ÁCIDOS

NUCLEICOS
Profesor : Sergio Cantarero A.
canobiologia@gmail.com
S. Cantarero 2013
S. Cantarero 2013
S. Cantarero 2013
S. Cantarero 2013
S. Cantarero 2013
S. Cantarero 2013
 6 7 BASES PÚRICAS NH2
5
1 C N
N C C N
8 N C
C
C
C C C
2
N N 9 C
4 N N
H H
3

Adenina ( A ) ( 6-amino-purina )
Purina O
C N
HN C
C
C C
H2N N N
H
Guanina ( G ) (2-amino, 6-oxo-purina )

S. Cantarero 2013
 4 BASES PIRIMIDÍNICAS
3 C 5
N C O

C
C C C CH3
2
N 6 H- N
1
NH2
Pirimidina C C -H
C O N
N C -H H

C C -H Timina ( T )
O N
H
Citosina ( C )

S. Cantarero 2013
 DESOXI-RIBOSA

5´

HOCH2 O OH
4´ 1´

3´ 2´

OH H

b – D – desoxi - Ribosa

S. Cantarero 2013
S. Cantarero 2013
DESOXI - NUCLEOTIDOS NH2

N C
C N
C
C C
H -
O CH2 O N N

O OH H

HO P OH Desoxi - Adenosina- Mono-Fosfato ( dAMP )

Desoxi - Adenosina
Ácido Desoxi - Adenílico
OH
Ácido Fosfórico
Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
DESOXI - NUCLEOTIDOS NH2

N C
O C N
C
C C
H O P -
O CH2 O N N
OH

O OH H

Desoxi - Adenosina-
Desoxi Mono-Fosfato
- Adenosina- ( dAMP
Di-Fosfato ( dADP ) )
HO P OH Ácido Desoxi - Adenílico
OH
Ácido Fosfórico
Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
DESOXI - NUCLEOTIDOS NH2

N C
O O C N
C
C C
H O P O P -
O CH2 O N N
OH OH

O OH H

HO P OH Desoxi - Adenosina- Tri-Fosfato

Di-Fosfato (( dADP
d ATP ))

OH
Ácido Fosfórico
Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
 NH2

N C
O O O C N
C
C C
HO P O P O P -
O CH2 O N N
OH OH OH

OH H

Desoxi - Adenosina- Tri-Fosfato ( dATP )

Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
DESOXI - NUCLEOTIDOS
O
N C
C HN
C
C C
H -
O CH2 O N N NH2

O OH H

HO P OH Desoxi - Guanosina- Mono-Fosfato ( dGMP )

Desoxi - Guanosina
Ácido Desoxi - Guanílico
OH
Ácido Fosfórico
Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
DESOXI - NUCLEOTIDOS
O
N C
O C HN
C
C C
H O P -
O CH2 O N N NH2

OH

O OH H

HO P OH Desoxi - Guanosina-
Desoxi Mono-Fosfato
– Guanosina - Di-Fosfato ((dGDP
dGMP) )
Ácido Desoxi - Guanílico
OH
Ácido Fosfórico
Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
DESOXI - NUCLEOTIDOS
O
N C
O O C HN
C
C C
H O P O P -
O CH2 O N N NH2
OH OH

O OH H

HO P OH Desoxi
Desoxi–- Guanosina
Guanosina-- Di-Fosfato
Tri-Fosfato((dGDP
d GTP) )

OH
Ácido Fosfórico
Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
 O
N C
O O O C HN
C
C C
HO P O P O P -
O CH2 O N N NH2

OH OH OH

OH H

Desoxi - Guanosina- Tri-Fosfato ( dGTP )

Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
 O
DESOXI - NUCLEOTIDOS
C
H3C C N-H

H -C C
N O
H O - CH2 O

O OH H

Desoxi – Timidina – Mono – Fosfato ( dTMP )

HO P OH Desoxi - Timidina
Ácido Desoxi - Timidílico

OH
Ácido Fosfórico
Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
 O
DESOXI - NUCLEOTIDOS
C
H3C C N-H
O
H -C C
N O
H O P O - CH2 O

OH

O OH H

Desoxi – Timidina – Mono – Fosfato ( dTMP )

HO P OH Desoxi –Ácido
Timidina – Di- Timidílico
Desoxi – Fosfato ( dTDP )

OH
Ácido Fosfórico
Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
 O
DESOXI - NUCLEOTIDOS
C
H3C C N-H
O O
H -C C
N O
H O P O P O - CH2 O

OH OH

O OH H

HO P OH Desoxi – Timidina – Di – Fosfato ( dTDP )

Desoxi – Timidina – Tri – Fosfato ( dTTP )

OH
Ácido Fosfórico
Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
DESOXI - NUCLEOTIDOS
O

C
H3C C N-H
O O O
H -C C
N O
HO P O P O P O - CH2 O

OH OH OH

OH H

Desoxi – Timidina – Tri – Fosfato ( dTTP )

S. Cantarero 2013
S. Cantarero 2013
 O
N C
O O O C HN
C
C C
HO P O P O P -
O CH2 O N N NH2

OH OH OH

OH H

Desoxi - Guanosina- Tri-Fosfato ( dGTP )

Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
 O

C
H3C C N-H
O O O
H -C C
N O
HO P O P O P O - CH2 O

OH OH OH

OH H

Desoxi – Timidina – Tri – Fosfato ( dTTP )

Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
 NH2
C
H -C N
O O O
H -C C
O - CH2 O N O
HO P O P O P
OH OH OH

OH H

Desoxi – Citidina – Tri – Fosfato ( dCTP )

Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
Tautomería Ceto - Enol

O O

N C H N C H
C N C N
C C
Guanina C C H C C H
N N N N N N
H H
H H
Formas Ceto

H C
N C CH3
Timina
C C -H
O N
H

Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
Formación de un dímero de dNts ( desoxi - nucleotidos ) NH2

C
H-C N
O O O
H-C C
O N O
HO P O P O P O - CH2

OH OH OH

C 3´ OH
NH2
OH H
dCTP C 5´ P O N C
P OH C N
O O O
O C
C C
HO P O P O P O CH2 O N N

OH OH OH

OH H
dATP
Pirofosfato

Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
 Las Cadenas de DNA se elongan con una dirección definida

La Polimerización de una cadena de DNA

se produce desde el extremo 5´P al 3´OH
 EXTREMO 5´ P NH2 EXTREMO 5´ P
C
O O O H-C N
H-C C
HO P O P O P O - CH2 O N O

OH OH OH

OH H NH2
O
P OH N C
O O O O C N
C
C C
HO P O P O P O CH2 O N N
OH OH OH

OH H
O O
P OH C
O O O O H3CC N -H
H-C C
HO P O P O P
O
CH2 O N O

OH OH OH

OH H NH2
O
P OH N C
O O O O C N
C
C C
HO P O P O P O CH2 O N
Pirofosfato OH OH OH
N

OH H
O O
P OH
C
O O O O H3CC N -H
H-C C
N
O
HO P O P O P CH2 O O
OH OH OH

OH H
EXTREMO 3´ OH
EXTREMO 3´ OH
Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
La Estructura Primaria de una cadena de DNA es la secuencia de
Nucleotidos ( o de Bases ), tomadas en dirección 5´P a 3´OH

NH2
C
O O O HC N
C
HO P O P O P O - CH2O
HC
N O Esta secuencia se podría representar así :
OH OH OH

O H NH2
O
P
O
OH
C
N C
C
N pCpApTpApT
CH2 O N C C
N

O NH2
H
O C
P
O
OH H C
HC C
N
En la Práctica se suprimen las “p” cuando se
N O
CH2 O
utilizan metodologías “in silico” puesto que se
O H NH2
representan las Bases :
O
P OH N C
O C N
C
CH2 O N C
N
C
CATAT
O H NH2
O
P C
OH H C N
O
HC
N
C
O
Manteniendo la dirección 5´P a 3´OH
CH2 O

OH H

Realizado por Dr. A. Martínez-Conde & Dra P. Mayor Dep. Bioquímica y Biología Molecular Fac. Medicina Universidad Complutense de Madrid
 COMPLETAR
las
DIMENSIONES