UNIDAD

TEMATICA V
Naturaleza de las macromoléculas y
moléculas trascendentes en el ser
humano

HIDRATOS DE CARBONO
MONOSACARIDOS
INTRODUCCION A LA KINESIOLOGIA
 OBJETIVOS
• Definir macromoléculas
• Composición clasificación y estructura de
Hidratos de Carbono simples
• Mencionar las funciones biológicas de los
mismos
• Describir sus características estructurales
• Enumerar sus propiedades físicas y
químicas
• Estudiar sus derivados y su importancia
biológica
 MACROMOLÉCULAS

Las macromoléculas son moléculas que tienen una masa molecular

elevada, formada por un gran número de átomos. Generalmente
podemos describirlas como la repetición de una o unas pocas
unidades mínimas o monómeros, formando los polímeros. A menudo
el término macromolécula se refiere a las moléculas que contienen
más de 100 átomos y que pesan más de 10.000 dalton o uma (unidad
de masa atómica). Pueden ser tanto orgánicas como inorgánicas, y se
encuentran algunas de gran relevancia en el campo de la bioquímica,
al estudiar las biomoléculas.
 MACROMOLÉCULAS

Poseen estructura tridimensional y pueden servir como

• Sustancias de reserva o de sostén
• Enzimas
• Moléculas de memoria
Las hay naturales y sintéticas
NATURALES
Macromoléculas glucídicas
Macromoléculas lipídicas
Macromoléculas proteicas
Ácidos nucleicos
SINTÉTICAS
Elastómeros
Fibras
Plásticos
 HIDRATOS DE CARBONO

También llamados glúcidos o azúcares

Proveen:
• Alimento
• Ropa
• Vivienda

Funciones biológicas:
• Estructurales
• Reserva energética en vegetales y animales
• Fuente de energía
 COMPOSICION: C, H y O
Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas

CHO CH2OH

H C OH C O

CH2OH CH2OH

D- Gliceraldehido Dihidroxiacetona

Se denominan Hidratos de carbono por responder muchos

de ellos a la fórmula empírica:
Cn(H2O)n
 CLASIFICACIÓN

• MONOSACÁRIDOS o azúcares simples: formados por

un solo polihidroxialdehído o polihidroxicetona. Cristales
blancos solubles en agua de sabor dulce. Según el grupo en
aldosas y cetosas
• OLIGOSACÁRIDOS: compuestos por la unión de 2 a
diez monosacáridos que pueden ser separados por
hidrólisis. Se denominan disacáridos, trisacáridos, etc.
Cristalinos, solubles en agua y de sabor dulce.
• POLISACÁRIDOS: Compuestos por la unión de
numerosos monosacáridos dispuestos en cadenas lineales o
ramificadas. Amorfos, insolubles en agua e insípidos
 CLASIFICACIÓN
Osas
Monosa-
cáridos Según el nº de átomos de carbono
o se clasifican:
Glúcidos -Aldotriosa o Cetotriosa
NO hidrolizables simples.
-Aldotetrosas o Cetotetrosas
Cristales
blancos -Aldopentosas o Cetopentosas
No producen otros solubles en -Aldohexosas o Cetohexosas.
glúcidos por hidrólisis agua, dulces

GLUCIDOS
-Oligosacáridos: Disacáridos,
Holósidos Trisacáridos, Tetrasacáridos

Osidos -Polisacáridos: n C6H10O5

Hidrolizables

-Amidgalina
Heterósidos -Digitalina
 MONOSACÁRIDOS

NOMENCLATURA: se los distinguen con el sufijo

“osa”.
Cuando poseen la función aldehído se llaman aldosas
Cuando poseen la función cetona se llaman cetosas

CH2OH
CHO

H OH C O
C

CH2OH CH2OH
D- Gliceraldehido Dihidroxiacetona

ALDOTRIOSA CETOTRIOSA
 ISOMERÍA

• ESTEREOISOMERÍA: La presentan sustancias que con

la misma fórmula química , tienen diferente distribución de
sus átomos en el espacio. Pueden ser geométrica u óptica.
Geométrica: son aquellos isómeros que se generan debido
a la rigidez del doble enlace.
COOH COOH COOH H

\ / \ /

C=C C=C

/ \ / \

H H H COOH

CIS TRANS
Óptica: Los isómeros ópticos se diferencian en que desvían
el plano de la luz polarizada. Uno hacia la derecha (isómero
dextrógiro y otro a la izquierda (isómero levógiro). Esta
isomería se presenta cuando en la molécula existe algún
carbono asimétrico (satura sus valencias con todos los
grupos distintos entre sí).

http://www.uam.es/personal_pdi/ciencias/jcrubis/transpQO_archivos/Estereoquimica.pdf
Al igual que los isómeros geométricos, los isómeros
ópticos son compuestos que tienen la misma estructura
pero diferentes CONFIGURACIONES. La actividad
óptica radica en la presencia del C asimétrico.

CHO

H C OH

CH2OH

D- Gliceraldehido
• ENANTIÓMEROS: Isómeros ópticos cuyas moléculas
están como imágenes especulares no superponibles. Igual
fórmula química, iguales propiedades físicas y químicas, en
lo único que difieren es en su acción sobre la luz polarizada
plana. Enantiómeros

CHO CHO

H C OH HO C H

CH2OH CH2OH

D(+) Gliceraldehido L(-) Gliceraldehido

DyL Configuración de la molécula

(+) y (-) Acción sobre la luz polarizada
• DIASTEROISÓMEROS: son estereoisómeros que no son
imágenes especulares entre sí. Difieren en sus
propiedades físicas siendo similares químicamente.
(no son Enantiómeros). Ej: Eritrosa y Treosa.
•Presentan muchas diferencias entre sus propiedades físicas
y químicas, distintos puntos de ebullición, de fusión,
solubilidad, índice de refracción, rotación específica.
Diasteroisómeros
CHO
CHO

HO C H
H C OH

H C OH
H C OH

C H O H
C H O H 2
2

D- Eritrosa D- Treosa
•EPIMERIZACIÓN: cuando una molécula tiene dos o mas
átomos de carbono asimétricos y se invierte la configuración
de uno solo de ellos en una reacción, el proceso se denomina
epimerización.
•Son epímeros dos estereoisómeros que únicamente difieren
en la configuración de uno de los átomos de carbono
asimétrico. Ej: manosa y galactosa son epímeros en carbono
2 y 4 respectivamente de la glucosa.
Epímeros de glucosa
CHO
1
CHO CHO
H C2 OH
H C OH HO C H
HO C3 H
HO C H HO C H
OH H C4 OH
HO C H H C

H C OH H C OH H C5 OH
CH OH CH OH
2 2 C 6H O H
2
D- Galactosa D- Manosa D- Glucosa
Los HIDRATOS DE CARBONO o AZÚCARES o
GLÚCIDOS más simples son las triosas gliceraldheído
y dihidroxiacetona

CH2OH
CHO

OH C O
H C

CH2OH CH2OH

D- Gliceraldehido Dihidroxiacetona
Las tetrosas, pentosas, hexosas, etc., son derivadas
por la adición sucesiva de grupos =CHOH en cadena
lineal entre el grupo aldehído o cetona y el grupo
alcohol adyacente. El C1 es el Carbonilo en las
aldosas y el C extremo odyacente al Carbonilo en las
cetosas

CHO 1CH2HO
1

H 2C OH O
2C
HO 3C H HO H
3C
H 4C OH H 4C OH
5
H C OH H OH
5C
6 CH OH 6 CH OH
2 2
D- Glucosa D- Fructosa
 CHO

H C OH

CH 2 O H
D- Gliceraldehido

CHO CHO

H C OH HO C H

H C OH H C OH

CH 2 O H CH 2 O H
D- Eritrosa D- Treosa
CHO CHO CHO CHO

H C OH H H C OH HO C H
HO C
H C OH H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH

CH 2 O H CH 2 O H CH 2 O H CH 2 O H
D- Ribosa
D- Arabinosa D- Xilosa D- Lixosa

CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C HO HO C H
H C OH H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH HO C H HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH
CH 2 O H CH 2 O H CH 2 O H CH 2 O H CH 2 O H CH 2 O H CH 2 O H CH 2 O H
D- Alosa D- Altrosa D- Glucosa D- Manosa D- Gulosa D- Idosa D- Galactosa D- Talosa
El número de isómeros lo podemos calcular:
2n donde n es el número de C asimétricos
Por ej. Para las pentosas n=3, entonces son posibles 8
aldopentosas

Enantiómeros Enantiómeros
CHO CHO CHO CHO

HO C H H C OH
H C OH HO C H

H C OH HO C H H C OH HO C H

HO C H OH HO C H
H C OH H C

C H O H CH OH CH OH CH OH
2 2 2
2
D- Ribosa L- Ribosa D- Arabinosa L- Arabinosa

DIASTEROISOMEROS
El número de isómeros ópticos lo podemos calcular:
2n donde n es el número de C asimétricos
Por ej. Para las pentosas n=3, entonces son posibles 8
aldopentosas

Enantiómeros Enantiómeros
CHO CHO CHO CHO

HO C H H C OH
H C OH HO C H

H C OH HO C H H C OH HO C H

HO C H OH HO C H
H C OH H C

C H O H CH OH CH OH CH OH
2 2 2
2
D- Ribosa L- Ribosa D- Arabinosa L- Arabinosa

DIASTEROISOMEROS
 H O
C
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH 2OH
Esta estructura no explica algunas propiedades de estos
compuestos.
• No dan en forma inmediata las reacciones características de
aldehídos y cetonas.
• Algunos presentan dos formas cristalinas una α y otra β con
rotaciones diferentes, en la glucosa α D glucosa= +111 y β D
glucosa= +18, pero si se deja una solución de α o β con el
tiempo cambia a una rotación de +52, fenómeno que se
denomina de MUTARROTACION.
•Cuando un monosacárido se disuelve en agua, el poder
rotatorio óptico de la solución cambia gradualmente hasta
que alcanza un valor constante.

Una solución de glucosa (α D glucosa) recién preparada

posee un poder rotatorio de +112.2 º y si se la deja estar baja
hasta +52.7º (β D glucosa) . El cambio de la rotación
específica se llama MUTARROTACIÓN y lo presentan todos
los azúcares reductores, a excepción de algunas cetosas.

CH2OH CH2OH
HO
O +52,7 HO
O
HO HO
HO OH HO
α-D-Glucopiranosa HO
ß-D-Glucopiranosa
+112,2
+18,7
 FORMA CÍCLICA

OH
H O
C + R OH H C OR
R´ R´
Aldehido + Alcohol Hemiacetal

OH
R´ O
C R OH R´ C OR
R´ R´
Cetona + Alcohol Hemicetal
 FORMA CÍCLICA

H O
HO C H H C OH
C1
H C OH H C OH
H C OH O
O HO C H
HO C H
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C H C
H C5 OH
CH 2OH CH 2OH
CH 2OH
b-D-glucopiranosa D-glucosa a-D-glucopiranosa

Anillo de 6 miembros Como el del pirano

O
piranosas
Anómeros α y β
 FORMA CÍCLICA

HOCH2 O
HO C CH2OH HOCH2 C OH
C2
HO C H O HO C H O
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C
H C
H C5 OH CH2OH
CH2OH
CH2OH
b-D-fructofuranosa D-fructosa a-D-fructofuranosa

Anillo de 5 miembros Como el del furano

furanosas O

Anómeros α y β
 FORMA CÍCLICA

CH2OH
6
HO C1 H O
5
H C OH H H OH
2
O 4 1
HO C3 H OH H H
HO
H C4 OH
3 2
H C5 H OH

CH
6 2
OH

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fischer Haworth
 FORMA CÍCLICA

CH2OH
6
HO C1 H O
5
H C OH H H OH
2
O 1
HO C3 H 4
OH H H
HO
H C4 OH
3 2
HOCH2 C5 H OH
6
H

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fischer Haworth
Una permutación
Inversión en C5
 FORMA CÍCLICA

CH2OH
HO C1 H 6
5
O
H C2 OH H H OH
HO C3 H O 4 1
OH H H
H C4 OH HO
3 2
HOCH2 C H H OH
6 5

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fischer Haworth
Dos permutaciones
Igual configuración
 FORMA CÍCLICA

CH2OH
6
HO C1 H O
5
H C OH H H OH
2
HO C3 H 4 1
O OH H H
HO
H C4 OH
3 2
HOCH 2 C5 H H OH
6

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fischer Haworth

Los sustituyentes a la izquierda en Fischer

están hacia arriba en Hawort
 FORMA CÍCLICA

CH2OH
O CH2OH
H H OH HO
O

HO
OH H H HO
HO OH
H OH

Estructura en proyección de
Haworth Conformación silla
Hudson
 β-D-GLUCOSA

C4
H O CH2OH
C O CH2OH
H H OH HO
H C OH O
C4 C1
HO C H
HO OH H H HO
H C OH HO OH
H C OH H OH
CH 2OH Estructura en proyección de
C1
Estructura lineal Haworth Conformación silla
C41
 MUTARROTACION

C4 C4 C6

CH2OH CH2OH
HO HO
O +52,7 O
HO HO
HO OH HO

C1 HOC1
ß-D-Glucopiranosa α-D-Glucopiranosa
+18,7 +112,2
Una solución de glucosa tiene una mezcla de 36% de α-D-Glucopiranosa y
63 % de ß-D-Glucopiranosa
 DERIVADOS DE
MONOSACÁRIDOS

• FORMACIÓN DE GLICÓSIDOS
• PRODUCTOS DE REDUCCIÓN
• DESOXIAZÚCARES
• PRODUCTOS DE OXIDACIÓN
•FORMACIÓN DE ÉSTERES FOSFÓRICOS
•AMINACIÓN
 FORMACIÓN DE GLICÓSIDOS

Se habla de glicósido o de unión glicosídica cuando está

comprometido el C hemiacetálico de aldosas y cetosas.
Según la configuración del C original, se pueden obtener
dos tipos de glucósidos, α y β. Cuando el grupo unido no es
de carácter glucosídico se lo denomina aglicón o aglicona

CH2OH CH2OH
HO HO
O O
+ HOCH
HO 3
HO
HO OH Metanol HO OCH3

C1 C1
ß-D-Glucopiranosa ß-D-metil-glucósido
 PRODUCTOS DE REDUCCIÓN

Por reducción del grupo aldehído o cetona, se forma el

polialcohol correspondiente, que pierde la forma cíclica
porque se reduce el grupo que es capaz de formar la unión
poliacetálica.
La glucosa origina un polialcohol llamado sorbitol.

CH2OH CH 2OH
HO + H2 H C OH
O
HO C H
HO
HO OH H C OH
H C OH
CH 2OH
ß-D-Glucopiranosa
Sorbitol
 DESOXIAZÚCARES

Son derivados de monosacáridos por pérdida del oxígeno

de uno de los grupos alcohólicos. La 2-D-desoxirribosa es
el azúcar constituyente del ADN.
H O
C
H C H
CH2 O
H C OH
D-2-desoxiribosa
H C OH
CH 2OH

2-D-Desoxirribosa
OH H
 PRODUCTOS DE OXIDACIÓN

Dependiendo de que C se oxide vamos a obtener distintos

tipos de ácidos.
• Si se oxida solo el C1 por oxidación suave obtenemos los
ÁCIDOS ALDÓNICOS.
H O
C COOH
H C OH H C OH
HO C H oxidación HO C H
H C OH C1 H C OH
H C OH H C OH
CH 2OH CH 2OH
D-glucosa Ácido glucónico
Si se oxidan los C1 y C6 por oxidación más enérgica
obtenemos ácidos dicarboxílicos denominados ÁCIDOS
ALDÁRICOS.

COOH
COOH
H C OH
H C OH
HO C H oxidación
HO C H
H C OH C6
H C OH
H C OH
H C OH
CH 2OH
COOH
Ácido glucónico Ácido glucárico
Si se oxida solo el C6 protegiendo el C1 se obtienen los
ÁCIDOS URÓNICOS

CH2OH
COOH
HO
O HO
oxidación O
HO
HO C6 HO
OH HO OH

ß-D-Glucopiranosa Ácido ß-D-Glucurónico

 FORMACIÓN DE ÉSTERES FOSFÓRICOS

Para ser utilizados en el organismo, los azúcares deben ser

esterificados por el ácido fosfórico mediante un proceso que se
denomina fosforilación. CH OH
2
H O
C C= O
OH
H C OH OH
CH2O P= O
CH 2O P= O
OH
OH
D-Gliceraldehído-3-fosfato Dihidroxiacetona-fosfato
OH
CH2O P= O
HO OH
O
ß-D-Glucosa-6-fosfato HO
HO OH
 AMINACIÓN

Por sustitución de un hidroxilo del monosacárido por un grupo

amino se forman los aminoazúcares.
Los más importantes en la naturaleza son la glucosamina y la
galactosamina.
HO
CH2OH CH2OH
HO O
O
HO
HO
NH2 NH2
OH
OH

ß-D-Glucosamina α -D-Galactosamina
GLUCÓLISIS
OH
CH2O P= O
HO OH
O
HO
HO OH

ß-D-Glucosa-6-fosfato
 BIBLIOGRAFÍA

• “´Química Biológica”. Antonio Blanco.

7°Ed. El Ateneo.
• “Bioquímica”. Thomas M. Devlin. 3°
edición. Ed. Reverté
•“Bioquímica de Harper”. 12ª Edición.
Manual Moderno.
• “Química Orgánica”. Finten.
• web.educastur.princast.es
• www.um.es/qcba/carbo/carbo1.ppt