QUÍMICA ORGÁNICA

CURSO:QUÍMICA – DOCENTE: PEDRO LAYZA CANDELA

 Identifica a los compuestos
orgánicos, sus características y
CONCEPTUAL reconoce al carbono para la
formación de enlace simple, doble
y triple

Clasifica los grupos funcionales:

PROCEDIMENTAL con su nomenclatura IUPAC.
CAPACIDADES

ACTITUDINAL
Responde y valora el desarrollo
de ejercicios propuestos por el
Profesor.
 Que tienen en común estos productos y/o
procesos ?

Ingredientes
de los
alimentos Industria Textil Industria de la Madera

Cosmetología
Industria Farmacéutica
www.cie.unam.mx/~akcg/Quimica/Nociones-QuimicaOrganica
QUÍMICA ORGÁNICA

Analiza composición
C
A
R Propiedades físicas,
químicas y biológicas
B
O
Transformaciones y
N aplicaciones
O
 Berzelius (1807)
Título del diagrama

COMPUESTOS

INORGANICOS ORGANICOS

Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

Friedrich Wölher (1828)

 Primera Síntesis orgánica:

calor

NH+4OCN- NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)

Ca2C + H 2O HC≡CH + Ca(OH)2

Tenemos que saber que todos los compuestos
que tienen carbono “no son orgánicos” …

Compuestos orgánicos: Compuestos inorgánicos:

CH3CH2CH3 CO3 , CO2 , CO

CH3CH2OH H2CO3

CH3COCH3 NaHCO3

CH3COOH
HCN

C6H12O6
NH4CNO

CO(NH2)2
HCNO
Características generales de los compuestos
orgánicos

Elementos Elementos
organógenos secundarios
C,H,O y N Na, Mg, Ca,
Fe, Br, Cl, Si

Presentan enlace
covalente.
No se disuelven en agua

Pero si lo hacen con sustancias apolares:

Benceno (C6H6)

Tetracloruro de carbono (CCl4)

Ciclohexano (C6H12)

Disulfuro de carbono (CS2).

Reacciones
Descompo
Son químicas
nen con Presentan
combustibles lentas –
facilidad al isomería
(C – H) productos
calentarlos
secundarios
PROPIEDADES FISICAS DEL CARBONO

Elemento Número Masa Energía de Radio Punto Punto de Densidad

atómico atómic primera atómico ebullición fusión º
a ionización ºC C

C 6 12,01 11,26 0.77 4200 3500 2,35

Carbonos cristalinos:

Grafito Diamante Fullerenos

Carbonos naturales

Hulla
Antracito

Lignito Turba
Carbonos artificiales

Hollín

Carbón de
leña
Carbonos artificiales

 Carbón animal
 Carbón activado

Coque
 Propiedades Químicas del Carbono

 Covalencia: átomo carbono comparte e-

mediante enlace covalente.

 Tetravalencia: átomo carbono interviene con sus 4

e- valencia (octeto electrónico).

 Autosaturación: átomos de carbono tienen la

cualidad de unirse entre si formando: enlaces
simples, dobles o triples.
Tetravalencia Covalencia

Autosaturación

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

 Tipo de cadena carbonada
•Cadenas carbonadas abiertas o lineales:

Lineal saturada
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Ó C6H14

Lineal insaturada

Buteno

Ramificada saturada

3 - metilpentano
Cadenas carbonadas cerradas
o cíclicas

ciclohexano

Cadena cerrada
saturada

benceno

Cadena cerrada
insaturada
 Hibridación del carbono

 Es un proceso que consiste en la

combinación de dos o más orbitales
atómicos puros (s, px, py, pz) para formar
orbitales híbridos.

 El carbono posee tres tipos de hibridación:

sp3, sp2, sp.
Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen
 Lasformas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está
determinada por los ángulos entre estos orbitales:
o Hibridación sp: forma lineal con ángulos de 180° (ej: etino C2H2)
o Hibridación sp²: forma trigonal (triángulo) plana con ángulos de 120°.
Por ejemplo: BCl3, eteno (C2H4)?.
o Hibridación sp³: forma tetraédrica con ángulos de 109.5°. Por
ejemplo CCl4, Metano (CH4)?.
Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen
 El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se
resume en el siguiente cuadro:

Geometría molecular tetraédrica.- El

carbono se encuentra en el centro de un
tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los
vértices.

Geometría triangular plana.- El carbono se

encuentra en el centro de un triángulo. Se
forma un doble enlace y dos enlaces
sencillos.

Geometría lineal.- Se forman dos enlaces

sencillos y uno triple.
Ejercicio : Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los
átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas:

CHC–CH2 –CHO;
sp sp sp3 sp2

CH3 –CH=CH–CN
sp3 sp2 sp2 sp
 FÓRMULAS

FÓRMULA EMPÍRICA: Relación mínima de

cada clase de átomos en la molécula

FÓRMULAS MOLECULARES: Incluye las

clases de átomos y la cantidad de cada uno en
la molécula.
Fórmula molecular = (Fórmula empírica) n

n= Peso fórmula molecular/ peso fórmula

empírica
 Formula desarrollada o estructural

 Aquella en donde se observan todos los enlaces

interatómicos en el compuesto orgánico.

◦ Uso: determinar número de enlaces sigmas (δ)

y pi (π), mecanismos de reacción.

H H H H H

H C C C C C H
Pentano
H H H H H
 Fórmula
semidesarrollada
 Aquella en donde solo se observan los enlaces
carbono - carbono del compuesto orgánico.

◦ Uso: determinar el nombre del compuesto

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Pentano

 Fórmula global o molecular

 Aquella donde no se observa ninguno de los

enlaces del compuesto orgánico.

 Indica la cantidad de total de átomos de cada

elemento que conforma al compuesto orgánico.

◦ Uso: determinar la masa molecular, balance

redox.
C5H12 pentano
Representación (Formulas empírica y molecular)
Ejemplo : La composición centesimal de un gas es C=80%, H=20% y en
condiciones normales 60 g. de dicho gas ocupan un volumen de 44,8 L. Hallar
sus fórmulas empírica y molecular. Sol: C2H6

En 100g. de gas habrá 80g. de C y 20g. de H ¿Cuantos moles habría de C y de H?

80g 
n(C)   6,6667mole s 
12g/mol   Proporción moles de H frente a moles de C :

20g  n(H) 20
n(H)   20moles  3
1g/mol  n(C) 6,6667

Por lo tanto, la fórmula empirica es : C1H3 (o C1nH3n )

Por lo que ya sabemos del carbono en los compuestos orgánicos (forma 4 enlaces covalentes,
etc.) la única opción posible en este caso es C2H6 . Pero conociendo la masa molecular del
compuesto podemos confirmarlo y ésta la podemos averiguar a partir de la masa de gas y la
ecuación de los gases ideales:
m m·RT 60 g ·0,082atm·l · 273
PV  nRT  PV  RT  M mol    29,98  30 g
M mol PV 1atm·44,8l
Indice de Deficiencia de Hidrógeno
Es el número de hidrogeno molecular que se necesita para
saturar totalmente un mol de un compuesto insaturado (dobles
enlaces)

2C  H  2  X  N
IDH 
2

Donde:
C = cantidad de carbonos,
H = cantidad de hidrógenos,
X = cantidad de halógenos,
N = cantidad de nitrógenos,
los oxígenos no se cuentan.
 Indice de Deficiencia de Hidrógeno

Ejemplo: Calcular el valor de IDH del compuesto cuya formula

molecular es C5H5N.

2(5)  (5)  2  (1) H C H

IDH  4 C C
2 C C
H N H

Como se observa, el compuesto presenta tres dobles enlaces y un

anillo lo que corresponde a un IDH de 4.
Ácidos y bases según Bronsted-Lowry

“Un ácido es una sustancia que puede

donar un protón (H+)”

CH3CH2-COOH CH3CH2-
COO + H+
“Una base es una sustancia que
puede aceptar un protón”
Los ácidos orgánicos son ácidos débiles. Cuando
se les pone en agua algunas moléculas se ionizan:

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor número de Ka la fuerza de acidez es

mayor. A menor número de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
 Acidez de los compuestos

 A mayor número de Ka, mayor es la acidez

Ka de “X” = 1,75 . 10-5
Ka de “Y” = 136 . 10-5 Es más acido

 A menor número de pKa, la fuerza de acidez es

mayor
pKa de “X” = 4,74
pKa de “Y” = 2,86

Es más acido
Acidez de los compuestos

Compuesto Ka pKa
HCOOH 17,7 . 10- 3 3,75

CH3-COOH 1,75 . 10- 5 4,74

ClCH2COOH 136 . 10- 5 2,86
Cl2CHCOOH 5 530 . 10- 5 1,26
Cl3CCOOH 23 200 . 10- 5 0.64
 GRUPOS FUNCIONALES:
Son átomos o grupos de átomos reactivos que contienen
los compuestos orgánicos los cuales cambian o
desaparecen durante las distintas reacciones.

En los compuestos orgánicos se distinguen 2 partes

fundamentales :

►Soporte(cadenas o ciclos) R ó Ar
►Átomos o Grupos de átomos reactivos
 CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS:
Alcanos R-CH2-R
HC Alifáticos Alquenos R-CH=CH-R
Alquinos R-CC-R

Cicloalcanos
Cicloalquenos
HIDROCARBUROS HC Alicíclicos HC con anillos enlazados
R-H HC con puente
Ar-H HC espiranos

Bencenoides

HC Aromáticos Anulenos

No-bencenoides
 Alquinos
HC CH
 Halogenuro de alquilo
Tienen como fórmula general R-X donde X es F, Cl,
Br o I
H R R

R C X R C X R C X

H H R

primario secundario terciario

Cl
I

F
Br

Cl
 R R R

H C OH R' C OH R' C OH

H H R''

H3C OH OH
OH OH

OH
OH
HO OH
OH
OH OH
OH
Fenoles Ar OH
OH O
HO OH

OH HO OH

Cl O
HO OH

OH
Éteres
R O R' Ar O Ar' R O Ar
(MIXTOS)

O O O

O
O O
Aldehídos R CHO Ar CHO
O O
O O
H
H H H H

O O
H H
H H
H
O O O
O O
H
H
H O
 O O O
R C R' Ar C Ar' R C Ar

O
O

O
O

O O O O

O O O

O
 R C OOH Ar C OOH

O O O

H OH OH OH

O
HO OH HO OH
HO
OH
O O O O
O
O O

OH OH
OH

O
O

OK

O Na
 O O O O

R C OR' Ar C OAr R C OAr Ar C OR

(Mixtos) (Mixtos más comunes)

O
O
O

O
O
O
O O
O
O
 R NH R' R' Ar'
R NH2
R NH Ar R N R'' Ar N Ar''
Ar NH2
Ar NH Ar'
primarias secundarias terciarias

NH2
N
NH2
H N

H
N
N
NH2
 Amidas
O O O
R C NH2 R C NH R R C N R' O
R'' R C NH Ar
O O O
(Mixtas)
Ar C NH2 Ar C NH R Ar C N Ar'

Ar''

O
O
O NH2
O NH2
NH2

NH CH2CH3
 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

• Chang R. Química. México: McGraw Hill Interamericana; 2007. 9º

Ed.

• Química General. 8va Edición. Petrucci. Editorial Prentice Hall.

• Cueva P, León J, Fukusaki A. Guía de prácticas de laboratorio:
química orgánica. Lima: Universidad Nacional Agraria La
Molina; 2000.
• Fukusaki, A. Química orgánica. Lima. 2008