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Resumen
Se realizó la técnica de la polimetría con el objetivo de demostrar que la
fructosa es una sustancia levógira y que la glucosa es una sustancia dextrógira
con ayuda de un polarímetro moderno. De esta manera se encontró que la
rotación específica de un decímetro de fructosa y de glucosa a temperatura
ambiente era de -84 y +19 respectivamente a una concentración de 0.1 g/ml.
Por esto mismo se cumplió con los objetivos del primer experimento.
En el segundo experimento los experimentadores representaron modelos
estereoquímicos del 2-metil-1-butanol, 2-cloro-1-propen-1-ol, 3-metil-1,3,5-
hexatrieno, 1-cloro-4-tertbutilciclohexano con sus respectivas isomerías a partir
de su nomenclatura asimismo en este informe se encontró la estructura más
estable del 2-metilpentano. Todas las estructuras han sido fotografiadas por los
experimentadores y están presentes en este informe.
Finalmente se resolvió el cuestionario brindado por el jefe de prácticas el cuál
contiene información teórica fundamental para la comprensión total de la parte
de discusiones y resultados del presente informe.
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1. OBJETIVOS
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2. PARTE EXPERIMENTAL
Polarímetro-Vernier
Polarímetro calibrado
Polarímetro + muestras
3. Polarimetría
i Giro del analizador (15``)
ii Obtención del ángulo de
iluminación por ajuste gaussiano en
el programa Logger Pro.
Fin de la polarimetría
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3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
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si en el cálculo nos sale un valor positivo, entonces quiere decir que el
enantiómero gira el plano de la luz en sentido horario (dextrógiro), si nos
sale que es negativo entonces el enantiómero gira el plano de la luz en
sentido antihorario (Levógiro).
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Configuración Cis y Trans
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4. CONCLUSIONES
5. CUESTIONARIO
Primera parte
A. Luz polarizada
B. Polarímetro
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inclinación del plano donde pasa la mayor cantidad de luz. (Gokel,
1985)
C. Mutarrotación de la glucosa
- Fructosa
La estructura de la fructosa se puede observar en la figura 11 y la actividad
óptica, como se mencionó en la tabla 1 es de -90,72 grados sexagesimales a
una temperatura de 20 grados centígrados.
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Figura 16. Estructura de alfa-D-Glucopiranosa
- ß-D-Glucopiranosa
Segunda parte
Enlace doble
Los alquenos tienen un enlace doble (enlace π) entre dos átomos
de carbono. Este enlace doble consiste en un enlace σ (sigma) y
un enlace π (pi). Es el enlace π lo que causa la isomería
geométrica.
Restricción en la rotación
diferencia de los enlaces sencillos (σ) que permiten una rotación
libre alrededor del enlace, el enlace doble (π) impide la rotación.
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Esto significa que los átomos o grupos unidos a los carbonos en
cada extremo del enlace doble deben mantener su posición
relativa fija.
o Isómero Cis
En el isómero cis, los grupos idénticos o iguales están en
el mismo lado del enlace doble.
o Isómero Trans
En el isómero trans, los grupos idénticos o iguales están en
lados opuestos del enlace doble.
Asignación de la prioridad
Asigna prioridades a los sustituyentes en función del número
atómico de los átomos directamente unidos al carbono del enlace
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doble. Cuanto mayor sea el número atómico, mayor será la
prioridad. Si hay átomos idénticos unidos al mismo carbono,
continúa hacia el siguiente átomo en la cadena hasta que se
determine una diferencia de prioridad.
Determinación la configuración
Examina los dos átomos de carbono en el enlace doble y
compara la disposición de los sustituyentes con respecto a estos
carbonos. La configuración Z (del alemán "zusammen", que
significa "juntos") se usa cuando los dos sustituyentes de mayor
prioridad están del mismo lado del enlace doble (cis), mientras
que la configuración E (del alemán "entgegen", que significa
"enfrente") se usa cuando los dos sustituyentes de mayor
prioridad están en lados opuestos del enlace doble (trans).
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Aquí hay ejemplos de conformaciones importantes en compuestos de
cadena abierta:
Conformación extendida
En esta conformación, la cadena se encuentra completamente
estirada y lineal. Los ángulos entre los enlaces sigma son
cercanos a 180 grados, lo que minimiza las repulsiones estéricas
entre los grupos unidos a los átomos de carbono. Este tipo de
conformación es común en alcanos lineales, como el n-butano.
Conformación eclipsada
En esta conformación, los átomos de hidrógeno en los carbonos
adyacentes están directamente alineados en la misma dirección,
lo que causa repulsiones estéricas máximas. Esto lleva a una
mayor energía de conformación eclipsada. Es una conformación
menos estable que la extendida y se observa durante la rotación
de enlaces en compuestos alifáticos.
Conformación anticlinal
En esta conformación, los átomos de hidrógeno en los carbonos
adyacentes están en posiciones alternas, lo que minimiza las
repulsiones estéricas y resulta en una mayor estabilidad
energética
Conformación de torsión
En esta conformación, los átomos de hidrógeno en los carbonos
adyacentes están en posiciones alternas, lo que minimiza las
repulsiones estéricas y resulta en una mayor estabilidad
energética en comparación con la conformación eclipsada. Esto
se debe a que los grupos se encuentran en una posición de
mínima interacción.
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átomos de carbono en un anillo cíclico. Estas conformaciones se
deben a la rotación de los enlaces sigma (σ) alrededor de los átomos
de carbono en el anillo. A diferencia de los compuestos de cadena
abierta, en los que los átomos de carbono pueden girar libremente en
torno a sus enlaces sigma, en los compuestos cíclicos, las
restricciones estéricas pueden limitar las conformaciones disponibles.
Aquí hay ejemplos de conformaciones en compuestos cíclicos:
Conformaciones de silla
Conformación de silla alternada
Conformación de bote
Conformación de silla con torsión eclipsada
Conformación de silla con torsión alternada
Asignación de prioridad
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Para determinar la configuración (R) o (S) de un centro quiral,
primero debes asignar prioridades a los sustituyentes unidos
al átomo de carbono quiral. Esto se hace utilizando las reglas
de la secuencia de Cahn-Ingold-Prelog (reglas CIP).
Orientación espacial
Una vez después de aver asignado las prioridades a los
sustituyentes, se debe determinar la orientación espacial de
estos sustituyentes en un plano tridimensional alrededor del
átomo de carbono quiral. Luego de ello se toma lectura
anteponiedo antes de la nomenclatura (R) si en caso la lectura
es en sentido horario y (S) si en caso la lectura de los
sustituyentes es en sentido antihorario.
Incapacidad de superposición
Los enantiómeros no son superponibles en su imagen
especular, lo que significa que no pueden colocarse uno sobre
otro de manera que todos los átomos coincidan. Esto se debe
a su quiralidad intrínseca y es una característica fundamental
de los enantiómeros.
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6. REFERENCIAS
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