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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

Facultad de Ingeniería de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica


Escuela Profesional de Ingeniería de Petroquímica
Curso: Química Orgánica (PQ-212) Per. Acad. 2023-02

POLARIMETRÍA APLICADA A LA SOLUCIÓN DE


FRUCTOSA Y GLUCOSA

Giandenis Polo Alvarado, Alejandro Isac Mugruza Grandez



Laboratorio D3 de la Facultad de Ingeniería de Petróleo, Gas Natural y
Petroquímica de la Universidad Nacional de Ingeniería”.

Resumen
Se realizó la técnica de la polimetría con el objetivo de demostrar que la
fructosa es una sustancia levógira y que la glucosa es una sustancia dextrógira
con ayuda de un polarímetro moderno. De esta manera se encontró que la
rotación específica de un decímetro de fructosa y de glucosa a temperatura
ambiente era de -84 y +19 respectivamente a una concentración de 0.1 g/ml.
Por esto mismo se cumplió con los objetivos del primer experimento.
En el segundo experimento los experimentadores representaron modelos
estereoquímicos del 2-metil-1-butanol, 2-cloro-1-propen-1-ol, 3-metil-1,3,5-
hexatrieno, 1-cloro-4-tertbutilciclohexano con sus respectivas isomerías a partir
de su nomenclatura asimismo en este informe se encontró la estructura más
estable del 2-metilpentano. Todas las estructuras han sido fotografiadas por los
experimentadores y están presentes en este informe.
Finalmente se resolvió el cuestionario brindado por el jefe de prácticas el cuál
contiene información teórica fundamental para la comprensión total de la parte
de discusiones y resultados del presente informe.

Palabras claves: levógira, dextrógira, glucosa, fructosa, isomerías, estable.

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1. OBJETIVOS

 Determinar el ángulo de rotación específico obtenido con el polarímetro


Vernier de la fructosa, glucosa y agua destilada.
 Saber si la solución de fructosa y glucosa desvían la luz polarizada de
forma horaria (dextrógira) o antihoraria (levógira).
 Comprobar la isomería y la estabilidad de los siguientes compuestos
mediante modelos estereoquímicos: 2-metil-1-butanol, 2-cloro-1-propen-
1-ol, 3-metil-1,3,5-hexatrieno, 1-cloro-4-tertbutilciclohexano y 2-
metilpentano.
1.1 Propiedades fisicoquímicas

Tabla 1. Propiedades fisicoquímicas que se trabajaron en el laboratorio.

Sustancias Propiedades fisicoquímicas


Glucosa  P. Fusión: 146°Cb
 P. Ebullición: 527.1°Cb
 Densidad: 1.54 𝑔/𝑐𝑚3 b
 Ángulo de rotación específico:
+52.7° a 20°Ca
Fructosa
 P. Fusión: 103°Cb
 P. Ebullición: 440°Cb
 Densidad: 1.58 𝑔/𝑐𝑚3 b
 Ángulo de rotación específico:
-90,72° a 20°Ca
Agua destilada
 P. Fusión: 0°Cb
 P. Ebullición: 100°Cb
 Densidad: 1 𝑔/𝑐𝑚3 b

Nota. a (3B SCIENTIFIC PHYSICS). b (Mol Labs, 2015).

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2. PARTE EXPERIMENTAL

Polarímetro-Vernier

1. Uso de muestra patrón en la celda


+H2O

Polarímetro calibrado

2. Adición de muestras ópticamente activas a


la celda
+ fructosa
+ glucosa

Polarímetro + muestras

3. Polarimetría
i Giro del analizador (15``)
ii Obtención del ángulo de
iluminación por ajuste gaussiano en
el programa Logger Pro.

Fin de la polarimetría

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3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Se utilizó agua destilada al no ser un compuesto enantiómero como


patrón para poder determinar las rotaciones relativas que las
sustancias como la fructosa y glucosa adquirieron.
En la figura 1, el coeficiente B de cada tabla presenta los ángulos de
iluminación máxima que tienen la fructosa y la glucosa, los cuales
son 124.8 y 135.1 El pequeño desplazamiento que se observa hacia
la derecha pertenece a la glucosa y el izquierdo a la fructosa.

Figura 1. Gráfica iluminación vs ángulo de la fructosa, glucosa y agua destilada


en grados sexagesimales. El coeficiente B indica el mayor grado de iluminación
de cada sustancia.

Como se observa en la gráfica tenemos un pequeño desplazamiento


hacia la izquierda y también hacia la derecha respecto de la gráfica del
agua destilada, esto muestra el desplazamiento en grados
sexagesimales entonces podemos calcular el ángulo de desplazamiento
mediante la siguiente fórmula:
α(°) = Angulo muestra - Angulo blanco

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si en el cálculo nos sale un valor positivo, entonces quiere decir que el
enantiómero gira el plano de la luz en sentido horario (dextrógiro), si nos
sale que es negativo entonces el enantiómero gira el plano de la luz en
sentido antihorario (Levógiro).

A continuación, se realizará los cálculos para determinar la polarimetría


de soluciones de glucosa y fructosa.

Angulo blanco (°) = 133.2


Datos Glucosa Fructosa
Altura de la muestra(dm) 1 1
Angulo muestra (°), observado 135.1 124.8
Ángulo de rotación, +1.9 -8.4
α (°) = Ángulo muestra – Ángulo blanco
g 0.1 0.1
Concentración ( )
ml
α mL +19 -84
[α]= =
LC dm. g

Tabla 2. Ángulos de giros de la glucosa y fructosa

Como sabemos, la glucosa puede existir en varias formas, una de las


principales formas son las alfa-D-glucosa y la beta-D-Glucosa, a estas
especies se les conoce como anómeros. Como se observa en la figura 3
se aprecian dos hemiacetales (grupo químico que resulta de la reacción
de un alcohol con un aldehído) porque el grupo carbonilo del aldehído de
cadena abierta cambia a un nuevo centro asimétrico, es por esa razón
que el grupo OH del carbono anomérico del alfa-D-glucosa esta hacia
abajo y el del beta-D-glucosa hacia arriba. En una disolución acuosa, la
forma de cadena abierta de la D-glucosa está en equilibrio con los dos
hemiacetales cíclicos pero la formación de estos hemiacetales no para
hasta que termine, quedando así muy poca glucosa en forma de cadena
abierta
Cuando se disuelven cristales de alfa-D-glucosa pura en agua la rotación
especifica cambiará de +112.2 a +52.7 esto se debe que el hemiacetal
se

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abre y forma el aldehído y cuando este vuelve a formar el ciclo se forma


tanto la alfa-D-glucosa y la beta-D-glucosa debido al equilibrio químico,
obteniendo también en la beta-D-glucosa la rotación especifica de +52.7,
a esta reacción se le conoce como mutarrotación. (Bruice, 2008)

Figura 2. Proyecciones de Haworth de la alfa-D-glucosa y la beta-D-glucosa

La fructosa al ser un estereoisómero de la glucosa, tendrá el mismo


grupo funcional que la glucosa y por lo tanto tendrá actividad óptica, que
en este caso es negativa

Figura 3. Estructura de la fructosa. Notar que es un estereoisómero de la


glucosa

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 Configuración (R) y (S)

Figura 4. (R) 2-Metil-1-Butanol Figura 5. (S) 2-Metil-1-Butanol

 Configuración (E) y (Z)

Figura 6. (E) 2-Cloro-1-Propen-1-ol Figura 7. (Z) 2-Cloro-1-Propen-1-


ol

 Configuración (E) y (Z)

Figura 8. (E)-3-Metil-1,3,5-hexatrieno Figura 9. (Z)-3-Metil-1,3,5-


hexatrieno

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 Configuración Cis y Trans

Figura 10. cis-1-cloro-4-


tertbutilciclohexano 11. trans-1-cloro-4-
Figura
tertbutilciclohexano

 Conformación más estable del 2-Metilpentano

Figura 12. Conformación alternada del 2-Metilpentano

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4. CONCLUSIONES

Por parte del experimento de la polarimetría se pudo hallar el giro


específico de muestras de 1 dm a temperatura ambiente de la fructosa y
de la glucosa los cuales son de -84 y +19 respectivamente. Con esto se
puede corroborar que la fructosa es una sustancia levógira y la glucosa
una sustancia dextrógira. A partir de estos datos se puede realizar la
pureza de estas sustancias, las cuales por parte de la fructosa salió un
valor cercano, sin embargo, por parte de la glucosa nos salió un valor
relativamente lejano al que indica la tabla 1. Esto probablemente podría
deberse a los constantes intentos que realizaron los experimentadores
por sacar el mayor porcentaje de pureza, sin darse cuenta que la
concentración disminuía y por lo tanto se modificaba el valor del giro
específico.
A la hora de realizar los modelos atómicos, se pudieron comprobar la
isomería de los compuestos mostrados en la guía, como también
demostrar la estructura más estable del 2-metilpentano la cual sería la
alternada apoyándonos de la proyección de Fischer.

5. CUESTIONARIO

Primera parte

A. Luz polarizada

La luz polarizada es aquella luz que solamente vibra en un plano, esto


ocurre porque previamente se le colocó un filtro en donde la luz no
polarizada (Luz que vibra en todas direcciones) ingresó y se filtró.
(Leroy, 2011)

B. Polarímetro

Dispositivo que mide la rotación óptica de una sustancia. Generalmente


consiste de una fuente de luz monocromática, un filtro polarizador, una
cubeta y un analizador. Con el analizador se halla el ángulo de

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inclinación del plano donde pasa la mayor cantidad de luz. (Gokel,
1985)

C. Mutarrotación de la glucosa

La glucosa, al estar presente casi siempre en forma cíclica se


puede formar en dos tipos de anillos que se diferencian en su
configuración. Estos son la α-D-glucopiranosa y β-D-
glucopiranosa. A los estereoisómeros de la glucopiranosa se les
conoce como anómeros ya que difieren en su ubicación axial y
ecuatorial. Cuando un anómero se interconvierte se da a lugar a
la reacción conocida como mutarrotación la cual implica la
formación de un intermediario no cíclico de mayor reactividad y
menor estabilidad. (Ortiz, 2016)

Figura 13. Mutarrotación de la glucosa. En A) se ve la α-D-Glucopiranosa, en


B) la D-Glucosa y en la C) β-D-glucopiranosa.

D. Estructuras y actividad óptica de fructosa, glucosa, alfa-D-


Glucopiranosa y ß-D-Glucopiranosa.

- Fructosa
La estructura de la fructosa se puede observar en la figura 11 y la actividad
óptica, como se mencionó en la tabla 1 es de -90,72 grados sexagesimales a
una temperatura de 20 grados centígrados.

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Figura 14. Estructura de la fructosa


- Glucosa

La estructura de la glucosa se puede observar en la figura 12 y la


actividad óptica, como se mencionó en la tabla 1 es de +52,7 grados
sexagesimales a una temperatura de 20 grados centígrados.

Figura 15. Estructura de la glucosa


- Alfa-D-Glucopiranosa

La estructura de la alfa-D-Glucopiranosa se puede observar en la


figura 13 y la actividad óptica es de 112 grados sexagesimales a 20
grados centígrados.

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Figura 16. Estructura de alfa-D-Glucopiranosa
- ß-D-Glucopiranosa

La estructura de la ß-D-Glucopiranosa se puede observar en la


figura 14 y la actividad óptica es de +18 grados sexagesimales a 20
grados centígrados.

Figura 17. Estructura de ß-D-Glucopiranosa.

Segunda parte

A) Isomería geométrica en alquenos

La isomería geométrica, también conocida como isomería cis-trans o


isomería cis-trans, es un tipo de isomería que se encuentra
comúnmente en compuestos orgánicos, específicamente en
alquenos (hidrocarburos insaturados que contienen un enlace doble
entre átomos de carbono). La isomería geométrica se produce
cuando hay restricciones en la rotación alrededor del enlace doble, lo
que da lugar a diferentes arreglos espaciales de los átomos o grupos
en cada lado del enlace doble.

 Enlace doble
Los alquenos tienen un enlace doble (enlace π) entre dos átomos
de carbono. Este enlace doble consiste en un enlace σ (sigma) y
un enlace π (pi). Es el enlace π lo que causa la isomería
geométrica.

 Restricción en la rotación
diferencia de los enlaces sencillos (σ) que permiten una rotación
libre alrededor del enlace, el enlace doble (π) impide la rotación.

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Esto significa que los átomos o grupos unidos a los carbonos en
cada extremo del enlace doble deben mantener su posición
relativa fija.

 Isómeros Cis y Trans


Cuando existen dos grupos distintos en cada extremo del enlace
doble, se pueden formar dos isómeros geométricos diferentes: el
isómero cis y trans.

o Isómero Cis
En el isómero cis, los grupos idénticos o iguales están en
el mismo lado del enlace doble.

o Isómero Trans
En el isómero trans, los grupos idénticos o iguales están en
lados opuestos del enlace doble.

B) Sistema de nomenclatura (E) y (Z)

El sistema de nomenclatura E-Z es una forma de nombrar


compuestos que presentan isomería geométrica (o cis-trans) en
alquenos y ciclo sustancias con enlaces dobles o anillos. Este
sistema se basa en reglas específicas que permiten asignar un
nombre a un isómero geométrico en función de la prioridad de los
grupos unidos a los átomos de carbono en los extremos del enlace
doble.
para identificarlo se toma en cuenta lo siguiente:

 Identificación de los sustituyentes


En primer lugar, identifica los grupos o sustituyentes unidos a
cada carbono en los extremos del enlace doble. Los sustituyentes
pueden ser átomos de hidrógeno o grupos funcionales más
complejos.

 Asignación de la prioridad
Asigna prioridades a los sustituyentes en función del número
atómico de los átomos directamente unidos al carbono del enlace

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doble. Cuanto mayor sea el número atómico, mayor será la
prioridad. Si hay átomos idénticos unidos al mismo carbono,
continúa hacia el siguiente átomo en la cadena hasta que se
determine una diferencia de prioridad.

 Determinación la configuración
Examina los dos átomos de carbono en el enlace doble y
compara la disposición de los sustituyentes con respecto a estos
carbonos. La configuración Z (del alemán "zusammen", que
significa "juntos") se usa cuando los dos sustituyentes de mayor
prioridad están del mismo lado del enlace doble (cis), mientras
que la configuración E (del alemán "entgegen", que significa
"enfrente") se usa cuando los dos sustituyentes de mayor
prioridad están en lados opuestos del enlace doble (trans).

C) isomería geométrica en compuestos cíclicos.


La isomería geométrica en compuestos cíclicos es especialmente
común en cicloalcanos y cicloalquenos, y a menudo se debe a la
presencia de sustituyentes en el anillo.
Este tipo de isomería en compuestos cíclicos se produce cuando
existen dos grupos idénticos para comparar y se encuentran en

diferentes posiciones. En este caso se nombra cis cuando los grupos


funcionales se encuentran del mismo lado del anillo y trans si se
encuentran en lados contrarios

D) Conformaciones de compuestos de cadena abierta


Las conformaciones en compuestos de cadena abierta, también
conocidas como conformaciones alifáticas, se refieren a las
diferentes formas o arreglos tridimensionales que pueden adoptar las
cadenas de átomos en moléculas orgánicas con enlaces sencillos
(enlaces sigma, σ) entre sus átomos de carbono. Estas
conformaciones se pueden cambiar mediante la rotación de los
enlaces sigma, lo que permite una variedad de arreglos espaciales.
Estas se pueden representar en forma de caballete, proyección de
Newman y representación de Fisher.

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Aquí hay ejemplos de conformaciones importantes en compuestos de
cadena abierta:

 Conformación extendida
En esta conformación, la cadena se encuentra completamente
estirada y lineal. Los ángulos entre los enlaces sigma son
cercanos a 180 grados, lo que minimiza las repulsiones estéricas
entre los grupos unidos a los átomos de carbono. Este tipo de
conformación es común en alcanos lineales, como el n-butano.

 Conformación eclipsada
En esta conformación, los átomos de hidrógeno en los carbonos
adyacentes están directamente alineados en la misma dirección,
lo que causa repulsiones estéricas máximas. Esto lleva a una
mayor energía de conformación eclipsada. Es una conformación
menos estable que la extendida y se observa durante la rotación
de enlaces en compuestos alifáticos.

 Conformación anticlinal
En esta conformación, los átomos de hidrógeno en los carbonos
adyacentes están en posiciones alternas, lo que minimiza las
repulsiones estéricas y resulta en una mayor estabilidad
energética

en comparación con la conformación eclipsada. Esto se debe a


que los grupos se encuentran en una posición de mínima
interacción.

 Conformación de torsión
En esta conformación, los átomos de hidrógeno en los carbonos
adyacentes están en posiciones alternas, lo que minimiza las
repulsiones estéricas y resulta en una mayor estabilidad
energética en comparación con la conformación eclipsada. Esto
se debe a que los grupos se encuentran en una posición de
mínima interacción.

E) Conformaciones de compuestos cíclicos


Las conformaciones en compuestos cíclicos se refieren a las
diferentes disposiciones tridimensionales que pueden adoptar los

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átomos de carbono en un anillo cíclico. Estas conformaciones se
deben a la rotación de los enlaces sigma (σ) alrededor de los átomos
de carbono en el anillo. A diferencia de los compuestos de cadena
abierta, en los que los átomos de carbono pueden girar libremente en
torno a sus enlaces sigma, en los compuestos cíclicos, las
restricciones estéricas pueden limitar las conformaciones disponibles.
Aquí hay ejemplos de conformaciones en compuestos cíclicos:

 Conformaciones de silla
 Conformación de silla alternada
 Conformación de bote
 Conformación de silla con torsión eclipsada
 Conformación de silla con torsión alternada

F) Quiralidad de las moléculas


La quiralidad de las moléculas es una propiedad fundamental en
química orgánica que se refiere a la propiedad de una molécula de
ser no superponible con su imagen especular. En otras palabras, una
molécula quiral es aquella que no se puede superponer
perfectamente en su imagen especular, al igual que una mano
derecha no se puede superponer en una mano izquierda, aunque
tengan la misma estructura básica.
Las moléculas quirales son importantes porque pueden tener
diferentes propiedades químicas y biológicas en comparación con
sus enantiómeros, que son imágenes especulares entre sí.

G) Configuración. Nomenclatura de enantiómeros: sistema (R) Y


(S).
La configuración y nomenclatura de enantiómeros utilizando el
sistema (R) y (S) se basa en las reglas establecidas por la IUPAC
(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) para describir la
orientación espacial de los átomos o grupos alrededor de un átomo
de carbono quiral (centro estereogénico). Este sistema se utiliza para
nombrar y describir la configuración absoluta de un enantiómero.

Para esto se sigue los siguientes pasos:

 Asignación de prioridad

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Para determinar la configuración (R) o (S) de un centro quiral,
primero debes asignar prioridades a los sustituyentes unidos
al átomo de carbono quiral. Esto se hace utilizando las reglas
de la secuencia de Cahn-Ingold-Prelog (reglas CIP).

 Orientación espacial
Una vez después de aver asignado las prioridades a los
sustituyentes, se debe determinar la orientación espacial de
estos sustituyentes en un plano tridimensional alrededor del
átomo de carbono quiral. Luego de ello se toma lectura
anteponiedo antes de la nomenclatura (R) si en caso la lectura
es en sentido horario y (S) si en caso la lectura de los
sustituyentes es en sentido antihorario.

H) Propiedades de los enantiómeros: actividad óptica


 Actividad óptica
Los enantiómeros tienen la capacidad de rotar la polarización
de la luz en direcciones opuestas. Uno de los enantiómeros
girará la luz polarizada hacia la derecha (dextrógiro,
representado como "+"), y el otro girará la luz polarizada hacia
la izquierda (levógiro, representado como "-"). Esta propiedad
se conoce como actividad óptica y se mide en grados de
rotación.
 Igualdad en otras propiedades físicas y químicas
Los enantiómeros tienen la capacidad de rotar la polarización
de la luz en direcciones opuestas. Uno de los enantiómeros

girará la luz polarizada hacia la derecha (dextrógiro,


representado como "+"), y el otro girará la luz polarizada hacia
la izquierda (levógiro, representado como "-"). Esta propiedad
se conoce como actividad óptica y se mide en grados de
rotación.

 Incapacidad de superposición
Los enantiómeros no son superponibles en su imagen
especular, lo que significa que no pueden colocarse uno sobre
otro de manera que todos los átomos coincidan. Esto se debe
a su quiralidad intrínseca y es una característica fundamental
de los enantiómeros.

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6. REFERENCIAS

3B SCIENTIFIC PHYSICS. (s.f.). 3bscientific. Obtenido de


https://www.3bscientific.com/product-manual/U14390_ES.pdf
Bruice, P. Y. (2008). Química Orgánica. Mexico: Pearson Educación.
Gokel, H. D. (1985). Química Orgánica Experimental. Barcelona: REVERTE.
Leroy, W. (2011). Química Organica. Volumen 1. Mexico: Pearson Educación.
Mol Labs. (22 de Mayo de 2015). quios. Obtenido de
https://www.quios.com.co/wp-content/uploads/2017/07/AGUA-
DESTILADA.pdf
Ortiz, F. (2016). Aportando piezas clave para entender el mecanismo de
apertura de la glucopiranosa en seroalbúmina humana camino a su
glicación temprana en Lys195.

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