PPTCES021CB33-A14V1

Clase

Qumica orgnica I: propiedades del

carbono e hidrocarburos

Resumen de la clase anterior

Resumen de la clase anterior

Aprendizajes esperados

Conocer los tipos de compuestos orgnicos.

Clasificar los distintos hidrocarburos.

Conocer la nomenclatura orgnica de los hidrocarburos.

Pregunta oficial PSU

Cul es el nombre correcto del siguiente hidrocarburo?

A) n-pentano.
B) 3-metilbutano.
C) 2-metilbutano.
D) 1,1-dimetilpropano.
E) Etilpropano.

Fuente: DEMRE U. DE CHILE, Proceso de admisin 2010

1. Qumica del carbono

2. Hidrocarburos

1. Qumica del carbono

Base elemental de las molculas orgnicas

tomo de gran estabilidad, con baja

tendencia a robar o perder electrones.

Carbono presenta configuracin

electrnica
1s2 2s2 2p2

1. Qumica del carbono

El carbono presenta diversas caractersticas, tales como:
Electronegatividad intermedia (forma enlace covalente tanto con metales como
con no metales).
Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas.
Tamao pequeo, lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples.
Elemento tetravalente.
Presenta hibridacin.

sp

hibridacin
400 kJ / mol

s px p ypz

1. Qumica del carbono

1.1 Hibridacin del carbono
Explica cmo el tomo de carbono forma
cuatro enlaces tetradricos equivalentes.
Esto se logra, gracias a que puede dejar
cuatro electrones no apareados.

Entonces, la hibridacin de los orbitales

es una mezcla singular del orbital s
esfrico y de los orbitales p elpticos.

1. Qumica del carbono

1.1 Hibridacin del carbono

sp3

Se combina un orbital s
con tres orbitales p.

Generando cuatro orbitales

electrnicos iguales sp3.

ngulo

Tipos de enlace

Geometra

109,5

4 enlaces sigma ()

Tetradrica

1. Qumica del carbono

1.1 Hibridacin del carbono
Se combina un orbital s
con dos orbitales p.

sp2

Generando tres orbitales

hibridados iguales sp2, ms
un cuarto orbital p.

ngulo

Tipos de enlace

Geometra

120

3 enlaces sigma () y 1 enlace pi ()

Plana trigonal

1. Qumica del carbono

1.1 Hibridacin del carbono
Se combina un orbital s
con un orbital p.

sp

Generando dos orbitales

hibridados iguales sp, ms
dos orbitales p.

ngulo

Tipos de enlace

Geometra

180

2 enlaces sigma () y 2 enlaces pi ()

Lineal

2. Hidrocarburos
2.1 Definicin
Compuestos orgnicos constituidos nicamente de tomos de carbono e
hidrgeno. Gracias a la capacidad del carbono para formar cadenas y ciclos, es
posible la existencia de gran cantidad de hidrocarburos.
Los alifticos (no aromticos) pueden ser:
Cclicos. Cadena cerrada en forma de anillo. Ej: ciclopentano
Lineales
Tipo de hidrocarburo
segn tipo de enlace
Saturados

Insaturados

Enlace

Frmula
general

Hibridacin
del carbono

Alcanos
(parafinas)

Simple

CnH2n+2

sp3

Alquenos
(olefinas)

Doble

CnH2n

sp2

Alquinos
(acetilenos)

Triple

CnH2n2

sp

Ejemplo
Metano
Etileno
Acetileno

2. Hidrocarburos
2.1 Definicin
Hidrocarburos aromticos
Compuestos cclicos caracterizados por la presencia de electrones deslocalizados.
Forman enlaces estables ms cortos que los enlaces simples, pero ms largos que
los enlaces dobles (carbonos con hibridacin sp2).
Incluyen al benceno y sus derivados.

Derivados sustituidos del benceno

2. Hidrocarburos
2.2 Clasificacin

2. Hidrocarburos
2.3 Nomenclatura
Alcanos o parafinas

Frmula molecular: CnH2n+2

Distancia C-C es 1,54 A.

2. Hidrocarburos
2.3 Nomenclatura
Alcanos o parafinas

2. Hidrocarburos
2.3 Nomenclatura
Alquenos u oleofinas

Frmula molecular: CnH2n

Distancia C=C es 1,34 A.

Son ligeramente polares ya que el enlace es polarizable.

2. Hidrocarburos
2.3 Nomenclatura
Alquinos o acetilnicos

Frmula molecular: CnH2n2

Distancia CC es 1,21 A.

2. Hidrocarburos
2.3 Nomenclatura
Nomenclatura de radicales
Cuando un hidrocarburo pierde un tomo
de H da lugar a un radical, especie
reactiva que se une a otras cadenas
carbonadas formando una ramificacin.
Se nombran con el sufijo -ilo (o -il).

Algunos radicales reciben nombres

especiales:

2. Hidrocarburos
2.3 Nomenclatura
Reglas de nomenclatura para alcanos
1.Nombrar la cadena ms larga. Es prioritaria la cadena que tenga el mayor
nmero de sustituyentes.
2.La cadena elegida se numera comenzando por el extremo ms prximo al
sustituyente.
3.Identificar los radicales y nombrarlos en orden alfabtico.
Cul es el nombre de la
siguiente estructura?

3-isopropil-2,5-dimetilheptano

2. Hidrocarburos
2.3 Nomenclatura
Cul es el nombre de las siguientes estructuras?

2. Hidrocarburos
2.3 Nomenclatura
Reglas de nomenclatura para alquenos
1.Los que solo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminacin ano
por eno, indicando con un nmero la posicin del doble enlace.
2.Si hay ramificaciones, la cadena principal es la cadena ms larga que contenga el
doble enlace.
3.Si contiene ms de un doble enlace se elige la cadena ms larga que contenga el
mayor nmero de dobles enlaces.

2. Hidrocarburos
2.3 Nomenclatura
Reglas de nomenclatura para alquinos
1.Los que solo tienen un enlace triple se nombran cambiando la terminacin ano
por ino, indicando con un nmero la posicin del triple enlace.
2.Si hay ramificaciones y/o ms de un triple enlace la nomenclatura es anloga a la
de los alquenos.
3.Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden eno ino con el
localizador correspondiente de forma que sea lo ms bajo posible independiente de
que las insaturaciones sean dobles o triples.
4.Cuando ambas alternativas llevan a los mismos localizadores, la prioridad del
localizador mas bajo se le da al eno.
5.Cuando las ramificaciones tambin poseen insaturaciones, la cadena principal es
aquella que cumple los siguientes requisitos:
Contiene mayor nmero de insaturaciones.
Contiene mayor nmero de tomos de C.
Contiene mayor nmero de dobles enlaces.

2. Hidrocarburos
2.3 Nomenclatura
Cul es el nombre de las siguientes estructuras?

Tabla resumen

(kcal/mol)

Hidrocarburos cclicos
Tienen puntos de ebullicin, puntos de fusin y densidades mayores que los
correspondientes alcanos acclicos lineales, debido probablemente a su mayor
rigidez y simetra, que permiten fuerzas intermoleculares de atraccin ms efectivas.
Si el sustituyente alqulico es de mayor nmero de
tomos de carbono que el ciclo, se considera al ciclo
como sustituyente. Se utiliza el sufijo il (o).

Pregunta oficial PSU

Cul es el nombre correcto del siguiente hidrocarburo?

A) n-pentano.
B) 3-metilbutano.
C) 2-metilbutano.
D) 1,1-dimetilpropano.
E) Etilpropano.

C
Comprensin
Fuente: DEMRE U. DE CHILE, Proceso de admisin 2010

Tabla de correccin

tem

Alternativa

Unidad temtica

Habilidad

Qumica del carbono

Aplicacin

Qumica del carbono

Comprensin

Qumica del carbono

Comprensin

Qumica del carbono

Comprensin

Qumica del carbono

Reconocimiento

Qumica del carbono

Aplicacin

Qumica del carbono

Comprensin

Qumica del carbono

Aplicacin

Qumica del carbono

Comprensin

10

Qumica del carbono

Reconocimiento

11

Qumica del carbono

Comprensin

12

Qumica del carbono

Comprensin

Tabla de correccin
tem

Alternativa

Unidad temtica

Habilidad

13

Qumica del carbono

Aplicacin

14

Qumica del carbono

Reconocimiento

15

Qumica del carbono

Comprensin

16

Qumica del carbono

ASE

17

Qumica del carbono

Comprensin

18

Qumica del carbono

Aplicacin

19

Qumica del carbono

ASE

20

Qumica del carbono

Aplicacin

21

Qumica del carbono

Comprensin

22

Qumica del carbono

Comprensin

23

Qumica del carbono

Comprensin

24

Qumica del carbono

Comprensin

25

Qumica del carbono

ASE

Sntesis de la clase
sp3

Elemento de baja
electronegatividad.

sp2

sp

Capaz de hibridar
electrones.

Carbono

Hidrgeno

Hidrocarburos

Alifticos

Alicclicos

Aromticos

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Prepara tu prxima clase

En la prxima sesin, estudiaremos

Qumica orgnica II: el petrleo

Equipo Editorial

rea Ciencias: Qumica

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