4.

5 ALCOHOLES,FENOLES
Y ÉTERES.
4.5.1
CLASIFICACION NOMENCLATURA PROPIEDADES
ALCOHOLE
S

FENOLES

ÉTERES
 CLASIFICACION DE ALCOHOLES
Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de
acuerdo con el tipo de átomo de carbono carbinol : el que está enlazado al
grupo —OH. Cada alcohol se
clasifica de acuerdo
con el tipo de átomo
de carbono carbinol :
el que está enlazado al
grupo —OH. Si este
átomo de carbono es
primario (enlazado a
otro átomo de
carbono), el
compuesto es un
alcohol primario . Un
alcohol secundario
tiene el grupo — OH
unido a un átomo de
carbono secundario y
un alcohol terciario lo
tiene enlazado a un
átomo de carbono
terciario.
 De acuerdo con el número de grupos hidroxilo presentes
en la molécula.
Monohidroxilíco o monol: Son aquellos que tienen solo un grupo –OH
por molécula. Por ejemplo el Etanol

Dihidroxilíco, diol o glicol: Son aquellos que tienen dos grupos –OH
por molécula. Por ejemplo, el etilenglicol.

Triahidroxilíco triol: Son aquellos que tienen tres grupos –OH por
molécula. Por ejemplo, el glicerol.

Polialcohol poliol: Son aquellos que tienen mas de tres grupos –OH
por molécula.
 NOMENCLATURA COMUN
 Se antepone al nombre del padre la palabra “Alcohol” y se le agrega el
sufijo “Ílico”.
 NOMENCLATURA SISTEMATICA
 Los alcoholes  Para indicar que el  La presencia de
monofuncionales se grupo funcional este ramificaciones se señala del
nombran representando presente en repetidas modo acostumbrado y antes
la “o” final del nombre ocasiones, se emplean del nombre del alcohol.
del hidrocarburo base, los prefijos
por la terminación “ol”, multiplicativos griegos
procedida del número correspondientes
locante. precediendo a la
terminación “ol”.
 PROPIEDADES

 Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en
el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular,
aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente.

 Disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de

otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

 Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy
polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras
moléculas neutras, y con aniones.
 CLASIFICACION DE FENOLES

 Según el Número de OH presentes en el anillo bencénico, los fenoles se

clasifican en monofenoles, difenoles y trifenoles.

 Según la posición de OH los difenoles se clasifican en ortofenol diol,

metafenol diol y parafenol diol.
 NOMENCLATURA
 Para nombrar los fenoles se utiliza,  A veces ciertos
como en los alcoholes el fenoles se nombran  El grupo hidroxilo también se
sufijo -ol al nombre del hidrocarburo como nombra como sustituyente
aromático. Los fenoles se nombran hidroxicompuestos. cuando se encuentra
con mayor presente en la misma molécula un
frecuencia como derivados del fenol. ácido carboxílico, un aldehído o
Los otros sustituyentes del anillo se alguna cetona, ya
localizan con que tienen prioridad en la
un número o mediante los prefijos nomenclatura.
orto, meta, para.
 PROPIEDADES
 El fenol puede obtenerse como un sólido o como un líquido, incoloro de olor dulce.

 Temperatura de fusión 41ºC

 Temperatura de congelación 42ºC

 En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos (alguna veces
fenonatos o fenolatos.

 La reducción del fenol con zinc por destilación, da benceno, y la hidrogenación del fenol, finalmente, es
método para la obtención del ciclohexanol.

 El grupo hidroxilo –OH da una alta reactividad al grupo fenilo

 CLASIFICACION DE ÉTERES
 Si los radicales de alquilo son iguales, el éter se clasifica como “Puro” o “Simétrico”
Ejemplo:

 Éter metílico C4H10O

 Si los radicales son diferentes, el éter se clasifica como “Asimétrico” o “Mixto”

 Éter etilmetílico
 NOMENCLATURA SISTEMATICA
 Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos. Se toma como cadena
principal la de mayor longitud y se nombra el alcoxido como un sustituyente.

 La nomenclatura funcional nombra los éteres como derivados de dos grupos de alquilo,
ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
 PROPIEDADES

 La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente.

 Los éteres que tienen de cinco o menos átomos de carbono son solubles en agua. El resto
son insolubles.

 Éter etílico.-
Es el más importante de los éteres. También se le conoce como etoxietano, dietil éter o
simplemente éter.

 Se utiliza como disolvente, en la fabricación de explosivos y en medicina como

antiespasmódico.

 El éter etílico se empleaba anteriormente como anestésico, pero debido a que es muy
inflamable y a los efectos secundarios, ha sido reemplazado por otras sustancias.
 4.5.3 REACCIONES QUE
IMPLICAN LA RUPTURA DEL
ENLACE C-OH
Reacción con halogenuros  de  hidrógeno  para  formar  halogenuros  de  alquilo.

Y deshidratación para obtener alquenos.

Reacciones con los haluros de fósforo: Los alcoholes reaccionan con los haluros de fósforo para dar
3 R de alquilo.
haluros CH2OH + PClesta
Esta reacción 3 condicionada por 3R CH2Clestérico
el impedimento + P(OH)
y da buenos
3
rendimientos preferentemente con alcoholes.
H3C CH2 OH + PCl3 H3C CH2 Cl

Reacción de los alcoholes con SOCl2.

R CH2OH + SOCl2 R CH2Cl + SO2 + HCl

4.5.4 RUPTURA DEL ENLACE O-H: FORMACION
DE ALCOXIDOS, ETERES Y ESTERES.
 RUPTURA DEL ENLACE O-H, FORMACIÓN DE ÉTERES.

• Los alcoxidos y los fenocidos de los metales alcalinos son base fuerte (y nucleofilos) que
participan en desplazamiento SN2 del halógeno de los haluros de alquinos. Esta reacción
conocida como síntesis de éteres de willamson, se emplea sobre todo para la obtención de
éteres mixtos, esto éteres en los que los dos grupos alquilo unidos por el átomo de oxigeno que
hace de puente no son iguales.
• Si uno de los grupos del éter tiene estructura ramificada, se elige esta parte del éter en el
alcoxido porque si el halogenuro de alquino esta muy ramificado el resultado es la reacción
de eliminación y no la de sustitución
 FORMACIÓN DE ESTERES:
• Los alcoholes por reacción carboxílicos originan esteres. La reacción esta catalizada por
ácidos inorgánicos fuertes y como indica la doble flecha de la ecuación es reversible.
 LA REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN
• Donde el mecanismo de la reacción indica que rompe el enlace O-H del alcohol.
• Los fenoles , a diferencia de los alcoholes, no pueden esterificarse por reacción directa con
un acido carboxílico por lo cual se les obtiene convenientemente utilizando un cloro de
acido.
4.5.5 RUPTURA DEL
ENLACE R-O-R
Una ruptura habitual es la pérdida de cualquiera de los dos grupos alquilo para dar
lugar a otro ión oxonio o a un catión alquilo.

Solamente se pueden observar especies cargadas positivamente

(cationes o radical-cationes).
El ión molecular de un éter puede perder parte de un grupo alquilo rompiendo el
enlace entre el carbono alfa y el beta para formar un ión oxonio. El ión oxonio se
estabiliza por resonancia
 ol e s …
lc o h
de a
c i o n
x i da
4.5 .6O
La oxidación de alcoholes es una reacción orgánica importante. Los 
alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos
 (R-CHO) o ácidos carboxílicos (R-COOH), mientras que la
oxidación de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente
termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios
(R1R2R3C-OH) generan oleafinas mediante su oxidación.1
 Las reacciones orgánicas son 
reacciones químicas que involucran al
menos un compuesto orgánico como
reactivo.1 Los tipos básicos de reacciones 
químicas orgánicas son 
reacciones de adición, 
reacciones de eliminación, 
reacciones de sustitución, y reacciones redox
orgánicas. 
 OXIDACIÓN DE FENOLES

Los fenoles no se oxidan de la misma forma que los

alcoholes, porque no tienen un átomo de hidrogeno en el
carbono que tiene el hidroxilo. La reacción de un fenol
con los agentes oxidantes energéticos produce una 2,5-
ciclohexadieno-1,4 –diona o quinona.
Los fenoles son derivados de los alcoholes, son
muy solubles en agua y en la mayoría de los
disolventes orgánicos. Son altamente tóxicos para
el ser humano y su contacto puede provocar la
muerte.

 
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN Y
APLICACIÓN EN LA INDUSTRIA
 HIDRATACION DE ALQUENOS:
(OBTENCION DE ALCOHOLES)

Esta reacción esta catalizada por ácidos (H2SO4(Acido

sulfúrico),(Acido fosfórico) H3PO4) y cumple con la regla de
Markovnikov. Tiene importancia a nivel industrial para obtener
etanol, isopropanol y entre otros alcoholes.
 HIDROLISIS DE HALUROS DE ALQUILO:

Este proceso se realiza por medio de una reacción de

sustitución nucleofila, donde se forma el alcohol y la sal
inorgánica respectiva.
 ÉTERES POR DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
(OBTENCION DE ETERES)

Los éteres se pueden obtener mediante la deshidratación de

alcoholes con ácido sulfúrico. Este método es el más común
para obtener el éter ordinario (dietiléter). Este proceso se lleva
a cabo reaccionando alcohol con ácido sulfúrico a 140°
La deshidratación de alcoholes puede también realizarse
en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este
procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios,
ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la
formación de olefinas
 OBTENCIÓN DE FENOLES:

El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en

la orina de los herbívoros (fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla. Puede
sintetizarse mediante la Oxidación parcial del Benceno. El fenol se obtiene a
partir de la destilación del alquitrán de hulla, con 1 tonelada de hulla se obtiene
aproximadamente 0,25 kg de fenol Actualmente, predomina la producción
sintética por disociación del Hidroperóxido de cumeno, obteniéndose acetona
como producto secundario
APLICACIONES EN LA
INDUSTRIA
 ALCOHOLES:
• Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las
industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
1. El metanol es un disolvente de tintas,
colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza
en la fabricación de película fotográfica,
plásticos, jabones textiles, tintes de
madera, tejidos con capa de resina
sintética, cristal inastillable y productos
impermeabilizantes
2. El pentanol se utiliza en la fabricación
de lacas, pinturas, barnices, decapantes,
caucho, plásticos, explosivos, líquidos
hidráulicos, pegamentos para calzado,
perfumes, productos químicos y
farmacéuticos, y en la extracción de
grasas.
 ÉTERES:
• Disolventes, los ésteres de bajo peso
molecular son líquidos y se
acostumbran a utilizar como
disolventes.
• Plastificantes.
• Aditivos alimentarios.
• Repelentes de insectos.
 FENOLES:
• Adhesivos para la industria maderera y
zapatera.
• Resinas para laminados decorativos e
industriales.
• Curtientes inorgánicos y anilina.
• Fabricación de nonilfenol y derivados
etoxilados.
• Barnices aislantes de conductores.
• Abrasivos revestidos.