1. ANTECEDENTES.La palabra alcohol proviene del rabe al (el) y kohol que significa sutil.

Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el alcohol por medio de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.

Propanotriol, glicerol o glicerina: Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes. En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos en sntesis. En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual. 1.1 Nomenclatura.En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminacin -o por -ol. Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminacin -o por -ol. Luego los nombres son: CH3 - OH CH3 - CH2 - OH Metanol Etanol El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena ms larga que tenga el grupo -OH.

 Se selecciona la cadena carbonada ms larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual nmero de carbonos cambiando la terminacin -o por -ol. Se numera la cadena ms larga comenzando por el extremo que le asigne el nmero ms bajo al grupo hidroxilo. Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabticamente o en orden de complejidad. Cuando hay enlaces dobles stos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos. Cuando hay ms de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente. Cuando el -OH se une a una cadena cclica tambin se cambia la terminacin -o del cicloalcano correspondiente por -ol. Como ya se haba dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminacin -ol por -diol, -triol, etc.; segn haya 2, 3 o ms grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicacin de los grupos en la cadena con nmeros que se anteponen al nombre bsico. La numeracin de la cadena empieza por el extremo donde est el grupo -OH o por el cual est ms cerca. Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeracin de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual est ms cercano y no por la posicin del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un nmero antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posicin de la instauracin y luego las posiciones del grupo -OH. CH2 = CH - CH3OH 3-buten-2-ol. 4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 - OHOH 1, 3- butanodiol. 1.2 Propiedades fsicas.Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.

a)Solubilidad: Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la

asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2propanol. A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos. Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposicin espacial de la molcula. Se trata de molculas simtricas. Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

b)Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son

influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

c)Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus

ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms densos. Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. El grupo hidroxilo confiere caractersticas polares al alcohol y segn la proporcin entre l y la cadena hidrocarbonada as ser su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero sta solubilidad disminuye al aumentar el tamao del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgnicos. Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las molculas muy compactas del alcohol ter-butlico experimentan atracciones intermoleculares dbiles y las molculas de agua las rodean con mas facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butlico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus ismeros 1.3 Propiedades qumicas.Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbn. 1.4 Fuente Industrial.a) Hidratacin de alquenos.-Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemticamente puede representarse mediante la ecuacin:

RCH=CH2 H2O

H2SO4

RCHOH CH3

El grupo - OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del doble enlace. Por ello, ste es un mtodo muy apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan as industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo industrial ms importante de fabricacin de alcohol etlico, por hidratacin del etileno, CH2 = CH2 en presencia de cido sulfrico. b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

RCH2Cl + AgOH c) Reduccin de compuestos carbonlicos

AgCl + RCH2OH

Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehdos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, segn las siguientes ecuaciones: d) Mediante reactivos de Grignard La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonlico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrlisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehdo, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehdos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios. e) Mtodos especiales Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos, metanol y etanol, se obtienen tambin por mtodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtena antiguamente por destilacin seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenacin cataltica del monxido de carbono, segn la reaccin: CO + 2H2 CH3OH Que se lleva a cabo a unos 400 C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente por una mezcla de xidos de cromo y de cinc. El alcohol metlico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etlico para usos industriales,

que est desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte. El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigedad por fermentacin de los azcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricacin de bebidas alcohlicas. La fermentacin se produce por la accin de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgnicos complejos segregados por las clulas de levaduras, obtenindose, como productos finales, etanol y CO2, segn la reaccin global: C 06 6H12 2CO2 + 2CH3CH2 OH Etanol

Glucosa

Adems de la glucosa pueden tambin fermentar por la accin de levaduras otros azcares ms complejos y el almidn, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azcares simples, antes de la fermentacin alcohlica propiamente dicha. Una concentracin elevada de alcohol impide el proceso de fermentacin, por lo que slo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son tpicas de los vinos naturales. Por destilacin fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composicin que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol puro. 1.5 Reacciones.a)Reaccin como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones cidos reaccionando, por lo tanto, como una base segn la ecuacin general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto: R - OH + H - X R - X + H2 O La reaccin se inicia con la formacin del in oxonio mediante la protonacin del alcohol con el in hidrgeno liberado por el cido R - OH + H R - O +-H + H In Oxonio A partir del in oxonio se libera una molcula de agua y se forma un in carbonio, que se une con la parte nuclefila del cido para formar el haluro de alquilo R - O R + H2 O + -H + H

R ++X _ R-X Los cidos bromhdrico y yodhdrico reaccionan fcilmente con todos los alcoholes de acuerdo al mecanismo de reaccin explicado anteriormente. El cido clorhdrico, por ser menos reactivo, requiere la presencia de cloruro de zinc para reaccionar con los alcoholes. Una solucin concentrada de cido clorhdrico y saturado con cloruro de zinc recibe el nombre de Reactivo de Lucas. En esta reaccin, el cloruro de zinc acta como un electrfilo que desprende el cloro de su unin con el hidrgeno formando un complejo segn la siguiente reaccin: CH3 - CH2 - OH H Cl Zn Cl2 CH3 - CH2 - Cl H2 O H Cl Cl - Zn - Cl Cl - Zn - Cl Cl ++ +H ++ _ El orden de reactividad de los alcoholes con los haluros de hidrgeno es 3 > 2 > 1 , de acuerdo a la estabilidad de los iones carbonio, con excepcin del metilo. El orden de reactividad de los haluros de hidrgeno es HI > HBr > HCl. La Prueba de Lucas permite diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios por la velocidad de reaccin Alcoholes, Fenoles y Eteres. b)Reaccin como cidos La reaccin directa de un alcohol con los metales de los grupos IA y IIA de la tabla peridica, permite sustituir el hidrgeno del grupo hidroxilo , a pesar de su carcter neutro y su no disociacin en solucin acuosa, de la siguiente manera R - OH + M R - O - M + 1/2 H 2 (g) Se obtienen bases muy fuertes llamadas alcxidos como etxido de sodio, CH3CH2 O Na, o metxido de magnesio, (CH3O)2Mg. El orden de basicidad de los alcxidos es R3CO _ > R2CHO _ > RCH2O _ > CH3O _ Por lo tanto, la reactividad de los alcohols frente a los metales es: CH3OH > 1 > 2 > 3 Esta diferencia en la velocidad de reaccin permite diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios c)Reacciones de oxidacin y reduccin.Los alcoholes primarios se oxidan a aldehidos y en forma completa a cidos carboxlicos. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y los terciarios no oxidan fcilmente. Algunos agentes oxidantes utilizados para este propsito es el permanganato de potasio o el dicromato de potasio en cido sulfrico. Estas reacciones escritas en forma abreviada son:

R - CH2 - OHH- H O 2OHO+ O R - C + R - CO[ ] [O]R - CH - R' H 2OOHR - C - R'O+ [O] + d) Reaccion de esterificacin.Los alcoholes reaccionan con los cidos carboxlicos en presencia de cidos minerales como catalizadores, para producir steres, de la siguiente manera: R' - OH H 2OH O H2 SO4 OR - C + +OR - CO R' Acido Alcohol Ester El orden de reactividad de la esterificacin es: CH3OH > 1 > 2 > 3 HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R3CCOOH Alcoholes, Fenoles y Eteres Los alcoholes reaccionan con los oxcidos como el cido sulfrico, nitroso, ntrico y fosfrico, formando steres inorgnicos en donde el OH del alcohol se convierte en OR. El nitrito de isopentilo o amilo, la nitroglicerina y el tetranitrato de pentaeritritol ( TNPE o peritrate) son medicamentos vasodilatadores, antihipertensivos y analgsicos en la angina de pecho y, adems, son steres del cido nitroso y el cido ntrico, respectivamente. Estos compuestos son explosivos muy poderosos. Los steres fosfricos desempean funciones importantes en todos los sistemas biolgicos d) Reacciones de deshidratacin de alcoholes.Los alcoholes reaccionan con el cido sulfrico dando diferentes productos segn las condiciones de la reaccin. Si el calentamiento se mantiene a 180 C se convierte en alqueno segn la siguiente reaccin R - CH2 - CH2 - OH R - CH = CH2 H2 O H2 SO4 + 180 C Si el calentamiento se mantiene a 140 C, dos molculas de alcohol se convierten en una molcula de ter segn la siguiente reaccin: R - OH HO - R R - O - R H2 O H2 SO4 + + 140 C Si el calentamiento se realiza a temperatura ambiental se convierte en el respectivo ster inorgnico. Por ejemplo, la deshidratacin del alcohol etlico produce el sulfato cido de etilo CH3 - CH2 - OH CH3 - CH2 - O - HSO3 H2 O H2 SO4 e)Formacin de Alcxidos. El ion alcxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los acetiluros. Puesto que el hidrgeno del -OH es ligeramente cido, tambin puede reaccionar con metales y con bases inorgnicas fuertes:

R - O - H + NaNH2 RO - Na+ + NH3 R - O - H + Na RO - Na++ 1/2 H2 Para nombrar los alcxidos se cambia la terminacin -ano del respectivo alcano por xido, seguido del nombre del mental: CH3 - CH2OH + Na CH - CH - ONa + 1/2H2 Etanol Etxido de Sodio Los alcxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por ejemplo, para la preparacin de teres en la sntesis de Williamson. f)Formacin de steres. Cuando se calienta un alcohol con un cido carboxlico en presencia de un cido inorgnico fuerte como catalizador, se forma un ster. OR - C+ OH 3O+- O - R R - C - O - R + H2O Alcohol Fraccin del cido Fraccin del Alcohol Carboxlico cido En la reaccin general anterior el grupo alquilo Rrepresenta la fraccin carbonada del alcohol y, RCO- , el grupo acilo del cido. O OH3O+CH3 - C + H - O - CH2 - CH3 CH - COH O - CH - CH + H O cido Etanol Etanoato de etlo Etanoico Para nombrar los steres, la terminacin -ico del cido se cambia por -ato y se agrega el nombre del grupo alquilo del alcohol precedido de la preposicin de. Los alcoholes tambin producen steres cuando reaccionan con un cloruro de acilo o con un anhdrido de cido. g)Oxidacin. Dependiendo del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol de partida, la oxidacin puede producir cidos, aldehdos o cetonas. As, un alcohol primario con CrO3 (Trixido de Cromo) en piridina se oxida para dar un aldehdo:

Pirinida OR - CH2 - OH + CrO3 R - CH La obtencin del propaanal ilustra esta oxidacin Piridina O CH3 - CH2- CH2 - OH - CrO3 CH - CH - CH h)Deshidrogenacin. Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde hidrgeno y se convierten aldehdo si es un alcohol primario o en cetona si es un alcohol secundario: CuR - CH2 - OH (325C) R - C + H2 Cu R - CH - R (325C) R - C - R`+ H2OH De esta manera, la deshidrogenacin del pentanol produce pentanal y la deshidrogenacin de 2-Butanol produce 2-Butanona: CuCH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH (325C) CH3 - CH2 -CH2 - CH2 - CHO + H2 1- Pentanol Pentanal CuCH - CH - CH - CH (325C) CH - CH - C - CHOH O 2-Butanol 2-Butanona. i)Sustitucin de grupo - OH por un Halgeno. Puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo, SOCl2; tribrimuro de fsforo, PBr3; triyoduro de fsforo, PI3, y cidos halogenados (Bromhdrico, clorhdrico, y yodhdrico). De esta manera, se obtienen los halogenuros de alquilo. Algunas de estas reacciones generales y particulares son: 3R - OH + PX3 3R - X + H3 PO3 R - OH + SOCl2 R - Cl + SO2 + HCl j)Deshidratacin: Esta propiedad de los alcoholes es a su vez una obtencin de teres y alquenos. La deshidratacin se produce con H2 SO4 H3 PO4 en caliente: CH3 - CH2OH + HCl CH3 - CH2 - CL + H2O OH Cl + ZnCl2 + HCl + H2O

H2SO4 + 2R - CH OH R - CH2 - O - CH2 - R CH2 + H2O OH

H2 SO4 + R - CH - CH3 R - CH =

La deshidratacin de alcoholes de bajo peso molecular, CH3 - OH y CH3 - CH2 - OH especialmente, conduce a la formacin de teres simetricos, es decir, teres que tienen los mismos grupos a lado y lado del oxgeno. Por ejemplo, la deshidratacin del metanol conduce a la formacin del ter dimetilco: H+CH3 - OH + HO - CH3 CH3 - O - CH3 + H2 O Metanol ter Dimetlico. 2. Proceso Industrial.3. Aplicaciones en la actualidad.NOMBRE ELABORACIN USOS

Metanol

Por destilacin destructiva de Disolvente para grasas, aceites, la madera. Tambin por resinas y nitrocelulosa. Fabricacin de reaccin entre el hidrgeno y el tinturas, formaldehdo, lquidos monxido de carbono a alta anticongelantes, combustibles presin. especiales y plsticos. Por fermentacin de azcares. Disolvente de productos como lacas, Tambin a partir de etileno o pinturas, barnices, colas, frmacos y de acetileno. En pequeas explosivos. Tambin como base para la cantidades, a partir de la pulpa elaboracin de productos qumicos de de madera. elevada masa molecular. Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboracin de acetona, jabn y soluciones antispticas. Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. Tambin para la fabricacin de lquido de frenos, cido propinico y plastificadores.

Etanol

Por hidratacin de propeno obtenido de gases craqueados. 2-propanol Tambin subproducto de (isopropanol) determinados procesos de fermentacin. 1-propanol (n-propanol) Por oxidacin de mezclas de propano y butano.

Butanol (n-butanol)

Disolvente para nitrocelulosa, Por fermentacin de almidn o etilcelulosa, lacas, plsticos de ureaazcar. Tambin por sntesis, formaldehdo y urea-melamina. utilizando etanol o acetileno. Diluyente de lquido hidrulico, agente de extraccin de drogas. Por reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a Disolvente de lquidos de freno elaborados con aceite de ricino.

Metilpropanol

alta presin, seguida de destilacin de los productos obtenidos. Por hidrlisis del butano, formado por craqueo de petrleo.

Sustituto de n-butanol en la elaboracin de resinas de urea. En la elaboracin de otros productos qumicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Produccin de lquido de frenos y grasas especiales.

2-butanol

Metil-2propanol Pentanol (alcohol amlico)

En perfumera. Como agente Por hidratacin de isobutileno, humedecedor en detergentes. derivado del craqueo de Disolvente de frmacos y sustancias de petrleo. limpieza. Por destilacin fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboracin del etanol por fermentacin. Disolvente de numerosas resinas naturales y sintticas. Diluyente de lquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En frmacos.

Etilenglicol

Por oxidacin de etileno a Lquido anticongelante, lquido para glicol. Tambin por frenos. En la produccin de explosivos. hidrogenacin de metilglicolato Disolvente de manchas, aceites, obtenido a partir del resinas, esmaltes, tintas y tinturas. formaldehdo y el metanol. Como subproducto en la fabricacin de etilenglicol. Del tratamiento de grasas en la elaboracin del jabn. Sintticamente, a partir del propeno. Por fermentacin de azcares. Por condensacin de acetaldehdo y formaldehdo. Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas. En resinas alqudicas, explosivos y celofn. Humectante de tabaco. En resinas sintticas. Como tetranitrato en explosivos. Tambin en el tratamiento farmacolgico de enfermedades cardiacas. En la elaboracin de alimentos, frmacos y productos qumicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y cosmticos. Fuente de alcohol en la fabricacin de resinas.

Dietilenglicol

Glicerina (1,2,3propanotriol)

Pentaeritritol (pentaeritrita)

Sorbitol

Por reduccin de azcar con hidrgeno.

Producto intermedio en la fabricacin Por hidrogenacin cataltica del de sustancias qumicas utilizadas en la Ciclohexanol fenol. Por oxidacin cataltica fabricacin del nailon. Estabilizador y del ciclohexano. homogeneizador de jabones y

detergentes sintticos. Disolvente. Fenil-2-etanol a)Metanol El alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula CH3OH, es el ms simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilacin destructiva de la madera, pero hoy en da casi todo el metanol producido es de origen sinttico, elaborado a partir de hidrgeno y monxido de carbono. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etlico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, as como en la sntesis de compuestos orgnicos como el metanal (formaldehdo). Al ser ingerido en forma lquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso. Tiene un punto de fusin de -97,8 C y un punto de ebullicin de 64,7 C. Su densidad relativa es de 0,7915 a 20 C. b)Etanol El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C2H5OH, es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido empleado como fluido en termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40C, y como anticongelante en radiadores de automviles. Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusin de -114,1 C, un punto de ebullicin de 78,5 C y una densidad relativa de 0,789 a 20 C. Desde la antigedad, el etanol se ha obtenido por fermentacin de azcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial an se fabrican mediante este proceso. El almidn de la patata (papa), del maz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azcar simple en dixido de carbono. La reaccin de la fermentacin, representada por la ecuacin C6H12O6 ! 2C2 H5OH + 2CO2 Es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos cidos orgnicos. El lquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones. En la elaboracin de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su caracterstico sabor final. La mayora del etanol no destinado al Por reaccin entre el benceno y xido de etileno. Principalmente en perfumera.

consumo humano se prepara sintticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehdo) procedente del etino (acetileno), como del eteno del petrleo. Tambin se elabora en pequeas cantidades a partir de la pulpa de madera. La oxidacin del etanol produce etanal que a su vez se oxida a cido etanoico. Al deshidratarse, el etanol forma dietilter. El butadieno, utilizado en la fabricacin de caucho sinttico, y el cloroetano, un anestsico local, son otros de los numerosos productos qumicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible (mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes orgnicos. Es un disolvente eficaz de un gran nmero de sustancias, y se utiliza en la elaboracin de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las disoluciones alcohlicas de sustancias no voltiles se denominan tinturas. Si la disolucin es voltil recibe el nombre de espritu.