AMINOÁCIDOS y PÉPTIDOS

Grupo carboxilo
Aminoácidos (disociado)

Grupo amino
(protonado)
-
COO
+
H3N C H
R
Carbono 
Cadena
lateral
 Aminoácidos: estereoisomería

COOH CHO
H2N C H HO C H
R CH2OH

L-Alanina L-Gliceraldehido
 Aminoácidos: estereoisomería

COO- COO-
+
H 3N C H H C NH3+
CH3 CH3
L-Alanina D-Alanina
 Aminoácidos alifáticos o neutros

COO -
COO - COO-
H3 N +
C H H 3N +
C H H 3 N+ C H

H CH3 CH
H 3C CH3

Glicina Alanina Valina

Gly, G Ala, A Val, V
Aminoácidos alifáticos
COO-
H3 N + C H
Leucina
CH2 Leu, L
CH
H3 C CH3

COO-
H3 N+ C H Isoleucina
CH Ile, I
H3 C CH2
CH3
Aminoácidos alifáticos

Su característica fundamental es la hidrofobicidad de

la cadena lateral (con excepción de G)

Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares,

donde contribuyen a la estructura global de la proteína
debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”)

Reactividad química muy escasa

 COO- COO-
COO- H3N+ C H
H3N+ C H
+
H3N C H CH2
CH2
CH2
Tirosina
Fenilalanina Tyr, Y
Phe, F NH
OH
Triptófano
Trp, W

Aminoácidos aromáticos
Aminoácidos aromáticos

La presencia de sistemas aromáticos hace que absorban

luz UV en torno a 280 nm; la absorción UV de las proteínas
se debe a su contenido en estos aminoácidos

F y W son hidrofóbicos
 COO-
+ Serina
H 3N C H
Ser, S
CH2OH

COO-
H 3N + C H Treonina
Thr, T
H C OH
CH3

Hidroxiaminoácidos
Hidroxiaminoácidos

El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro

activo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.)

El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de

fosforilación: importante modificación postraduccional
que regula la actividad de muchas proteínas

Forma enlaces glicosídicos con oligosacáridos en ciertas

glicoproteínas
 Tioaminoácidos
COO-
H3N+ C H Cisteína
Cys, C
CH2
SH

COO-
H3 N + C H
CH2 Metionina
Met, M
CH2
S
CH3
Tioaminoácidos

Importante papel estructural de la cisteína por la

posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro
residuo de cisteína

La cisteína participa en el centro activo de muchas

enzimas

La metionina es el aminoácido iniciador de la síntesis

de proteínas (codon AUG)
 COO-
+
H3 N C H
CH2
SH
Cisteína

COO- COO-
+ +
H3N CH H3N CH
CH2 S S CH2

Cistina
 H O H O
N C N C
N HC HC C
CH2 CH2
SH SH

O C N H
C CH2 S S CH2 C
H N C O

N C
Aminas secundarias (“Iminoácidos”)

-
COO
+
NH2

Prolina
Pro, P
Prolina

Importante papel estructural: su presencia dificulta

la formación de estructura secundaria

Como tal o modificado por hidroxilación (4-hidroxi-

prolina) es muy abundante en el colágeno
Aminoácidos dicarboxílicos y amidas
COO- COO-
COO- COO- H 3N + C H H 3 N+ C H
H3N+ C H H 3 N+ C H CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 CH2
COO- CONH2
COO- CONH2
Ác.Aspártico Asparragina Ác.Glutámico Glutamina
Asp, D Asn, N Glu, E Gln, Q
Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas

Todos ellos son importantísimos intermediarios en el

metabolismo nitrogenado, sobre todo E y Q

Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de

las serin enzimas

Proveen a la proteína de superficies aniónicas que

sirven para fijar cationes (p.e., Ca++)
 COO- COO-
COO-
H3 N+ C H H3N+ C H
H3N+ C H
CH2 CH2
Lisina Arginina CH2
CH2 CH2
Lys, K Arg, R
CH2 CH2
NH+
CH2 NH
+ HN
NH3+ H2N C
NH2 Histidina
His, H

Aminoácidos dibásicos
Aminoácidos dibásicos
Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en
catálisis enzimática (bases de Schiff)

Lisina es el aminoácido que une determinadas coenzimas

a la estructura de la proteína

Arginina es un importante intermediario en el ciclo de

la urea

Histidina forma parte del centro activo de muchas enzimas,

debido al carácter nucleófilo del imidazol

Histidina contribuye al tamponamiento de los medios

biológicos por tener un pKa cercano al pH intracelular
Clasificación de aminoácidos según polaridad
Aminoácidos apolares o hidrofóbicos:

- A, V, L, I, F, W, M, P
(Alanina, Valina, Leucina, Isoleucina, Fenilalanina, Triptófano,
Metionina, Prolina)

Aminoácidos polares sin carga eléctrica:

- G, Y, S, T, C, N, Q
(Glicina, Tirosina, Serina, Treonina, Cisteína, Asparragina, Glutamina)

Aminoácidos polares con carga eléctrica:

- Aniónicos (-): D, E (Ácido Aspártico, Ácido Glutámico)

- Catiónicos (+): K, R, H (Lisina, Arginina, Histidina)
 Aminoácidos Proteicos
Esenciales no Esenciales
Fenilalanina Alanina
Metionina Ácido aspártico
Histidina Glicina
Triptófano Serina
Treonina Asparragina
Leucina Ácido glutámico
Isoleucina Arginina
Lisina Tirosina
Valina Cisteína (Cistina)
Glutamina
Prolina
Fenilalanina (Es importante en los procesos de aprendizaje, memoria, control de apetito,
deseo sexual, estados de ánimo, recuperación y desarrollo de tejidos, sistema inmunológico y
control del dolor).
Metionina (Interviene en el buen rendimiento muscular, remover del hígado residuos de
procesos metabólicos, ayudar a reducir las grasas y a evitar el depósito de grasas en arterias
y en el hígado).
Histidina (Es extremadamente importante en el crecimiento y reparación de tejidos, en la
formación de glóbulos blancos y rojos. También tiene propiedades antiinflamatorias).
Triptófano (Ayuda a controlar el normal ciclo de sueño, tiene propiedades antidepresivas,
incrementa los niveles de somatotropina permitiendo ganar masa muscular magra e
incremento de la resistencia).
Treonina (Es un componente importante del colágeno, esmalte dental y tejidos. También le
han encontrado propiedades antidepresivas. Es un agente lipotrópico, evita la acumulación de
grasas en el hígado).
Leucina (Interviene con la formación y reparación del tejido muscular).
Isoleucina (Las mismas propiedades que la Valina, pero también regula el azúcar en la
sangre e interviene en la formación de hemoglobina).
Lisina (Es necesaria para un buen crecimiento, desarrollo de los huesos, absorción del calcio,
formación de colágeno, encimas, anticuerpos, ayuda en la obtención de energía de las grasas
y en la síntesis de las proteínas).
Valina (Forma parte integral del tejido muscular, puede ser usado para conseguir energía por
los músculos en ejercitación, posibilita un balance de nitrógeno positivo e interviene en el
metabolismo muscular y en la reparación de tejidos).
Alanina (Interviene en numerosos procesos bioquímicos del organismo que ocurren
durante el ejercicio, ayudando a mantener el nivel de glucosa).
Acido aspártico (Ayuda a reducir el nivel de amoníaco en sangre después del ejercicio).
Glicina (Es utilizada por el hígado para eliminar fenoles (tóxicos) y para formar sales
biliares. Es necesario para el correcto funcionamiento de neurotransmisores y del sistema
nervioso central. Incrementa el nivel de creatina en los músculos y también de las
somatotrofinas; de esta manera es posible beneficiarse con un incremento en la fuerza y
masa muscular).
Serina (Es fundamental en la formación de algunos neurotransmisores, en la
metabolización de las grasas y para mantener un buen nivel del sistema inmunológico).
Asparragina (Interviene específicamente en los procesos metabólicos del Sistema
Nervioso Central).
Acido glutámico (Tiene gran importancia en el funcionamiento del Sistema Nervioso
Central y actúa como estimulante del sistema inmunológico).
Arginina (Estimula la liberación de hormonas del crecimiento. Reduce la grasa corporal,
mejor recuperación y cicatrización de heridas y un mayor incremento de la masa muscular).
Cistina (Es importante en la formación de cabello y piel y también es un agente
desintoxicante del amoníaco).
Tirosina (Interviene en distintos procesos de regulación del apetito, sueño, reducción del
stress. También es un buen antidepresivo y reductor de grasa corporal).
Cisteina (Está implicada en la desintoxicación, principalmente como antagonista de los
radicales libres. También contribuye a mantener la salud de los cabellos por su elevado
contenido de azufre).
Glutamina (Se detalla más abajo).
Prolina (Es de fundamental importancia para un saludable estado de los tejidos de
colágeno, piel, tendones y cartílagos).
 Aminoácidos no proteicos: intermediarios metabólicos

COO- COO- COO- COO-

+ + +
H 3N C H H3N C H H3N C H +
H 3N C H
CH2 CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 CH2OH
CH2 CH2 SH
NH3+ NH
O C Homocisteína Homoserina
NH2
(Intermediarios del metabolismo de
Ornitina Citrulina los aminoácidos)

(Ciclo de la urea)
Aminoácidos no proteicos: DOPA

COO-
+
H 3N C H Catecolamina
(Adrenalina y noradrelanina)
CH2

Hormonas
tiroideas
HO
OH
Melanina
L-DOPA (pigmentación de la piel)
(dihidroxifenilalanina)
 -Aminoácidos

COO-
COO-
CH2
CH2
CH2
CH2
+ CH2
NH3
NH3+
-Alanina GABA
(precursor del ácido pantoténico -Aminobutirato
o vitamina B5) (neurotransmisor
“depresor o inhibidor del SNC”)
 Modificaciones postraduccionales

COO-
+
H H3N C H
COO-
HO C CH2 CH2 +
H3 N C H
CH2
H 2C HC COO- CH2
H C OH
NH2+ HC COO-
CH2
4-hidroxiprolina COO-
NH3+
4-carboxiglutámico
(Colágeno)
5-hidroxilisina (protrombina-Vitamina K)
 Titulación de aminoácido neutro
14

12
III
10

8
pH

6
II
4

I
0
0 1 2

Base añadida (uu. arbitrarias)

 I II III
COOH COO- COO-
H 3N + C H H3N+ C H H2 N C H
CH3 CH3 CH3

pH < pKC pH > pKC pH > pKC

pH < pKN pH < pKN pH > pKN

 Titulación de aminoácido dicarboxílico
14

12
IV
10

8
pH

III
6

4
II
2

I
0
0 1 2 3

Base añadida (uu. arbitrarias)

 I II III IV
COOH COO- COO- COO-
H3N+ C H H3 N+ C H H3N+ C H H2 N C H
CH2 CH2 CH2 CH2
COOH COOH COO- COO-

pH < pKC pH > pKC pH > pKC pH > pKC

pH < pKR pH < pKR pH > pKR pH > pKR

pH < pKN pH < pKN pH < pKN pH > pKN

 Titulación de aminoácido dibásico
14
IV
12

10
III

8
pH

6
II
4

I
0
0 1 2 3

Base añadida (uu. arbitrarias)

 I II III IV

COOH COO- COO- COO-

H3N+ C H H3 N+ C H H2 N C H H 2N C H
(CH2)4 (CH2)4 (CH2)4 (CH2)4
NH3+ NH3+ NH3+ NH2

pH < pKC pH > pKC pH > pKC pH > pKC

pH < pKN pH < pKN pH > pKN pH > pKN
pH < pKR pH < pKR pH < pKR pH > pKR
 SYSMEHFRWGKPV
-MSH (hormona estimulante de los melanocitos)

SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF
ACTH (Hormona corticotropa)

CYIQNCPLG Oxitocina

CYFQNCPRG Arginin-Vasopresina
Hormonas
CYFQNCPKG Lisin-Vasopresina peptídicas
TRH (Hormona liberadora de tirotropina)

NH2
O CO
O NH
NH N
O CH2

N
NH

Piroglutamil-histidil-prolinamida
 ECA
DRVYHPFHL DRVYHPF

Angiotensina I HL Angiotensina II

RPPGFSPFR Bradiquinina

KRPPGFSPFR Kalidina

Péptidos vasoactivos
Neurotransmisores peptídicos

YGGFL (Leucin-encefalina)

YGGFM (Metionin-encefalina)