Tema IV

INTRODUCCIN A LA REACTIVIDAD EN LOS COMPUESTOS ORGNICOS

NDICE
1. Introduccin
2.1. Ruptura homoltica u homolisis

6. Clasificacin de las reacciones

orgnicas
6.1. Reacciones de adicin

2. Ruptura de enlaces
2.2. Ruptura heteroltica o
heterolisis

6.2. Reacciones de sustitucin

6.3. Reacciones de eliminacin 6.4. Reacciones de transposicin

3. Nucleofilia y electrofilia.
3.1. Nuclefilos 3.2. Carbaniones 3.3. Electrfilos

7. Mecanismos de las reacciones orgnicas 7.1. Reacciones en una sola etapa 7.2. Reacciones en dos etapas
8.Equilibrios cido-base y redox

4. Carbenos.

5. Intermedios de reaccin

9.Importancia del disolvente

1. Introduccin

De una manera muy simple se puede decir que una reaccin qumica consiste en la transformacin de un substrato con un reactivo, siendo ste ltimo el agente de transformacin. Para que la reaccin pueda tener lugar hace falta que el substrato y el reactivo puedan interaccionar. Es decir, deben tener caractersticas reactivas o estar activados, por ejemplo con un catalizador.

2. Ruptura de enlaces

2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

Se produce en enlaces entre dos tomos que no tienen una gran

diferencia en electronegatividad. Cada tomo "se lleva" un electrn de cada pareja de electrones de enlace: da lugar a radicales libres (son un tipo de intermedios reactivos).
Los intermedios reactivos son especies de vida corta que nunca estn

presentes en altas concentraciones ya que reaccionan con la misma rapidez con la que se forman.
As se mide la Energa de Disociacin.

Ejemplo: halogenacin de alcanos

2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

Ejemplo: halogenacin de alcanos
Entalpa de reaccin de los diferentes halgenos:
F -103 Cl -25 Br -7 I +13

El balance energtico para el cloro y bromo es razonablemente

exotrmico y la reaccin es practicable. El flor es realmente peligroso porque se libera tanto calor que la reaccin es explosiva. La reaccin con el iodo es endotrmica y carece de utilidad prctica Las reacciones del cloro y el bromo con los alcanos no ocurren en la oscuridad, son reacciones fotoqumicas, catalizadas por la luz ultravioleta

Son reacciones de sustitucin que transcurren a travs de radicales libres

2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

Enlace C-H Radical Tipo metilo primario primario primario H0 105 98 98 98

secundario
terciario

95
92

Es ms fcil romper un enlace C-H de tipo terciario (92 kcal/mol) que uno

secundario (95 kcal/mol) o que uno primario (98 kcal/mol). Romper homolticamente el metano es especialmente difcil (105 kcal/mol).

Porqu?

2.1. Ruptura homoltica u homlisis.

La diferencia de energa debe atribuirse a la diferente estabilidad de los radicales resultantes. As, el radical terciario es 1.5 kcal/mol ms estable que el secundario y ste a su vez 3.5 kcal/mol ms que el primario. Orden de estabilidad:
R C R' R''
Radical terciario > secundario > primario > CH3 H R R C H C H C H H H R'

>

>

>

2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

La hiperconjugacin puede explicar la estabilidad relativa de los

radicales. La ruptura de un enlace C-H en el metano debe producir un cambio de hibridacin en el carbono, de sp3 a sp2, y el electrn desapareado reside en un orbital p El carbono central del radical CH3 es deficiente en electrones porque no tiene el octete completo
Si el radical fuera ms complejo, existe la posibilidad de importar

densidad electrnica desde otros tomos y con ello disminuir la inestabilidad propia del radical: HIPERCONJUGACIN

2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

Los orbitales enlazantes vecinos al orbital p que contiene el electrn

desapareado pueden dar lugar a un solapamiento lateral distorsionado (parecido al de un enlace pero mucho menos efectivo) y deslocalizar as el defecto de densidad electrnica. Cuantos ms enlaces haya alrededor del centro radicalario, mayor ser la estabilizacin.

2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

Cloracin del Metano

A pesar de ser exotrmica, la reaccin no se produce

espontneamente: es necesario irradiar la mezcla de los gases con luz ultravioleta o calentar a 3000C.

Por qu?

2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

1 Etapa: INICIACIN
Cl2 2Cl

2 Etapa: PROPAGACIN

CH4 + Cl

CH3

+ HCl

CH3

+ Cl2

CH3Cl + Cl

2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

3 Etapa: TERMINACIN
CH3 CH3

2Cl
+ Cl + CH3

Cl2
CH3Cl CH3CH3

Los radicales pueden colapsar entre s con lo que evitan la deficiencia

electrnica. Pero, como son especies que estn en muy baja concentracin por ser difciles de producir y muy reactivas, la probabilidad de que colapsen es muy baja. Sin embargo, la obtencin del etano en bajas concentraciones prueba la formacin del radical CH3 y apoya el mecanismo propuesto.

2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

Mecanismo completo de la cloracin del metano

2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

Termodinmica y Cintica en las reacciones qumicas
Que el equilibrio se encuentre ms o menos desplazado hacia los productos depende de la diferencia de energa libre entre reactivos y productos. Que el equilibrio se establezca a una velocidad determinada depende de la energa de activacin y de la concentracin de los reactivos

Si la reaccin transcurre a travs de uno a ms intermedios y, por tanto, a travs de dos o ms ET, el paso limitante de la velocidad de reaccin es el que corresponde al ET de ms energa.

Existen casos en los que unos reactivos pueden reaccionar por dos caminos diferentes, dando lugar a unos u otros productos. La transformacin que da lugar a los productos ms estables se dice que est bajo control termodinmico. El proceso que se produce ms rpidamente (menor energa de activacin) se dice que est bajo control cintico.

2.2. Ruptura heteroltica o heterolisis

Se produce en enlaces entre dos tomos cuya electronegatividad es diferente. El tomo electronegativo "se lleva" los dos electrones de enlace: da lugar a

iones. En general este proceso es menos costoso energticamente que la ruptura homoltica.

+ A

Para lograr esta ruptura debemos tener un enlace dbil, si no necesitaramos una energa muy elevada.
Si se presenta este caso hara falta debilitar el enlace en cuestin. Ej : El enlace C-O en el alcohol es fuerte. Para debilitarlo protonamos el alcohol facilitando as su ruptura. La prdida en este caso ser una molcula

de agua.
C H 3 H C H O H +
+

C H 3 H C H O H

H H H

C H 3 C H + O

H H

3. Nucleofilia y electrofilia
La nucleofilia est relacionada con la velocidad de ataque de una especie

sobre un tomo de carbono electroflico, lo que puede conducir a procesos de sustitucin o adicin donde el nuclefilo forma un nuevo enlace con el carbono. No hay que confundir la nucleofilia con la basicidad, esta ltima viene determinada por la constante de equilibrio del proceso de abstraccin de un protn. Un nuclefilo es una especie rica en electrones capaz de ceder pares de electrones.
B +H A
K eq

H B + A

C X

kr

B C

Basicidad

Nucleofilia

Un electrfilo es una especie deficiente en electrones y que, por tanto,

funciona como aceptor de los pares electrnicos. De una manera general un nuclefilo es un centro con una fuerte densidad electrnica ya que electrfilo es un centro pobre en electrones. Una base de Lewis se puede considerar como un nuclefilo y un cido de Lewis como un electrfilo.

3.1. Nuclefilos
Los nuclefilos (alquenos, alquinos, dienos)

E+
Los nuclefilos n (HO- , CN- , aminas RNH2)

E+

+ E

Los nuclefilos donde el par libre esta involucrado en el enlace ,

por ejemplo LiAlH4 (Base de Lewis)

H
Li+,

Al H

E+

(hydrure : H-)

3.1. Nuclefilos
Los nuclefilos son:

Molculas neutras que tienen un heterotomo con un par libre de electrones y menos electronegativos (O, N, S, P), o Enlaces mltiples entre tomos de carbono (alquenos, alquinos o compuestos aromticos), o Iones cargados negativamente como: (HO-, Cl-, Br-, I- o un carbanin)

C
Los nuclefilos reaccionan con cualquier electrfilo, mientras

que las bases que poseen un par libre solo reaccionan con el protn, H+. Este ltimo es un electrfilo muy fuerte.

3.1. Nuclefilos
Fuerza de los nuclefilos
La fuerza de los nuclefilos se define por la velocidad de la reaccin

en la que estn implicados: CH3Br + Nu- CH3Nu + Br Si tomamos el agua como referencia, el coeficiente de velocidad

kNu/kH2O permite clasificar los nuclefilos: cuanto mayor es este coeficiente, mejor es el nuclefilo.
Nuclefilo H2O NO3kNu/kH2O 1 10 Nuclefilo BrHOkNu/kH2O 3160 15900

FSO42CHCO2Cl-

100
320 500 500

SCNICNSO32-

25100
50200 126000 128000

3.1. Nuclefilos
Fuerza de los nuclefilos
La fuerza de un nuclefilo depende de tres criterios:

1) Cuanto ms localizada se encuentra la densidad electrnica, mayor es la fuerza del nuclefilo.

R-O- > H-O- > ArO- > CH3-C(=O)-O2) Cuando el tomo que soporta la carga negativa es menos electronegativo tiene ms tendencia a ceder su par electrnico, por lo que la especie es ms nucleoflica.

H- > C

>N

>

> X- (X = halgeno)

3) El poder nucleoflico aumenta con el tamao y el nmero atmico.

I- > Br- > Cl- > F-

3.1. Nuclefilos
Algunos nuclefilos comunes ordenados por su carcter

nucleoflico decreciente agua y los alcoholes

Nuclefilos fuertes:

en disolventes hidroxlicos como el

Nuclefilos dbiles:

(CH3CH2)3P
S H

(CH3CH2)2NH

F
H O H

C
CH3
CH3

N
S
O

(CH3CH2)3N
CH3
H O

Br Cl

CH3

O CH3C O

3.2. Carbaniones
Son especies cargadas negativamente con un par electrnico

libre sobre un carbono de hibridacin sp3.

R1 R2

C R3 Doblete

Los carbaniones se estabilizan por grupos atractores de

electrones (-I, -M). Las deslocalizacin de la carga juega un papel importante en su reactividad.
reactivo ser.

Cuanto ms estable sea el carbanin (por resonancia) menos

3.2. Carbaniones
Debido al efecto inductivo de las cadenas carbonadas, el orden de estabilidad de los

carbaniones es el siguiente:
CH2 > H2C

CH

CH2

>

H H C H

>

H H3C C H primario

>

H H3C C CH3 secundario

>

CH3 H3C C CH3 terciario

bencilo

alilo

Adems, el efecto resonante permite estabilizar con xito la carga negativa del

Aumento de la estabilidad de los carbaniones

carbanin. Los carbaniones procedentes de alquinos son ms estables que los procedentes de alquenos y stos a su vez que los procedentes de alcanos.R''''
R R C C > R' R'' R' 50% carcter s 33% carcter s R'' CH C > R C C R'''''

25% carcter s

La estabilidad disminuye conforme con la disminucin del carcter s del orbital

hbrido.

3.2. Carbaniones
Formacin de los carbaniones
En general los carbaniones son el resultado de una desprotonacin

mediante la accin de una base. C l

C l C C l
O C H3C H C R H + O H

C l C l C C l
O C H3C H C R + H2O

H + O H

+ H2O

R C C H + O H

R C C

+ H O 2

Formacin del in acetiluro HCCH + NaNH2 HCC- Na+ + NH3 Los carbaniones estabilizados por resonancia son los carbaniones que se

encontrarn con mayor frecuencia en las reacciones orgnicas .

3.3. Electrfilos
Un electrfilo es una aceptor de un par electrnico. Pueden ser neutros o especies cargadas positivamente.
BF3, AlCl3, ZnCl2, H+, Br+, Ag+ Carbocationes:
+ C X C+

X-

grupo saliente

Carbonos electroflicos:

C O + -

C O + -

3.3. Electrfilos
Carbocationes
Son especies cargadas positivamente. El tomo de carbono

tiene hibridacin sp2 y presenta una geometra plana. Los carbocationes son cidos de Lewis con un orbital atmico vaco.
NuR1 C R2 NuR3 3 OA hbridos sp2 1 OA vacio (1p puro)

3.3. Electrfilos
Carbocationes
Del alqueno
H+ H

Del carbonilo

O
Del nitrilo

H+

OH

H+

NH

3.3. Electrfilos
Carbocationes
De un alcohol

OH

H+

- H2O C

De un haluro de alquilo

H+

HX

3.3. Electrfilos
Estabilidad de los Carbocationes
La estabilidad de un carbocatin es muy importante. Cuanto ms estable su formacin ser ms fcil y por lo tanto ser menos reactivo. Un carbocatin est estabilizado por grupos dadores de electrones (efecto inductivo +I y mesmero + M). El efecto inductivo de las cadenas alifticas se manifiesta en un desplazamiento de la densidad electrnica de los enlaces sigma hacia el centro catinico, lo que provoca una estabilizacin del sistema al disminuir el dficit electrnico del carbono sp2

El efecto conjugativo o resonante tambin puede contribuir a la estabilidad de los

carbocationes.

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

3.3. Electrfilos
Los carbocationes pueden presentar un fenmeno muy importante que es la transposicin
H 1,2 HH3C CH CH2 H3C CH CH3

H H3C CH CH3 CH3 H3C CH CH3 CH2 1,2 CH3H3C CH CH3 CH2 CH3 CH2 1,2 HH3C CH CH3 CH3

La transposicin consiste en la migracin de un tomo de hidrgeno o resto alquilo con su par de electrones desde un carbono vecino al que tiene la carga hacia el carbono con carga positiva, de manera que ahora la carga est en el carbono de donde procedan los tomos que han emigrado Despus de un ataque de nuclefilo Nu- el carbono pasa de una hibridacin sp2 a sp3. Si en el medio no hay nuclefilo el carbocatin se estabiliza perdiendo un proton H+ del carbono vecino (carbono en posicin ).
R1 C R2 C H H H R2 R1 H C C H + H+

3.3. Electrfilos
Cuanto ms estable es el carbocatin menos fuerte es el electrfilo.
Los orbitales s enlazantes vecinos al orbital p vaco pueden dar lugar a un solapamiento lateral distorsionado (parecido al de un enlace pero mucho menos efectivo) y deslocalizar as el defecto de densidad electrnica. Cuantos ms enlaces haya alrededor del centro carbocatinico, mayor ser la estabilizacin. De esta forma tan sencilla entendemos por qu un carbocatin terciario es el ms estable.

H H C H H3C

H C H
H3C

CH 3 C H

CH 3 H3C C CH 3

Cuanto ms electronegativo es el tomo portador de la carga +, ms fuerte es electrfilo. C + > H+ X+ > -O+ > N+ > Orden creciente de la electrofilia:

4. Carbenos
Los carbenos son intermedios de reaccin sin carga que

contienen un tomo de carbono divalente.

La estructura electrnica de un carbeno singlete se explica admitiendo una hibridacin sp2 en el carbono, de forma que la geometra del carbeno es trigonal. El orbital p est vaco y el par electrnico libre se encuentra en uno de los orbitales hbridos sp2

En el carbeno triplete el tomo de carbono tiene hibridacin sp2, pero a diferencia del carbeno singlete, el carbeno triplete contiene dos electrones desapareados, uno en el orbital hbrido sp2 y otro en el orbital p.

5. Intermedios de reaccin
Son especies intermedias que se forman a medida que la reaccin

avanza desde los reactivos hacia los productos. Son menos estables que los reactivos y que los productos y tienen una vida media muy corta en la mezcla de reaccin.
Carbocatin

Carbanin Intermedios de reaccin Radical libre

Carbeno

6. Clasificacin de las reacciones orgnicas

Segn el cambio estructural producido en los reactivos

Adicin

Eliminacin

Transposicin

Sustitucin

6.1. Reacciones de adicin

Ocurren cuando las molculas poseen dobles o triples enlaces y se le incorporan dos tomos o grupos de tomos disminuyendo la insaturacin de la molcula

original.

C
Ejemplos:
CH3

AB
Reactivo
Br Br

C A

C B
CH3

Sustrato

Producto
Br Br

CH CH2 + propeno

CH CH2

bromo
+ Br Br

CH3

C C CH3 2-butino

1,2-dibromopropano Br CH3 C C CH3 Br

2,3-dibromo-2-buteno Br Br

bromo

CH3

C C CH3 2-butino

+ 2 Br

Br

CH3

C CH3

Br Br bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano

6.2. Reacciones de sustitucin

Son aqullas en las que un tomo o grupo de tomos del sustrato son

sustituidos por un tomo o grupo de tomos del reactivo.

RA sustrato
Ejemplos:
H CH3 CH CH3 + propano Cl Cl
Luz

B reactivo

RB

productos

Cl CH3 CH CH3 + H Cl cloruro de hidrgeno

+ KBr bromuro de potasio

cloro

2-cloropropano

CH3

CH2

Br

KC N cianuro de potasio

CH3

CH2

C N

bromoetano

propanonitrilo

6.3. Reacciones de eliminacin

Dos tomos o grupos de tomos que se encuentran en carbonos

adyacentes se eliminan generndose un doble o triple enlace. Es la reaccin opuesta a la adicin.

C C A B sustrato + Z reactivo
etanol

C C

ZAB

productos

Ejemplos
CH3 CH CH CH3 + KOH Cl H hidrxido de potasio
CH3

CH3

CH CH CH3 + KCl + HOH 2-buteno (mayoritario)

C C CH3 + 2 KBr + 2 HOH 2-butino

2-clorobutano
CH3

CH CH CH3 + 2 KOH hidrxido de potasio

Br Br 2,3-dibromobutano

6.4. Reacciones de transposicin

Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento

de los tomos de una molcula que origina otra con distinta estructura.
cat. CH3 CH CH3 CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

REACCIN DE ADICIN

REACCIN DE ELIMINACIN

REACCIN DE SUSTITUCIN

REACCIN DE TRANSPOSICIN

Las reacciones pueden ser combinacin de diversos tipos de reaccin:

7. Mecanismos de las reacciones orgnicas

El mecanismo de una reaccin es el detalle de las

transformaciones graduales que sufren las molculas de las sustancias reaccionantes hasta convertirse en los productos de la reaccin.

7. Mecanismos de las reacciones orgnicas

Los mecanismos de las reacciones orgnicas deben explicar:
Debilitamiento de los enlaces entre los tomos de los reactantes
Formacin de un complejo activado inestable

Aparicin de nuevos enlaces entre los tomos que forman los productos
Variacin de la energa del proceso (la energa necesaria para que se forme el complejo activado es la energa de activacin Eact )

7.1. Reacciones en una sola etapa

Diagrama de energa potencial
Epot

complejo activado

Eact: energa de activacin

Epot

Eact Eact

Epot: energa potencial

H H

reactivos

H: entalpa de la reaccin

productos
Coordenada de coordenada deReaccin reaccin

H = H productos Hreactivos
H productos < Hreactivos por lo tanto, H es negativo y la reaccin es exotrmica

7.1. Reacciones en una sola etapa

Diagrama de energa potencial
Epot

complejo activado

Eact: energa de activacin

Epot Eact Eact

Epot: energa potencial

productos

H H

H: entalpa de la reaccin

reactivos
Coordenada de coordenada deReaccin reaccin

H = H productos Hreactivos
H productos > Hreactivos por lo tanto, H es positivo y la reaccin es endotrmica

7.2. Reacciones en dos etapas

Diagrama de energa potencial
Epot complejo activado
Eact 2 E act 2 intermediario Eact 1 Eact 1

Eact 1: energa de activacin de la etapa 1 Eact 2: energa de activacin de la etapa 2 Epot: energa potencial H: entalpa de la reaccin
H H

Epot

reactivos

productos coordenada dede reaccin Coordenada Reaccin

Eact 1 >> Eact 2 por lo tanto, la etapa 1 es la que determina la velocidad de reaccin.

8. Equilibrios cido-base y redox

Equilibrio cido-base (Lewis)
cido de Lewis: Especie qumica capaz de aceptar un par de electrones Base de Lewis: Especie qumica capaz de compartir un par de electrones

8. Equilibrios cido-base y redox

Qu diferencia hay entre un cido de Lewis y un electrfilo, o entre una base de Lewis y un nuclefilo?
La diferencia electrfilo/cido de Lewis o nuclefilo/base de Lewis se

basa en conceptos cinticos y termodinmicos

Acidez y basicidad son conceptos termodinmicos: cuando se afirma que una base es fuerte se entiende que, en la reaccin con cidos, el equilibrio est desplazado hacia la derecha Electrofilia y nucleofilia son conceptos cinticos: un buen nuclefilo es una especie qumica que reacciona rpidamente con electrfilos

reaccin de una base fuerte con un cido

A-

equilibrio desplazado a la derecha

8. Equilibrios cido-base y redox

El in metxido CH3O- es una base ms fuerte que el in

mercapturo CH3S-

Comportamiento bsico del ion metxido y del ion mercapturo CH3O-

H2O

CH3OH

OH

equilibrio desplazado a la derecha CH3S

-

H2O

CH3SH

OH

equilibrio desplazado a la izquierda

La Kb de la reaccin del metxido es mayor que la Kb de la

reaccin del in mercapturo

8. Equilibrios cido-base y redox

El in mercapturo es un nuclefilo ms fuerte que el in

metxido.

Comportamiento nucleoflico del ion metxido y del ion mercapturo

-

lenta + CH3Br rpida + CH3Br CH3SCH3 + CH3OCH3 +

CH3O

Br-

CH3S

Br

La reaccin del metxido con el bromuro de metilo forma

dimetilter y la reaccin del mercapturo con el bromuro de metilo forma dimetiltioter.

que el mercapturo reacciona mucho metxido ms rpido que el

Cuando se mide la velocidad de estas dos reacciones se observa

8. Equilibrios cido-base y redox

OXIDACIN: AUMENTO EN EL NMERO DE OXIDACIN REDUCCIN: DISMINUCIN EN EL NMERO DE OXIDACIN

A un halgeno o a un grupo hidroxilo se les asigna el nmero de

oxidacin 1, a un oxgeno unido al carbono mediante un enlace doble se le asigna un estado de oxidacin 2. Cada tomo de hidrgeno se encuentra en un estado de oxidacin +1.

9. Importancia del disolvente en la reactividad qumica

El disolvente puede facilitar la disponibilidad del par no enlazante

Hay dos tipos de disolvente:

Los disolventes prticos polares que contienen un tomo de

hidrogeno ligado a un tomo electronegativo (H2O, ROH, RCOOH, RNH2..) -

H3C

+ O H

Los hidrgenos solvatan los aniones por enlace hidrgeno. Tamao del anin pequeo la solvatacin es importante Tamao del anin es grande dispersin de la carga menos solvatacin. Ms solvatacin = menos nuclefilo = menos reactivo

- + H3C O H

9. Importancia del disolvente en la reactividad qumica

Los disolventes aprticos : no tienen hidrgenos en los tomos

electronegativos. Son o : - no polares: hexano, pentano, benceno, dietilter ... C6H12, C5H10, C6H6, CH3CH2OCH2CH3 ....

- polares: dimetilformamida (DMF), dimetilsulfoxido (DMSO), hexametiltriamida de fosforo (HMPA) ...

H3C + N H3C

O C H

H 3C H 3C

+ S O

H3C N H3C H3C P

O N N

CH 3 CH 3 CH 3

REACCIONES CARACTERSTICAS DE LOS DIFERENTES GRUPOS FUNCIONALES

Funcin Alcanos Frmula CC, CH Reacciones caractersticas Sustitucin (de H, comnmente por Cl o Br) Combustin (conversin a CO2 y H2O) Adicin Sustitucin (de H) Adicin Sustitucin (de H)

Alquenos

C=CCH

Alquinos

CCH

Haluros de alquilo

HCCX

Sustitucin (de X) Eliminacin (de HX)

Sustitucin (de H); Sustitucin (de OH) Eliminacin (of HOH); Oxidacin (eliminacin de 2H) Sustitucin (de OR); Sustitucin (de H)

Alcoholes

HCCOH

teres Aminas

()COR CNRH

Sustitucin (de H); Adicin (a N); Oxidacin (de N)

Benceno (anillo)

C6H6

Sustitucin (de H) Adicin Sustitucin (de H or H) Adicin Sustitucin (de H) Sustitucin (de H); Sustitucin (de OH) Sustitucin (de H); Adicin (a C=O) Sustitucin (de Z); Sustitucin (de H) Adicin (a C=O)

Aldehidos

()CCH=O

Cetonas

()CCR=O

cidos Carboxlicos

()CCO2H

Derivados Carboxlicos

()CCZ=O (Z = OR, Cl, NHR, etc.)