ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con

enlaces dobles carbono- carbono. Se les
denomina tambin olefinas. El alqueno
ms simple es el etileno cuya frmula
molecular es

C2H4

Alquenos

OBTENCION;
Alcano PM Grande
PIROLISIS O CRACKING

con o sin catalizadores

Alcanos menores + H2+ Alquenos

Reaccin:
Adicin Electroflica

FORMULA GENERAL
(Cn H2n)

NOMENCLATURA
ALQUENOS/ Olefinas,/Insaturados
COMUN (Etileno, Propileno, Isobutileno)
IUPAC

FORMULA

ISOMERIA
CIS TRANS

MOLECULAR
TOPOLGICA
ESTRUCTURAL

GRUPOS ALQUENILOS
CH2 = CHVinil

CH2 = CH-CH2Alil

CH3-CH=CHPropenil .

La longitud del enlace C=C en el etileno es de

1.33 , mucho ms corto que el enlace simple
C-C del etano que es de 1.54 .

La longitud del enlace

C-H en el etileno es
de 1.08 , ligeramente
menor que el enlace
C-H en el etano que
es de 1-09 .

Los ngulos de enlace

de C-CH y H-C-H son
de 121.7 y 116.6
respectivamente

. Nomenclatura de los alquenos.

Para los alquenos ms sencillos se emplean casi siempre los
nombres vulgares etileno, propileno e isobutileno. Para
nombrar sistemticamente a los alquenos hay que seguir una
serie de reglas que se indican a continuacin.
1. Seleccionar la cadena principal de carbono ms larga que
contenga el doble enlace (o el mayor nmero de dobles
enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generar
cambiando la terminacin ano, correspondiente al alcano
con el mismo nmero de carbonos, por la terminacin eno
(propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc).

NOMENCLATURA
2. Numerar la cadena principal empezando por el
extremo ms prximo al doble enlace, e indicar la
posicin del doble enlace por el nmero que
corresponda al primer carbono del mismo (1penteno, 2-penteno, etc).

3. Indicar el nmero de grupos alquilo y su

posicin de unin a la cadena principal.

4. Si el compuesto tiene dos enlaces dobles ser un dieno.

Un trieno contiene tres enlaces dobles, un tetraeno cuatro,
etc. En alquenos que contienen ms de un doble enlace la
cadena principal es la que contiene el mayor nmero de
enlaces dobles. La numeracin de la cadena se efecta de
manera que a los enlaces dobles se les asigne los
localizadores mas bajos posibles.

NOMENCLATURA

CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH
9

CHCH2CHCH
6

CHCH3

4- pentil - 2,6 - nonadieno

CH CHCH3
CH3CH2CH CHCHCH2CH2CH2CH2CH3

NOMENCLATURA
CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH
9

CHCH2CHCH
6

CHCH3
2

4- pentil - 2,6 - nonadieno

5
CH
CH3CH
1
2

6 7
8
9
CHCH2CH2CH3

CHCHCH2 CH2CH2CH2CH3
3 4
sustituyente

C
H
3
C
H
3
1
5
C
H
C
H
2
3
1
2
2
1-m
etilclo
h
ex
en
o11-e
t2il-5-m
etilclo
p
en
ten
o
5
3
C
H
H
C
3
3
3
,5-d
im
etilclo
h
ex
en
o
NOMENCLATURA

C
H
3
C25-Hm34etil-33p2ent1il2 3C1H-3p21roenCilHC32H-2p2rCoHe1nil2

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA

5,6 dimetil 3
octeno

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos con un doble

enlace carbono-carbono.
El doble enlace es un enlace ms fuerte que el
enlace sencillo, sin embargo, paradjicamente
el doble enlace carbono-carbono es mucho
ms reactivo.
El doble enlace es un grupo funcional en el
que tienen lugar muchas reacciones con
marcado carcter especfico.
Los hidrocarburos con un doble enlace se
conocan con el nombre de olefinas.

HIBRIDACION SP2 EN ALQUENOS

2px

2pz

2s

salto de un electrn 2s a 2p
as todos los orbitales quedan
con un solo electrn.

1s

2py

2p

2s
se combinan estos 3 orbitales
atmicos para formar 3(sp2)

HIBRIDACION SP2 EN ALQUENOS

CONFIGURACION ELECTRONICA 1S2 2S2 2P2

2px

2s
1s

2py

2pz

2px

2s
1s

2py

2pz

2pz

sp

1s
sp2

sp2

C-H Hibridacin sp2

etileno

Que caracterstica tiene la molcula de etileno?

El doble enlace est constituido por un enlace sigma

y un enlace pi.
El enlace se forma por solapamiento de los orbitales
sp2 de cada tomo de carbono.
Cada uno de los enlaces C-H se forma por
solapamiento de un orbital hbrido sp2 del carbono
con el orbital 1s del hidrgeno.

Orden de estabilidad de los alquenos

Un incremento en el grado de sustitucin
eleva ms la estabilidad. Como regla general,
los alquenos siguen el esquema que se
presenta a continuacin :

Tetrasustituido > Trisustituido > Disustituido

> Monosustituido

Hiperconjugacin
Se han propuesto dos explicaciones para el
orden de estabilidad observado
La mayora de los qumicos consideran que el
orden se debe principalmente a la un efecto
estabilizador que resulta de la superposicin entre
el orbital pi carbono-carbono desocupado y un
orbital sigma carbono-hidrgeno lleno en un
sustituyente vecino.
A mayor nmero de sustituyentes, ms
oportunidades existen para la hiperconjugacin y
ms estable es el alqueno.

DIENOS
Los dienos se dividen en tres clases, segn el
arreglo de sus dobles enlaces.
DIENOS Y TRIENOS
Dienos Conjugados (alternos)
Dienos Aislados (Separados)
Dienos

Acumulados (Consecutivos)

NOMENCLATURA: Terminan en dieno/trieno y se numeran

las posiciones de los dobles enlaces


DIENOS CONJUGADOS : C = CC = C
Los dobles enlaces estn aalternados

DIENOS AISLADOS: C = CCC = C
Los dobles enlaces estn separados por ms de un
enlace simple

DIENOS ACUMULADOS: C = C = C
Son los que sus dos dobles enlaces estn uno a
continuacin del otro. Llamados Alenos.

PROPIEDADES FISICAS
POLARIDAD.

Son molculas no polares o dbilmente polares.

SOLUBILIDAD. Solubles en disolventes no polares

Insolubles en agua y otros
fuertemente polares
PUNTO
EBULLICION

disolventes

EL Peb. y de fusin crece con # de C

Incremento de 20-30 o/Atomo de C en
alquenos Mayores
Ismeros Ramificados tienen Peb ms
bajo que normales
A mayor ramificaciones, menor es el
punto de ebullicin correspondiente

PROPIEDADES FISICAS
ESTADO

C1-C4, gas,
del C5-C15,
lquidos y C16 en adelante
son slidos

DENSIDAD

Los alcanos son menos

densos que el agua..
Aumenta con la cantidad de
grupos R conectados en el
doble enlace

ESTABILIDAD

Sntesis de alquenos
DESHIDRATACION

DESHIDROGENACION

DESHALOGENACION

DESHIDROHALOGENACION

Por convenio, las flechas que se utilizan en

los mecanismo representan el flujo
electrnico desde el nuclefilo al electrfilo.

Las reacciones ms comunes de los alquenos son las

reacciones de adicin.
En la adicin puede intervenir un agente simtrico: o un
agente asimtrico:

2.Reacciones de los alquenos.

(a) Hidrogenacin

(b) Hidrohalogenacin

Este hecho se denomina regla de markovnikov[2] .

Mecanismo de adicin electroflico de HX a alquenos.

Ejemplos:

(f) Hidratacin

Se observa regioqumica Markovnikov y estereoqumica anti.

Mecanismo de oxidacin de los alquenos con

permanganato:

Adicin de alcanos. Alquilacin

Mtodo industrial que se emplea actualmente para producir

grandes cantidades de 2,2,4-trimetilpentano (isooctano),
consumidas en forma de gasolina de alto octanaje
Cuando se hacen reaccionar isobutileno e isobutano en
presencia de un catalizador cido, forman directamente
2,2,4-trimetilpentano. Esta reaccin es, en efecto, la adicin
de un alcano a un alqueno.
CH3

CH3

CH3 C CH2 + H C CH3

Isobutileno

CH3
Isobutano

CH3

CH3

H2SO4 conc. o HF, 0-10C

CH3 C CH2 C CH3
H
CH3
2,24-Trimetilpentano

CH3

CH3

CH3 C CH2 + H C CH3

Isobutileno

CH3

H2SO4 conc. o HF, 0-10C

CH3 C CH2 C CH3

CH3
Isobutano

H
CH3
2,24-Trimetilpentano

MECANISMO
CH3
(1) CH3

CH3

CH2 + H:B

CH2 +

CH3

CH3 + :B

CH3

CH3
(2) CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3 + H C

CH3

CH3

CH3

CH3

(3) CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3 + C

CH3

CH3

CH3

DIENOS

Los son aquellos en los que se alternan enlaces dobles y

enlaces simples.Estos alquenos dan lugar a sistemas
insaturados conjugados formados por los radicales
libres,carbocationes y carbaniones .
Sistema allico
Dienos conjugados
Control cintico y termodinmico
Sistema allico.El sistema allico es el sistema insaturado
conjugado ms sencillo.
Est formado por:
Radical libre alilo
Carbocatin alilo
Carbanin alilo

DIENOS

Dienos conjugados.
Dienos conjugados son aquellos compuestos que presentan
dos enlaces dobles separados por un enlace simple.
Los enlaces dobles de los dienos conjugados son ms
estables que los de los alquenos simples.
La adicin electroflica a dienos conjugados ,mol a mol, se
desarrolla de las siguientes formas:
En caso de que exista un exceso de moles: