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Grupo carboxilo
(disociado)
Aminocidos
Grupo amino
(protonado)
COO
H3N
C H
R
Cadena
lateral
Carbono
Aminocidos: estereoisomera
CHO
COOH
H2N C H
HO C H
CH2OH
L-Alanina
L-Gliceraldehido
Aminocidos: estereoisomera
COO-
COO-
H C NH3+
H 3N C H
CH3
L-Alanina
D-Alanina
CH3
COO-
COO
+
H3N C H
H3N C H
H C OH
H C CH3
CH3
CH2
L-Treonina
CH3
L-Isoleucina
C H
H
Glicina
Gly, G
NE
COO-
COO
H3N
C H
CH3
Alanina
Ala, A
NE
H3 N+
C H
CH
H 3C
CH3
Valina
Val, V
E
C H
CH2
CH
H3 C
CH3
Leucina
Leu, L
E
COOH3 N+
C H
CH
H3 C
CH2
CH3
Isoleucina
Ile, I
E
Aminocidos alifticos
Su caracterstica fundamental es la hidrofobicidad de
la cadena lateral (con excepcin de G)
Suelen ocupar el interior de las protenas globulares,
donde contribuyen a la estructura global de la protena
debido al efecto hidrofbico (micela proteica)
Reactividad qumica muy escasa
Glicina tiene un destacado papel estructural: suele ser
invariante en series filogenticas
COO-
COO+
H3N
C H
H3N+
C H
H3N+
CH2
CH2
Fenilalanina
Phe, F
E
COO-
OH
Aminocidos aromticos
C H
CH2
Tirosina
Tyr, Y
NE
NH
Triptfano
Trp, W
E
Aminocidos aromticos
La presencia de sistemas aromticos hace que absorban
luz UV en torno a 280 nm; la absorcin UV de las protenas
se debe a su contenido en estos aminocidos
F y W son hidrofbicos
COOH 3N
C H
CH2OH
Serina
Ser, S
NE
COOH 3N +
C H
H C OH
Treonina
Thr, T
E
CH3
Hidroxiaminocidos
Hidroxiaminocidos
El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro
activo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.)
Forma enlaces glicosdicos con oligosacridos en ciertas
glicoprotenas
El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de
fosforilacin: importante modificacin postraduccional
que regula la actividad de muchas protenas
Tioaminocidos
COOH3N+
C H
CH2
Cistena
Cys, C
NE
SH
COOH 3N +
C H
CH2
CH2
S
CH3
Metionina
Met, M
E
Tioaminocidos
Importante papel estructural de la cistena por la
posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro
residuo de cistena
La cistena participa en el centro activo de muchas
enzimas
La metionina es el aminocido iniciador de la sntesis
de protenas (codon AUG)
COO
NH2
Prolina
Pro, P
NE
Prolina
Importante papel estructural: su presencia dificulta
la formacin de estructura secundaria
Por esa misma razn suele ser invariante en series
filogenticas
Como tal o modificado por hidroxilacin (4-hidroxiprolina) es muy abundante en el colgeno
COOH3N+
H3N+
H3N+
COOC H
COOH3 N+
C H
C H
CH2
CH2
CH2
CH2
COO-
CONH2
CH2
CH2
COO-
CONH2
C H
c.Asprtico
Asp, P
NE
Asparragina
Asn, N
NE
c.Glutmico
Glu, E
NE
Glutamina
Gln, Q
NE
COOH3 N+
COOH3 N+
C H
CH2
CH2
CH2
CH2
NH3+
C H
CH2
Lisina
Lys, K
E
CH2
CH2
NH
+
H2N C
COO-
NH2
Aminocidos dibsicos
Arginina
Arg, R
E(?)
H3N+
C H
CH2
NH+
HN
Histidina
His, H
E
Aminocidos dibsicos
Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en
catlisis enzimtica (bases de Schiff)
Lisina es el aminocido que une determinadas coenzimas
a la estructura de la protena
Arginina es un importante intermediario en el ciclo de
la urea
Histidina forma parte del centro activo de muchas enzimas,
debido al carcter nuclefilo del imidazol
Histidina contribuye al tamponamiento de los medios
biolgicos por tener un pKa cercano al pH intracelular
Arginina
12.48
Asprtico (c.)
3.86
Cistena
10.78
Glutmico (c.)
4.25
Histidina
6.00
Lisina
10.53
Tirosina
10.57
+
+
+
-
HC
CH2
SH
SH
N H
C CH2 S
HC
CH2
O C
H N
S CH2 C
C O
COO+
H3 N C H
CH2
Cistena
SH
COO+
H3N CH
COOH3N CH
CH2 S S CH2
Cistina
COO+
H 3N C H
H 3N C H
COO+
H3N C H
COO+
H3N C H
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2OH
CH2
CH2
SH
NH3+
NH
O C
NH2
Ornitina
Citrulina
Homocistena
Homoserina
COO+
H3N C H
Catecolaminas
CH2
Hormonas
tiroideas
HO
OH
L-DOPA
(dihidroxifenilalanina)
Melanina
-Aminocidos
COOCH2
CH2
CH2
CH2
NH3
COO-
-Alanina
CH2
NH3+
GABA
-Aminobutirato
Modificaciones postraduccionales, 1
COO+
H 3N C H
H
HO C
H 2C
CH2
NH2+
HC COO-
4-hidroxiprolina
CH2
CH2
H C OH
CH2
NH3+
5-hidroxilisina
COO+
H 3N C H
CH2
HC COOCOO-
4-carboxiglutmico
COO-
Modificaciones postraduccionales, 2
H 3N C H
CH2
CH2
CH2
H
NH3+
N+
CH2
CH2
CH2
CH2
H C NH3+
COO-
Desmosina
III
10
pH
8
6
II
4
2
0
0
H 3N +
II
COOH
COO-
COO-
C H
H2 N C H
C H
CH3
H3N+
CH3
III
CH3
pH < pKC
pH > pKC
pH > pKC
pH < pKN
pH < pKN
pH > pKN
IV
10
pH
III
6
4
II
0
0
II
COO-
COOH
H3 N+
C H
III
H3N+
C H
H3N+
IV
COO-
COO-
C H
H2 N C H
CH2
CH2
CH2
CH2
COOH
COOH
COO-
COO-
pH < pKC
pH > pKC
pH > pKC
pH > pKC
pH < pKL
pH < pKL
pH > pKL
pH > pKL
pH < pKN
pH < pKN
pH < pKN
pH > pKN
IV
12
III
10
pH
8
6
II
4
2
0
0
II
IV
COO-
COO-
COO-
C H
H2 N C H
H 2N C H
(CH2)4
(CH2)4
(CH2)4
NH3+
(CH2)4
NH3+
NH3+
NH2
COOH
H3N+
III
C H
H3 N+
pH < pKC
pH > pKC
pH > pKC
pH > pKC
pH < pKN
pH < pKN
pH > pKN
pH > pKN
pH < pKL
pH < pKL
pH < pKL
pH > pKL
SYSMEHFRWGKPV
-MSH (hormona estimulante de los melanocitos)
SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF
ACTH (Hormona corticotropa)
CYIQNCPLG
Oxitocina
CYFQNCPRG
Arginin-Vasopresina
CYFQNCPKG
Lisin-Vasopresina
Hormonas
peptdicas
NH2
O
O
NH
NH
O
CO
N
CH2
N
NH
Piroglutamil-histidil-prolinamida
ECA
DRVYHPFHL
Angiotensina I
RPPGFSPFR
KRPPGFSPFR
DRVYHPF
HL
Angiotensina II
Bradiquinina
Kalidina
Pptidos vasoactivos
Neurotransmisores peptdicos
YGGFL
(Leucin-encefalina)
YGGFM
(Metionin-encefalina)