QF.

JUAN PABLO MOZO PARVINA

jmozo_31@hotmail.com
UNIVERSIDAD NACIONAL SAN LUIS GONZAGA DE ICA.
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA.
DEPARTAMENTO DE QUMICA FARMACETICA.
CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA.
INTRODUCCIN.

La Qumica Orgnica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de

los compuestos que contienen el elemento carbono.

El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de

las que las ms importantes son:

ESTRUCTURA APLICACIONES
REACTIVIDAD SNTESIS
Tcnicas de Desarrollo
Mecanismos de Diseo de mtodos
elucidacin industrial, bilgico,
reaccin eficientes
estructural mdico...
 EVOLUCIN HISTRICA DE LA QUMICA ORGNICA
Los pueblos prehistricos hicieron uso de las propiedades
de algunos compuestos orgnicos y realizaron algunas
reacciones qumico-orgnicas.
Los antiguos egipcios, los romanos y los fenicios
emplearon varios colorantes que eran verdaderos
compuesto qumicos puros: el ndigo, la alizarina y la
legendaria prpura de Tiro extrada de moluscos.
Desde muy antiguo se saba que la grasa animal se poda
convertir en jabn por tratamiento con leja. Hasta poca
tan reciente como 1948, los qumicos orgnicos no
pudieron sintetizar productos que fueran capaces de
competir con el jabn (detergentes).
La fermentacin del almidn y de los azcares para
obtener alcohol se conoce desde tiempos prehistricos y
el mtodo que se aplica en la actualidad no difiere mucho
del que se ide hace cientos de aos.
El nombre Qumica Orgnica proviene de la antigua
creencia de que ciertas sustancias slo podan ser
preparados por los seres vivos que posean una fuerza
vital indispensable para la sntesis y elaboracin de estos
productos (teora Vitalista).
EVOLUCIN HISTRICA DE LA QUMICA ORGNICA

LaQumica Orgnica, tal y como hoy la conocemos, arranca de finales del siglo XVIII
cuando se inici el aislamiento de sustancias orgnicas de extractos de origen
natural. Entre los aos 1769 a 1786, el alemn Carl Scheele llev a cabo estudios
sobre aislamiento de diversos compuestos orgnicos de fuentes naturales.
En 1807, el qumico sueco Berzelius denomin, compuestos orgnicos, a aquellos
compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva. Durante todo el siglo
XIX, Berzelius y otros qumicos creyeron que tales compuestos posean una fuerza
vital y que, por tanto, sera imposible sintetizar un compuesto orgnico a partir de
materiales inorgnicos.
En 1816 Michel Chevreul descubri que el jabn obtenido al hacer reaccionar
un lcali
con grasa animal, poda separarse en varios compuestos orgnicos puros que el
llamo cidos grasos.
 EVOLUCIN HISTRICA DE LA QUMICA ORGNICA
En 1828 Friedrich Whler descubri que era posible convertir la sal inorgnica cianato de amonio
en la sustancia orgnica llamada urea.
 EVOLUCIN HISTRICA DE LA QUMICA ORGNICA
En 1858 Kekul propuso una teora estructural que permita asignar la estructura de los compuestos
orgnicos ms simples. Esta teora se basaba en la tetravalencia del tomo de carbono y en el concepto
de enlace qumico. La teora estructural de Kekul permiti explicar el fenmeno de la isomera, es decir
la presencia de diferentes propiedades fsicas y/o qumicas en compuestos con la misma frmula
molecular.
En1916, la introduccin del concepto de enlace covalente por el qumico estadounidense Lewis
proporcion la base que permiti relacionar las estructuras de las molculas orgnicas y sus
propiedades qumicas.
 OBTENCIN DE COMPUESTOS ORGNICOS
Aunque an, hoy
muchos compuestos
del carbono se aslan
mejor a partir de
fuentes vegetales y
animales, la mayora
de ellos se obtienen
por sntesis, a veces
se sintetizan a partir
de sustancias
inorgnicas, como
carbonatos y
cianuros, pero ms a
menudo se parte de
otros compuestos
orgnicos.
OBTENCIN DE COMPUESTOS ORGNICOS
OBTENCIN DE COMPUESTOS ORGNICOS
ELEMENTOS PRESENTES EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS
En la siguiente tabla peridica se resume, de una forma muy cualitativa, la ocurrencia
de los tomos que estn presentes en los compuestos orgnicos segn el tamao de
su smbolo.
Por qu el Carbono?
LOS ENLACES DEL CARBONO SON COVALENTES.
Los tomos tienen tendencia a adquirir la configuracin electrnica del gas noble mas
cercano, a rodearse de un octeto de electrones.
En el caso del carbono esto es difcil, acumulara mucha carga

El carbono forma enlaces covalentes compartiendo electrones.

El carbono se rodea de un
octeto de electrones
 La vida se construye alrededor del carbono
La corteza terrestre contiene un 0.1% de pero los compuestos orgnicos suponen
carbono. un 95% de los conocidos

El carbono es el elemento clave alrededor del cual se

construye el proceso de la vida misma
Las cadenas de carbono son muy estables
El carbono tiene una facilidad nica para formar enlaces fuertes con otros tomos de
carbono.
Puede formar cadenas tridimensionales.
Adems puede formar enlaces fuertes con otros tomos como H, O, N.

40 kcal/mol 34 kcal/mol.
53 kcal/mol
83 kcal/mol Repulsin de pares Repulsin de 2x pares
tomos ms grandes, electrnicos no electrnicos no
mayor distancia de enlazados enlazados
enlace

Energa de enlace
 ESTRUCTURA Y CONFIGURACIN ELECTRNICA
ESTRUCTURA DE LOS ATOMOS: ORBITALES.
tomo es un ncleo denso cargado positivamente, alrededor del cual circulan a una distancia relativamente grande
los electrones.
la ecuacin de Schrodinger establece que el movimiento de un electrn alrededor de un ncleo puede describirse
matemticamente por medio de una Ecuacin de onda. La solucin de una ecuacin de onda se llama Funcin
de onda.
La Funcin de onda es una expresin que predice el volumen de espacio que rodea a un ncleo en el cual se
puede encontrar un electrn.
 ESTRUCTURA Y CONFIGURACIN ELECTRNICA
Conforme a la mecnica cuntica puede considerarse que los electrones se encuentran en diferentes
capas(nivel energtico) a distintas distancias del ncleo. Dentro de cada capa, los electrones se agrupan aun
ms en pares, en regiones especificas llamadas Orbitales.
 ESTRUCTURA Y CONFIGURACIN ELECTRNICA
ORBITALES ATMICOS: 1s, 2s

La densidad electronica es ms alta cerca del ncleo y Los orbitales 2s tienen una pequea regin de densidad
disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al electrnica elevada prxima al ncleo, pero la mayor parte de la
ncleo en cualquier direccin. densidad electrnica est alejada del ncleo, ms all del nodo o
regin de densidad electrnica cero.
ESTRUCTURA Y CONFIGURACIN ELECTRNICA
ORBITALES ATMICOS: 2p

Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros perpendicularmente. Se
nombran segn su orientacin a lo largo del eje x, y o z.
 ESTRUCTURA Y CONFIGURACIN ELECTRNICA
LA CONFIGURACIN ELECTRNICA DE ESTADO FUNDAMENTAL (BASAL) DE UN ATOMO. Es una
descripcin de los orbitales atmicos ocupados por los electrones, y puede determinarse si se conocen los orbitales
atmicos y sus niveles de energa a partir de tres reglas siguientes:
1. Siempre se llenan primero los orbitales de menor energa (principio de aufbau).
2. En cada orbital solo pueden alojarse dos electrones, y estos deben ser de espin opuesto (principio de
exclusin de pauli).
3. Si estn disponibles dos o ms orbitales vacios de igual energa, se coloca un electrn en cada uno, con los
espines paralelos, dejando semillenos los orbitales (regla de Hund).
 ENLACE QUMICO: REGLA DEL OCTETO
A causa de sus diferentes estructuras electrnicas, los tomos pueden enlazarse unos con otros
para formar molculas, de diversas maneras. Las primeras explicaciones de la naturaleza de los
enlaces qumicos fueron dadas por W. Kssel y G.N. Lewis en 1916. Ellos propusieron las
siguientes teoras:
1. Un Enlace Inico o electrovalente resulta de la transferencia de electrones de un tomo a
otro.
2. Un Enlace Covalente es el resultado de compartir un par de electrones entre dos tomos.
3. Los tomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una configuracin
electrnica de gas noble; la configuracin de un gas noble como He, Ne o Ar. implica ocho
electrones de valencia para los elementos en el segundo rengln de la tabla peridica. Se
denomina a esta teora regla del octeto.
 ENLACE QUMICO: REGLA DEL OCTETO
EL ENLACE IONICO O ELECTROVALENTE: Se forma cuando dos tomos de electronegatividad muy
distinta se unen entre s. La prdida de un electrn del tomo menos electronegativo da lugar a la
formacin de un catin; y la ganancia de un electrn por el tomo ms electronegativo da lugar a la
formacin de un anin. Ambos iones adquieren la estructura electrnica de un gas noble.
A partir de los iones individuales se forma una molcula cristalina y, en su estado cristalino, los
iones tienen energas mucho menores que los de los tomos a partir de los cuales se forman. As,
se estabilizan al reaccionar, formando una molcula cristalina.
Las sustancias inicas, por sus grandes fuerzas electroestticas internas, tienden a ser slidas
con un punto de fusin muy alto, a menudo superior a 1000 C. En disolventes polares, como el
agua, por lo general los iones solvatados conducen la corriente elctrica.

Li = 1s22s1 F = 1s22s22px22py22pz1
 ENLACE QUMICO: REGLA DEL OCTETO
EL ENLACE COVALENTE: Cuando reaccionan dos o ms tomos de electronegatividad igual o parecida no
se llevan a cabo una transferencia completa de electrones. En estos casos los tomos adquieren la estructura
del gas noble compartiendo electrones y se forman enlaces covalentes. Las molculas covalentes pueden
representarse mediante frmulas en que los electrones son puntos (formulas de Lewis), pero es ms
conveniente utilizar frmulas con guiones en donde cada guin representa un par de electrones que enlaza a
los tomos.

Cuando dos tomos de diferente electronegatividad forman un enlace covalente los electrones no se
comparten equitativamente entre ellos. El tomo de mayor electronegatividad atrae el par de electrones,
acercndolo ms a l, y se forma un ENLACE COVALENTE POLAR.
ENLACE QUMICO: REGLA DEL OCTETO

TEORAS QUE EXPLICAN LA FORMACIN

DEL ENLACE COVALENTE Y LA GEOMETRA MOLECULAR

TEORA GEOMETRA

OCTETO Mtodo de repulsin

ELECTRNICO Comparticin de electrones de la
de electrones capa de valencia
Lewis

ENLACE-
VALENCIA Solapamiento Hibridacin de O.A
de O.A.
Heitler-London

ORBITAL Orbitales moleculares

MOLECULAR Formacin de O.M.

Mulliken-Hund
 ESTRUCTURAS DE LEWIS.
En las estructuras de Lewis un enlace se representa con dos puntos, en la frmula desarrollada se
representa con una lnea. Cada lnea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace sencillo es una
lnea (2 electrones), un enlace doble se representa mediante dos lneas (4 electrones) y un enlace
triple a travs de tres lneas (6 electrones).

Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares de electrones, enlazantes y no
enlazantes.
 ESTRUCTURAS DE LEWIS: REGLAS.

1. Se elige el tomo central NUNCA H. Amonaco

Generalmente es el menos
1. N es central.
electronegativo.
2. e- de valencia = 5+3x1= 8 (4
2. Se cuentan los e- de valencia.
pares)
3. Se forman enlaces entre el tomo
central y los perifricos.
3.
4. Los e- restantes se sitan como
pares solitarios para completar los
octetes.
4.
 ESTRUCTURAS DE LEWIS.
En el establecimiento de las estructuras de lewis es muy importante tener en cuenta tres
aspectos:
1. Valorar la existencia de formas resonantes.
2. Asignar cargas formales a los tomos.
3. Hay tomos que no cumplen la regla del octeto .

El enlace S-O no es ni simple ni doble

El enlace N-O no es ni simple ni doble

 ESTRUCTURAS DE LEWIS.
Hay tomos que no cumplen la regla del octeto
 ESTRUCTURA DE LEWIS: CARGA FORMAL.
Las cargas formales permiten contar el nmero de electrones de un tomo determinado de una estructura., y
se calculan segn la siguiente ecuacin:
ESTRUCTURA DE LEWIS: CARGA FORMAL.
ESTRUCTURAS DE LEWIS: Violaciones de la regla del octete
H
1. Especies con un nmero par de electrones.
H C
N O
H
2. Algunos compuestos que tienen elementos del segundo perodo deficientes en electrones
de valencia
Trifluoruro de boro , BF3 Separacin de cargas
1. B es central Los elementos electronegativos no
deben quedar con cargas formales
2. e- de valencia= 3+3x7=24 e- (12 pares)
positivas y viceversa.
3. F
F
F B F El boro es a menudo
deficiente en electrones
4. F
F B F
F B F
 ESTRUCTURA DE LEWIS: CARGA FORMAL.
Las diferentes estructuras de Lewis de los tomos principales de las molculas orgnicas,
dependiendo de la estructura en la que estn involucrados, son:
EJERCICIOS:
 TEORA DE ORBITALES MOLECULARES.
TOM: Segn la teora de orbitales moleculares (OM), los enlaces covalentes de las molculas se forman
por solapamiento de orbitales atmicos (OA), de manera que los nuevos orbitales moleculares
pertenecen a la molcula entera y no a un tomo slo.

ENLACE SIGMA ( , *)
El nmero de OM es igual al nmero de

OA que se solapan.
El OM de menor energa se forma cuando
se solapan los dos OA que estn en fase.
Este orbital contiene a los dos electrones y
mantiene a los dos tomos unidos (OM
enlazante).
Cuando los dos OA que solapan no estn
en fase, los OA se cancelan mutuamente y
se forma un nodo entre los dos ncleos
(OM antienlazante) y su energa es
superior a la suma de las energas de los
OA por separado.
TEORA DE ORBITALES MOLECULARES.
 TEORA DE ORBITALES MOLECULARES.

ENLACE PI (, *).
El solapamiento frontal
de dos orbitales p da
lugar a un OM enlazante
pi y a un OM
antienlazante pi. Un
enlace pi no es tan fuerte
como los enlaces sigma.
HIBRIDACIN DE ORBTALES ATMICOS EN EL CARBONO.
La estructura electrnica de los tomos que constituyen una molcula orgnica determina la
estructura tridimensional de sta y sus propiedades.
Sp3 (Cuatro Regiones de densidad electrnica alrededor del C).-

Un carbono unido a cuatro

tomos siempre tendr
hibridacin sp 3 y una
estructura tetradrica. As son
los alcanos, haluros de
alquilo, alcoholes, teres y
aminas, entre otros.
HIBRIDACIN DE ORBTALES ATMICOS EN EL CARBONO.

Un carbono unido a menos de cuatro tomos tambin puede tener hibridacin sp3 pero la
estructura variar dependiendo del nmero de sustituyentes:

Estructura

Tipo de Compuesto Carbaniones Carbenos

Geometra Piramidal Angular

Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas (intermedios de reaccin) y en

general tienen un tiempo de vida muy corto.
HIBRIDACIN DE ORBTALES ATMICOS EN EL CARBONO.
Sp2 (Tres Regiones de densidad electrnica alrededor del C).- Un carbono unido a tres tomos, que
mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendr hibridacin sp2 y una geometra trigonal plana.
As son compuestos estables, tales como olefinas, hidrocarburos aromticos, aldehdos, cetonas , cidos
carboxlicos y derivados, entre otros.
HIBRIDACIN DE ORBTALES ATMICOS EN EL CARBONO.
Existen otras situaciones donde un tomo de carbono unido a tres tomos tambin posee
hibridacin sp2:

Estructuras

Tipo de Compuesto Carbocatin (in Carbenio) Radical

Geometra Trigonal Plana Trigonal Plana

Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas (intermedios de reaccin) y en

general tienen un tiempo de vida muy corto.
HIBRIDACIN DE ORBTALES ATMICOS EN EL CARBONO.
Sp (Dos Regiones de densidad electrnica alrededor del C).- Un carbono unido a dos tomos, que
mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendr una hibridacin sp y una estructura lineal.
HIBRIDACIN DE ORBTALES ATMICOS EN EL CARBONO.
Los alenos son compuestos estables. Los acetiluros son especies reactivas (intermedios de
reaccin).

Estructura

Tipo de Compuesto Aleno Acetiluro

Geometra Lineal Lineal

HIBRIDACIN DE ORBITALES ATMICOS EN NITRGENO Y
OXIGENO.
Las aminas, sales de amonio, alcoholes y teres son especies estables. Los alcxidos son
especies muy reactivas (intermedios de reaccin).
Sp3 Nitrgeno: Sp3 Oxigeno:

Estructura

Tipo de
Aminas Sales de amonio Alcoholes, teres Alcxidos
Compuesto

Geometra Piramidal Tetradrica Angular _______

 HIBRIDACIN DE ORBITALES ATMICOS EN NITRGENO Y
OXIGENO.
Sp2 Nitrgeno: Sp2 Oxigeno:

Estructuras

Tipo de compuesto Iminas Sales de Imonio Carbonilos

Geometra Trigonal plana Trigonal plana Trigonal plana

Los tres tipos de compuestos son estables. Los compuestos con grupos carbonilo son muy variados: pueden
ser aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, haluros de cido, anhdridos, steres y amidas, entre otros.
Sp Nitrgeno:
Estructura

Tipo de compuesto Nitrilos (estable)

Geometra Lineal
EJERCICIOS:
CATEDRA DE QUMICA ORGNICA