NDICE

QUMICA ORGNICA

Nela lamos
Colegio Alcaste
NDICE

Qumica Orgnica
El carbono en la naturaleza

El ciclo del carbono

El tomo de carbono

Los compuestos del carbono

Propiedades

Frmulas

Clasificacin
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El carbono en la naturaleza
El carbono es un elemento no metlico que se presenta en formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros
elementos).

Combinado
En la atmsfera: en forma de dixido de carbono CO2
En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
En el interior de la corteza terrestre: en el petrleo, carbn y gas natural

En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy
diversos: glcidos, lpidos, protenas y cidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.

Glcidos Lpidos Protenas cidos nucleicos

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El carbono en la naturaleza
Libre
Diamante
Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es
una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono est sometido a
temperaturas y presiones muy elevadas.
Los tomos de carbono forman una red
cristalina atmica en la que cada tomo esta
unido a los cuatro de su entorno por fuertes
enlaces covalentes.
No hay electrones mviles. Esto explica su
extraordinaria dureza, su insolubilidad en
cualquier disolvente y su nula conductividad
elctrica.

Grafito
Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia
negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o
lminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar
unas sobre otras.
Los tomos de carbono se disponen en lminas planas formando hexgonos. Cada tomo est unido
a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrn se sita entre las lminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fcilmente
exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.
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El ciclo del carbono

Ciclo del carbono: conjunto de procesos mediante los cuales se realiza el intercambio del carbono entre
los seres vivos y el medio que les rodea.

Mediante la funcin de nutricin, los seres vivos toman el carbono de la materia que les rodea para
elaborar los compuestos que forman parte de su organismo. Por medio de la respiracin y la
descomposicin de materia orgnica, el carbono vuelve a su entorno. De esta manera se completa el
llamado ciclo del carbono

Los vegetales toman el carbono a Cuando los vegetales y los animales

partir del dixido de carbono, CO2, mueren, la descomposicin de
presente en la atmsfera. Mediante la materia orgnica produce tambin
fotosntesis fabrican su propia dixido de carbono.
materia orgnica.

Los animales que se alimentan de los En algunas ocasiones, los restos de

vegetales o de otros animales los seres vivos se fosilizan y se
(nutricin hetertrofa), transforman transforman, al cabo de millones de
despus la materia viva de estos aos, en carbn o petrleo.
seres vivos en su propia materia viva.

La respiracin de animales y La combustin de carbono y

vegetales libera nuevamente dixido petrleo tambin restituye el dixido
de carbono que vuelve a la de carbono a la atmsfera.
atmsfera.
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El tomo de carbono
Los compuestos que forma el carbono son numerossimos. Se calcula que superan los tres millones
y cada ao se descubren o sintetizan unos cien mil ms.
Esta extraordinaria capacidad de combinacin de carbono se debe a su estructura electrnica.
C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2
Dispone de cuatro electrones en su nivel ms externo, con lo que puede formar cuatro enlaces
covalentes.
Puede establecer enlaces con otros elementos, o bien entre tomos de carbono

Enlace entre el carbono y otros elementos Enlaces simples entre tomos de carbono
En el metano, CH4, el tomo de carbono forma cuatro En el etano, C2H6, cada tomo de carbono forma un
enlaces covalentes con cuatro tomos de hidrgeno enlace covalente simple con el otro tomo.

Enlaces dobles entre tomos de carbono Enlaces triples entre tomos de carbono
En el eteno, C2H4, cada tomo de carbono forma un En el etino, C2H2, cada tomo de carbono forma un
enlace covalente doble con el otro tomo enlace covalente triple con el otro tomo
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Los compuestos de Carbono

El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la
qumica, que se denomina qumica orgnica o qumica del carbono. Este hecho se debe a
diversos motivos:
La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este elemento forma ms
compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la qumica
llamada qumica inorgnica.
Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
La importancia de estos compuestos. Adems de formar parte de la materia viva, hay
muchos que son de uso comn, como combustibles, alimentos y plsticos, fibras sintticas,
medicamentos, colorantes, etc.
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Propiedades de los
compuestos de carbono
Los compuestos del carbono forman molculas cuyos tomos estn unidos por fuertes enlaces
covalentes, mientras que entre una molcula y otra, cuando las sustancias son slidas o
lquidas, hay unas fuerzas de enlace muy dbiles. Por ello decimos que estos compuestos son
sustancias covalentes moleculares.

Propiedades

Insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos

Temperaturas de fusin y ebullicin bajas.
No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni en disolucin
Poseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen o se inflaman fcilmente
cuando se calientan.
Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que
unen sus tomos.
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Formulas de los compuestos

de carbono
Como todos los compuestos qumicos, las sustancias orgnicas se representan mediante
frmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, adems de la frmula molecular, se
suelen utilizar la frmula semidesarrollada y la desarrollada.

Ejemplo

Frmula Frmula Frmula

Compuesto
molecular semidesarrollada desarrollada

Propano C3H8 CH3-CH2-CH3

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Clasificacin de los
compuestos de carbono
Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno.

Familias orgnicas
Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la molcula
de un mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los compuestos
de una misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas.

Grupo funcional Frmula Familia Ejemplo

Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico
CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo Aldehdos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Carboxilo cidos carboxlicos CH3-COOH cido etanoico.

Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina

Existen tres grandes grupos de familias

Derivados halogenados
Compuestos oxigenados Formulacin
Compuestos nitrogenados
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Clasificacin de los compuestos de carbono
Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por tomos de carbono e hidrgeno.
Estos compuestos forman cadenas de tomos de carbono, ms o menos ramificadas, que pueden
ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.

Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de
hidrocarburos:
De cadena abierta
Saturados Alcano
Alqueno Alquino
Alcanos
Insaturados
1-buteno 2-butino
Alquenos metilbutano

Alquinos

De cadena cerrada
Cicloalcano Cicloalqueno
Alicclicos
Cicloalcanos ciclobutano ciclohexeno

Cicloalquenos
Hidrocarburo aromtico
Cicloalquinos
Aromticos 1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
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Clasificacin de los compuestos de carbono

Hidrocarburos

butano
metilpropano ciclopropano

ciclohexano

eteno o etino o acetileno

etileno

2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno naftaleno
benceno
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Clasificacin de los compuestos de carbono
Compuestos oxigenados
Grupo
Familia Ejemplos
Funcional
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico
CH3OH Metanol. Alcohol metlico
Alcoholes OH Se utiliza como desinfectante
Se utiliza como alcohol de quemar.
Es el alcohol de las bebidas alcohlicas.
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil ter. ter
teres O CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil ter
Se usaba antiguamente como anestsico

Metanol

Etanol
Etanodiol. Eetilenglicol

Fenol

Propanotriol. Glicerina
2-Propanol

Dimetil ter Dietil ter

1-Propanol
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Clasificacin de los compuestos de carbono
Compuestos oxigenados
Grupo
Familia Ejemplos
Funcional
CHO H-CHO Metanal. Formaldehdo. Formol Benzaldehdo
Se usa para conservar muestras de tejidos
Aldehdos orgnicos.

CH3-CH2-CHO Propanal Es el responsable del aroma de las cerezas

CO
CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Cetonas
Es el disolvente ms comn de los quitaesmaltes

Benzaldehdo

Propanona
Acetona

Formaldehdo
Metanal

5-metil-4-penten-2-ona
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Clasificacin de los compuestos de carbono
Compuestos oxigenados
Grupo
Familia Ejemplos
Funcional

COOH H-COOH cido metanoico. cido frmico CH3-COOH cido etanoico. cido actico
cidos
Es el responsable de el escozor que producen Es el componente bsico del vinagre.
Carboxlicos
las ortigas y las hormigas rojas Se usa como acidificante y conservante

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo

steres COO CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo
Se usan en alimentacin como aromas de pia y pera respectivamente

cido frmico
cido metanoico

Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo

cido 3,4-dimetilpentanoico

cido actico
cido etanoico

Acetato de metilo
Etanoato de metilo
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Clasificacin de los compuestos de carbono
Compuestos nitrogenados
Familia Grupo Funcional Ejemplos

NH2 CH3-NH2 Metilamina CH3-N-CH3 Trimetilamina

NH Es la responsable del olor del pescado |
Aminas fresco CH3
N
| CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina

CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida

Amidas CO NH2
Se usaba antiguamente como anestsico

H-CN Metanonitrilo. cido cianhdrico CH3- CN Etanonitrilo

Nitrilos CN
De este cido derivan los cianuros.

Metilamina

Acetamida

Etanonitrilo

Fenilamina Propenonitrilo
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Clasificacin de los compuestos de carbono

Derivados halogenados
Frmula general: XR
X Grupo funcional y representa un tomo de halgeno (F, Cl, Br o I).
R Radical que representa el resto de la molcula.

Ejemplos:
CH2 Cl CH2 CH2 CH2Cl
CH2I CH2 CH2 CH3

1,4-diclorobutano

CHF3

1-yodopropano
1,3-dibromobenceno
meta-dibromobenceno
trifluorometano
NDICE
Clasificacin de los compuestos de carbono
Compuestos con varios grupos funcionales
Aminoacidos Las protenas son polmeros naturales, constituidos por largas cadenas de aminocidos
enlazados.

Glicina

Otros
NDICE

fin