24.

20 Sugiera dos pruebas químicas que pudieran ayudar a distinguir entre estos dos

compuestos: a) CH3CH2CH2CH2CH3 b) CH3CH2CH2CHPCH2

24.21 El ácido sulfúrico (H2SO4) se adiciona al doble enlace de los alquenos como

H1 y – OSO3H. Prediga los productos que se formarán cuando el ácido sulfúrico reaccione

con a) etileno y b) propeno.

24.22 El acetileno es un compuesto inestable. Tiende a formar benceno, según la

reacción: Calcule el cambio de entalpía estándar, en kilojoules, para esta reacción a 25°C.

24.23 Prediga los productos que se obtienen a partir de la adición de HBr a: a) 1-buteno y b)

2-buteno.

24.24 Los isómeros geométricos no se limitan a los compuestos que contienen el

enlace CPC. Por ejemplo, ciertos cicloalcanos disustituidos pueden existir en las formas cis y

trans. Marque las siguientes moléculas como el isómero cis o trans del mismo compuesto: a)

b) H A A H H A A H Cl A A H Cl A A H H A A Cl Cl A A H

24.25 ¿Cuáles de los siguientes aminoácidos son quirales?: a) CH3CH(NH2)COOH,

b) CH2(NH2)COOH, c) CH2(OH)CH(NH2)COOH

24.26 Nombre los siguientes compuestos: CH3OCHOCH2OCH2OCH3 CH3 A a)

CH3OCHOOCHOCHOCH3 C2H5 A CH3 A CH3 A b) CH3OCH2OCHOCH2OCH3 A

CH2OCH2OCH3 c) CH2PCHOCHOCHPCH2 CH3 A d) e CH3OC COCH2OCH3 ) OOO

CH3OCH2OCHOCHPCH 2 A f)

24.27 Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos orgánicos: a) 3-

metilhexano, b) 1,3,5-triclorociclohexano, c) 2,3-dimetilpentano, d) 2-bromo4-fenilpentano,

e) 3,4,5-trimetiloctano.

24.28 Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos: a) trans-2-

penteno, b) 2-etil-1-buteno, c) 4-etil-trans-2-hepteno, d) 3-fenil-butino. Hidrocarburos

aromáticos Preguntas de repaso

 24.29 Comente acerca de la gran estabilidad del benceno comparada con la del

etileno. ¿Por qué el etileno presenta reacciones de adición mientras que el benceno

experimenta reacciones de sustitución?

24.30 Tanto la molécula de benceno como la de ciclohexano contienen un anillo de

seis miembros. El benceno tiene una molécula plana y el ciclohexano no. Explique.

Problemas

24.31 Escriba las estructuras de los siguientes compuestos: a) 1-bromo-3-

metilbenceno, b) 1-cloro-2-propilbenceno, c) 1,2,4,5-tetrametilbenceno.

24.32 Nombre los siguientes compuestos: a) Cl A A CH3 HCl NO2 A A NO2

HCH2CH3 b) CH3 A A CH3 c) H3C E ECH3 Química de los grupos funcionales Preguntas

de repaso

24.33 ¿Qué son los grupos funcionales? ¿Por qué es lógico y útil clasifi car los

compuestos orgánicos de acuerdo con sus grupos funcionales? 24.34 Dibuje la estructura de

Lewis para cada uno de los siguientes grupos funcionales: alcohol, éter, aldehído, cetona,

ácido carboxílico, éster, amina. Problemas 24.35 Dibuje estructuras para moléculas con las

siguientes fórmulas: a) CH4O, b) C2H6O, c) C3H6O2, d) C3H8O. 24.36 Clasifi que cada

una de las siguientes moléculas como alcohol, aldehído, cetona, ácido carboxílico, amina o

étera) CH3OOOCH2OCH3 b) CH3OCH2ONH2 c) CH3OCH2OC J O G H d)

CH3OCOCH2OCH3 B O e) HOCOOH O B f) CH3OCH2OCH2OOH OCH2OCOOCOOH

NH2 A A H O B g)

24.37 Por lo general los aldehídos se oxidan al aire más fácilmente que las cetonas.

Utilice acetaldehído y acetona como ejemplos y demuestre por qué en este aspecto las

cetonas, como la acetona, son más estables que los aldehídos.

24.38 Complete la siguiente ecuación e identifi que los productos:

 24.39 Un compuesto tiene la fórmula empírica C5H12O. Mediante oxidación

controlada se convierte en un compuesto cuya fórmula empírica es C5H10O, que se comporta

como una cetona. Dibuje las estructuras posibles para el compuesto original y el compuesto fi

nal.

24.40 Un compuesto con la fórmula molecular C4H10O no reacciona con sodio

metálico. En presencia de la luz, el compuesto reacciona con Cl2 para formar tres compuestos

de fórmula C4H9OCl. Dibuje una estructura para el compuesto original, consistente con esta

información