UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

QUÍMICA ORGÁNICA AIV

APLICACIONES DEL PIRROL

Profesor: Guerrero Aquino, Marco

Alumnos: Bancayan Olazabal Giordano

Huamán Vilca Luis

Lima-Perú
2018-II
INTRODUCCIÓN
 Pirrol

■ Descubrimiento.
■ Importancia del pirrol
■ Derivados del pirrol
■ Aplicaciones

Figura 1. Estructura del pirrol.

DESCUBRIMIENTO
 La palabra pirrol proviene del griego pyrros (fuego) y del
latín oleum, (aceite) se encuentra presente en el
alquitrán de hulla y en el aceite de los huesos.
 El pirrol es un anillo aromático de cinco miembros,
donde el heteroátomo es el nitrógeno.
 Este compuesto, al igual que sus derivados, presenta
olores débiles, similares a los de la anilina; es insoluble
en agua, pero soluble en alcohol, éter y ácidos diluidos.
 Se encuentra presente tanto en sustancias biológicas
como sintéticas.
Figura 2. Características del pirrol.
APLICACIONES
 Aunque en los años 1860 – 1900 se obtienen los primeros plásticos sintéticos, no es hasta
principios de los años 20 cuando se introduce el concepto de macromolécula y se dan a
conocer las grandes posibilidades de síntesis de materiales poliméricos muy diversos.
 Sin embargo durante mucho tiempo una propiedad fundamental ha distinguido los metales
de los polímeros: la conductividad eléctrica (σ). Mientras que los metales presentan una
conductividad elevada, los polímeros son fundamentalmente aislantes, por lo que sus
principales aplicaciones han sido en el campo de la electrónica como aislantes o
dieléctricos.

Figura 3. Estructura de las cadenas conjugadas de principales polímeros conductores.

Polipirroles
■ El polipirrol es un tipo de polímero orgánico
formado a partir de la polimerización
de pirrol. Los polipirroles
constituyen polímeros, relacionados con
el politiofeno, polianilina, y poliacetileno.
■ A nivel industrial se han empleado
polipirroles por sus interesantes
propiedades conductivas para la
elaboración de distintos dispositivos
electrónicos.
Figura 4. Estructura del polipirrol.
■ El Premio Nobel de Química fue concedido
en el año 2000 a un trabajo con polímeros
conductores incluyendo polipirrol.
 ■ De entre todos los polímeros
conductores son los
poliheterocíclicos,
especialmente polipirrol (PPi),
politiofeno (PT) y polianilina
(PANI) los que presentan una
mayor estabilidad.

Figura 5. Valores de la conductividad eléctrica de

materiales orgánicos e inorgánicos.
Métodos de síntesis más comunes usados para polímeros
conductores.
La oxidación supone la generación
■ Por oxidación química del de radical-cationes a lo largo de la
monómero. cadena polimérica (polarones o
■ Por oxidación electroquímica. bipolarones)
Comportamiento electroquímico
En presencia de una disolución salina, y mediante el paso de una corriente
anódica. El polímero sólido pierde un electrón cada 4 o más unidades
monoméricas y necesita un contraión, que penetra desde la disolución, para
compensar la carga positiva.

La mayor o menor cercanía entre cargas positivas, a lo largo de la cadena,

depende del potencial eléctrico aplicado. El proceso es reversible y la
reducción electroquímica provoca la inyección de electrones en el polímero,
con perdidas de cargas positivas, expulsión de contraiones del sólido a la
disolución y recuperación del estado neutro.
Etapas de un proceso de polimerización

■ Proceso de iniciación.
■ Nucleación de la fase polimérica.
a) A través de una policondensación de radical-
cationes.
b) Una reacción radical-catión con el monómero.
Efectos sobre la polimerización
■ Polimerización química paralela. El bajo valor de pH provoca la
protonación del monómero que da lugar a un polímero hidrogenado (no
conductor)
■ Influencia de la adsorción en el proceso de polimerización.
■ Oxidación del polímero
Propiedades
electroquímicas.
Directamente relacionado con los procesos electroquímicos de oxidación-
reducción.

Dado que el proceso electroquímico es reversible, también lo son las

correspondientes propiedades.
Almacenamiento de Carga
Durante el proceso de oxidación se almacenan cargas positivas a lo largo de
las cadenas poliméricas. Para compensar toda la carga y mantener la
electroneutralidad los aniones penetran desde la disolución.
Parámetros como la diferencia de potencial, capacidad de almacenamiento de
carga por unidad de masa, tiempo de descarga y autodescarga definen la
aplicabilidad del material.
Electrocromismo
La mayor parte de las películas finas y uniformes de polímeros conductores en
estado reducido son coloreadas: el salto crómico entre la banda de valencia y
la de conducción corresponde a fotones del espectro visible. La aparición de
nuevas bandas vacías supone la posibilidad de nuevas transiciones en el
visible y un cambio de color
Propiedades electroquimiomecánicas.
Durante la oxidación de las películas poliméricas penetran contraiones
desde la disolución y generalmente, el volumen de la película aumenta.
Durante la reducción el volumen disminuye. El cambio de volumen está
regulado por la extensión de la oxidación química, controlado mediante
el paso de la corriente.
 APLICACIONES TECNOLOGICAS

■ Baterías
■ Condensadores redox
■ Electrodos
■ Dispositivos
electrocrómicos- ventanas
adaptables.
■ Músculos artificiales.
Baterías
El empleo en ellas de
contraelectrodos de Li sigue
introduciendo elevados riesgos
de explosión y contaminación.
Para el buen funcionamiento
de los sistemas es necesario
reducir al mínimo los cambios
de volumen durante los
procesos de carga y descarga.

El empleo de materiales poliméricos anula la contaminación de suelos y aguas

si la batería es abandonada. Una segunda posibilidad, que está abierta, es el
empleo de polímeros de compuestos con una matriz biodegradables.
Ventanas adaptables.
En esta aplicación se aprovecha la propiedad electrocrómica de los polímeros
conductores. Durante la oxidación del polímero conductor se produce un
cambio de color y una transición semiconductor/metal. Peliculas uniformes
de polipirrol pasan de un color amarillo claro y transparentes a un color azul
oscuro aumentando mucho su reflectividad. Ello permite el diseño de
ventanas de transmición/reflexión variable como en el siguiente esquema.
Músculos artificiales.
Un músculo puede ser considerado como un dispositivo
electroquimiomecánico: un impulso eléctrico llega desde el cerebro, a
través del sistema nervioso y dispara en el músculo las reacciones
químicas que provocan el movimiento mecánico.
Los polímeros conductores tienen propiedades electroquimiomecanicas :
una variación de longitud y volumen está asociada a la presencia de
reacciones electroquímicas
Tanto los musculos naturales como los artificiales necesitan de un
electrolito para trabajar. Un músculo puede funcionar incluso separado
del organismo si se le aplica un pulso eléctrico
OTROS USOS
■ Usado como detectores de gases tóxicos como por ejemplo: NO, NO2,
CO y NH3.
■ Además son usadas como membranas selectivas, ya que presentan
menos resistencia al paso de iones.
■ Otro campo de aplicación sumamente interesante es el de su uso
como protectores electromagnéticos y electrostáticos. Varias
compañías japonesas, químicas eléctricas (Toshiba, Matsushita) y
automovilísticas (Toyota), trabajan actualmente en su desarrollo.
■ También es usado en el sector de la aeronáutica para el revestimiento
invisible al radar, que a la vez es de gran interés para la industria
militar.
BIBLIOGRAFÍA

■ Toribio, Fernandéz Otero(2003). Polimeros conductores: Síntesis propiedades y aplicaciones

electroquímicas. Cartagena. España.
■ Restrepo Tiffany(2010). Estudio de películas compuestas de polipirrol/platino.
■ Díaz Hernandez.(2014).Electropolimerización de pirrol sobre placas de acero inoxidable.
■ Juan C. Zapata Cuartas, (2012). Obtención de una nueva serie de compuestos pirrólicos y
estudio teórico de su potencial actividad antioxidante. Páginas consultadas: 5 – 8
■ Carmen Arribas Arribas, (1991). Investigación de nuevos materiales conductores: Polipirrol
crecido en polímeros sulfonados. Páginas consultadas: 2 - 10