Introducción Qca.

Orgánica

Mg Sc. Lena Tellez Monzon.

 Que tienen en común estos productos y/o
procesos ?

Ingredientes
de los
alimentos Industria Industria de la
Textil Madera

Cosmetología
Industria Farmacéutica
www.cie.unam.mx/~akcg/Quimica/Nociones-
QuimicaOrganica
Importancia de la Química Orgánica

La Química orgánica es importante porque nos permite

conocer a los compuestos que forma parte de los
organismos vivos, Estos compuestos se encuentran en
las estructuras celulares y todas sus funciones vitales
(respiración, alimentación, reproducción…) se producen
mediante la síntesis ó degradación de estos compuestos.
Además estudia a los compuestos que se encuentran
en la naturaleza (petróleo, el caucho, celulosa, etc) por
haberse formado a partir de organismos vivos y a los
polímeros artificiales (el cloruro polivinilo, teflón,
poliésteres y tantos otros que superan los diez millones de
compuestos orgánicos).
 ¿Qué estudia la Química Orgánica?

La Química Orgánica, es una parte de la química, que

se encarga del estudio de los compuestos que tienen
átomos de carbono en su composición, con ciertas
excepciones. Como los carbonatos, bicarbonatos y
los óxidos del carbono.

Antecedentes

La teoría Vitalista consideró a los compuestos

orgánicos, como aquellos provenientes de algún
organismo (la fuerza vital)
 Hasta que en 1 828, el Químico alemán Friedrich
Whöler demostró que la teoría vitalista no decía
integramente la verdad, al sintetizar la urea a
partir del cianato de amonio y acetileno a
partir de carburo de calcio

NH4CNO Calor NH2CONH2

Cianato de amonio Urea
(Compuestos inorgánico)
(Compuestos orgánico)

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

Carburo de calcio Acetileno
(Compuesto inorgánico) (Compuesto
orgánico)
 Características de los
compuestos orgánicos

1. Todos los compuestos orgánicos tienen

carbono y una gran mayoría hidrógenos. Muchas
de las veces, el carbono va acompañado con
otros elementos diferentes al C e H y éstos son
conocidos como heteroátomos : O, N, S, X y P
2. El carbono es 3. Pueden ser de cadena
tetravalente: forma abierta o cíclica
H
cuatro enlaces

H C H
H

4. Se pueden unir 5. Con pocas excepciones, los

a heteroátomos compuestos orgánicos son
combustibles, en tanto los
inorgánicos no lo son.
6. Una cantidad apreciable de compuestos orgánicos son de
baja solubilidad en agua, y en menor número son solubles
en solventes polares, como el agua. Para que, un
compuesto orgánico tenga solubilidad en solventes polares
debe tener dos características: un grupo funcional polar
( OH, C=O, COOH, etc. y deben tener la cadena carbonada
corta). En cambio un mayor porcentaje de compuestos
inorgánicos son solubles en agua.
 Compuestos Solubilidad
Orgánicos polares en solventes
polares
CH3CH2OH Total

CH3COCH3 Total

CH3COOH Total
 Compuestos Solubilidad gramos/100
mL de agua (Index Merck,
orgánicos 1997)

CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 3,7
CH3CH2CH2CH2CH2COOH 0,4

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

 7. La gran mayoría de compuestos orgánicos son
termolábiles y muchos tienen un punto de fusión por
debajo a los 400 °C.

8. En los compuestos inorgánicos se presentan

frecuentemente enlaces iónicos y en los orgánicos
predominan los enlaces covalentes.
La gran mayoría, de las soluciones acuosas de los
compuestos inorgánicos son buenos conductores de
la electricidad, en cambio las soluciones de los
compuestos orgánicos son pobres conductores de la
electricidad

9. La mayoría de las reacciones con los compuestos

orgánicos son lentas y necesitan de catalizadores. En los
compuestos inorgánicos son más rápidas y a menudo
cuantitativas.
 Orbitales
Atómicos

s p d

El movimiento de un electrón en torno a un núcleo se

puede describir matemáticamente mediante una
ecuación de onda. Las solución de la ecuación de onda
se llama función de onda u orbital. Un orbital es la región
donde existe la mayor posibilidad de encontrar a un
electrón.
 Enlace Covalente
Se forma por la compartición de un par de electrones de
dos átomos para lograr su estabilidad. La cantidad de
enlaces covalentes de un átomo depende de cuantos
electrones de valencia tenga y cuantos mas necesita
para tener una configuración estable.

N
C O H

Tetravalente Trivalente Divalente Monovalente

Enlace Covalente

NOMBRE E. Lewis E. Kekulé

H H
Metano CH4 :
H :C: H
: H C H
H
H
Enlace Covalente
λ de los átomos λ de los átomos
de hidrógeno es de hidrógeno es
más cercano más separado

+
Energía Potencial

104 kcal/mol
- Energía de
disociación de
enlace
Longitud de enlace

Distancia entre núcleos

 Teoría del Enlace Valencia
De acuerdo con la teoría del enlace valencia
un enlace covalente se forma cuando se
acercan mucho dos átomos de tal manera que
un orbital atómico o híbrido de un átomo se
traslapa con otro orbital atómico o híbrido de
otro átomo.
 Orbitales
Híbridos sp3
Orbitales
 Orbitales
Híbridos sp2
 Orbitales
Híbridos sp1
Teoría del Orbital Molecular
La formación del enlace covalente se
debe a una combinación matemática de
orbitales atómicos (Funciones de Onda)
que forman orbitales moleculares,
llamados así porque pertenecen a toda la
molécula y no a un átomo individual
 Orbitales
Moleculares
Orbitales
Moleculares
Fuerzas Intermoleculares
 Dipolo – dipolo
 Puente de hidrógeno
 Dispersión de London
 Dipolo - dipolo

δ+
éter dimetílico
δ- (CH3OCH3)

δ+ δ-

Son fuerzas intermoleculares que se forman por atracción

electrostática de moléculas polares.
 Puente de Hidrógeno

δ+ δ- Ácido acético
(CH3COOH)

Se forman por atracción electrostática de moléculas polares, donde

el polo positivo está formado por un hidrógeno unido a un elemento
muy electronegativo (N, O, F).
 Dispersión de London
δ-
δ- δ+
δ-
δ- δ+ nonano
δ+
δ+ (C9H20)
δ+
δ+
δ+ δ-
δ+ δ-
δ+ δ-
δ-
δ-
δ+

Se forman por atracción electrostática de moléculas no polares, donde

se generan dipolos instantáneos por el movimiento de la nube
electrónica.
Relación entre estructura y Prop. físicas

 Solubilidad
 Punto de Fusión y ebullición
 Viscosidad
 Acidez
 Solubilidad
Puente de
Hidrógeno
Ácido hexanoico
(C5H11COOH)
y etanol (C2H5OH)

Dispersión
de London

Los compuestos orgánicos pueden solubilizarse en solventes

polares (agua) y no polares (benceno). Esta propiedad se
justifica por la formación de fuerzas intermoleculares
características.
 Punto de Fusión y ebullición

Butanol butano propano

La presencia de grupos funcionales polares, y la mayor superficie de
contacto entre las moléculas de un compuesto, son los responsables
de los puntos de fusión y ebullición.
 Viscosidad

Es la resistencia de una sustancia a fluir, esta resistencia se debe

a la existencia de fuerzas intermoleculares. por ejemplo el
propanotriol es más viscoso que el propanol
 Carácter ácido base
HA  H 2 O A1  H 3O 1

Ka 
H O  A 
3
1 1

HA

Un ácido es aquella sustancia que dona un ion hidrógeno (H+) ,

base es aquella sustancia que acepta el ion hidrógeno. Los ácidos
orgánicos son ácidos débiles, la fuerza de éstos ácidos se
describe con la constante de equilibrio llama constante de acidez
Ka
Carácter Ácido base

Ácido Nombre pKa

Ácido más
débil
CH3COCH3 Acetona 19.3

CH3CH2OH Etanol 16

H2O Agua 15.74

CH3OH Metanol 15.54

Ácido más
CH3COOH Ácido Acético 4.76
fuerte
 Carácter ácido

CH3CH2CH2COOH CH3CH2CHClCOOH CH3CHClCH2COOH

Ka = 1.5 x 10-5 Ka = 1.39 x 10-3 Ka = 8.9 x 10-5

pKa = 4.82 pKa = 2.86 pKa = 4.05