ANEXO 2 QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS

3.5 Reacciones de Disustitución Electrofílica Aromática.

Tabla 3.5 Sustitución electrofílica aromática (SeAr)
Orientación y reactividad para la Nitración de Benceno monosustituído
G G G
NO2
Reactividad
Sustituyente G relativa
NO2
orto NO2
meta para
% % %
–O—
–NR 2 , –NHR
AF –NH 2
–OR 45 0.01 55 Muy muy rápida
–OH 55 Rastro 45 Muy rápida
O
AM HN C 19 1 80 Rápida
CH3

–CH 3 57 3 40 24
–CH 2 CH 3 63 3 34
AD –Aromáticos 40 3 57
Sulfonación 32 6 62
Bromación 33 – 67

–C(CH 3 ) 3 12 8 80 16
–CH 3 Cl 32 16 52 0.3
–F 12 Rastro 88 0.03
DD –Cl 30 1 69 0.03
–Br 37 1 62 0.03
–I 38 2 60 –
–H Patrón de reactividd relativa 1.0
DF –NO 2 6 93 1 10–2
–NH 2 R

–N(CH 3 ) 3 0 89 11 Lenta
–C≡ N 17 81 2
–SO 3 H 21 72 7 Lenta
–CF 3 0 100 0 Lenta
O
DM C 28 68 4 3X10–4
O C 2H 5

O
C 19 80 1 Lenta
OH
22 77 1
O
C 19 72 9
H

O
C 26
R
AF = Activante fuerte o activador fuerte.
AM = Activante moderado
AD = Activante débil
Se dice que es un activante director “para”
72 2
DD = Desactivante débil
DF = Desactivante fuerte
DM = Desactivante moderado.
AUTOR: ING. JOSE MARIA MOTA FLORES