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Una aventura en estereoquímica:

Alicia en el país de las imágenes especulares*.
por
Frank J. Dinan
Departamento de Química y Bioquímica Canisius
College, Buffalo, NY
Gordon T. Yee
Departamento de Química
Instituto Politécnico y Universidad Estatal de Virginia

El hermoso día de primavera hizo que Alice se resistiera a entrar en su dormitorio. Sin embargo, sabía que
tenía que estudiar mucho para el examen de química orgánica que el profesor Emil Fischer le daría al día
siguiente.

Al entrar en su habitación, encontró a su gata, Kitty, esperando ansiosa su llegada. Alice suspiró. "Lo siento,
Kitty. Me encantaría jugar contigo, pero tengo que estudiar para mi examen de estereoquímica de mañana".
Kitty ladeó la cabeza como diciendo: "¿Qué es eso?". Alice sonrió ante la reacción de la gata, luego se
acomodó en su mullido sillón favorito, abrió su texto de química orgánica y empezó a leer.

La lectura estereoquímica de Alice fue bien durante un rato, pero el efecto hipnótico del ronroneo del gato y
el largo día tuvieron su efecto inevitable. El texto empezó a desdibujarse y la cabeza de Alice cabeceaba cada
vez con más frecuencia.

Alice se encontró mirando su imagen en el espejo de cuerpo entero que colgaba en su habitación.

"Siempre hablamos de imágenes especulares en mi curso de orgánica, Kitty. Creo que voy a ver cómo es la vida
al otro lado del espejo". Y con eso, Alicia atravesó mágicamente el espejo y entró en el país de las imágenes
especulares.
* * * * *

"¿Quién es usted?", preguntó sorprendido un anciano con una chaqueta de

tweed arrugada. "Soy Alice, del otro lado del espejo. ¿Quién es usted?",

preguntó Alice.

"Soy el profesor Rehcsif Lime, químico orgánico. ¿Puedo preguntarle por qué ha

venido aquí?" "He venido porque quiero ver cómo es la vida en la Tierra de la

Imagen Espejo".

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"Ya veo", dijo el profesor. "Creo que descubrirá que la vida es muy diferente aquí. ¿Quieres un chicle de
menta sin azúcar?"

"Sí, gracias", respondió Alice. Desenvolvió el chicle y empezó a masticarlo.

"¡Bleeeech!" exclamó Alice mientras escupía el chicle. "Sabe a pan de centeno

dulce".

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"Sí, ya me lo imaginaba. Ya ves que no eres como nosotros", dijo el profesor Lime, sonriendo
como el gato de Cheshire.

"¿A qué te refieres?", preguntó Alice, aún intentando quitarse el terrible sabor de boca.

"Bueno, la planta de menta verde en su mundo produce l-carvona, que se asocia con el olor y el sabor de la
menta verde. Pero éste es un mundo especular, y nuestras plantas de menta verde producen su imagen
especular, la d-carvona. Como sus papilas gustativas y receptores olfativos siguen siendo los mismos, usted
percibe que nuestro chicle de menta verde huele y sabe a alcaravea, que se asocia con la d-carvona".

"Sigo sin entenderlo", dijo Alice. "¿Va a ser todo diferente en este lado?"

"Pues no. Por ejemplo, las pelotas de béisbol. Son las mismas en nuestro mundo que en el tuyo. Pero los
guantes, ahora son diferentes. La imagen especular de un guante para diestros de tu mundo no encaja muy
cómodamente en tu mano derecha. Decimos que las pelotas son quirales, pero los guantes son quirales, es
decir, no son superponibles a sus imágenes especulares. Por supuesto, la imagen especular de un guante para
diestros se adapta perfectamente a tu mano izquierda".

El profesor puso cara de tristeza y añadió: "Me temo que no puedes quedarte aquí mucho tiempo, Alice, o
tendrás problemas".

¿"Problemas"? ¿Por qué? Puedo andar y respirar como si estuviera en casa. ¿Puedo comer cuando tengo
hambre?"

"Me temo que esa sería la dificultad para ti, Alice. Todas vuestras enzimas son imágenes especulares de las
nuestras, y las vuestras no están adaptadas para digerir nuestra comida. Aquí, todo es el isómero imagen
especular, el enantiómero, de lo que existe en vuestro mundo. Vuestras enzimas no os permitirán utilizar
ninguna de nuestras proteínas, porque nuestros aminoácidos son imágenes especulares de los vuestros. Las
enzimas y las moléculas sobre las que actúan tienen que encajar a la perfección para que las enzimas catalicen
las reacciones. Vuestras enzimas no están preparadas para procesar algunas de nuestras moléculas".

"Estudio química orgánica", dijo Alice, "así que sé que mis enzimas sólo se
adaptan a los L-aminoácidos, pero ¿no funcionarán también con los
tuyos?".

"No", dijo el profesor Lime. "Nuestros aminoácidos son imágenes especulares

de los suyos. Son isómeros D, y eso es todo lo que mis enzimas pueden
digerir. Aquí sólo se podría digerir un aminoácido. Sería improbable que
pudieras obtener valor nutritivo de cualquiera de los otros".

"¿Podría comer almidones aquí?"

El profesor Lime sacudió la cabeza con desgana. "No, no podríais. Piensa de qué están compuestos tus
almidones en comparación con los nuestros. Comer nuestros almidones no os ayudaría. Te morirías de
hambre".

"¿No podría comer grasas?"

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"Excelente. Puede que tengas algo ahí. Podrías comer algunas grasas, pero no otras. Tendrías que tener
mucho cuidado con las grasas que eliges comer o tus enzimas no serían capaces de digerirlas. Tendrías que
limitarte a comer grasas que sean iguales en ambos mundos".

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Alice se quedó perpleja ante los comentarios del profesor

Lime. "Profesor, esto empieza a darme un terrible dolor de

cabeza".

"Oh querido, debes tener cuidado con lo que tomas como analgésico. Algunos que
te ayudarían en tu mundo no funcionarían aquí, y otros serían eficaces tanto aquí
como allí. Además, las imágenes especulares de algunos medicamentos que ayudan
en tu mundo serían venenosas. Tendrías que elegir con mucho cuidado".

"¿Pero cómo puedo saber cuáles me ayudarán y cuáles no?".

El profesor Lime arrugó la frente, pensó un momento y luego dijo: "Bueno, aquí se puede respirar el aire,
¿no?".

"Sí."

"Bueno, ahí tienes la respuesta. Como nuestro aire funciona para ti, puedes usar cualquier cosa que sea como
nuestro aire".

El dolor de cabeza de Alice empeoraba cada vez más mientras se preguntaba sobre la última declaración del
profesor Lime. Ella dijo: "Pero no puedo comer aire. ¿Qué quiere decir?"

"Por supuesto que no puedes comer aire. Sólo quería decir que puedes consumir cosas que tienen las mismas
características que el aire. Puedes beber nuestra agua, por ejemplo".

"Profesor Lime, el agua no es como el aire. El agua es un líquido y el aire es un gas. ¿Qué tienen en común?
¿Qué quiere decir?"

Ignorando la pregunta de Alice, el profesor continuó: "Entonces, por supuesto, las vitaminas también serían
un problema para ti. Podrías tomar algunas de las nuestras, pero otras no te harían ningún bien".

Alice, cada vez más frustrada, por no hablar de su dolor de cabeza, dijo: "Tiene razón, profesor Lime. Me ha
gustado conocerle, pero me temo que la vida en el País de la Imagen Espejo es demasiado para mí. Voy a
volver a través del espejo, donde las cosas me sientan mejor. Además, tengo que estudiar para mi examen de
estereoquímica".

"Adiós, Alice. A mí también me ha gustado conocerte. Buena suerte en tu examen".

Con eso, Alice se encontró de nuevo en su habitación, sentada en su sillón favorito, con Kitty ronroneando
en su regazo. Sabía que había estado soñando, pero todo parecía tan real.

"Sabes, Kitty", dijo, "supongo que he estado soñando, pero alguien que conocí en mis sueños puede haberme
ayudado a pensar en la estereoquímica de una forma totalmente nueva".

Preguntas

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Nótese que todas estas preguntas y sus respuestas suponen que Alicia no ha cambiado cuando atraviesa el
espejo.
1. El profesor Lime le dice a Alice que sólo podría digerir uno de los aminoácidos que se encuentran en la
Tierra de la Imagen Espejo.

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 (WIL), pero no podía digerir ninguna de las proteínas que allí se encontraban. ¿Qué aminoácido podría
comer Alice? Si puede comer un aminoácido, ¿por qué no puede comer proteínas WIL?
2. En nuestro mundo, el almidón es un polímero formado por una sola unidad monomérica, la D-glucosa.
¿En qué se diferenciaría el almidón wil de nuestro almidón? Dibuja la estructura de la unidad
monomérica que estaría presente en el almidón WIL.
3. El profesor Lime le dice a Alice que puede comer algunas grasas wil, pero no otras. Limitaremos nuestra
consideración de las grasas a los mono-, di- y triglicéridos que se forman a partir del glicerol y varios
ácidos grasos acirales. A continuación se muestran las estructuras generales de estos compuestos y del
glicerol:
Suponiendo que los ácidos grasos representados por los grupos R- pueden ser iguales o diferentes, y
suponiendo además que no son en sí estereogénicos (quirales), decida qué glicéridos (grasas) podría comer
Alicia en WIL sin peligro.
4. A continuación se muestra la estructura de la carvona, pero no se especifica su estereoquímica.

Las fuentes bibliográficas (cf. S. Budavari, ed., The Merck Index, 1996) indican que la l-carvona (el isómero
R) huele a menta verde y la d-carvona (el isómero S) huele a alcaravea. Dibuja las estructuras de los dos
enantiómeros de carvona y etiqueta correctamente cada uno de ellos. Especifica las prioridades que has
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 asignado a los grupos unidos al átomo de carbono estereogénico.

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5. El edulcorante del chicle sin azúcar que el profesor le da a Alicia es un carbohidrato llamado xilitol.

CARVONE

¿Qué puede decir sobre la quiralidad del xilitol?

6. El profesor Lime advierte a Alice de que debe tener cuidado con el analgésico que elija para aliviar su
dolor de cabeza. A continuación se muestran las estructuras de cuatro analgésicos de uso común. Si
suponemos que Alice SÓLO dispone de los isómeros especulares de estos compuestos, ¿cuál de ellos sería
una buena elección?
7. Alice se queda confusa cuando el profesor Lime le dice que, como puede respirar en WIL, puede comer
cualquier cosa que sea "como nuestro aire". También incluye el agua entre las cosas que Alicia podría
usar sin peligro en WIL. Explica el razonamiento del profesor cuando le hace estas afirmaciones a
Alice.
8. El profesor advierte a Alice de que podría utilizar algunas vitaminas WIL, pero que otras no le servirían. A
continuación se muestran las estructuras del β-caroteno y de tres vitaminas importantes. ¿Cuáles de ellas
podría utilizar Alice y cuáles no le servirían en WIL?

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*Este caso se basa en un artículo que consideraba los problemas que surgirían si una persona cruzara a un entorno de imagen
especular (G.T. Yee, "Through the Looking Glass and What Alice Ate There", Journal of Chemical Education 79:569-571).
Algunos de los problemas de estereoquímica planteados en ese artículo se entretejen en este estudio de caso.

Créditos de las imágenes: Gráficos de la historia adaptados de las ilustraciones de John Tenniel para Las aventuras de Alicia en el
país de las maravillas de Lewis Carroll y
A través del espejo.

Copyright © 2004 por el National Center for Case Study Teaching in Science.
Publicado originalmente el 30/08/04, revisado por última vez el 25/10/04, en http://www.sciencecases.org/alice/alice.asp

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Consulte nuestras directrices de uso, que describen nuestra política sobre la reproducción permitida de esta obra.

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