
diferentes velocidades arrastrados por la fase móvil permitiendo diferenciar a cada
analito por sus propiedades cromatográficas.

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Según el método de cromatografía:

a) cromatografía en columna:
La cromatografía en columna utiliza una columna de vidrio vertical que se llena con
un soporte sólido adsorbente (fase estacionaria: los más utilizados son silica gel
(SiO2) y alúmina (Al2O3))+. La muestra que se quiere separar se deposita en la
parte superior de este soporte.
El resto de la columna se llena con el eluyente (disolvente que constituye la fase
móvil) que, por efecto de la gravedad, hace mover la muestra a través de la
columna. Se establece un equilibrio entre el soluto adsorbido en la fase estacionaria
y el disolvente eluyente que fluye por la columna

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Cromatografía en placa fina:
consta de un recipiente o cámara del tamaño adecuado para contener una placa de
vidrio , aluminio la cual tiene adherida una capa del silica gel, en la cámara o
recipiente se coloca un volumen adecuado del disolvente o eluyente (fase móvil)

Una vez que el eluyente haya ascendido hasta 0.5cm antes del extremo superior ,
se saca de la cámara, se cerca y evapora el disolvente y se revela con luz
ultravioleta

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PARÁMETROS
CROMATOGRÁFICOS.
Para cromatografía en columna:
Tiempo muerto (to): tiempo que tarda un soluto idealmente no retenido en salir del
sistema cromatográfico
Tiempo de retención (tr): Tiempo que tarda el 50% de un soluto en eluir y
corresponde a la posición de máxima concentración en un cromatograma.
Velocidad de flujo del disolvente (F): Rapidez de la fase móvil través de la columna
dad en unidad de volumen sobre unidad de tiempo.
Velocidad de retención (Vr): Volumen en el que eluye el 50% de un soluto, se calcula
con la ecuación

Vr: tr · F

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En cromatografía en capa fina:
Frente del disolvente (ƒd)
Centro del soluto (ƒs)
Relacion de frentes (Rƒ) Cociente de la división entre centro del soluto y frente del
disolvente.
Diferencia de (Rƒs) Medida cuantitativa del grado de separación.

Rƒ=-----------------------------
ƒs

ƒd

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TOXICOLOGÍA.

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 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1:
7.4 ml de alcohol isoamílico/alcohol n-amílico
6 ml de ácido acético glacial 0.1 M
10 ml de tolueno Sumergir el matraz en un
Catalizadores
10 gotas de H2SO4 concentrado
baño de aceite.
Aprox. 0.1 gr. de Ácido p-toluensulfónico
Cuerpos de ebullición

Verter el contenido del al terminar el goteo parar el Calentar a 150°C tal que el
matraz en un embudo de calentado y enfriar sistema condensado gotee 100 veces por
separación. minuto

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Lavar la mezcla dos veces con 15
ml de agua.
Lavar con 15 ml de disolución
saturada de bicarbonato de sodio
Lavar con 15 ml de agua.
Fase acuosa
Neutralizar con bicarbonato
de sodio, al terminar la
efervescencia se tira a la tarja.
Separar fase orgánica y secar
con Sulfato de Sodio anhídrido

Montar dispositivo para

Líquido seco: tolueno, destilación fraccionada.
éster y una pequeña parte Colocar la fase orgánica en el
de alcohol sin esterificar. matraz + cuerpos de
ebullición.

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 Medir el residuo de la
Depositar el destilado en
“Residuos no halogenados”. destilación y calcular el
rendimiento de la
Destilar a 120°C. Recolectar reacción.
destilado en un baño de hielo
(evitando que se volatilice,
incendie o explote)

Identificar el éster por su

aroma (no oler
directamente) y por su
solubilidad en agua.

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BIBLIOGRAFÍA.
Domínguez A., (1982). Química orgánica experimental. Editorial LIMUSA.
México, Df., Pág. 97-106
Durst, H.D., Cokel, G.W., (2007). “Química Orgánica experimental”. Ed., Mc. Graw
Hill. Barcelona. P.p. 69-78

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