INFORME DE PRÁCTICA #9: POTENCIOMETRÍA EN ANÁLISIS DE

GLIFOSATO

Prof. Yesmith Santos

Universidad Nacional de Colombia

Resumen

El glifosato C3H8NO5P es un herbicida ampliamente utilizado en la agricultura y en el

control de malezas en diversos entornos, en esta práctica se realiza la determinación de pH,
con una muestra de dicho herbicida en presentación comercial, utilizando la técnica de
medición de pH a partir de disponer, en un matraz y junto a un agitador con su barra
magnética, un electrodo de membrana no cristalina enchufado a un potenciómetro, es decir se
monta un sistema potenciométrico, luego se miden los valores agregados de una disolución y
a su vez la concentración, 𝑁𝑎𝑂𝐻, posteriormente se representa gráficamente en una curva de
valoración ácido-base (pH medido frente a volumen de 𝑁𝑎𝑂𝐻 añadido). Además de la curva
de titulación, se aplica el método de la primera y segunda derivada para observar el punto
máximo que determina el volumen exacto de en el punto de 𝑁𝑎𝑂𝐻 equivalencia, valor
necesario para calcular la normalidad del Glifosato que implica calcular la concentración
exacta en función del volumen promedio para obtener una curva con dos máximos que
corresponden a los punto de inflexiones.

Palabras claves: ácido-base, titulación potenciométrica,glifosato,pH,herbicida. punto

isoeléctrico,pK.

Introducción

Un herbicida es un producto fitosanitario que inhibe o interrumpe el crecimiento de las

plantas no deseadas o malezas, en zonas de cultivos productivos. Estos productos químicos
pueden tener diferentes modos de acción, pero en general se subdividen en dos categorías:
herbicidas sistémicos y herbicidas de contacto, los primero son absorbidos por la planta y se
mueven a través de su sistema vascular, alcanzando todas las partes de la planta, incluyendo
las raíces. Estos herbicidas pueden tener una acción más lenta, pero su efecto es más
completo y pueden ser eficaces en el control de malezas perennes o de raíz profunda, los
segundos pueden ser selectivos, es decir, afectan únicamente a ciertos tipos de plantas,
mientras que otros pueden ser de amplio espectro y dañar tanto las malezas como las plantas
deseables si no se aplican correctamente.
El uso de herbicidas se ha convertido en pieza clave para el actual modelo de producción
agrícola, pues este se utiliza para asegurar el control de malezas, eficiencia y aumento de la
productividad, reducción de la labranza y ahorro de agua y recursos.
Ahora bien, en la presente práctica que se lleva a cabo a continuación se trabaja con el
glifosato, este herbicida es un compuesto químico sintético que pertenece a la clase de los
herbicidas no selectivos, es decir que puede afectar tanto a las malezas como a las plantas
deseables si se aplica de manera indiscriminada.

El glifosato C3H8NO5P es un compuesto orgánico con un grupo fosfonometil (-PO3H2)

unido a un átomo de nitrógeno y un grupo glicina (-NHCH2COOH). La sustancia activa
ingresa a la planta a través de las hojas 12 horas después de que este fue aplicado, para
después migrar a otras partes del tejido vegetal donde la sustancia es mínimamente
metabolizada (Cahuantzi, 2017), su mecanismo de acción del glifosato se basa en la
inhibición de una enzima llamada EPSP sintasa, que juega un papel crucial en la síntesis de
aminoácidos esenciales para el crecimiento de las plantas. Al inhibir esta enzima, el glifosato
interfiere con la capacidad de las plantas para producir las proteínas necesarias para su
desarrollo y, eventualmente, las lleva a la muerte (UNL,2010)
Por otra parte, el glifosato es un tipo de ácido el cual es fuertemente ionizable, que presenta
cuatro constantes de disociación pKa1 = 0.78, pKa2 = 2.29, pKa3 = 5.96 y pKa4 = 10.98
(Wauchope, 1976).

El glifosato es un compuesto con propiedades anfotéricas, lo que significa que puede actuar
tanto como ácido como en soluciones acuosas, dependiendo del pH del medio.

Propiedades ácidas: El glifosato puede liberar protones (iones H+) en solución acuosa, lo que
lo hace capaz de comportarse como un ácido débil. En condiciones ácidas, el glifosato puede
donar un protón y actuar como un ácido, formando su forma protonada. Por ejemplo, en
soluciones ácidas, se puede encontrar el glifosato como su forma ácida, conocida como ácido
glifosático.
Propiedades básicas: Por otro lado, en condiciones alcalinas o básicas, el glifosato puede
aceptar protones y actuar como una base débil. En soluciones alcalinas, puede formar su
forma básica, conocida como glifosato desprotonado.

Ahora bien, la práctica presente tiene como objetivo determinar la acidez de una formulación
comercial de glifosato y determinar a partir de los datos experimentales, los valores de pKa
para glifosato y cotejarlos con los reportados en la literatura.

Materiales y métodos

Figura 1. Diagrama de flujo de las actividades experimentales realizadas en

laboratorio.

Figura 2. Montaje del sistema potenciométrico.

 1. Resultados y discusión (postlaboratorio) - Ambos

Vol. de NaOH adicionado

(mL) pH V2-V1 pH2-pH1 (pH2-pH1)/(V2-V1)=ΔpH/ΔV
0 5,5 0,5 0,11 0,22
0,5 5,61 1 0,21 0,21
1,5 5,82 1 0,24 0,24
2,5 6,06 1 0,27 0,27
3,5 6,33 0,2 0,07 0,35
3,7 6,4 0,2 0,09 0,45
3,9 6,49 0,2 0,09 0,45
4,1 6,58 0,2 0,07 0,35
4,3 6,65 0,2 0,08 0,40
4,5 6,73 0,2 0,15 0,75
4,7 6,88 0,2 0,88 4,40
4,9 7,76 0,5 0,37 0,74
5,4 8,13 0,5 0,52 1,04
5,9 8,65 0,2 0,06 0,30
6,1 8,71 0,2 0,17 0,85
6,3 8,88 0,2 0,22 1,10
6,5 9,11 0,2 0,11 0,55
6,7 9,21 0,2 0,12 0,60
6,9 9,33 0,2 0,08 0,40
7,1 9,41 0,2 0,3 1,50
7,3 9,49 0,2 0,2 1,00
7,5 9,53 0,2 0,31 1,55
7,7 9,62 0,2 0,12 0,60
7,9 9,65 0,2 0,08 0,40
8,1 9,73 0,2 0,08 0,40
8,3 9,77 0,2 0,04 0,20
8,5 9,91 0,2 0,09 0,45
8,7 10,02 0,2 0,07 0,35
8,9 10,14 0,2 0,08 0,40
9,1 10,31 0,2 0,04 0,20
9,3 10,39 0,2 0,15 0,75
9,5 10,45 0,2 0,06 0,30
9,7 10,56 0,2 0,06 0,30
 9,9 10,63 0,2 0,07 0,35
10,1 10,72 0,2 0,12 0,6

Tabla 1. Datos obtenidos en titulación potenciométrica de glifosato.

Vol. Promedio Δ(ΔpH/ΔV)

0,25 -0,01

1 0,03

2 0,03

3 0,08

3,6 0,10

3,8 0,00

4 -0,10

4,2 0,05

4,4 0,35

4,6 3,65

4,8 -3,66

5,15 0,30

5,65 -0,74

6 0,55

6,2 0,25

6,4 -0,55

6,6 0,05

6,8 -0,20

7 1,10

7,2 -0,50

7,4 0,55

7,6 -0,95

7,8 -0,20
 8 0,00

8,2 -0,20

8,4 0,25

8,6 -0,10

8,8 0,05

9 -0,20

9,2 0,55

9,4 -0,45

9,6 0,00

9,8 0,05

10 0,25

10,1 -0,6

Tabla 2. Datos del promedio del volumen de NaOH y ∆ph/∆vol NaOH obtenidos en
titulación potenciométrica de glifosato.

Pka: compara la acidez relativa de diferentes ácidos. Cuanto más bajo sea el valor de pKa,
más fuerte será el ácido y más probable será que done un protón (H+).
La primera derivada

El cálculo de la primera derivada se determinó a partir de la diferencia entre el promedio del

volumen utilizado de NaOH y la división del delta de pH obtenido por el delta de volumen de
NaOH.

pKa1=3.8

En la graficación de la primera derivada podemos observar como el primer pico corresponde

con un valor de pka para el glifosato ,mostrano el punto de inflexión en la titulación donde se
presenta un cambio significativo en la acidez de la solución,esto se interpreta de igual manera
como un cambio rápido que tiene como resultado la neutralización de la especie de glifosato
presente, que va variando según se agrega mas NaOH a la solución.
Segunda derivada

Graficando la segunda derivada podemos evidenciar con mayor detalle los cambios
acelerados en la acidez de la solución generando picos positivos lo cual indica la
neutralización de una especie del glifosato y de forma consecuente aumentado los niveles de
basicidad de la solución lo cual permite al NaOH empezar a reaccionar con una especie de
glifosato.

Moles y concentración de glifosato

Densidad glifosato: 1,7g/mL

Masa molar glifosato: 169.014 g/ mol

Moles glifosato = 5 mL x 1,7g/mL /1 mL = 8,5 g

8.5x 1 mol/169g = 0,05029 mol

El glifosato usado se encontraba en una concentración del 36% y estaba diluido 100 veces su
volumen.
Discusión

Si se comparan los datos obtenidos en el procedimiento anterior de titulación potenciométrica

con los datos reportados en la literatura se puede ver una diferencia significativa que puede
ser debida en primera instancia por la utilización productos químicos diferentes, ya que el
glifosato comercial no viene normalmente en una presentación en estado puro, por lo que los
aditivos entran a jugar un papel importante al momento de medir sus puntos de pKa.

Para mejorar la precisión y confiabilidad de los resultados en futuros experimentos, se deben

tomar medidas para reducir los posibles errores experimentales. Esto incluye la cuidadosa
medición de volúmenes, la utilización de reactivos de alta pureza y la realización de múltiples
repeticiones de la titulación para obtener un promedio más preciso.

El calculo de los deltas de pH en relacion al volumen adicionado de NaOH ayuda a ver de

manera mas clara los cambios de pH entre dos puntos consecutivos. Se observa que a
volúmenes de NaOH bajos, la diferencia en el pH es pequeña y constante. A medida que
aumenta el volumen de NaOH, la diferencia en el pH se incrementa, lo que indica una mayor
reacción ácido-base entre el glifosato y el NaOH.

Conclusiones

- El pKa obtenido en la práctica fue de 3.8, ya que el punto de inflexión o de

equivalencia fue de 7.76. Ahora, este resultado fue comparado con la literatura, la
cuál se observa que el pKa teórico es de que presenta pKa1 = 0.78, pKa2 = 2.29,
pKa3 = 5.96 y pKa4 = 10.98.
Además de los aditivos presentes en el glifosato comercial que afectan su curva de
titulación, es importante tener en cuenta que durante el proceso de titulación también
pueden haberse producido errores experimentales, como la medición inexacta de
volúmenes o la presencia de impurezas en las muestras. Estos factores pueden
contribuir a la discrepancia entre los valores teóricos y prácticos del pKa del glifosato

- El punto de equivalencia determina el volumen necesario de reactivo titulante, para

este caso se utilizó la primera derivada, mientras que la segunda derivada se utiliza
para identificion del punto de inflexión y mejorar la precisión en la determinación del
volumen requerido.
- Cuando se lleva a cabo una curva de titulación utilizando un glifosato comercial, es
improbable que esta coincida exactamente con la curva descrita en la literatura. Esto
se debe a que el glifosato comercial contiene aditivos diseñados para mejorar su
durabilidad y facilidad de manipulación, como anticongelantes, antiespumantes y
colorantes. Además, como se trata de un producto agrícola destinado específicamente
para el control de malezas, su grado de acidez se ve limitado para evitar problemas de
acidez excesiva o deficiencia de nutrientes en los suelos agrícolas
Bibliografía

1.https://micampus.unal.edu.co/pluginfile.php/2456527/mod_resource/content/3/Equilibrio%
20y%20Potenciometria%20en%20contexto.pdf

2.https://repositorioinstitucional.buap.mx/bitstream/handle/20.500.12371/605/742817T.pdf?s
equence=1&isAllowed=y

3.https://www.fao.org/3/t1147s/t1147s0e.htm#antecedentes

4.https://www.youtube.com/watch?v=24reP68qf8w

5.https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/greenstone3/exa/collection/tesis/document/tesis_n31
92_Barja