MANUAL DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA PARA IP Febrero Jun 2014

Instituto Tecnológico Superior de Edición Fecha de Edición:
Unidad:
Coatzacoalcos. No. 1 18/08/08
Departamento: Ingeniería Petrolera
Materia: QUIMICA ORGÁNICA
MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO PARA LA MATERIA DE

QUIMICA ORGÁNICA DE LA CARRERA DE INGENIERÍA PETROLERA
SEGUNDO SEMESTRE
1
Unidad:
MEDIDAS DE SEGURIDAD DE LABORATORIO
1. Es obligatorio el uso de anteojos de seguridad, bata blanca, zapatos

cerrados y pantalones para la realización de todas las prácticas.
2. En caso de fuego en pequeñas proporciones, el primer paso para
extinguirlos es cerrar las válvulas de gas o desconectar la clavija eléctrica.
Un fuego pequeño a la mitad de la mesa puede dejarse extinguir por si
mismo o cubrirse con una toalla húmeda. Un fuego de mayores
proporciones requerirá del uso de un extinguidor.
3. Observe en donde pone el material caliente, cerciórese que este frio antes
de tomarlo con sus manos.
4. Nunca se lleve un producto químico a la boca, ni una en pequeña
cantidades; para oler algo, no lo haga directamente con la nariz, utilice la
mano semicerrada para arrastras los vapores hacia ella.
5. Al diluir ácidos fuertes como el ácido sulfúrico, viértelo con cuidado en
agua, agitando constantemente, NUNCA haga la operación inversa, pues
libera vapor casi explosivamente. Utilice guantes de seguridad y la
campana de extracción.
6. Cualquier salpicadura de material corrosivo en el cuerpo o en la ropa, debe
lavarse inmediatamente con agua en abundancia y después aplicarse
solución neutralizante.
7. Antes de usar un reactivo, lea la etiqueta para estar seguro de su
contenido.
8. Antes de usar un equipo o instrumento electrónico lea las instrucciones de
uso.
9. Revise el voltaje de operación de los equipos y evite abrir el interior de los
mismos sin las debidas precauciones; generalmente se recurre a personal
especializado o autorizado para efectuar las revisiones y/o reparaciones si
hubiera alguna falla o descompostura durante su uso.
10. Cerciórese de dejar los equipos limpios, sin ninguna solución de reactivos
en el interior y correctamente apegados y desconectados.
2
Unidad:
INDICE DE PRÁCTICAS
No Nombre de la práctica. Pagina.

1 REGLAMENTO DEL LABORATORIO
IDENTIFICACIÓN DE CARBONO E HIDROGENO
2
OBTENCION DE UN ALCANO (METANO)
3
SINTESIS DE ALQUENOS Y PROPIEDADES
4
OBTENCION Y PROPIEDADES DE ALQUINOS
5
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS
6 AROMÁTICOS
EL PETROLEO Y SUS DERIVADOS

7
8 ELABORACIÓN DE UN GEL COMBUSTIBLE
3
Unidad:
INTRODUCCIÓN
El siguiente manual que se presenta a continuación, tiene como objetivo principal

que los alumnos pongan en práctica los conocimientos adquiridos en el aula de
clases, para ver la aplicación de cada uno de los temas que maneja la química
orgánica.
Es de suma importancia que los alumnos identifiquen cada uno de los procesos y
actividades que se realizan en su entorno y las vinculen con la teoría aprendida
durante sus clases para así despertar en ellos el interés por la materia y todo lo
involucrado con ella y generar así un aprendizaje significativo en los jóvenes.
En este manual de prácticas se manejan temas de suma importancia como lo son

la identificación y diferencia de los compuestos orgánicos e inorgánicos,
compuestos aromáticos, alcanos, alquenos y alquinos así como derivados del
petróleo, éstas prácticas pretenden la participación del docente apoyándose es
sus conocimientos en equipo con los estudiantes, para el desarrollo de cada uno
de los experimentos, generando en ellos temas de discusión, la observación y
comprobación de cada uno de los pasos que se plantean.
Con la finalidad de generar un aprendizaje significativo en los jóvenes este manual

trata de apegarse a sus necesidades y requerimientos, cabe mencionar que
siempre apegándose al reglamente que rige a los laboratorios del Instituto
Tecnológico Superior de Coatzacoalcos, norma mexicana NOM-005-STPS-19898;
para llevar a cabo todos los experimentos con los cuidados pertinentes, para evitar
accidentes.
4
Unidad:
MEDIDAS DE SEGURIDAD Y REGLAMENTO DEL LABORATORIO.
PRACTICA NO. 1
Objetivo.
El estudiante conocerá la importancia que tiene el aplicar las medidas de

seguridad e higiene, así como el cumplimiento del reglamento del laboratorio para
el beneficio de su integridad física y del equipo que maneja.
Introducción.
En un laboratorio de Química es absolutamente necesario establecer las reglas de

seguridad e higiene para el manejo de las sustancias químicas y de los equipos de
laboratorio; del cumplimiento de estas depende el orden en el trabajo, la
comodidad y la seguridad de todos los participantes.
Los descuidos o el desconocimiento de posibles peligros en el laboratorio pueden

originar accidentes de efectos irreversibles. Es importante, por lo tanto, que el
alumno cumpla todas las instrucciones que le indique el profesor acerca del
cuidado que debe tener en el laboratorio.
Materiales
Reglamento vigente del laboratorio de química

Norma Mexicana NOM-005-STPS-1998.
Aparatos e Instrumentos. Reactivos
No aplica No aplica
5
Unidad:
Procedimiento.
REGLAMENTO DE LABORTATORIO DE QUÍMICA Y BIOQUIMICA
HORARIO
1. El horario para la realización de las prácticas de las asignaturas del ciclo escolar estará
sujeto a la carga horario oficial designada por el Jefe de División responsable del
Laboratorio
2. No se realizarán prácticas fuera del horario establecido. Excepto cuando se requiera
preparar material y/o reactivo, en cuyo caso debe de estar presente el Docente
responsable de la asignatura. Para este caso debe considerarse disponibilidad de horario,
de área y de equipos.
3. No se harán reposiciones de prácticas, excepto cuando la práctica no se realice por
cuestiones ajenas al Docente (suspensión de clases, falta de reactivo, comisión del
Docente, etc.) se podrá reprogramar la práctica para el final de las prácticas programadas
– previamente- en el Formato para la Planeación de Curso y Avance Programático
(ITESCOAC- PO-003-01).
4. Los laboratorios destinados a la docencia estarán disponibles de lunes a sábado
(dependiendo del horario del Laboratorio). Cuando se trate de clases teóricas sólo se
verificará que los alumnos porten el uniforme completo, no es necesario aplicar los puntos
1 al 8 y 10 y 12, marcados en el apartado de Seguridad.
5. El Docente será responsable de entregar a los alumnos una copia del Manual de
Prácticas (véase nota). Y pasará lista a la hora estipulada, para iniciar con la práctica en
el Laboratorio. El Docente, Vigilante y/o Laboratorista, no permitirán el acceso a los
alumnos después de 10 minutos de iniciado el módulo de clases. Se tomará como iniciada
la sesión según el horario estipulado en el Horario de Laboratorio.
6. El Docente deberá llenar el Formato de Resguardo y Seguridad de Instalaciones
(ITESCOAC- FO-005) con un tiempo mínimo previo de 24 horas y recibirá del
Laboratorista el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos (ITESCO-AC-FO-009).
Al término de la práctica, deberá completar el llenado del Formato de Resguardo y
Seguridad de Instalaciones (ITESCO-AC-FO-005) ya que de no ser así no se tomará la
asistencia del Docente.
7. El Docente deberá entregar al vigilante, en el día y hora de la práctica de la asignatura
programada, el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos (ITESCO-AC-FO-009)
con la información allí solicitada.
Nota: La práctica No. 1 obligatoria para cada docente será: Conocimiento del Reglamento
de Laboratorio.
.
LIMPIEZA
El docente es responsable de vigilar que:
1. El alumno presente –en cada práctica- sus utensilios para limpieza de materiales, tales
como: jabón y franela.
6
Unidad:
2. Las mesas, vertederos y áreas de trabajo se encuentren limpias y secas al terminar la

práctica. Será responsabilidad del laboratorista realizar una verificación, antes y después
de la práctica, en presencia del docente.
3. En el área 9 (Alimentos) los materiales y equipo, mesas y canaleta, deberán quedar en
condiciones asépticas para la realización de prácticas posteriores.
4. Sólo se desechen en las tarjas, los líquidos “solubles en agua”.
5. Cualquier otro desperdicio deberá eliminarse en el recipiente correspondiente
identificado para desechos, o en los depósitos para basura (ver sección de Seguridad).
Deberá solicitar al Laboratorista el recipiente y será vaciado el desecho en presencia del
Docente.
6. Las balanzas granatarias y analíticas, microscopios, baños maría, parrillas, así como
cualquier otro instrumento que se emplee para la realización de las prácticas deberán
quedar limpios, así como el área donde se encuentren ubicados. Cualquier material que
tenga que ser esterilizado deberá colocarse en el lugar que se asigne para este fin.
7. Todos los alumnos cumplan con las reglas de higiene y seguridad dentro del
laboratorio.
MATERIAL Y EQUIPO
1. El alumno deberá solicitar la totalidad del material a utilizar dentro de los 15 minutos
siguientes a su entrada programada. Para esto deberá entregar al Laboratorista el vale
con la lista de materiales y reactivos que utilizará para el desarrollo de la práctica [Nota 1].
En el caso de que el alumno requiriera algún material adicional deberá esperar a que el
Laboratorista haya atendido al resto del grupo, sin exceder los siguientes 30 minutos al
inicio de su entrada programada.
a) El alumno entregará el material 10 minutos antes de finalizar la práctica.
b) El material deberá entregarse limpio y seco, completo y en buen estado.
2. En el vale que entregue el alumno para solicitar el material deberán quedar claramente
especificadas las características de éste y deberá venir acompañado de la credencial de
la escuela, de uno de los integrantes del equipo.
3. El alumno deberá verificar, al entregar su equipo y materiales, que el Laboratorista
cancele en su vale el material entregado y solicitará le sea devuelta su credencial al haber
devuelto todo lo que le fue otorgado.
4. Todo material sobrante y que pertenece al Laboratorio correspondiente deberá
entregarse al Laboratorista, para que éste sea registrado a la vista del alumno.
5. En caso que se adeude material, el Laboratorista deberá anotar los nombres de todos
los integrantes del equipo, en presencia del responsable del equipo y deberá ser firmado
de enterado. El material de reposición, deberá ser de la capacidad, calidad y
características del que se daño o extravió.
6. El plazo máximo para la reposición del material, será de 8 días. En caso de
incumplimiento, la cantidad del material adeudado se duplicará. Cuando no se reponga el
material al término del semestre en el que se registró el adeudo, no se firmará la forma de
7
Unidad:
“NO ADEUDO AL LABORATORIO” y el alumno no podrá reinscribirse en el siguiente

semestre, hasta que cubra el adeudo.
7. Si el alumno olvida algún material en el área de trabajo, no será responsabilidad del
LABORATORISTA ó de algún compañero entregarlo.
8. El alumno y/o docente deberá solicitar la bitácora del equipo al laboratorista y será
responsable del buen funcionamiento de éstos. Si el alumno detecta un mal
funcionamiento en algún equipo, será responsable de reportarlo en el momento al
Docente y anotar las observaciones en el formato de Bitácoras de utilización de Equipos
(ITESCO-AC-FO-007).
Por otro lado, si causa algún daño en el equipo o material, deberá sustituirlo con las
mismas características o pagar por su reparación (Nota 2).
Nota 1: El docente deberá solicitar el material, reactivos y equipos que utilizará para el
desarrollo de la práctica haciendo uso del Formato de Resguardo y Seguridad de
Instalaciones (ITESCO-AC-FO- 005)
Nota 2: Los docentes solicitarán al Laboratorista los instructivos de operación de los
equipos y serán responsables de proporcionarlos –previos a la realización de la práctica-
a los alumnos para su conocimiento.
9. El Docente comunicará al Laboratorista del turno correspondiente el mal
funcionamiento de los equipos detectados y registrará sus observaciones en las Bitácoras
de utilización de Equipos (ITESCO-AC-FO-007).
10. Los equipos solo podrán moverse de las áreas asignadas con previa autorización
escrita del Jefe de División responsable del Laboratorio.
11. Después de terminada la sesión, el docente deberá:
a) Revisar y cerrar llaves de paso (gas, agua y aire), extractores, estufas, mesas de
trabajo y desconectar equipos que pudiera dañarse por efectos de cambio de voltaje.
b) Notificar al encargado del almacén sobre fallas, rupturas o descomposturas de equipos
o materiales.
c) Notificar al Laboratorista que la práctica ha finalizado para que pueda hacer la revisión
del área.
d) Permanecer en el área hasta que el laboratorista haya concluido la revisión
correspondiente.
12. Los vales de solicitud de equipo y material que presenten los alumnos de otros
laboratorios y/o especialidad, deberán venir debidamente autorizados por el instructor o
maestro con su nombre y firma, previamente autorizados por el Jefe de División
responsable del Laboratorio.
En ellos deberá venir especificada claramente la fecha de devolución. Véase nota.
13. En caso de que el solicitante, docente de laboratorio, Asesor de tesis, Asesor de
residencias profesionales o Asesor de prácticas profesionales requiera algún reactivo que
tenga un costo considerable o requerido en grandes cantidades (g o mL), será necesaria
la firma del Jefe de División responsable del Laboratorio, para la entrega del mismo.
8
Unidad:
14. Los tesistas, residentes, servidores sociales, practicantes profesionales y cualquier

otra persona que haga uso del laboratorio, material y equipo del mismo, respetarán el
presente reglamento así como las siguientes condiciones:
a) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales deberán presentar su cronograma
de actividades y, conforme a este les será asignado su horario.
b) Con el fin de lograr un mejor aprovechamiento del equipo o material que usarán varios
Tesistas, éste se asignará al Asesor de tesis y estará disponible para las personas que lo
usarán de acuerdo a su cronograma de trabajo entregado al Jefe de División responsable
del Laboratorio.
c) Los equipos y materiales que se utilizan regularmente en prácticas de laboratorio
estarán en reserva permanente en el almacén y solo se prestará a los tesistas cuando no
estén siendo ocupados en prácticas programadas.
d) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales no podrán permanecer en el área
de almacén ni podrán hacer uso de los equipos de computo que se encuentran en el
almacén.
Nota: Para el caso en el que el Laboratorio proporcione servicio a personal externo, éste
deberá entregar su credencial vigente del IFE, a manera de resguardo y seguridad del
material prestado.
SEGURIDAD
El alumno deberá:
1. El tiempo que dure su práctica- portar bata blanca de algodón manga larga abotonada y
lentes de seguridad. (Nota).
2. Cuando se manejen sustancias marcadas con etiqueta roja, deberá usar mascarilla
para solventes. Además, deberá usar la campana extractora de gases. Para la eliminación
de residuos se deberán depositar en los contenedores señalados para ese efecto.
3. En el área 9 (de alimentos), deberán portar guantes, cubre bocas y gorro (cofia).
Nota: Aun sí usa lentes de contacto o anteojos deberá usar lentes de seguridad
sobrepuestos.
4. No portar o guardar cualquier accesorio que lleve puesto (aretes, pulseras, anillos, reloj,
etc.) ya que son piezas metálicas o de material de plástico que podrían provocar algún
accidente.
5. Portar debidamente el uniforme oficial que consiste en: camisa oficial y pantalón verde
o beige (no playeras tipo polo, pants, pantalón pesquero o faldas). Tampoco deberá
utilizar gorras dentro del Laboratorio.
6. El cabello deberá permanecer recogido durante el tiempo que se realice la práctica,
para evitar que pueda engancharse en equipos.
7. A los alumnos no se les permitirá permanecer en el laboratorio si presentan sus uñas
largas y/o pintadas. Esto también aplica a los varones, además de que es obligatorio
presentar el cabello corto.
9
Unidad:
8. El calzado adecuado para el laboratorio deberá cumplir con los siguientes requisitos: a)
ser completamente cerrados (hasta el empeine). b) de tacón bajo (No: tenis, zapatillas,
sandalias, botas, zapatos de gamuza, ni zapato de tela).
9. El vigilante tiene la obligación y responsabilidad de informar al Responsable del
laboratorio presente acerca de los alumnos que no porten el uniforme completo.
10. Durante el desarrollo de las prácticas no se permitirá la visita de personas ajenas a la
asignatura a menos que tengan algún asunto expreso autorizado por el Jefe de División
responsable del Laboratorio.
11. Queda estrictamente prohibido fumar, comer, o tomar líquidos (refrescos, yogurt,
licuados, etc.) dentro del laboratorio.
12. Ninguna persona podrá realizar algún experimento que no esté autorizado
previamente por los docentes y avalado por el Jefe de División responsable del
Laboratorio.
13. Cualquier conducta impropia o inadecuada dentro del Laboratorio será sancionada,
según el Estatuto Escolar del Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos, del Estado
de Veracruz. Capitulo IV de la disciplina escolar, del artículo 115 al 123. Estas conductas
incluyen desorden, uso de lenguaje ofensivo y otros que puedan afectar al desempeño
adecuado de la práctica en curso.
14. El estudiante que no cuente con servicio médico por parte de alguna Institución,
deberá acudir al Departamento de Enfermería, a solicitar incorporación al Instituto
Mexicano del Seguro Social. Según el Capitulo VI Del Servicio Medico, Del Estatuto
Escolar Del Instituto Tecnológico Superior De Coatzacoalcos, Del Estado De Veracruz.
Cuestionario
1. Investiga la definición de accidente

2. Escribe por lo menos 3 actos inseguros que debes evitar realizar en el
laboratorio.
3. Localiza condiciones inseguras dentro del laboratorio y sugiere como
arreglarlas.
4. Escribe la diferencia entre riesgo y peligro.
5. Consideras adecuadas las normas de seguridad contenidas en el reglamento
del Laboratorio ¿por qué?
Bibliografía sugerida.
Handley William. Manual de Seguridad Industrial. Mc Graw Hill. México.

Orozco Fernando D. Análisis Químico Cuantitativo. Editorial Porrúa. México.
Reglamento vigente del laboratorio de química.
Norma Mexicana NOM-005-STPS-1998.
10
Unidad:
IDENTIFICACIÓN DE CARBONO E HIDROGENO PRÁCTICA 2
OBJETIVO:
El alumno debe identificar la formación de carbono e hidrógeno mediante un

solvente (hidróxido de bario al 5%), por ser los componentes de los hidrocarburos.
INTRODUCCIÓN:
El carbono después del oxígeno, es el elemento más importante, 18% de nuestro

cuerpo es carbono, también se encuentra libre en la naturaleza constituyendo
fuentes de riqueza y de trabajo, se presenta en 3 formas alotrópicas, 2 de ellas
son cristalizadas Diamante y Grafito, la otra es amorfa (carbón mineral) que según
su edad se le conoce con los nombres de turba, lignito, hulla y antracita.
Por su parte el hidrógeno también constituye a los hidrocarburos y es el gas más
ligero de los conocidos.
El carbono por tener 4 electrones de valencia puede compartirlos mediante
enlaces covalentes principalmente con el hidrógeno, por lo que forma un gran
número de compuestos orgánicos, por esto el átomo de carbono es tetravalente y
se considera que se encuentra en el centro de un tetraedro regular y sus valencias
están dirigidas hacia los vértices.
Los átomos de carbono tienen la propiedad de unirse entre sí, por medio de
enlaces sencillos, dobles o triples. Por ejemplo en los alcanos, alquenos y
alquinos.
11
Unidad:
Materiales Equipos Reactivos

Vaso de precipitado 0.2
1 1 Balanza granataria Naftaleno
de 250 ml grs.
0.2 Oxido de Cobre
1 Espátula
grs. (II)
Tubos de ensayo Hidróxido de
2 10 ml
de 29 x 200 mm. Bario al 5%
Tapón de hule
1
monohoradado
1 Soporte universal
1 Pinzas universales
1 Tubo de
desprendimiento
1 Mechero Bunsen
PROCEDIMIENTO:
1. En un tubo de ensayo de 29x200mm colocar 0.2 grs. de naftaleno y 0.2 grs. de

oxido de cobre (II)
2. Mezclarlos bien.
3. Tapar el tubo de ensayo con el tapón de hule monohoradado provisto de un

tubo de desprendimiento.
4. El extremo del tubo de desprendimiento se sumerge en un tubo de ensayo que

contenga hasta la mitad una solución acuosa y clara de hidróxido de Bario al
5%. Como se muestra en la figura 1.
12
Unidad:
Nota: Si se hacen estas operaciones en orden inverso, la solución acuosa de

hidróxido de Bario pasara al tubo que contiene el naftaleno, provocando un
accidente.
5. Calentar el tubo de ensayo en su parte inferior, primero ligeramente y después

aumentar la Temperatura.
6. Observe lo que sucede en el tubo de ensayo que contiene el hidróxido de Bario.
CUESTIONARIO:
1.- ¿Qué pasa en el tubo de ensaye que contiene el hidróxido de Bario?

2.- Escriba la reacción que se desarrolla en el experimento.
3.-¿Cuál es la importancia del carbono e hidrógeno en los compuestos
orgánicos? Fundamente su respuesta.
13
Unidad:
BIBLIOGRAFIA:
DEVORE G. y Muñoz Mena, Química Orgánica, Editorial Publicaciones Culturales,

México 1992.
RAKOFF, Henry, Química Orgánica Fundamental, Editorial Limusa, México 1994.
RIVAS Villareal, Butruille, Experimentos de Química 2ª. parte, Editorial EDICOL,
México 1991.
14
Unidad:
OBTENCION DE UN ALCANO (METANO) PRÁCTICA 3

OBJETIVO:
El alumno debe obtener un gas orgánico (metano) a partir de una sal (acetato de
sodio), con el fin de identificar las características físicas del metano.
INTRODUCCIÓN:
La clase más simple de compuestos orgánicos está formada por los hidrocarburos,
los cuales contienen solamente carbono e hidrógeno. El grupo más simple de los
hidrocarburos son los alcanos, los cuales son saturados, siendo su fórmula
general CnH2n+2, en donde n puede ser cualquier número entero.
El hidrocarburo más sencillo de la serie de los alcanos es el metano ( CH4 ), la
molécula es tetraédrica formando un ángulo de 109 grados entre los enlaces

covalentes de dicho alcano.
Se forma en la descomposición de los tejidos vegetales y animales. Este gas se
desprende en lugares pantanosos debido a la putrefacción de los vegetales que
quedan sepultados de ahí el nombre de gas de los pantanos.
El metano es el componente más importante del gas natural pues este encierra del
80 al 85% de dicho hidrocarburo, el gas natural se obtiene de los pozos del
petróleo, encontrándose también en las minas de hulla, en donde mezclado con el
aire forma una mezcla explosiva que se conoce con el nombre de grisú, causa de
muchos accidentes.
15
Unidad:

1 Pinzas universales 1 Balanza granataria 10 g Acetato de sodio
1 Anillo de fierro 4g Cal sodada
Hidróxido de
1 Soporte universal 10 g
sodio
Cuba
1
hidroneumática
1 Crisol
1 Tela de alambre
con asbesto
1 Mechero Bunsen
1 Agitador
1 Mortero con pistilo
1 Tubo de ensayo de
29x200mm
1 Tapón de hule
monohoradado
1 Tubo de
desprendimiento
6 Tubos de ensayo
de 13x100mm
Papel encerado.
PROCEDIMIENTO:
1. Con una balanza granataria pesar 10 grs de acetato de sodio sobre un papel
encerado y verter esta masa en un crisol de porcelana.
2. Para eliminar la humedad de la sal (acetato de sodio), calentar como se indica

en la figura 1.
16
Unidad:
Figura 1
3. La sal se debe fundir agitando con una varilla de vidrio (agitador).
4. Calentar durante 3 minutos mas y dejar enfriar (la cal anhidra debe quedar de
color gris).
5. En un mortero con pistilo triturar finamente 4 grs. de acetato de sodio anhidro y

4 grs. de cal sodada. Nota. La cal sodada es una mezcla de oxido de calcio e
hidróxido de sodio, se obtiene con dos partes de cal en agua que contenga una
parte de hidróxido de sodio, evaporando a sequedad y calcinando el residuo.
6. Con ayuda de un papel encerado coloque la mezcla en un tubo de ensayo de

29x200mm y mediante un tapón de hule monohoradado, conectarlo con un
tubo de desprendimiento como lo indica la figura 2.
17
Unidad:
7. Preparar 6 tubos de ensayo de 13x100mm llenos de agua para colectar el gas

que se obtendrá por desplazamiento de agua en la cuba hidroneumática.
8. Calentar el tubo de ensayo con la mezcla sólida, primero suavemente en los

lados y después aumentando el calentamiento en la parte inferior del tubo.
9. Introducir el tubo de desprendimiento en cada uno de los 6 tubos de ensayo y

colectar el gas por desplazamiento del agua.
10. Descartar los 2 primeros tubos porque contienen una mezcla de aire y gas (el
metano forma mezclas explosivas con el aire).
11. Anotar las observaciones.
18
Unidad:
CUESTIONARIO:
1. Escribe la ecuación química de la reacción entre el acetato de sodio y la

cal sodada.
2. Balancea la ecuación y determina qué cantidad de metano se puede
producir con 80 g. de acetato de sodio.
3. Explica que sucedió cuando acercaste la flama del cerillo a la boca del
tubo.
4. Describe lo que observaste al hacer burbujear el gas en el tubo de bromo
en tetracloruro de carbono.
5. Escribe la reacción de la oxidación del metano.
6. Investiga y anota la importancia del metano.
BIBLIOGRAFIA:
CHOPPIN R., Gregory y R. Summerlin, Lee., Química, Editorial Publicaciones

Cultural S.A., USA, 1991.
UTRERA García Efrén, PRACTICAS DE QUIMICA III, DGTI, México 1995.
19
Unidad:
SINTESIS DE ALQUENOS Y PROPIEDADES PRÁCTICA 4

OBJETIVO:
El alumno realizara la obtención de un alqueno e identificará algunas de sus

propiedades.
INTRODUCCIÓN:
Los alquenos son isómeros de los ciclo alcanos tienen su fórmula general CnH2n.
Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles
enlaces entre los átomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclo propano
son isómeros, igual que el 1,3-dimetilciclohexano y el 3,4 -dimetil-2- hexeno. (La
posición del doble enlace se indica con ‘2-hexeno’.) Los dobles enlaces también
pueden presentarse en los compuestos cíclicos, por ejemplo, en el á-pineno, un
componente de la trementina, y en la vitamina A.
Los alquenos se obtienen del cracking del petróleo que viene de la destilación
fraccionada. En este se pueden obtener hasta cinco carbonos y los demás
alquenos quedan todos juntos en una mezcla compleja y que se utiliza como
gasolina, para diversos usos, el mas importante es el de combustible para
automóviles de combustión interna.
Los alquenos pueden reaccionar como: Halogenación de alqueno Los alquenos

pueden obtenerse de varias maneras como son: Por adición, Por condensación,
Suspensión, Emulsión, Masa. Se suelen utilizar notaciones simbólicas para
escribir las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos cíclicos. Los
vértices de los ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono.
20
Unidad:
Los alquenos nos sirven para diversas cosas, así como todos los derivados del
petróleo, de los cuales la mayoría deberíamos de cambiar sobre todo los que
utilizamos como combustibles ya que contamina mucho y además que hay
muchos que los pueden suplir tal es el caso de la batería y las celdas solares, las
cuales no se han aplicado por interés económicos de los distribuidores de petróleo
(estados unidos principalmente).

Matraz de
20
1 destilación de 250 1 Balanza granataria Acido sulfúrico
ml.
ml
Alcohol etílico
1 Refrigerante recto 20 ml
absoluto
Alcohol n-
1 Tubo de vidrio
amílico
Mangueras de Permanganato
2 2 ml
vidrio de potasio al 2%
Bromo en
1 Soporte universal 2 ml tetracloruro de
carbono al 1%
Matraz erlenmeyer
1 Hielo
de 250 ml.
1 Baño maría Sal en grano
Capsula de
1
porcelana
Pipetas
1 Mechero
4 Tubos de ensayo
Cuba
1
hidroneumática
21
Unidad:
PROCEDIMIENTO:
1.- En un matraz de destilación de 250 coloca 20 ml de alcohol etílico absoluto.

2.- Agrega 20 ml de ácido sulfúrico concentrado, dejándolo resbalar por las
paredes del matraz, agrega algunos núcleos de ebullición.
3.- Instalar en matraz en un soporte universal y conecta una manguera del matraz
de destilación hasta la cuba hidroneumática para recibir el gas que se genere.
4.- Prepara cuatro tubos de ensayo de la siguiente manera, dos de ellos utilízalos
para colocar 2 ml de permanganato de potasio y en otro 2 ml de bromo de
tetracloruro, los otros dos restantes llénalos con agua y colocaos invertidos en la
cuba hidroneumática.
22
Unidad:
5.- Enciende el mechero y calienta hasta aproximadamente 160 °c , cuando inicie

la producción de gas , recíbelos en los tubos llenos de agua, hasta que se llenen
por desplazamiento.
6.- Toma los tubos con permanganato de potasio y el de bromo en tetracloruro y

burbujea dentro de cada uno de ellos, observa.
7.- Toma uno de los tubos que contiene gas y observa el color y olor. En el otro
tubo acércale la flama de un cerillo a la boca y observa.
23
Unidad:
CUESTIONARIO
1.- Escribe la ecuación de la reacción química ocurrida entre el pentano y el

ácido sulfúrico, nombrando a los productos:
2.- Mencione que sucedió con el destilado al acercarle la flama, escribe la
reacción:
3.- Explica que sucedió con el destilado de bromo en tetracloruro y escribe la
reacción:
4.- Explica que sucedió con el destilado de permanganato de potasio y
escribe la reacción:
5.- Menciona las características físicas (olor, color y solubilidad) del
destilado:
6.- Escribe la ecuación de la reacción ocurrida entre el alcohol etílico y al
ácido sulfúrico, nombrando a los productos:
7.- Describe el olor, color del gas obtenido en el experimento B y escribe la
reacción ocurrida ente el gas y la flama:
24
Unidad:
BIBLIOGRAFÍA:
Domínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental.

Primera edición. Editorial Limusa. México, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.
Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.
Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. Fifth
Edition. Elsevier. Great Britain
25
Unidad:
OBTENCION Y PROPIEDADES DE ALQUINOS PRÁCTICA 5
OBJETIVO:
El alumno obtendrá un compuesto de la familia de los alquinos: el acetileno, con el

cual podrá apreciar las propiedades físicas y químicas más importantes de esta
familia.
INTRODUCCIÓN:
Los alquinos son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener triples
enlaces carbono-carbono y por ello están en el grupo de los hidrocarburos no
saturados con una fórmula general (CnH2n-2). Contienen dos átomos de
hidrógeno menos que los alquenos con el mismo número de átomos de carbono.
Sus propiedades físicas son muy semejantes a los correspondientes alcanos y
alquenos. El compuesto más importante de la familia de los alquinos es el llamado
acetileno ó etino, el cual consta de dos carbonos con una triple ligadura entre ellos
y posee un punto de fusión de -82 oC y punto de ebullición de -75 oC. En la
actualidad el consumo de acetileno para combustible en el soplete oxiacetilénico
representa sólo la cuarta parte de la producción anual de este compuesto y este
produce una flama.
El acetileno se obtiene en la industria a partir del carburo de calcio o a partir del

metano. Debido a su inestabilidad termodinámica, el acetileno se transporta bajo
presión en tanques empacados con un material poroso saturado con acetona. El
principal uso del acetileno es la soldadura de metales, el corte y la limpieza del
hierro y del acero. El acetileno es también la materia prima para un gran número
de compuestos orgánicos importantes, tales como el acetaldehído, el acetato de
26
Unidad:
vinilo, el acrilonitrilo, etc. En grandes cantidades el acetileno se usa para la

producción del cloroeteno o cloruro de vinilo, por cuya polimerización se obtiene el
cloruro de polivinilo (PVC), el cual se usa para el aislamiento de los conductores,
confección de impermeables, hule, cuero artificial, tubos, etc. Partiendo del
acetileno se obtienen también otros polímeros que se utilizan en la producción de
materias plásticas, caucho y fibras sintéticas. El acetileno se utiliza también para la
producción del ácido acético sintético.

Carburo de
1 Pinzas universales 1 Balanza granataria 1g
Calcio
Solución de
1 Anillo de fierro
yodo
Permanganato
1 Soporte universal
de potasio al 1%
Cuba
1
hidroneumática
1 Matraz balón
Quickfit
1 Tela de alambre
con asbesto
1 Mechero Bunsen
1 Embudo de
separación
1 Manguera de
plástico
1 Embudo de
separación
Tapones para tubo
de ensaye
1 Probeta de 100 ml
Tubos de ensaye
27
Unidad:
de 25x200 mm
1 Pizeta
PROCEDIMIENTO:
1. Colocar en el matraz balón 1 g de carburo de calcio o acetiluro de calcio.

2. Conectar en la salida de la alargadera QF la manguera de hule y en el otro
extremo de ésta sumergirla en una cuba hidroneumática con agua.
3. Introducir la manguera al primer tubo de ensaye con los reactivos de
identificación. El primer tubo de ensaye contendrá 1 ml de agua destilada más 5
gotas de solución de yodo.
4. Agregar al embudo de separación 10 mililitros de agua destilada y abrir la llave
para dejar caer poco a poco el agua.
5. Observar si la reacción ocurre a temperatura ambiente, es decir si hay un
burbujeo. En caso contrario calentar levemente.
6. Observar y anotar los cambios en el primer tubo de ensayo. Después cambiar el
tubo de ensayo por el segundo tubo con 1 ml de agua mas 5 gotas de
permanganato de potasio.
7. En la tina con agua, invertir un tercer tubo de ensayo lleno de agua, sin burbujas
de aire, e introducir la manguera. Observar como el acetileno va desplazando al
agua.
8. Una vez desplazada toda el agua, tapar la boca del tubo y sacarlo de la tina
9. Acercar a la boca del tubo un cerillo para observar la combustión y escuchar la
detonación del gas acetileno.
28
Unidad:
Nota:
El matraz debe estar debidamente seco antes de colocar el carburo de calcio.

Los tubos de ensayo deben estar completamente limpios y secos
Téngase mucho cuidado al acercar el cerillo encendido al tercer tubo de prueba
CUESTIONARIO:
1. Menciona tres de las reacciones de adición del acetileno

2. ¿Cuáles son las impurezas que se encuentran más frecuentemente
cuando se obtiene el acetileno a partir del acetiluro de calcio?
3. ¿Cuál es el uso más frecuente del acetileno en la industria?
4. Describe el proceso de obtención del acetileno en la industria
petroquímica. Usa también esquemas.
5. ¿Cuál es la importancia económica del acetileno en México?
BIBLIOGRAFÍA:
Jones, M. Organic Chemistry, Norton & Co. N.Y. 1997.

Carey, F. Organic Chemistry, Mc Graw Hill. N.Y. 1990.
Daniel R. Palleros, Experimetal Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., USA
(2000).
John C. Gilbert, Stephen F. Martin, Experimental Organic Chemistry, A miniscale &
microscale approach, Third edition, Brooks/Cole Thomsom Learning, USA (2002).
29
Unidad:
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

PRÁCTICA 6
OBJETIVO:
Comprobar experimentalmente algunas de las propiedades y químicas de los

compuestos aromáticos.
INTRODUCCIÓN:
Los hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de hidrocarburos no

saturados. Comúnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que tienen
las propiedades químicas características del benceno. El benceno es una
molécula insaturada pero a diferencia de los alquenos o alquinos difícilmente sufre
reacciones de adición. En lugar de esto reacciona principalmente por sustitución
electrofílica aromática, y se ha demostrado que sus seis hidrógenos son
equivalentes.
En esta práctica se estudiará algunas propiedades de los siguientes compuestos

aromáticos: benceno, tolueno, fenol y naftaleno.

1 Gradilla 1 Balanza granataria 18 ml. Benceno
tubos de ensaye de
17 15 ml. Tolueno
16x150mm
1 espátula 10 ml Fenol
1 baño maría 10 ml. Naftaleno
1 mechero
. 10 ml. Etanol
1 tripie 10 ml. éter de
30
Unidad:
petróleo
1 pipetas de 10ml permanganato
de potasio al
1%.
1 pizeta ácido sulfúrico
2 ml.
concentrado
Procedimiento:
Solubilidad de hidrocarburos aromáticos
1. En una gradilla coloca 3 tubos de ensaye y vierte en cada uno 3 ml de

benceno. Al primer tubo añádale 3 ml de agua; al segundo 3ml de etanol y
al tercero 3ml de éter de petróleo.
2. Agite los tres tubos con el dedo (¿?) sin taparlos, y anota tus
observaciones. Repite la misma secuencia de pruebas con el tolueno y
fenol.
Nota: para el caso del fenol colocar unos cuantos cristales en cada tubo de
ensaye (aproximadamente 0.25 cm) y realiza las pruebas anteriores.
3. En relación al naftaleno, repetir los tres experimentos anteriores y además

los dos siguientes: en un cuarto y quinto tubo coloca cristales de naftaleno
(0.25cm) y al cuarto tubo adiciona 3ml de benceno y al quinto 3 ml de
tolueno.
4. Anote todos los resultados de solubilidad en una tabla.
Reactividad del benceno

31
Unidad:
1. En un tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y 5 gotas de permanganato de

potasio al 1%. Agite el tubo sin taparlo, anote y explique sus observaciones.
2. En otro tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y gota a gota, 1 ml de ácido

sulfúrico concentrado. Agite el tubo, caliéntelo brevemente en baño maría y
déjelo reposar.
3. Anota tus observaciones.
CUESTIONARIO:
1. Explicar con fórmulas químicas las solubilidades entre los diferentes

compuestos (experimento 1)
2. Explicar lo que sucede químicamente en el experimento 2 (reactividad del
benceno).
3. Como se lleva a cabo la nitración del benceno.
4. Da tres ejemplos de moléculas presentes en los seres vivos
(biomoléculas) que contengan anillos aromáticos.
BIBLIOGRAFÍA:
Butrille, D., J. Rivas, F. Villareal. 1982. Experimentos de Química. Parte 2:

Química orfánica y Bioquímica. Editorial Trillas. México, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.
Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta edición. Edit.
Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
32
Unidad:
EL PETROLEO Y SUS DERIVADOS PRACTICA 7
OBJETIVO:
El alumno efectuará un estudio comparativo de las propiedades de algunos

derivados de uso común del petróleo.
INTRODUCCIÓN:
“Para nosotros el petróleo es esencial y sin él nos quedaríamos inútiles a menos

de que hubiera un nuevo y abundante combustible.” El petróleo es esencialmente
una mezcla de hidrocarburos que resultan de la descomposición de materias
orgánicas de origen animal y vegetal. Los derivados del petróleo pueden tener
varias propiedades, algunas iguales y otras diferentes. Por ejemplo, algunos
derivados reaccionan al calor muy fácilmente, mientras que otros se necesita de
mucho calor para llegar a su combustión.
El derivado que mas conocemos es el plástico y que lo usamos en un gran

porcentaje de las cosas y útiles que necesitamos en la vida diaria. Las reservas de
petróleo que quedan están por agotarse, si se siguen usando tan
desmesuradamente. Y nos quedaríamos sin el principal combustible de nuestra
era. Pero ahora ya se piensa en usar un nuevo combustible para ahorrar el
petróleo y además, causa menos contaminación.
La forma de obtener el petróleo es la destilación fraccionada de la cual se sacan

todos sus derivados y por supuesto los hidrocarburos, alcanos, alquenos y
alquinos. Usualmente, un yacimiento contiene: una capa gaseosa conocida como
33
Unidad:
gas natural, una capa de hidrocarburos líquidos que es petróleo y otra de agua
salada.
La presencia de agua salada indica que la materia orgánica que dio lugar a la
formación del petróleo fue primeramente depositada en el fondo de los mares.
Debido a que el interés económico de las diferentes fracciones obtenidas es
variable, se desarrollaron procesos para incrementar la producción de las
fracciones de mayor consumo tales como gasolina y keroseno. El cracking es un
proceso durante el cual los hidrocarburos de peso molecular alto son
transformados en compuestos más pequeños como hidrógeno, el etileno y los
componentes de las gasolinas. Actualmente, esta operación se realiza con mayor
eficiencia en presencia de catalizadores para evitar temperaturas elevadas.

6 Tubos de ensayo Gasolina
1 Mechero bunsen Diesel
Aceite
1 Soporte con anillo
lubricante
1 Tela de asbesto Parafina
2 Vasos de
Etanol
precipitado 200 ml
1 Espátula Benceno
1 Gotero Acido nítrico
concentrado
1 Probeta graduada Acido sulfúrico
concentrado
1 Gradilla Hidróxido de
sodio al 30%
1 Pinzas para tubo Éter de
de ensayo petróleo
34
Unidad:
PROCEDIMIENTO
SOLUBILIDAD
1. - Usando tubos de ensaye limpios y secos, determine la solubilidad de los

siguientes derivados del petróleo adicionando 1 ml. de los siguientes: gasolina,
diesel, aceite lubricante y parafina.
2. – Adicionar en cada uno de los tubos anteriores 2 ml. de agua.
3.-Observando la solubilidad existente, posteriormente en otros tubos de ensaye
que contengan las muestras adicionar ahora 2 ml. de etanol, después realizar la
misma operación pero ahora con benceno, finalmente con éter de petróleo.
4.- En caso de que no sea soluble con algún solvente se recomienda calentar a
baño María. Anote los resultados.
REACTIVIDAD
1.- Toma 4 tubos de ensaye y coloca en cada tubo 1ml. De los siguientes
derivados: gasolina, diesel, aceite lubricante y parafina. En cada tubo coloca 3 ml.
de ácido sulfúrico concentrado, con mucha precaución. Observa.
2.- Repite el paso anterior pero ahora adiciona 3ml. de una solución al 30% de
hidróxido de sodio.
3.- Repite los experimentos anteriores agregando en cada tubo 3ml. De ácido
nítrico concentrado. Agite suavemente. Anote los resultados.
INFLAMABILIDAD
1.- Usando tubos de ensaye limpios y secos, determine la inflamabilidad de los

derivados del petróleo procediendo en la forma siguiente:
35
Unidad:
a).- Coloque cada muestra en su tubo de ensaye respectivo, utilizando 2 ml. para
los líquidos y una porción pequeña para los aceites y los sólidos.
b).- Caliente los tubos en baño María y acerque con precaución un cerillo
prendiendo a la boca de cada tubo.
c).- Si algunas sustancias no son inflamables, sáquelas del baño María, seque el
exterior de los tubos de ensaye, caliéntelos directamente con una flama débil del
mechero bunsen y acerque otra vez un cerillo prendido a la boca de los tubos.
CUESTIONARIO.
1.- ¿Cómo interpretas los resultados de la tabla de solubilidad de los

derivados del petróleo?
2.- Intente establecer una correlación de solubilidad entre la naturaleza
química de los solventes y de los derivados del petróleo.
3.- Explique los resultados de la tabla de reactividad de los derivados del
petróleo.
4.- Si en la tabla de reactividad la gasolina presenta resultados diferentes a
los otros derivados, explique el porqué.
5.- Interpretando los resultados de la inflamabilidad, explique cuáles son las
precauciones que se deben tomar para almacenar los diferentes derivados
del petróleo.
BIBLIOGRAFÍA:
CHANG, R. Química Editorial Mc. Graw – Hill 1992.

PHILLIPS. Química y aplicaciones. Editorial Mc. Graw Hill. 2000
William D, Jr. MacCain, “The Properties of Petroleum Fluids” Second Edition,
E.U.A, PennWell, 1990
36
Unidad:
ELABORACIÓN DE UN GEL COMBUSTIBLE PRÁCTICA 8

OBJETIVO:
Que los alumnos comprendan la importancia de elaborar un gel combustible que

pueden utilizar en la vida cotidiana.
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos con fórmula general R-OH, donde la “R” es un
grupo alquilo de cadena abierta o cerrada y el oxidrilo (OH) es el grupo funcional
que determina las características de la familia. Ejemplo: CH3-CH2-CH2-OH
Alcohol n-propílico.
Los alcoholes los podemos considerar como derivados del agua (HOH), por
sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (R-OH). La molécula puede
contener uno o más grupos funcionales OH, colocados en diferentes carbonos ya
que según la regla de Erlenmeyer: “En un mismo carbono no puede haber dos
oxhidrilos”. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios
dependiendo del tipo de carbono al que está unido el oxidrilo.
Los alcoholes reciben también nombres triviales, empleando la palabra alcohol,

seguida del nombre del grupo alquilo, al que se le agrego la terminación ICO. Los
alcoholes también pueden comportarse como bases débiles debido a la presencia
de pares de electrones sin compartir en el átomo de oxígeno, o sea, pueden
reaccionar con ácidos protónicos fuertes formando sales de oxonio.
37
Unidad:

Matraces
Alcohol Etílico
2 erlenmeyer de 50
ml
Vasos de Acetato de
2 precipitado de 50 Calcio
ml
Bolsita de
Espátula
1 1 colorante
vegetal
Rejilla de asbesto
1
1 Tripié
PROCEDIMIENTO:
1. En un matraz coloca 12.7 ml de alcohol etílico y el colorante vegetal una

pequeña cantidad: agita hasta si total disolución.
2. En otro matraz coloca 1.0 gr de Acetato de Calcio, adiciona 1.5 ml de agua y
agita hasta que esté bien disuelto.
3. Coloca la solución del paso 1 en un vaso de precipitado de 50 ml.
4. Coloca en un segundo vaso la solución sobresaturada de acetato de calcio
obtenido en el paso 2.
5. Mezcla las soluciones y pásalas de un vaso a otro hasta obtener un sólido.
6. Para comprobar que es comburente, con una espátula toma un poco del sólido
y colócala en una rejilla de asbesto; acerca un cerillo encendido y se observará
que el sólido se incendia.
38
Unidad:
CUESTIONARIO:
1.- Explica que sucedió con el gel al acercarle la flama, ¿cuáles fueron las
características de la flama y el residuo?
2.- ¿Menciona si lo utilizarías como combustible? ¿Por qué?
3.- Escribe las ecuaciones de las reacciones de cinco diferentes alcoholes
con la flama.
4.- Menciona 2 procedimientos de obtención de alcoholes, uno biológico y
otro químico.
5.- Describe brevemente cada uno de los procedimientos de la obtención de
los alcoholes tanto biológicos como químicos.
BIBLIOGRAFÍA:
CHANG, R. Química Editorial Mc. Graw – Hill 1992.

PHILLIPS. Química y aplicaciones. Editorial Mc. Graw Hill. 2000
William D, Jr. MacCain, “The Properties of Petroleum Fluids” Second Edition,
E.U.A, PennWell, 1990
39

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Nota: Si se hacen estas operaciones en orden inverso, la solución acuosa de

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DEVORE G. y Muñoz Mena, Química Orgánica, Editorial Publicaciones Culturales,

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