GRUPOS

FUNCIONALES.
TERES, ALCOHOLES, CETONAS
ALDEHDOS.

TERES

R - O R

Propiedades Fsicas
Los teres son muy poco reactivos, lo que permite utilizarlos
como disolventes inertes en multitud de reacciones. Como
excepcin
tenemos
los
teres
cclicos
tensionados
(oxaciclopropanos) cuya reactividad es importante, ya que se
abren fcilmente tanto en medios cidos como bsicos.

Los
teres
tienen
momentos
dipolares
grandes que causan
atracciones
dipolo
dipolo. Sin embargo,
estas atracciones son
mucho ms dbiles
que las interacciones
por
puentes
de
hidrgeno. Los teres,
al no poder formar
enlaces de hidrgeno
entre s, son ms
voltiles
que
los
alcoholes con pesos
moleculares
semejantes.

teres como grupos protectores

La escasa reactividad de los teres se puede aprovechar
para utilizarlos como grupos protectores. Son muy
estables en medios bsicos y nuclefilos, lo que permite
proteger alcoholes, aldehdos y cetonas transformndolos
en teres. La desproteccin se realiza en medio cido acuoso.

Nomenclatura
teres

La IUPAC nombra los

teres como alcanos con
un sustituyente alcoxi. La
cadena ms pequea
se considera parte del
sustituyentes alcoxi y
la ms grande del
alcano.

ALCOHOLE
S.

R - OH

Propiedades Fsicas
La estructura de los alcoholes es parecida a la del agua. El
oxgeno tiene hibridacin sp3 con dos pares de electrones
no enlazantes. La electronegatividad del oxgeno provoca
la polarizacin del enlace O-H y del C-O, lo que produce la
aparicin de momentos dipolares.
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la
formacin de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman
entre el oxgeno de una molcula y el hidrgeno de otra.

PUENTES
DE
HIDRGEN
O
Nomenclatura de Alcoholes
La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminacin -o de los
alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes
ramificados se elige la cadena ms larga que contenga el grupo
-OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador ms
bajo posible.

Los aldehdos y las cetonas se encuentran entre los compuestos

mas comunes en la naturaleza y en la industria qumica; ya
que en la naturaleza muchas de las sustancias necesarias para los
seres vivos son aldehdos o cetonas y en la industria qumica se
producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades
para utilizarlos como disolventes y materias primas.
Estructura y propiedades fsicas del grupo carbonilo.
El grupo carbonilo est formado por un oxgeno con pares
libres, que se protona en medios cidos y por un carbono
polarizado positivamente. Los aldehdos son ms reactivos que
las cetonas. Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo
disminuyendo su reactividad.

CA
R
AC
C A TE
S R S
TI

El doble enlace carbono-oxgeno (C=O) se denomina grupo

carbonilo y est formado por dos tipos de compuestos: los
aldehdos, que tienen el grupo carbonilo enlazado al
menos a un hidrgeno, y las cetonas, en las cuales est
enlazado a dos cadenas carbonadas.
Tanto el carbono como el oxgeno del grupo carbonilo
tienen hibridacin sp2 y se encuentran en el mismo plano que
los
otros dosdel
sustituyentes,
Polaridad
enlace C=Ocon unos ngulos de enlace de 120.
El oxgeno del grupo carbonilo tiene dos pares de
electrones solitarios y es ms electronegativo que el
carbono, lo que provoca una polarizacin del enlace
carbono-oxgeno, generando carga parcial positiva sobre
el carbono y negativa sobre el oxgeno. Dicha polarizacin
convierte al carbono en electrfilo y al oxgeno en
nuclefilo.

PR
OP
IE
DA
D
ES

Puntos de fusin y ebullicin

Esta polarizacin hace que los puntos de ebullicin de
aldehdos y cetonas sean ms elevados que los de los
hidrocarburos de peso molecular similar, debido a las
interacciones entre dipolos.(Punto de ebullicin del propanal 49C)
Interacciones dipolo-dipolo

 Son producto de la oxidacin de alcoholes secundarios.

CETONAS.

Son compuestos orgnicos que tienen en su estructura el

grupo carbonilo (-C=O), unido a dos grupos alquilo (R,R).
Su formula general es:

Nomenclatura de cetonas.
Para dar nombre a las cetonas, se sustituye la o del nombre del
alcano correspondiente por la terminacin ona;
la cadena
principal debe ser la mas larga que tenga unida el grupo Cetona
(-C=O), la numeracin debe ser de tal forma que al grupo ceto se
le asigne la localizacin mas baja posible .

La IUPAC permite que algunas cetonas conserven sus nombres comune

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que

consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes,
ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre
con la palabra cetona.

Nomenclatura de aldehdos.

ALDEHDOS.

Para denominar los aldehdos, se cambia la terminacin o del

nombre del alcano
correspondiente por la terminacin -al ; la cadena donde se
encuentra el grupo CHO debe ser terminal y el CHO se
numera como carbono 1.

Para aldehdos mas

complejos, los cuales
el grupo CHO esta
unido a un anillo, se
utiliza
el
sufijo
-carbaldehdo .

Nombra los siguientes

alcoholes empleando
reglas IUPAC:

Dibuja la estructura
SEMIDESARROLLADA
de los siguientes
alcoholes:

a)Etanol
b) Butanol
c) 2-Metil propanol
d) 2-Metil butan-2-ol
e) 3-Metil octan-2-ol
f) 3-Metil hexanol
g) 2,3-Pentanodiol
h) 2-Etil-pent-3-en-1-ol

i) Ciclo pent-2-enol
j) 2,3-Dimetil ciclohexanol
k) Octa-3,5-dien-2-ol
l) Hex-4-en-1-in-3-ol
m) 2-Bromo hep-2-en-1,4-diol
n) 2-Fenil-5-metil heptan-2-ol
o) Fenil metanol
p) 1,2,3-Propanotriol (glicerina)

Nombra los
siguientes teres:

Dibuja las estructuras

SEMIDESARROLLADAS
de los siguientes
teres:

a)Butil etil ter

b) Etil fenil ter
c) Difenil ter
d) Metoxi ciclohexano
e) 4-Metoxi pent-2-eno
f) 4-Etoxi but-1-ino
g)Ciclohexil fenil ter

h)2-Metoxi-3-fenil butan-1-ol
i) Dietil ter
j) m-Etoxi fenol
k) Ciclohexil ciclopropil ter
l) 2-Metoxi pentano
m) 2-Clorofenil fenil ter
n) tert-butil isopropil ter

Dibuje las estructuras

de ESQUELETO de los
siguientes
compuestos
a) Etanal (acetaldehdo)
b) 3-Metil butanal
c) Benzaldehdo
d) 4-Hidroxi ciclohexano
carbaldehdo
e) 2-Metil-2,5-octanodiona
f) 3,6-dietil_2,
8_undecendienona

g) 1,8-octanodial
h) 1,3Ciclohexanodiona
i) 3-Metil pentenal
j) 1,4_butanodial
k) 3-Hidroxi
ciclopentanona
l) 4-Etoxi-5-fenil

De el nombre de los
aldehdos y cetonas
que se dan, de
acuerdo a las reglas
de la IUPAC

De el nombre de los
aldehdos y cetonas
que se dan, de
acuerdo a las reglas
de la IUPAC