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moléculas
Artículo

Información sobre la reacción de la alexidina con el hipoclorito de

sodio: un posible error en el tratamiento de endodoncia

Barbara Czopik1,* , Monika Ciechomska2, Joanna Zarzecka1, Maciej G.oreal academia de bellas artes3y Michał Woźniakiewicz2

1 Facultad de Medicina de la Universidad Jagellónica, Facultad de Medicina, Instituto de Estomatología,

Departamento de Odontología Conservadora con Endodoncia, Montelupich 4, 30-155 Krakow, Polonia;
2 j.zarzecka@uj.edu.pl Laboratorio de Química Forense, Departamento de Química Analítica, Facultad de Química,
Universidad Jagellónica, Gronostajowa 2, 30-387 Krakow, Polonia; moni kaciechomska@wp.pl (MC);
michal.wozniakiewicz@uj.edu.pl (MW)
3 Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Jagellónica, Gronostajowa 2,
30-387 Krakow, Polonia; maciej.gora74@gmail.com
* Correspondencia: bczopik@o2.pl ; Tel.: +48-608505816

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Citación:Czopik, B.; Ciechomska,
M.; Zarzecka, J.; Góra, M.;
Woźniakiewicz, M. Información sobre la
reacción de la alexidina con hipoclorito de
sodio: un error potencial en el
Abstracto:El éxito terapéutico en el tratamiento de endodoncia depende del control exitoso de la infección. El
diclorhidrato de alexidina (ALX) se propuso recientemente como una alternativa potencial a la clorhexidina al 2%
(CHX), ya que posee propiedades antimicrobianas similares, expresa sustantividad y no produce p-cloroanilina
(PCA) cuando se mezcla con hipoclorito de sodio (NaOCl). Sin embargo, los productos liberados en esta reacción
no han sido descritos hasta la fecha. El objetivo de este estudio fue identificar los compuestos químicos
detectados formados en la reacción de ALX y NaOCl con el método de cromatografía líquida de ultra alto
rendimiento-espectrofotometría de masas (UHPLC-MS) y evaluar si se forman precipitados y PCA en esta
reacción. Se mezclaron soluciones de ALX con el volumen equivalente de 2% y 5,25% (w/v) Soluciones de NaOCl.
Como control, 2% (w/v) CHX se mezcló con 2% y 5,25% (w/v) NaOCl. Las muestras se sometieron al análisis
UHPLC-MS. La mezcla de ALX y NaOCl dio como resultado la formación de un precipitado amarillento, cuya
cantidad dependía de la concentración de NaOCl. La interacción de ALX y NaOCl dio como resultado la
producción de aminas alifáticas. No se formó PCA cuando se mezcló NaOCl con ALX. Sin embargo, por primera

tratamiento de endodoncia.Moléculas
vez identificamos los posibles productos de la interacción. La interacción entre NaOCl y ALX da como resultado

2021,26, 1623. https://doi.org/10.3390/ la formación de aminas alifáticas; por lo tanto, estos compuestos no deben mezclarse durante el tratamiento de
molecules26061623 endodoncia.

Editor académico: Palabras clave:alexidina; hipoclorito de sodio; clorhexidina; tratamiento de conducto; cromatografía líquida de
Diego Muñoz Torrero ultra alta resolución-espectrometría de masas; p-cloroanilina

Recibido: 31 de enero de 2021

Aceptado: 9 de marzo de 2021

Publicado: 15 de marzo de 2021

1. Introducción
Uno de los principales objetivos del tratamiento endodóntico es la erradicación de la infección de
Nota del editor:MDPI se mantiene neutral
los sistemas de conductos radiculares mediante preparación química y mecánica. Se ha demostrado
con respecto a reclamos jurisdiccionales en
ampliamente que la reducción microbiana mejora el pronóstico del tratamiento de conducto y por lo
mapas publicados y afiliaciones
tanto es la clave para lograr el éxito endodóntico, ya que no se desarrollará periodontitis apical sin la
institucionales.
presencia de bacterias.1]. Es un acuerdo general que el éxito terapéutico final suele depender del control
exitoso de la infección.2].
El hipoclorito de sodio (NaOCl), una solución básica utilizada en el protocolo de irrigación debido a sus
capacidades únicas de disolución de tejidos y su amplio espectro antimicrobiano, no puede cumplir todos los criterios
Derechos de autor:© 2021 por los
de una preparación química eficaz, especialmente en lo que respecta a la eliminación de la capa de barro y la
autores. Licenciatario MDPI, Basilea,
erradicación total de la microbiota. Entre un tercio y la mitad de los conductos radiculares tratados permanecen
Suiza. Este artículo es un artículo de
infectados cuando se irrigan únicamente con NaOCl al 5,25 %.3]. Por lo tanto, se sugiere utilizar soluciones químicas
acceso abierto distribuido bajo los
complementarias.
términos y condiciones de la licencia
Para mejorar el efecto bactericida del NaOCl, se recomendó clorhexidina (CHX) al 2% como
Creative Commons Attribution (CC BY)
(https:// creativecommons.org/
agente antimicrobiano adicional utilizado en el protocolo de irrigación.4]. es altamente
licenses/by/4.0/).

Lunar cules2021,26, 1623. https://doi.org/10.3390/molecules26061623 https://www.mdpi.com/journal/molecules

Moléculas2021,26, 1623 2 de 10

eficaz para matar bacterias Gram positivas y Gram negativas, así como levaduras [5]. Además, CHX posee
la característica única de un efecto antimicrobiano prolongado, incluso después de su eliminación de los
conductos radiculares, lo cual es un fenómeno clínico llamado sustantividad.6,7]. Por lo tanto, es
principalmente útil como irrigante final, especialmente en casos de retratamiento en los que el sistema
de conductos radiculares está colonizado con altas proporciones de bacterias Gram positivas.8]. La
administración de CHX como enjuague final es particularmente importante para la eliminación eficaz de
las bacterias de los túbulos dentinarios, ya que la penetración de NaOCl en su interior es muy pequeña o
inexistente.9]. Por lo tanto, se recomendaría una acción sinérgica complementaria de NaOCl y CHX
contra los patógenos endodónticos; sin embargo, estos dos compuestos químicos no pueden mezclarse
dentro del espacio del conducto radicular, ya que su interacción da como resultado la formación de un
precipitado marrón y la liberación del compuesto tóxico p-cloroanilina (PCA).10–12]. El precipitado
insoluble de color marrón actúa como una capa de barro químico que reduce la permeabilidad
dentinaria en el tercio apical del conducto radicular.13] y por lo tanto disminuye la penetración del
sellador, lo que resulta en un sellado deficiente y provoca microfiltraciones. Además, se debe evitar una
mezcla de CHX y NaOCl debido a la posibilidad de cambios de color en las estructuras dentales.14]. Por lo
tanto, sería beneficiosa una solución alternativa que posea las características ventajosas del CHX y
carezca de su potencial para formar precipitados y compuestos tóxicos cuando se mezcla con NaOCl.

El diclorhidrato de alexidina (ALX), una biguanida muy similar a la CHX, se introdujo por primera vez
en odontología cuando se probó como enjuague bucal.15]. Posee propiedades químicas similares al CHX
y se ha informado que tiene una afinidad aún mayor por los factores de virulencia bacteriana.dieciséis].
Una solución al 1% (w/v) ALX fue igualmente eficaz enenterococo faecaliseliminación como 2% (w/v) CHX
cuando se prueba en bloques de dentina bovina infectada [17]. Además, el 1% y el 2% de ALX
proporcionan una mayor sustantividad antimicrobiana contra estos patógenos, en comparación con el
0,5% y el 2% (w/v) CHX, respectivamente [18].
Kim y cols. probó ALX como una alternativa a CHX como solución de irrigación del conducto
radicular [19]. En ese estudio, se utilizaron cuatro concentraciones diferentes (0,125%, 0,25%, 0,5% y 1% (
w/v)) de ALX se mezclaron con un 4% (w/v) solución de NaOCl y se analizó con espectrometría de masas
de ionización por electropulverización (ESI-MS) para determinar si se formó PCA o precipitados. Como
resultado, la interacción de ALX y NaOCl no produjo PCA ni precipitados; sin embargo, hasta la fecha no
se han tomado medidas para identificar los compuestos químicos formados en esta reacción. La
necesidad de una identificación completa de los productos liberados es crucial para comprender la
naturaleza de esta interacción y evaluar más a fondo la toxicidad potencial de estos compuestos
químicos. El objetivo de este estudio fue determinar e identificar los compuestos químicos detectados
formados en la reacción de ALX y NaOCl con el método de cromatografía líquida de ultra alto
rendimiento-espectrofotometría de masas (UHPLC-MS).

2. Resultados

2.1. Mezcla de CHX y NaOCl

La mezcla de CHX y NaOCl dio como resultado la formación de un precipitado de color marrón
rojizo. La cantidad de precipitado varió dependiendo de la concentración de NaOCl (con concentración
constante de CHX), pero el precipitado siempre estuvo presente incluso si la concentración de NaOCl
estaba muy diluida (5,25% (w/v) NaOCl–H2O, 1:99 (v/v)). Cifra1muestra imágenes del precipitado obtenido
en cada mezcla.
Anteriormente, algunos investigadores afirmaron que el PCA no se formó después de la reacción
de CHX con NaOCl.10,11,19], mientras que otros afirmaron que era [12,20]. Como el NaOCl es un agente
oxidante bastante fuerte, los autores del presente artículo plantearon la hipótesis de que el PCA se
genera en las condiciones utilizadas. Para confirmar esa afirmación, el precipitado se formó en cada
mezcla (Figura1) se disolvió en metanol y luego se examinó mediante UHPLC-MS. Los cromatogramas y
espectros de masas adquiridos se analizaron y compararon con los obtenidos después del análisis de las
soluciones estándar de PCA y CHX.
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Figura 1.Precipitados obtenidos después de agregar clorhexidina (CHX) a hipoclorito de sodio (NaOCl) al
5,25% (a); 2% (w/v) NaOCl (b); y 5,25% (w/v) NaOCl:H2Oh (c-h) mezclado en una proporción de 1:1, 1:4,
1:9, 1:19, 1:49 y 1:99 (v/v), respectivamente, y precipitados obtenidos tras añadir diclorhidrato de
alexidina (ALX) al 5,25% (w/v) NaOCl (i); 2% NaOCl (j); y 5,25% (w/v) NaOCl:H2Oh (k–p), mezclado en
proporciones 1:1, 1:4, 1:9, 1:19, 1:49 y 1:99 (v/v), respectivamente.

En la condición de electropulverización positiva (ESI+), una molécula de PCA produce un ion

característico: 128,0262metro/z[M + H]+, que fue monitoreado (±0.0050metro/z) durante el análisis
de la mezcla estándar de PCA. El tiempo de retención de PCA fue de 0,56 min. El análisis del
precipitado mencionado anteriormente reveló el pico en el tiempo de retención de 0,56 min,
correspondiente al ion de 128,0262±0.0050metro/z. El análisis UHPLC-MS del sobrenadante diluido
no mostró señales analíticas significativas, lo que puede atribuirse a una supresión iónica
significativa relacionada con la alta concentración de sal.

2.2. Mezcla de ALX y NaOCl

Al mezclar ALX y NaOCl se formó un precipitado amarillento. De manera similar a la reacción
CHX-NaOCl, la cantidad de precipitado dependía de la concentración de NaOCl (con concentración
constante de ALX). En consecuencia, el precipitado apareció en cada caso, incluso para la
concentración más baja de NaOCl (5,25% (w/v) NaOCl–H2Oh 1:99 (v/v), ver figura1).
Debido a la falta de un anillo aromático (o restos que podrían reaccionar con NaOCl para formar
anillos aromáticos) en la estructura de ALX, no se forma PCA. Sin embargo, la ALX podría oxidarse de
manera similar a la CHX, lo que resultaría en la formación de aminas alifáticas. Como se suponía, no
hubo ningún pico característico de PCA ni en un espectro de masas ni en un cromatograma de ningún
precipitado analizado formado en una mezcla de ALX-NaOCl. Sin embargo, se encontraron algunos otros
compuestos que podrían ser productos de la reacción entre ALX y NaOCl. Su presencia se predijo sobre
la base de posibles reacciones que ocurrían en la mezcla y se confirmó identificando estos compuestos
en cromatogramas (Figura2) y los espectros de MS correspondientes (consulte Materiales
complementarios, Figura S1) utilizados para la predicción de la fórmula molecular utilizando el software
dedicado (Compass Data Analysis, SmartFormula, Bruker, Bremen, Alemania). Las estructuras químicas
postuladas de compuestos identificados se presentan en la Tabla1. En algunos casos, son posibles dos
productos, ya que los productos 2a y 2b, y también 3a y 3b, se presentan en formas tautoméricas que
pueden interconvertirse fácilmente. El producto 4 es una forma deshidrogenada de N-
(diaminometiliden)-N”-(2-etilhexil)guanidina. Sin embargo, el lugar de deshidrogenación sigue siendo
desconocido: depende de las condiciones de reacción y no puede determinarse mediante el método
utilizado. El producto 5 es una forma deshidrogenada de ALX; hay cuatro átomos de hidrógeno menos en
el producto 5 que en ALX. Al igual que en la situación mencionada anteriormente, el lugar exacto de la
deshidrogenación sigue siendo desconocido. Las situaciones posibles son, por ejemplo, la formación de
dobles enlaces o un anillo alifático. Además, también se observó un pico de ALX en todos los
cromatogramas de ALX-NaOCl.
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mezcla. El esquema de reacciones predichas de ALX con NaOCl (Figura3) fue propuesto sobre la
base de los resultados del presente experimento y el trabajo de Lüttringhaus et al. [21]. De manera
similar, como en el caso de CHX, el análisis UHPLC-MS del sobrenadante diluido no mostró señales
analíticas significativas.

Figura 2.Cromatograma obtenido para una mezcla de ALX y 5,25% NaOCl–H2O 1:49 (v/v). Los números entre paréntesis
corresponden con los números de la tabla1.

Tabla 1.Compuestos identificados como generados en la reacción entre ALX y NaOCl.

Ion característico Retención

No. Fórmula Estructura prevista Nombre
metro/z Tiempo (minutos)

1 C8h19norte 2norte R 2-etilhexilamina 130.1578 [M+H]+ 0,57

NUEVA HAMPSHIRE
norte-(2-
2a
etilhexil)metanimidamida
R
NUEVA HAMPSHIRE
C9h20norte2 157.1694 [M+H]+ 0,59
NH2
N'-(2-
2b
etilhexil)metanimidamida
norte R

NH2
3a hn N-(2-etilhexil)guanidina
R
NUEVA HAMPSHIRE
C9h21norte3 172,1800 [M+H]+ 0,61
NH2
3b H2N N”-(2-etilhexil)guanidina
norte R
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Tabla 1.Cont.

Ion característico Retención

No. Fórmula Estructura prevista Nombre
metro/z Tiempo (minutos)

NUEVA HAMPSHIRE2

h2norte NUEVA HAMPSHIRE2

N-(diaminometilideno)-N”-
4 C10h21norte5*
norte
212.1861 [M + H]+ 0,96
NR (2-etilhexil)guanidina

- 2H
5 C26h52norte10* ALX-4H - 253,2274 [M+2H]2+ 1.14
6 C26h56norte10 ** alexidina (ALX) 255,2417 [M+2H]2+ 1.09

R C8h17 2-etilhexil- 113.1330 [M] -

* Son posibles más de dos estructuras. ** Ver figura3para la estructura (6).

Figura 3.El esquema de posibles reacciones entre ALX y NaOCl (los números entre paréntesis corresponden con los números de la Tabla1). Las
letras a, b, cy etiquetan los átomos de nitrógeno en los grupos amino de los restos de guanidina en la molécula de ALX.
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Las velocidades de reacción relativas de los productos dependiendo de la concentración del

reactivo NaOCl también se han investigado y elaborado como el porcentaje de un área de pico particular
entre los compuestos investigados (ALX se ha omitido debido a valores significativamente más altos;
consulte la Figura S2 de Materiales complementarios).

3. Discusión
Estudios anteriores que examinaron el precipitado formado en la mezcla de CHX y NaOCl
confirmaron [10,11,19] o negado [12,20] la presencia de PCA en el precipitado. El presente trabajo
afirma que en realidad se formó PCA en cada mezcla probada de CHX y NaOCl. La PCA induce
hematotoxicidad, espleno, hepato y nefrotoxicidad y tiene un potencial cianogénico más fuerte
que la anilina.22,23]. La exposición al PCA puede provocar cianosis, metahemoglobinemia y
aumento de los niveles de sulfhemoglobina, desarrollo de anemia e intoxicación aguda.22]. Desde
ese punto de vista, un régimen inadecuado de desinfección del conducto radicular podría tener un
efecto nocivo.
La interacción entre ALX y NaOCl se ha descrito y discutido previamente [19, 24,25]. Kim y cols. [19]
y Jain et al. [24] sugirió que ALX puede ser una alternativa potencial a la solución CHX en el tratamiento
de endodoncia. Se informó que ALX tiene una estructura química y propiedades similares y que es
incluso más potente para desactivar los factores de virulencia de las bacterias que CHX. De ser así, ALX
sería particularmente útil como irrigante final en el protocolo de irrigación, convirtiéndolo en el último
compuesto químico en contacto con la dentina del conducto radicular. Sin embargo, los autores de esos
estudios no identificaron ningún producto formado en la mezcla de ALX y NaOCl [19,24,25]. Además, los
estudios sobre la interacción ALX-NaOCl negaron la formación de precipitados.19,24]. En el presente
trabajo se ha afirmado que a partir de la reacción de ALX y NaOCl se producen diferentes aminas
alifáticas. Estas aminas se forman mediante la rotura de enlaces de la cadena ALX o la deshidrogenación
provocada por NaOCl. Además, se ha demostrado la citotoxicidad de los productos postulados de la
reacción ALX y NaOCl.26], y es necesario examinar más a fondo la toxicidad de otros, ya que los
compuestos con una estructura similar que identificamos tienen potencial neurotóxico [27].

La reacción entre ALX y NaOCl debe caracterizarse como un sistema complejo. Sin embargo,
basándose en la literatura, es posible proponer el mecanismo de este proceso. Siguiendo el trabajo de
Hawkins et al. [28], el mecanismo de reacción representado en la Figura4propone la formación de 2-
etilhexilamina (2), N-(diaminometiliden)-N”-(2-etilhexil)guanidina (4) y ALX-4H encontrados en el
precipitado. También hay que señalar que no existe una tendencia sustancial en la formación de
productos en el precipitado; sin embargo, en NaOCl altamente diluido, la producción del compuesto 5
parece predominante, mientras que simultáneamente las cantidades de los compuestos 1 y 2
disminuyen (consulte la Figura S2 en los Materiales complementarios para obtener más detalles). Puede
indicar que la oxidación en las posiciones a y b (Figura3) requiere una concentración menor del agente
oxidante que en las posiciones a y c.
Por primera vez hemos confirmado que el precipitado formado por la reacción de ALX y
NaOCl se forma también por la reacción de CHX y NaOCl. El color del precipitado es amarillento y
no se forma PCA. Las diferencias con respecto a la detección de precipitados entre nuestro estudio
y estudios anteriores [19,24] puede deberse a diferentes metodologías y diseños experimentales.
Kim y cols. [19] y Jain et al. [24] mezcló ALX con NaOCl y observó cambios de color en las soluciones
de reacción en tubos de ensayo, lo que fue seguido por la observación de precipitados en las
superficies dentinarias de muestras de dientes irrigadas con una mezcla de ALX-NaOCl en
microscopía electrónica de barrido (SEM) bajo×500 y×1000 aumentos. No observaron formación de
precipitados en la superficie dentinaria.19,24]. En el presente estudio, hemos confirmado con
técnicas analíticas más avanzadas que el precipitado amarillento se forma en la reacción de ALX-
NaOCl. Sin embargo, el solo hecho de la formación de precipitado puede no afectar la obturación
del conducto radicular en el aspecto de la promoción de microfiltraciones, ya que otros autores no
observaron la oclusión de los túbulos dentinarios en SEM.19,24]. Por lo tanto, se deben realizar
más pruebas para evaluar la influencia de ALX en las propiedades de la dentina, la penetración del
túbulo dentinario y el sellado del conducto radicular.
Moléculas2021,26, 1623 7 de 10

parámetros. Sólo entonces se puede concluir que este compuesto tiene un mejor efecto terapéutico.
valor en el tratamiento de endodoncia que el CHX ampliamente utilizado.

Figura 4.El esquema del mecanismo de reacción entre ALX y NaOCl (los números entre paréntesis corresponden con los números de la
Tabla1). Las letras a, byc marcan los átomos de nitrógeno en los grupos amino de los restos de guanidina en la molécula de ALX.

4. Materiales y métodos
4.1. Materiales
El metanol y el acetonitrilo (grado de pureza MS) se adquirieron de Sigma-Aldrich (St. Louis,
MO, EE. UU.). Merck (Darmstadt, Alemania) suministró ácido fórmico y etanol. El diclorhidrato de
alexidina (grado de pureza> 98%) se adquirió de Santa Cruz Biotechnology (Dallas, TX, EE. UU.).
Soluciones utilizadas en protocolos de endodoncia, concretamente Gluxodent (2% (w/v) solución
de digluconato de clorhexidina), CHLORAN 5,25% (solución de sodio al 5,25%
Moléculas2021,26, 1623 8 de 10

hipoclorito) y CLORANO 2% (2% (w/v) solución de hipoclorito de sodio), se adquirieron en

Chema-Elektromet (Rzeszow, Polonia). Sigma-Aldrich (St. Louis, MO, EE. UU.) suministró
4-cloroanilina (p-cloroanilina). Se generó agua ultrapura en el laboratorio utilizando un
sistema Milli-Q de Merck Millipore (Darmstadt, Alemania).

4.2. Preparación de soluciones stock y estándar.

La solución madre de ALX (4 mg mL−1calculado para el compuesto base) se preparó
disolviendo el estándar analítico en una mezcla de agua y etanol 4:1 (v/v). La solución madre
de PCA (1 mg mL−1) se obtuvo disolviendo PCA en metanol. La solución de trabajo estándar
de ALX y la solución de trabajo no estándar de CHX (500 ng mL−1) se prepararon diluyendo la
solución madre de ALX o la solución comercial CHX utilizada en protocolos de endodoncia en
agua-acetonitrilo 1:1 (v/v), respectivamente. Se prepararon soluciones estándar de NaOCl
diluyendo al 5,25% (w/v) Solución de NaOCl en agua (1:0, 1:1, 1:4, 1:9, 1:19, 1:49, 1:99 (v/v)).
Además, un 2% (v/w) Se utilizó solución comercial de NaOCl, sin dilución previa. La solución
estándar de PCA (200 ng mL−1) se preparó diluyendo la solución madre en agua y acetonitrilo
1:1 (v/v). Todas las soluciones se almacenaron en un refrigerador (+4◦C).

4.3. Procedimiento de preparación de muestras

Se mezclaron soluciones de ALX y CHX con el volumen equivalente (100µL) de soluciones

estándar de NaOCl. Se utilizó un procedimiento de lavado para eliminar los iones de sodio, que
pueden interferir con los analitos y formar iones aductos en la fuente de iones del espectrómetro
de masas. En primer lugar, se extrajo el sobrenadante líquido de cada muestra y se lavó el
precipitado con agua fría (+4◦C). Luego, la muestra se agitó y se centrifugó (10 min, 10.000 rpm, 0◦
C). El procedimiento de lavado se repitió tres veces. Posteriormente el precipitado se disolvió en
500µL de metanol. Las soluciones preparadas a partir de una mezcla de CHX y NaOCl y una mezcla
de ALX y NaOCl se diluyeron 1000 veces y 50 veces, respectivamente, en una mezcla de agua y
acetonitrilo (H2O–ACN) 1:1 (v/v). Las muestras preparadas se sometieron al análisis UHPLC-MS.

Las muestras de sobrenadante líquido se diluyeron 10.000 veces en H2O–ACN 1:1 (v/v) y
sometido al análisis UHPLC-MS.

4.4. Análisis UHPLC-MS

El sistema UHPLC-MS consistió en el sistema de cromatografía líquida UltiMate 3000 RS
(Dionex, Sunnyvale, CA, EE. UU.) junto con un espectrómetro de masas en tándem con
analizadores de cuadrupolo y tiempo de vuelo (Micro-TOF-Q II, Bruker, Bremen, Alemania). Una
fase móvil estuvo compuesta por agua con 0,1% (v/v) ácido fórmico (fase A) y acetonitrilo con ácido
fórmico al 0,1% (fase B). En cada análisis, 5µSe inyectó L de muestra mediante un muestreador
automático y la separación se llevó a cabo en modo isocrático (30% A, 70% B) dentro de una
columna Hypersil Gold Phenyl (50 mm×2,1 mm de diámetro interior, partículas 1,9µm, Dionex,
Sunnyvale, CA, EE. UU.) durante 16 min. El caudal de la fase móvil fue de 0,4 ml min.−1. La columna
fue termostatizada a 25◦C. La fuente de iones por electropulverización se hizo funcionar en
condiciones de ionización positiva (ESI+). Los otros parámetros de MS fueron los siguientes:
presión del nebulizador: 2,0 bar; flujo de gas seco: 5,5 L min−1; temperatura del gas de secado: 200
◦C; voltaje capilar:−500 V. La masa exacta de cada ion se calibró utilizando grupos de formiato de
sodio. Se utilizó SmartFormula (Bruker) para la predicción de fórmulas moleculares. El rango de
masa fue de 50 a 1500metro/z.

5. Conclusiones
La interacción de ALX y NaOCl da como resultado la formación de aminas alifáticas. Este estudio
demostró que la reacción no da como resultado la formación de PCA. Sin embargo, por primera vez
hemos demostrado que esta interacción da como resultado la formación de un precipitado amarillento e
identificamos posibles productos de la reacción que pueden ser potencialmente dañinos. Por lo tanto, no
se deben mezclar ALX y NaOCl en el protocolo de irrigación endodóntica.
Moléculas2021,26, 1623 9 de 10

Materiales complementarios:Lo siguiente está disponible en línea, Figura S1: Espectros de masas del
compuesto investigado generado durante la reacción entre ALX y NaOCl. Figura S2: Abundancia relativa de los
productos de reacción ALX - NaOCl investigados dependiendo de la dilución del 5,25% (w/v) reactivo NaOCl (env
/v).

Contribuciones de autor:Conceptualización: BC; metodología: BC, MC, MG y MW; investigación:

MC, MG y MW; recursos: BC y JZ; curación de datos: MC, MW y MG; redacción: preparación del
borrador original: BC y MC; redacción: revisión y edición: BC, MC, JZ y MW; supervisión: JZ y MW;
administración del proyecto: BC Todos los autores han leído y aceptado la versión publicada del
manuscrito.

Fondos:Esta investigación no recibió financiación externa.

Declaración de disponibilidad de datos:Los datos presentados en este estudio están disponibles previa solicitud al
autor correspondiente.

Conflictos de interés:Los autores declaran no tener ningún conflicto de intereses.

Disponibilidad de muestra:Los autores no disponen de muestras de los compuestos.

Referencias
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