Hidrocarburo

Daniela Seguel

Rodrigo Norambuena

Pablo Riquelme
Vicente Reyes

Profesora Mnica Campos

3 B
30 de mayo

Colegio Instituto O'Higgins

ndice
1. Portada
2.ndice
3.esquema
3. Objetivos
4. Definicin hidrocarburos
5. Que son los hidrocarburos
6.reacciones mas relevantes
9.propiedades fsicas
12.propiedades qumicas
20.alquenos

23. Alquinos
28. Hidrocarburos
aromticos
39. Hidrocarburos en la
vida cotidiana
41. Bibliografa

Objetivos
Reconocer Reacciones ms relevantes.
Reconocer Propiedades fsicas y qumicas de los

hidrocarburos
Reconocer Principales usos de hidrocarburos
Reconocer Desarrollar los temas con definicin,
esquemas, ejemplos, ejercicios
Reconocer Hidrocarburos en la vida cotidiana

Qu son los Hidrocarburos?

Corresponden a compuestos formados slo por

carbono e hidrgeno.
Se consideran los compuestos orgnicos ms
simples y su nomenclatura es la base para
nombrar todos los compuestos orgnicos.

Reacciones de los hidrocarburos

Las reacciones ms abundantes para los hidrocarburos son las de

sustitucin, adicin y combustin.

Reacciones de sustitucin:
Los hidrocarburos participan en reacciones donde uno o varios
hidrgenos se ven sustituidos por otro tomo diferente, incluso por
conjuntos de tomos. Los mecanismos que siguen estas reacciones
de sustitucin son diferentes dependiendo de la naturaleza que
posea el hidrocarburo a tratar.

Reacciones de sustitucin para hidrocarburos alifticos:

Los alcanos, en presencia de las condiciones ideales, reaccionan
con los halgenos para dar unos compuestos llamados halogenuros
de alquilo. Estos compuestos resultan por la sustitucin de uno o
ms de un tomo de hidrgeno del hidrocarburo por un elemento
halgeno.

-Reacciones de sustitucin para hidrocarburos aromticos:

Las reacciones con mayor importancia que tienen los hidrocarburos
de tipo aromtico son las reacciones de sustitucin, donde un
tomo de hidrgeno perteneciente al anillo aromtico, se ve
sustituido por otro tomo o conjunto de tomos. Dichas reacciones
poseen un enorme inters sinttico, pues permiten la introduccin
de diferentes grupos funcionales

Reacciones de adicin:
Los compuestos alquenos y alquinos son mucho ms reactivos que los
alcanos; esto es debido a el acumulo de densidad electrnica que poseen
sus enlaces, sobretodo se encuentra asociada al enlace existente entre
los carbonos. Estos compuestos tambin pueden sufrir
ataqueselectrfilos.

Reacciones de combustin:
Cuando hablamos de la combustin de hidrocarburos, hacemos referencia a
la reaccin que tiene lugar con el oxgeno para dar lugar a agua e dixido de
carbono. En dicha reaccin tiene lugar la ruptura de la totalidad de los
enlaces que posee la cadena, y la formacin de enlaces nuevos, con gran
estabilidad, lo que lleva al desprendimiento de mucha energa en este tipo
de reacciones.

Alcanos propiedades fsicas

Punto de ebullicin:el punto de ebullicin
aumenta con el tamao del alcano porque las
fuerzas intermoleculares(fuerzas de Van der
Waals y de London), son ms efectivas cuando
la molcula presenta mayor superficie. Es as,
que los puntos de fusin y ebullicin van a
aumentar a medida que se incrementa el
nmero de tomos de carbono.
Recordatorio: Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos
saturados, llamados tambin alcanos. Los tomos de carbono de un
alcano pueden ser clasificados como:tomo primariocuando se unen
a un carbono,secundario, si se unen a dos carbonos, terciario, si se
unen a tres o cuaternario si se unen a cuatro.

Densidad en los Hidrocarburos

Como Propiedad Fsica.
Densidad:a medida
que aumenta el nmero
de carbonos, lasfuerzas
intermolecularesson
mayores y por lo tanto
la cohesin
intermolecular. Esto da
como resultando un
aumento de la
proximidad molecular y,

Solubilidad
Los alcanos por sercompuestos
apolaresno se disuelven en agua, sino en
solventes no polares como elbenceno,
ter y cloroformo.
A t ambiente es posible encontrar
alcanos en diferentes estados fsicos as:
De metano a butano son gaseosos.
De pentano a hexadecano son lquidos
De heptadecano en adelante son slidos.

Propiedades Qumicas
Oxidacin completa
(Combustin): los alcanos se
oxidan en presencia de aire u
oxgeno y el calor de una llama,
produciendo dixido de carbono,
luz no muy luminosa y calor. Ese
calor emitido puede ser calculado
y se denomina calor de
combustin.

Pirolisis de Alcanos
Pirolisis o cracking:Se llama pirlisis al proceso en el que una molcula se rompe
por la accin del calor.
Cuando se pirolizan alcanos, los enlaces C-C se rompen produciendo radicales alquilo
ms pequeos. La ruptura se produce de forma aleatoria a lo largo de la cadena,
formndose distintos radicales:

-Estos radicales pueden sufrir una serie de reacciones:

a)Reacciones de recombinacin: se produce una mezcla de distintos
alcanos

b)Reacciones de dismutacin desproporcin: uno de los radicales

puede transferir un H a otro radical para producir un alcano y un
alqueno:

El resultado final de la pirlisis es la conversin de un alcano superior

en una mezcla de alcanos y alquenos de menor nmero de tomos de
C.
Halogenacin:Los alcanos reaccionan
con los halgenos, en presencia de luz
solar o ultravioleta desde 250C hasta
400 C, produciendo derivados
halogenados al sustituir uno o ms
hidrgenos por tomos del halgeno. La
halogenacin ocurre en tres etapas que
se ejemplificaran con la reaccin de
cloracin del metano:

Etapas de la halogenacin
Primera etapa:la energa luminosa o calrica produce la disociacin de la molcula de cloro
en dos tomos.
Segunda etapa: sustitucin del hidrgeno por el cloro

Tercera etapa: Se unen los radicales libres.

Ecuacin neta:

Nitratacin: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con

vapores de cido ntrico a 420C para producir nitro derivados, la
accin fuertemente oxidante del cido ntrico transforma gran
parte del alcano en dixido de carbono y agua.

Propiedades fsicas en los Ciclo

Tienen puntos de ebullicin y puntos de fusin ms altos y densidades
Alcanos
mayores que los correspondientes
alcanos a cclicos lineales, debido
probablemente a su mayor rigidez y simetra que permiten unas fuerzas
intermoleculares de atraccin (London) ms efectivas.
Punto de Ebullicin

Punto de Fusin

Densidad

Propiedades qumicas en los Ciclo

Alcanos
Combustin en Ciclo
Alcanos: Los alcanos
reaccionan con el oxgeno
para producir dixido de
carbono, agua y calor. La
energa que se desprende
se debe al exceso de sta
durante el rompimiento o
formacin del enlace.

Propiedades qumicas en los Ciclo

Alcanos
Pirlisis o cracking
Es el proceso por medio del
cual los hidrocarburos de
alto peso molecular se
rompen a altas
temperaturas en presencia
de un catalizador y en
ausencia del oxgeno, para
evitar la combustin.

Punto de Fusin como Propiedad

Qumica
El

punto de fusin tambin

aumenta con el tamao del alcano
por la misma razn que aumenta
el punto de ebullicin. Los alcanos
con nmero impar de carbonos se
empaquetan en una estructura
cristalina y poseen puntos de
ebullicin un poco menores de lo
esperados en los pares.
A mayor tamao del alcano, mayor
tamao del punto de ebullicin.

Alquenos

Hidrocarburos

insaturados
u olefinas de frmula general
Cn H2n.
Presentan un doble enlace
(insaturacin -CH = CH-).
Cmo se nombran:
Se escribe el prefijo que
corresponde a su nmero de
carbonos y se le aade la
terminacin ENO.

Propiedades fsicas alquenos

Son insolubles en agua.
Solubles en disolventes no
polares.
Son menos densos que el agua.
Sus puntos de ebullicin
aumentan al aumentar el
nmero de carbonos.
A 20 C, el eteno, propeno y
buteno ( 2 carbonos, 3
carbonos y 4 carbonos
respectivamente son gases.
Los alquenos de 5 a 18 tomos
de carbono son lquidos.
Los alquenos de con mas de 18
tomos de carbono son

Propiedades qumicas alquenos

Debido a la presencia del doble enlace estos
compuestos son mucho ms reactivos que los
alcanos. Entre las reacciones ms caractersticas,
se encuentran:
* La adicin al doble enlace. Se le aade una
molcula rompiendo el doble enlace.
Llevan a cabo reacciones de adicin:
Simtricas:
Adicin de hidrgeno Hidrogenacin
Adicin de halgeno (F/Cl/Br/I) Halogenacin
Asimtricas:
Adicin de agua Hidratacin
Adicin de (HF/HCl/HBr/HI Hidrohalogenacion

Propiedades qumicas alquenos

* Polimerizacin: La polaridad de la
molculadepende de la estereoqumica del
alqueno. En los ismeros geomtricos, el
ismero Cis, por ser ms polar y acomodarse
ms perfectamente en el retculo cristalino,
generalmente presenta punto de ebullicin ms
elevado y punto de fusin menor que el ismero
Trans.

Hidrocarburos
alquinos
Son hidrocarburos insaturados de frmula general Cn H2n
2

Presentan un triple enlace (insaturacin -C C-).

Cmo se nombran:
Se escribe el prefijo que corresponde a su nmero de
carbonos y se le aade la terminacin INO.
Carbonos 3
:
Triple enlace: carbono
1

Nombre:Propino

Propiedades fsicas
Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares

a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua,

tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de
ebullicin. Sin embargo, los alquinos son ms polares
debido a la mayor atraccin que ejerce un carbono sp
sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o
sp2.

 Al igual que los alquenos, lo alquinos presentan reacciones de

oxidacin y de adicin. Algunas de las principales reacciones

de los alquinos son:
HIDROGENACIN:

La hidrogenacin es una reaccin exotrmica y el calor desprendido se ve

afectado por sustituyentes de alquinos, as los alquinos internos
desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su
mayor estabilidad por el fenmeno de hper conjugacin.

HALOGENACIN

El enlace triple es menos susceptible de adicionar halgenos que el

enlace doble, por eso cuando existen en una molcula dos enlaces,
uno doble y uno triple, puede lograrse la adicin del halgeno al
enlace doble. adems, por esta razn, la adicin de halgenos al
enlace triple puede detenerse una vez formadoel dihaluro. de esta
manera, la bromacin del acetileno puede conducir al derivado
dihalogenuro o al tetrahalogenuro, en presencia de cloruro frrico:

OXIDACIN: el enlace triple de un

alquino tambin puede oxidarse con

permanganato de potasio o con ozono
para producir dos molculas de acodos
carboxlicos.
ADICIN DE CIDO HALOGENADOS: Al
igual que los alquenos, la adicin de
cidos clorhdrico, bromhdrico y
yodhdrico, cumple la regla de
Markownikoff y conduce a la formacin
de un derivado halogenado del alqueno
o al dihalogenado del alcano:
IDENTIFICACIN DE UN TRIPLE ENLACE
TERMINAL: el triple enlace de un alquino
terminal reacciona fcilmente con sodio,
potasio o amiduro de sodio, para formar
precipitados conocidos como acetiluros

Hidrocarburo aromtico
Son Hidrocarburos cclicos,
llamados as debido al
fuerte aroma que
caracteriza a la mayora de
ellos, se consideran
compuestos derivados del
benceno, pues la estructura
cclica del benceno se
encuentra presente en todos
los compuestos aromticos.

PROPIEDADES FISICAS
Incoloro.
Mvil.
Menos denso que el agua ( 0.889 g/CC).
Punto de ebullicin 80.1 c.
Punto de fusin 5.4 c.
Insoluble en agua.
Soluble en solventes orgnicos.

PROPIEDADES FISICAS
Poder disolvente en grasa,

resinas, azufre, fsforo.

Son inflamables.
El benceno es altamente toxico.
Es el mas voltil de los
hidrocarburos aromticos.
Anilla (derivado
hidrocarburo aromtico)

PROPIEDADES QUIMICAS
Se comporta como un

compuesto de carcter
saturado.
No decolora el agua de bromo.
Puede manifestar instauracin.
En casos especiales es posible
que se lleven a cabo reacciones
de adicin.

PROPIEDADES QUIMICAS
En estos compuesto prevalece

las reacciones de sustitucin

antes que las reacciones de
adicin.
La mayora de las reacciones
proceden por el mecanismo de
sustitucin electroflica.

REACCIONES EN EL ANILLO BENCENICO

Sustitucin electroflica

aromtica

Halogenacion.
Nitracin.
Sulfonacion.
Alquilacion.

REACCIONES EN EL ANILLO BENCENICO

Sustitucin electroflica
aromtica: un electrfilo (E+)
reacciona con un anillo
aromtico y sustituye uno de
los hidrgenos.

REACCIONES EN EL ANILLO BENCENICO

Halogenacin: El anillo

aromtico se
puedehalogenar(sustituir
con un halgeno: -Cl, -Br,
etc) utilizando un
catalizador que es un
cido de Lewis como
FeBr3. La funcin del
catalizador es generar el
electrfilo Br+.

REACCIONES EN EL ANILLO BENCENICO

Sulfonacin:

Lasulfonacin(sustituir
con un grupo sulfnico:
-SO3H) del benceno con
cido sulfrico fumante
(H2SO4+ SO3) produce
un cido
bencensulfnico.

REACCIONES EN EL ANILLO BENCENICO

Alquilacin:

Laalquilacin(sustituir
con un grupo alquilo: -R)
con un halogenuro de
alquilo y una traza de
AlCl3se llama a
menudoalquilacin de
Friedel-Crafts, en honor de
Charles Friedel, qumico
francs y James Crafts,
qumico norteamericano,
quienes desarrollaron esta
reaccin en 1887.

REACCIONES EN EL ANILLO BENCENICO

Nitracin: El benceno

experimentanitracin(su
stituir con un grupo nitro:
-NO2) cuando se trata
con HNO3concentrado. El
cido de Lewis catalizador
en esta reaccin es el
H2SO4concentrado.

Hidrocarburos en la vida cotidiana

Los hidrocarburos son

fuente de energa para el

mundo moderno y tambin
un recurso para la
fabricacin de mltiples
materiales con los cuales
hacemos nuestra vida ms
fcil.
Como productos
energticos, los
hidrocarburos hacen andar
al mundo a travs de su
uso como combustible en
los diferentes vehculos.

 La industria de la petroqumica,

ha multiplicado el uso del

petrleo en la fabricacin de
diferentes objetos fabricados
con plsticos y fibras sintticas.
Muchas cosas que nos rodean

comolapiceros, la tela de la
ropa de bao, las cremas, las
pinturas, los insecticidas,
muchas partes de las mquinas
y de los electrodomsticos, y
an las botellas de gaseosa
requieren de la petroqumica
para existir.

Bibliografa
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html
http://www.uv.es/baeza/cqtema9.html
http

://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas
/2_alcanos/leccion8/page_13.htm
https://quimica4d.wordpress.com/about/
http://quimica.laguia2000.com/quimicaorganica/hidrocarburos-aromaticos#ixzz3YkhSStNr
www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm
www.fullquimica.com/.../ejercicios-de-nomenclatura-dealquenos-2.html