Compuestos orgánicos.

Interacciones entre moléculas del mismo tipo

Vamos a analizar la respuesta del ejercicio 4.34 serie 4 (2023) que tenían para
resolver.
Las moléculas que debemos analizar son:
CH3NH2 (amina primaria), CH3OH (alcohol), HCHO (aldehído) y HCOOH (ácido
carboxílico).
¿Cuáles de ellos presentan enlaces de hidrógeno entre sus moléculas?
CH3H2: hay un nitrógeno en la molécula y átomos de hidrógenos unidos a un
nitrógeno, presenta enlaces de hidrógeno entre sus moléculas.
CH3OH: hay un oxígeno en la molécula y un átomo de hidrógeno unido a un
oxígeno, presenta enlaces de hidrógeno entre sus moléculas.
HCHO: hay un oxígeno, pero no hay átomos de hidrógeno unidos al oxígeno, el
hidrógeno está unido a un carbono, no presenta enlaces de hidrógeno entre
sus moléculas.
HCOOH: hay oxígenos en la molécula y un átomo de hidrógeno unido a un
oxígeno, presenta enlaces de hidrógeno entre sus moléculas.

Puntos de ebullición (para resolver ejercicio 11.5 de la guía 2023).

Todas las moléculas presentadas en los siguientes ejemplos son polares.
Presentan interacciones entre sus moléculas del tipo fuerzas de London y
dipolo-dipolo. Para poder comparar los puntos de ebullición vamos a considerar
la polarizabilidad y la capacidad para formar enlaces de hidrógeno.
Ejemplo 1:
M P eb °C
metanol CH3OH 32,0 65
metilamina CH3NH2 31,0 -7,5
Debido a que el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, los
enlaces de hidrógenos presentes entre las moléculas de aminas son menos
intensos que los formados entre las moléculas de los alcoholes. Por
consiguiente, las aminas tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de
similar masa molar.

Ejemplo 2:
M P eb °C
etilamina CH3CH2-NH2 45,0 17,0
dimetilamina (CH3)2NH 45,0 7,0
El punto de ebullición de una amina primaria como la etilamina es mayor que el
de una amina secundaria como la dimetilamina de igual masa mola. Ambas
sustancias están asociadas por enlaces de hidrógeno pero las moléculas de
etilamina tienen mayor polarizabilidad por tener una cadena carbonada lineal
(sin ramificaciones)

Ejemplo 3:
M P eb °C
propilamina CH3CH2CH2-NH2 59,0 48,7
trimetilamina (CH3)3N 59,0 3,0

La trietilamina es una amina terciaria, tienen un punto de ebullición menor que

la propilamina de igual masa molar. Esto se debe que no tiene hidrógenos
unidos al nitrógeno que puedan formar enlaces de hidrógeno.

Ejemplo 4:
M P eb°C
etanol CH3CH2-OH 46,0 78,5
etanal CH3-CO-H 44,0 20,0

El etanol y el etanal tienen masas similares, el punto de ebullición del etanal es

menor al del etanol porque no hay interacciones del tipo enlace de hidrógeno
entre las moléculas del etanal. (No hay H unidos a l oxígeno)

Ejemplo 5:
M P eb °C
1-butanol CH3CH2CH2CH2-OH 74,0 117
Ácido propanoico CH3CH2-COOH 74,0 141

Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son más elevados que los
de los alcoholes de similar masa molar, debido a que los enlaces de hidrógeno
que forman las moléculas de ácidos son más intensas.

Ejemplo 6:
M P eb °C
Ácido propanoico CH3CH2COOH 74,0 141
Etanoato de metilo CH3COOCH3 74 57,0
El punto de ebullición de los ácidos carboxílicos es más elevado que el de los
ésteres de igual masa molar, debido a que no se pueden formar enlaces de
hidrógeno entre las moléculas de los ésteres.

Interacciones entre moléculas de distinto tipo (para resolver los ejercicios

11.6, 11.7 y 11.8 de la guía 2023)
Vamos a tomar como ejemplo las interacciones entre distintos tipos de
compuestos orgánicos y el agua.
Sabemos que siempre vamos a encontrar fuerzas de London y si las moléculas
son polares también estarán presentes las fuerzas dipolo-dipolo. Vamos a
considerar la capacidad que tienen distintas moléculas para formar enlaces de
hidrógeno con el agua.
CH3CH2OH: las moléculas de un alcohol pueden formar enlaces de hidrógeno
consigo mismas y con el agua.

CH3OCH3: Las moléculas de un éter no presentan enlaces de hidrógeno

consigo mismas, pero pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua.

CH3COCH3 (propanona o acetona): las moléculas de acetona no presentan

enlaces de hidrógeno consigo mismas pero pueden formar enlaces de
hidrógeno con el agua.

Conclusión: en la interacción entre moléculas de compuestos orgánicos y el

H2O el agua aporta un hidrógeno unido a oxígeno. Si en la otra molécula hay
oxígenos o nitrógenos es posible la formación de enlaces de hidrógeno con el
agua.

Interacciones entre moléculas de distinto tipo aplicadas a Solubilidad

Las fuerzas intermoleculares tienen una influencia muy importante en el
proceso de disolución de las sustancias moleculares, en particular juega un
papel muy importante la formación de enlaces de hidrógeno. Son ejemplos de
sustancias solubles en agua el CH3CH2OH (etanol), CH3-O-CH3 (dimetiléter),
CH3COCH3 (propanona), CH3COOH(ácido etanoico o ácido acético).

A medida que la cadena carbonada, que es no polar aumenta de tamaño, la

solubilidad de los compuestos disminuye, dado que la influencia relativa del
enlace de hidrógeno es cada vez menor.
 Solubilidad en agua
(g/100g)
1-propanol CH3CH2CH2-OH Muy soluble
1-butanol CH3CH2CH2CH2-OH 8,30
1-pentanol CH3CH2CH2CH2CH2-OH 2,70
1-hexanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2-OH 0,59

Algunos ejemplos prácticos.

¿Cómo actúan los jabones y detergentes?

Un jabón o un detergente se caracteriza por ser una especie molecular que tiene una
parte polar y otra no polar. De esta manera la parte no polar rodea a las sustancias
grasas que son no polares y la parte polar interactúa con las moléculas de agua y
permite la dispersión de las micelas formadas en el agua. Estas micelas son eliminadas
con el lavado

El caso más común es el jabón que es una sal (sódica o potásica) de un ácido orgánico
de cadena larga. La parte polar es el carboxilato (COO-) y la no polar la cadena de
hidrocarbonada.
Doble hélice de ADN
Las dos cadenas de ácido nucleico de una doble hélice de ADN se mantienen
unidas por enlaces de hidrógeno. Recordemos que es en esta doble hélice en
la que se encuentra guardada la información genética, y esta información
depende de la secuencia de bases (adenina, timina, guanina, citosina)
apareadas.