PPTCTC037TC33-A16V1

Clase

Reactividad en química orgánica II

Resumen de la clase anterior

Resonancia
Grupos funcionales
(mesomería)

Reactividad de los Ruptura de enlaces de

compuestos alta energía
combinación lineal
orgánicos
de estructuras
teóricas de una Desplazamientos
molécula electrónicos
 Aprendizajes esperados

• Conocer los principales tipos de reacciones químicas de compuestos

orgánicos.

Páginas del libro

desde la 141 a la
149.
CONTAMINACIÓN CON METILMERCURIO
Desastre de Minamata, Japón
Chisso Corp Se cree que el efecto tóxico del
La contaminación conCompañía
mercurioquímica que metilmercurio surge de su
se produce por combustión de
producía acetaldehído capacidad de catalizar una
carbón, procesamiento de reacción de hidratación, con
metales y por incineración de La gente que ruptura de un doble enlace, en un
consumió
desechos,
El entre otros.
proceso
productos
fosfolípido de las células
producía Ecerebrales.
DEPOSICIÓN Y
metilmercurio como C CI
UC
ÓN marinos
IÓ
DE S
SMME
ETTILA
ACIÓ
Esto produce
ESCORRENTÍA DE CH Hgla
3
E D ÓN
N 3

subproducto. Los
R
R resultó degradación de las membranas
envenenada.
desechos fueron de estas células.
arrojados al mar.

Absorción de
El metilmercurio atraviesa las Absorción de
membranas
mercurio en el biológicas con
Metilmercurio
facilidad, es liposoluble y tiene afinidad
útero. por grupos –SH en las
se acumuló en
proteínas. Peces y mariscos acumulan metilmercurio en su
Malformacione El mercurio se puede encontrar
organismos Niños con enfermedad de Minamata congénita debido a
organismo.
marinos
s y daño envenenamientoen la atmósfera bajo tres formas
con metilmercurio.
marinos cerebral.
diferentes.
Existen bacterias capaces de Mercurio metálico (Hg0)
producir metilmercurio Ion mercurio (Hg2+)
(CH3Hg), 100 veces más tóxico Derivados organometálicos
que Hg0 o Hg2+. (como CH3Hg o CH3CH2Hg).
1. Reacciones químicas principales

2. Reacciones químicas orgánicas

1. Reacciones químicas principales

Reacción de
adición

Reacción de
sustitución

Reacción de
eliminación

Reacción de
transposición
 1. Reacciones químicas principales

1.1 Reacciones de alcanos

Combustión
• Reacción en presencia de calor y O2
• Produce CO2 y H2O
Cn H 2 n  2  O2  nCO2  (n  1) H 2O
Isomerización
• Reordenamiento a una conformación más estable en presencia de un catalizador.

Halogenación
• Reacción con Cl2 o Br2 (requiere calor o luz UV).

CH 3  CH 3  Br2 
hv
 HBr  CH 3CH 2 Br
 Ejercitación Ejercicio 2
“guía del alumno”
MTP
Si se hace reaccionar el CH4 con el Cl2 en presencia de luz UV, se puede obtener

I) clorometano.
II) tetracloruro de carbono.
Una mezcla gaseosa de CH4 y Cl2 reacciona por
influencia de la luz ultravioleta (halogenación de
III) ácido clorhídrico. alcanos), de acuerdo a la siguiente serie de
ecuaciones químicas.
A) Solo I D) Solo II y III
B) Solo II E) I, II y III
C) Solo I y III

E
Aplicación
 2. Reacciones químicas orgánicas

2.1 Reacciones de sustitución

Reacción de sustitución

Se sustituye un átomo o grupo de

átomos de la molécula original.

Sustitución nucleofílica Sustitución electrofílica

Un nucleófilo es sustituido por otro. Un electrófilo es sustituido por otro.

Se da en la halogenación de alcanos (con luz UV) o en presencia de

peróxidos en tres etapas (iniciación, propagación y terminación).
 2. Reacciones químicas orgánicas

2.2 Reacciones de adición

1) Reacciones de adición electrofílica (a doble o triple enlace).

• Suelen seguir un mecanismo unimolecular.

• Siguen la regla de Markovnikov “el hidrógeno va mayoritariamente al

carbono con más hidrógeno”.
 2. Reacciones químicas orgánicas

2.2 Reacciones de adición

Adición de hidrógeno (hidrogenación).

• Permite saturar al hidrocarburo.
• Ocurre en presencia de catalizadores.
• Utilizado en la conversión de alquenos derivados del petróleo.

CH 2  CH 2  H 2  CH 3  CH 3Pd

Adición de halógenos → permite obtener haluros.

CH 3  CH  CH 2  HBr  CH 3  CHBr  CH 3
 2. Reacciones químicas orgánicas

2.2 Reacciones de adición

Adición de H2O→ ocurre en presencia de ácidos (requiere catalizador).

• Permite la formación de alcoholes (en alquinos se forman enoles).
• Enoles pueden reorganizar enlaces, constituyendo cetonas.

CH 2  CH 2  H 2O  CH 2OH  CH 3 H 2 SO4

Adición de alcoholes → forma éteres.

• Reacciona de forma similar al agua (requiere catalizador ácido).

CH 2  CH 2  CH 3OH  CH 3  O  CH 2  CH 3
H 2 SO4
Pregunta HPC Ejercicio 9
“guía del alumno”
MC
Markovnikov reportó que en la reacción de alqueno asimétrico con un hidrácido,
la mayoría de las veces el hidrógeno se agrega al extremo del doble enlace con
más átomos de hidrógeno y el halógeno al otro carbono.

Lo anterior corresponde Regla de Markovnikov

A)una ley. Lo anterior corresponde a una generalización de lo

B)una hipótesis. observado por Markovnikov para una serie de
C)una teoría. reacciones de adición.
D)un procedimiento experimental.
E)una observación.
E
Comprensión

Habilidad de Pensamiento Científico: Identificación de teorías y marcos

conceptuales, problemas, hipótesis, procedimientos experimentales,
inferencias y conclusiones, en investigaciones científicas clásicas o
contemporáneas.
 2. Reacciones químicas orgánicas

2.3 Reacciones de eliminación

Del compuesto orgánico se elimina una pequeña molécula, obteniéndose
otro compuesto de menor masa molecular.
Siguen la regla de Saytzeff: “En
las reacciones de eliminación el
hidrógeno sale mayoritariamente
del carbono adyacente al grupo
funcional, que tiene menos
hidrógenos”.

1) Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo (se produce en medio

básico).
CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH CH3–CH=CH–CH3

2) Deshidratación de alcoholes (se produce en medio ácido).

CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4  CH3–CH=CH–CH3

 Ejercitación Ejercicio 20
“guía del alumno”
MTP
Deshidrohalogenación
Halogenuro de
alquilo
C adyacente con Medio básico
Grupo funcional
menos H HBr C que perdió un H

 I)II) es una reacción de eliminación.

 III) se produce en medio básico.
 sigue la regla de Saytzeff. E
A) Solo I
B) Solo II Comprensión
C) Solo III
D) Solo I y II
E) I, II y III
Regla de Saytzeff: “En las reacciones de eliminación, el hidrógeno sale del carbono
adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos”.
 2. Reacciones químicas orgánicas

2.4 Aromáticos

Producto de la deslocalización de
electrones, no realizan adición.

Reaccionan por sustitución

Nitración Halogenación Sulfonación

1) Nitración → se reemplaza hidrógeno por grupo NO2. Debe ocurrir en

ambiente ácido.
 2. Reacciones químicas orgánicas

2.4 Aromáticos
2) Halogenación → se reemplaza hidrógeno por Cl, F, I o Br. El
catalizador es un ácido de Lewis (recibe electrones).

3) Sulfonación→ se reemplaza hidrógeno por el grupo HSO3 . Requiere

calor.
Ejercitación Ejercicio 17
“guía del alumno”
MTP

C
Comprensión

Un cicloalquino tiende a
reaccionar por adición,

 debido a la presencia de
enlaces pi, logrando la
 saturación parcial o total
  de la molécula, sin
 generar subproductos ni
 desechos.

El benceno, como todos los compuestos aromáticos, no realiza reacciones de adición,

sino de sustitución, debido a la deslocalización de sus electrones.
 2. Reacciones químicas orgánicas

2.5 Reacciones redox

Permite la transformación Requiere
de grupos funcionales. ambiente ácido.

Oxidante Oxidante
leve leve
Alcohol Ácido
primario Aldehído
Carboxílico

Oxidante Fuerte

Alcohol Cetona
secundario
Ejercitación Ejercicio 18
“guía del alumno”

La reacción base del alcotest es:

A partir de la ecuación, se puede afirmar que involucra una reacción de

Etanol Alcohol primario Ácido acético
A)reducción de un alcohol primario.
B)reducción de un alcohol secundario.
C)deshidratación de alcohol primario.
D)oxidación de un alcohol primario.
E)oxidación de un alcohol secundario.

El dicromato de potasio, en tanto, se reduce a Oxidación

sulfato de cromo (III), y su presencia se
comprueba por el color verde característico de
esta sustancia.
D
Comprensión
Pregunta oficial PSU

La siguiente ecuación

representa una reacción de ALTERNATIVA

CORRECTA

A) sustitución nucleofílica.
B) condensación.
A
C) eliminación electrofílica.
D) adición nucleofílica.
E) adición electrofílica.
Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Admisión PSU 2010
Tabla de corrección

Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad

1 B Química del carbono Aplicación
2 E Química del carbono Aplicación
3 E Química del carbono Comprensión
4 E Química del carbono Comprensión
5 E Química del carbono Comprensión
6 A Química del carbono Comprensión
7 B Química del carbono Aplicación
8 D Química del carbono Aplicación
9 E Química del carbono Comprensión
10 D Química del carbono Comprensión
Tabla de corrección

Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad

11 A Química del carbono Aplicación
12 B Química del carbono Aplicación
13 C Química del carbono Aplicación
14 D Química del carbono ASE
15 A Química del carbono Comprensión
16 A Química del carbono Aplicación
17 C Química del carbono Comprensión
18 D Química del carbono Comprensión
19 C Química del carbono Aplicación
20 E Química del carbono Comprensión
Síntesis de la clase

Alquinos Nucleofílica
Alquenos Electrofílica

Adición Sustitución

Reacciones
orgánicas

Transposición Eliminación

Alcanos
Reordenamiento
Alquenos
Prepara tu próxima clase

En la próxima sesión, estudiaremos

Química orgánica V: biomoléculas y
uso de los compuestos orgánicos.
Equipo Editorial Área Ciencias: Química

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