Republica bolivariana de Venezuela Ministerio del poder popular para la educacin E.

U Eulalia Buroz

cidos Carboxlicos

Alumna: Rita morales

Valencia edo. Carabobo

Introduccin

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismocarbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

Caractersticas Y Propiedades

Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno sonelectronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgenodel grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbonooxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble. Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores depKa. El ion resultante, RCOOH-, se nombra con el sufijo "-ato

Vas industriales Las rutas industriales a los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a pequea escala porque requieren equipamiento especializado.

Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir de alquenos por hidroformilacin.

Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo no es selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencnico se oxidan al cido carboxlico, sin importar la longitud de la cadena. La formacin de cido benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a partir del p-xileno, y de cido ftlico a partir de oxileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El cido acrlico es generado a partir del propeno.1

Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases. La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de agua. Este mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin de agua y monxido de carbono a alquenos est catalizada por cidos fuertes. El cido actico y el cido frmico son producidos por lacarbonilacin del metanol, llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y frecuentemente con altas presiones de monxido de carbono, generalmente involucrando varios pasos hidrolticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adicin simultnea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Qumica de Reppe": HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H

Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos mtodos estn relacionados a la elaboracin del jabn.

Mtodos de laboratorio Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin, instruccin, o produccin de pequeas cantidades de qumicos, suelen utilizar reactivos caros.

La oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El mtodo es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos, tales como xidos de cromo o manganeso.

Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato o dicromato de potasio.

de potasio,

Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los nitrilos, steres, o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica. Carbonatacin de un reactivo de organolitio o Grignard: RLi + CO2 RCO2Li RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl

Halogenacin de metilcetonas, seguida por hidrlisis en la reaccin del haloformo La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico, precursor de la aspirina

Reacciones menos comunes Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en casos muy especficos, o principalmente son de inters acadmico:

Desproporcin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del cido benclico, involucrando la generacin de cidos benzoicos en la reaccin de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en la reaccin de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.

Nomenclatura Se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido: Ejemplo CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)

Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:

Nombres de los cidos carboxlicos Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Nmero de carbonos C1:0 C2:0 C3:0 C4:0 C5:0 C6:0

cido frmico cido actico cido propinico cido butrico cido valrico cido caproico cido enntico cido caprlico cido pelargnico cido cprico

cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido pentanoico cido hexanoico cido heptanoico cido octanoico cido nonanoico cido decanoico

HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH

CH3(CH2)5)COOH C7:0 CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)7COOH CH3(CH2)8COOH C8:0 C9:0 C10:0

cido undeclico cido lurico cido trideclico cido mirstico cido pentadeclico cido palmtico cido margrico cido esterico cido nonadeclico cido araqudico cido heneicoslico cido behnico cido tricoslico cido lignocrico cido pentacoslico cido certico cido heptacoslico cido montnico

cido undecanoico cido dodecanoico cido tridecanoico cido tetradecanoico cido pentadecanoico cido hexadecanoico cido heptadecanoico cido octadecanoico cido nonadecanoico cido eicosanoico cido heneicosanoico cido dcosanoico cido tricosanoico cido tetracosanoico cido pentacosanoico cido hexacosanoico cido heptacosanoico cido octacosanoico

CH3(CH2)9COOH

C11:0

CH3(CH2)10COOH C12:0 CH3(CH2)11COOH C13:0 CH3(CH2)12COOH C14:0 CH3(CH2)13COOH C15:0 CH3(CH2)14COOH C16:0 CH3(CH2)15COOH C17:0 CH3(CH2)16COOH C18:0 CH3(CH2)17COOH C19:0 CH3(CH2)18COOH C20:0 CH3(CH2)19COOH C21:0 CH3(CH2)20COOH C22:0 CH3(CH2)21COOH C23:0 CH3(CH2)22COOH C24:0 CH3(CH2)23COOH C25:0 CH3(CH2)24COOH C26:0 CH3(CH2)25COOH C27:0 CH3(CH2)26COOH C28:0

cido nonacoslico cido melsico cido henatriacontlico cido laceroico cido pslico cido gdico

cido nonacosanoico cido triacontanoico cido henatriacontanoico

CH3(CH2)27COOH C29:0 CH3(CH2)28COOH C30:0 CH3(CH2)29COOH C31:0

cido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0 cido tritriacontanoico cido tetratriacontanoico cido pentatriacontanoico cido hexatriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0 CH3(CH2)32COOH C34:0

cido ceroplstico

CH3(CH2)33COOH C35:0

cido hexatriacontlico

CH3(CH2)34COOH C36:0

Ejemplos de cidos carboxlicos Ejemplo 1 HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH

En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico. Ejemplo 2 Compuestos con dos grupos COOH FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL

HOOC-COOH

Ac. Etanodioico

cido oxlico

HOOC-CH2-COOH

Ac. Propanodioico cido malnico

HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Butanodioico

cido succnico

La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l, como el cido etanoico que tiene ms prioridad que l.

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas) CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico, CH3CH2COOH cido propanoico C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea como conservante) cido lctico

Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.

Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH3(CH2)14COOH

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato de (octadecanoato de sodio), de frmula CH3(CH2)16COO-Na+ sodio

Cianoacrilato

Anexos

Conclusiones

La importancia de los cidos carboxlicos radica en que, son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los steres, amidas, cloruros de acilo y anhdridos de cido. Estn presentes tambin en algunos alimentos saturados e insaturados, como por ejemplo la mantequilla o la leche. Los cidos carboxlicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya que, adems de estar presentes en los alimentos que contienen las protenas desdobladas por el cuerpo humano para aprovechar su energa, estn presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los cidos carboxlicos forman parte de todos los cidos participantes en este proceso, como por ejemplo el cido fumrico; adems de ser parte de algunas molculas importantes para el organismo, tales como los aminocidos, los cuales son participantes en la sntesis de protenas del cuerpo.